ดิมโบอา

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,4-ไดไฮดรอกซี-7-เมทอกซี-2 H -1,4-เบนโซแซซิน-3(4 H )-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	15893-52-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	2268 เอ็น
PubChem CID	2358
มหาวิทยาลัย	TI783RU0DR วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90936021
อินชิ นิ้ว=1S/C9H9NO5/c1-14-5-2-3-6-7(4-5)15-9(12)8(11)10(6)13/h2-4,9,12-13H,1H3 เอ็น คีย์: GDNZNIJPBQATCZ-UHFFFAOYSA-N เอ็น
รอยยิ้ม ON(C1=CC=C(OC)C=C1OC2O)C2=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	211.173  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one) เป็นกรดไฮดรอกซามิก ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งเป็นเบนโซแซซินอยด์ DIMBOA เป็น ยาปฏิชีวนะยาฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพพบได้ในข้าวโพดข้าวสาลีข้าวไรย์และหญ้าแท้ที่เกี่ยวข้อง ( Poaceae ) ^{[ 1 ]}

DIMBOA ถูกระบุครั้งแรกในข้าวโพดในปี พ.ศ. 2505 ในชื่อ "สารให้ความหวานของข้าวโพด" ต้นกล้าข้าวโพด ที่เจริญเติบโตในที่มืดจะมีรสหวานมาก เกือบ เหมือน แซ็กคารินเนื่องจากมีปริมาณ DIMBOA สูง^{[ 2 ]}

เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่นำไปสู่การผลิต DIMBOA จากกระบวนการเผาผลาญขั้นต้นของข้าวโพดได้รับการระบุอย่างสมบูรณ์แล้ว^{[ 3 ] [ 4 ]} DIMBOA ถูกเก็บไว้ในรูปของสารตั้งต้นที่ไม่ทำงาน คือ DIMBOA-glucoside ซึ่งจะถูกกระตุ้นโดยกลูโคซิเดสเมื่อแมลงกิน^{[ 1 ]}

ระดับที่แน่นอนของ DIMBOA แตกต่างกันไปในแต่ละต้น^{[ 5 ] [ 6 ]}แต่โดยทั่วไปจะพบความเข้มข้นที่สูงกว่าในต้นกล้า อ่อน และความเข้มข้นจะลดลงเมื่อต้นพืชมีอายุมากขึ้น^{[ 7 ]}ความแปรผันตามธรรมชาติในยีน Bx1 มีอิทธิพลต่อปริมาณ DIMBOA ในต้นกล้าข้าวโพด^{[ 5 ] [ 8 ]}ในต้นข้าวโพดที่โตเต็มที่ ความเข้มข้นของ DIMBOA จะต่ำ แต่จะถูกกระตุ้นอย่างรวดเร็วเพื่อตอบสนองต่อการกินของแมลง^{[ 9 ]}

ในข้าวสาลี ระดับ DIMBOA จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเพื่อตอบสนองต่อความเครียดจากอิมาเซทาไพร์ (สารกำจัดวัชพืช) หญ้าวัชพืชน่าจะมีปฏิกิริยาตอบสนองที่คล้ายกัน^{[ 10 ]}

เมทิลทรานสเฟอเรส Bx10, Bx11 และ Bx12 ของข้าวโพดจะเปลี่ยน DIMBOA ให้เป็น HDMBOA (2-ไฮดรอกซี-4,7-ไดเมทอกซี-1,4-เบนโซแซซิน-3-โอน) ซึ่งอาจเป็นพิษต่อแมลงกินพืชได้มากกว่า^{[ 6 ] [ 11 ]}

HDMBOA เป็นสารตั้งต้นของ MBOA (6-methoxy-2(3H)-benzoxazolone) ซึ่งเป็นสารยับยั้งการไนตริฟิเคชันทางชีวภาพ (BNI) ที่ผลิตโดยรากหญ้า (ข้าวโพด ข้าวสาลี) การป้องกันการเกิดไนตริฟิเคชันทำให้ไนโตรเจนถูกกักเก็บไว้ในดินมากขึ้นและพืชสามารถนำไปใช้ได้^{[ 12 ]}

ในข้าวโพด DIMBOA ทำหน้าที่เป็นกลไกป้องกันตามธรรมชาติจาก ตัวอ่อน ของหนอนเจาะลำต้นข้าวโพดยุโรป ( Ostrinia nubilalis ) ^{[ 13 ] [ 14 ]} หนอนกระทู้ผัก ( Spodoptera exigua ) ^{[ 11 ]}เพลี้ยอ่อนใบข้าวโพด ( Rhopalosiphum maidis ) ^{[ 15 ]} แมลงศัตรูพืชอื่นๆ และเชื้อโรคต่างๆ รวมถึงเชื้อราและแบคทีเรีย^{[ 1 ] [ 16 ] [ 17 ]}

นอกจากจะทำหน้าที่เป็นสารป้องกันโดยตรงเนื่องจากความเป็นพิษแล้ว DIMBOA ยังสามารถทำหน้าที่เป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ ซึ่งนำไปสู่การสะสมของแคลโลสเพื่อตอบสนองต่อการรักษาด้วยไคโตซาน (สารกระตุ้นเชื้อรา) และการกินของเพลี้ยในข้าวโพด^{[ 6 ] [ 18 ]}

นอกจากนี้ DIMBOA ยังสามารถสร้างสารเชิงซ้อนกับเหล็กในไรโซสเฟียร์และช่วยเพิ่มปริมาณเหล็กในข้าวโพดได้อีกด้วย^{[ 19 ]}

ในข้าวสาลี DIMBOA ช่วยให้พืชต้านทานimazethapyrโดยลดการสะสมของอนุมูลออกซิเจน (ผ่านการคีเลตเหล็ก) และเสริมสร้างการป้องกันโครงสร้าง (กระบวนการที่คล้ายกับการสร้างแคลโลส) ^{[ 10 ]}

แมลงศัตรูพืชเฉพาะทาง เช่นหนอนรากข้าวโพดตะวันตก ( Diabrotica virgifera virgifera ) สามารถตรวจจับสารประกอบระหว่าง DIMBOA และเหล็ก และใช้สารประกอบเหล่านี้ในการระบุโฮสต์และการหาอาหาร^{[ 19 ]}

ยังไม่ชัดเจนว่าเหตุใด DIMBOA จึงเป็นพิษต่อศัตรูตามธรรมชาติของพืชหลายชนิด ในการศึกษาทางเคมี พบว่า DIMBOA ทำปฏิกิริยากับไทออลเช่น2-เมอร์แคปโทเอทานอล และสร้างสารประกอบสไปโรไซต์ ผู้เขียนคาดการณ์ว่า DIMBOA อาจมีผลยับยั้งที่คล้ายกันต่อ กลูตาไธโอนซึ่งเป็นสารต้านอนุมูลอิสระตามธรรมชาติและกลุ่มซิสทินิลในเอนไซม์ที่สำคัญ^{[ 20 ]}