ในเคมีอินทรีย์ กรดไฮดรอกซามิก เป็น สารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีสูตรทั่วไปR− C(=O) −N(−OH)−R'ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน− C (= O )− N (−O H )−โดยที่ R และ R' มักจะเป็นหมู่ออร์แกนิล (เช่นอัลคิลหรืออะริล ) หรือไฮโดรเจนพวกมันเป็นเอไมด์ ( R−C(=O)−NH−R' ) ซึ่ง อะตอม ไนโตรเจนมี หมู่ ไฮดรอกซิล ( −OH ) เป็น ตัวแทนพวกมันมักใช้เป็นสารคีเลตโลหะ^{[ 1 ]}

ตัวอย่างทั่วไปของกรดไฮดรอกซามิกคือกรดอะซิโต-เอ็น-เมทิลไฮดรอกซามิก ( H₃C − C(=O)−N(−OH)−CH₃ ₎ตัวอย่างของกรดไฮดรอกซามิกที่ไม่ค่อยพบเห็น ได้แก่ กรดฟอร์โม-เอ็น_-คลอโรไฮดรอก ซามิก ( H−C(=O)−N(−OH)−Cl ) และกรดคลอโรฟอร์มโม-เอ็น-เมทิลไฮดรอกซามิก ( Cl −C(=O)−N(−OH) _−CH₃ )

_{โดย ทั่วไป} กรดไฮ ดรอกซามิกจะถูกเตรียมจากเอสเทอร์หรือกรดคลอไรด์โดยปฏิกิริยากับ เกลือ ไฮดรอกซิลา มีน สำหรับการสังเคราะห์กรดเบนโซไฮดรอกซามิก ( _C6H5 − C (=O)−NH−OHหรือPh−C(=O)−NH−OHโดยที่ Ph คือกลุ่มฟีนิล ) สมการโดยรวมคือ: ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ −C(=O)−O−CH ₃ + NH ₂ OH → C ₆ H ₅ −C (=O)−NH−OH + CH ₃ OH

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดไฮดรอกซามิกจากอัลดีไฮด์และN-ซัลโฟนิลไฮดรอกซีลามีนผ่านปฏิกิริยา Angeli-Rimini ได้อีก ด้วย^{[ 3 ]} หรืออีกทางหนึ่งไอออนเฟอร์ริกจะเปลี่ยนไนโตรน อัลดีไฮด์ (หรือ สารตั้งต้น ไฮดรอกซีลามีน) ให้เป็นกรดไฮดรอกซามิก แม้ว่าจะต้องระมัดระวังไม่ให้เกิดการออกซิเดชันมากเกินไปผ่านตัวกลางไฮดรอกซีอิมิดไปเป็นไนตรัสออกไซด์และไดแอซิดที่ ถูกกำจัดอะมิโนที่สอดคล้องกัน ^{[ 4 ]}

เช่นเดียวกับการแปลงคีโตนเป็นอะซิโลอินโมลิบดีนัมออกไซด์ไดเปอร์ออกไซด์จะออกซิไดซ์อะไมด์ไตรเมทิลซิเลตเป็นกรดไฮดรอกซามิก แม้ว่าผลผลิตจะอยู่ที่ประมาณ 50% เท่านั้น^{[ 5 ]}

ในรูปแบบหนึ่งของปฏิกิริยา Nef สารประกอบไนโตรหลัก ที่เก็บไว้ในสารละลายกรด (เพื่อลดไอ โซเมอ ร์ไนโตรเนต ) จะไฮโดรไลซ์เป็นกรดไฮดรอกซา มิก ^{[ 6 ]} ในเบส ปฏิกิริยาต้องอาศัยการกระตุ้นด้วยแสงไปยังสถานะทริปเล็ตและสำหรับสารประกอบไนโตรรอง ปฏิกิริยาโฟโตเคมีจะดำเนินไปพร้อมกับการขยายวงแหวนแบบ Beckmann ^{[ 7 ]}

ปฏิกิริยาที่รู้จักกันดีของเอสเทอร์กรดไฮดรอกซามิกคือการจัดเรียงตัวใหม่ของลอสเซน^{[ 8 ]}

• แกลเลอรี่ตัวอย่าง
• 
  เฟอร์ริโครม
• 
  ดีเฟอโรซามีน
• 
  กรดโรโดโทรูลิก
• 
  สารประกอบ Fe(III) ของไตรอะเซทิลฟูซารินีน^{[ 9 ]}

เบสคู่ควบของกรดไฮดรอกซามิกที่เกิดขึ้นเรียกว่าไฮดรอกซาเมต การกำจัดโปรตอนเกิดขึ้นที่หมู่−N(−OH)−โดย อะตอม ไฮโดรเจนถูกกำจัดออกไป ส่งผลให้เกิดแอน ไอออนไฮดรอกซาเมต R−C(=O)−N(−O ⁻ )−R'เบสคู่ควบที่เกิดขึ้นจะนำเสนอโลหะด้วยลิแกนด์ คีเลต O , O ที่เป็นแอนไอออนิกและคู่ควบ กรดไฮดรอกซามิกและ เหล็ก ไฮดรอกซาเมต จำนวนมากได้รับการแยกได้จากแหล่งธรรมชาติ^{[ 10 ]}

พวกมันทำหน้าที่เป็นลิแกนด์โดยปกติสำหรับเหล็ก^{[ 11 ]}ธรรมชาติได้วิวัฒนาการตระกูลของกรดไฮดรอกซามิกเพื่อทำหน้าที่เป็นสารประกอบที่จับกับเหล็ก ( ไซเดอโรฟอร์ ) ในแบคทีเรียพวกมันสกัดเหล็ก(III) จากแหล่งที่ไม่ละลายน้ำ ( สนิมแร่ธาตุฯลฯ) สารประกอบที่เกิดขึ้นจะถูกขนส่งเข้าไปในเซลล์ ซึ่งเหล็กจะถูกสกัดและนำไปใช้ในกระบวนการเผาผลาญ^{[ 12 ]}

ลิแกนด์ที่ได้จากกรดไฮดรอกซามิกและกรดไทโอไฮดรอกซามิก (กรดไฮดรอกซามิกที่ออกซิเจน หนึ่งหรือทั้งสอง ในหมู่ฟังก์ชัน −C(=O)−N(−OH)−ถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน ) ยังสร้างสารเชิงซ้อน ที่แข็งแกร่ง กับตะกั่ว (II) อีกด้วย ^{[ 13 ]}

กรดไฮดรอกซามิกถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในการลอยตัวของแร่ธาตุหายากในระหว่างการเพิ่มความเข้มข้นและการสกัดแร่เพื่อนำไปแปรรูปต่อไป^{[ 14 ] [ 15 ]}

กรดไฮดรอกซามิกบางชนิด (เช่นโวริโนสแตท , เบลิโนสแตท , พาโนบิโนสแตทและไตรโคสตาติน เอ ) เป็นสารยับยั้ง HDACที่มีคุณสมบัติต้านมะเร็ง มีการเสนอว่าหมู่ฟังก์ชันของกรดไฮดรอกซามิกสามารถจับกับอะตอมของสังกะสีในช่องจับอะเซทิลไลซีนได้โดยตรงฟอสไมโดไมซินเป็นกรดไฮดรอกซามิกธรรมชาติที่เป็นสารยับยั้ง 1-ดีออก ซี - ดี -ไซลูโลส-5-ฟอสเฟต รีดักโตไอโซเมอเรส ( DXP รีดักโตไอโซเมอเรส ) นอกจากนี้ยังมีการศึกษาการใช้กรดไฮดรอกซามิกในการฟื้นฟูเชื้อเพลิงที่ผ่านการฉายรังสีด้วย

• Fouché, KF; HJ le Roux; F. Phillips (มิถุนายน 1970). "การเกิดสารเชิงซ้อนของ Zr(IV) และ Hf(IV) กับกรดไฮดรอกซามิกในสารละลายกรด"วารสารเคมีอนินทรีย์และนิวเคลียร์ 32 ( 6): 1949– 1962. doi : 10.1016/0022-1902(70)80604-2 . ISSN  0022-1902 . สืบค้นเมื่อ2009-04-24 .{{cite journal}}: CS1 maint: บริการเก็บถาวรที่เลิกใช้แล้ว ( ลิงก์ )
• Barocas, A.; F. Baroncelli; GB Biondi; G. Grossi (ธันวาคม 1966). "พลังการสร้างสารเชิงซ้อนของกรดไฮดรอกซามิกและผลกระทบต่อพฤติกรรมของสารสกัดอินทรีย์ในการแปรรูปเชื้อเพลิงที่ผ่านการฉายรังสี--II : สารเชิงซ้อนระหว่างกรดเบนโซไฮดรอกซามิกกับธอร์เรียม ยูเรเนียม (IV) และพลูโทเนียม (IV)"วารสารเคมีอนินทรีย์และนิวเคลียร์28 (12): 2961– 2967. doi : 10.1016/0022-1902(66)80023-4 . ISSN  0022-1902 . สืบค้นเมื่อ2009-04-24 .{{cite journal}}: CS1 maint: บริการเก็บถาวรที่เลิกใช้แล้ว ( ลิงก์ )
• Baroncelli, F.; G. Grossi (พฤษภาคม 1965). "พลังการสร้างสารเชิงซ้อนของกรดไฮดรอกซามิกและผลกระทบต่อพฤติกรรมของสารสกัดอินทรีย์ในการแปรรูปเชื้อเพลิงที่ผ่านการฉายรังสี - I สารเชิงซ้อนระหว่างกรดเบนโซไฮดรอกซามิกและเซอร์โคเนียม เหล็ก (III) และยูเรเนียม (VI)"วารสารเคมีอนินทรีย์และนิวเคลียร์ 27 ( 5): 1085– 1092. doi : 10.1016/0022-1902(65)80420-1 . ISSN  0022-1902 . สืบค้นเมื่อ24 เมษายน 2552 .{{cite journal}}: CS1 maint: บริการเก็บถาวรที่เลิกใช้แล้ว ( ลิงก์ )
• Al-Jarrah, RH; AR Al-Karaghouli; SA Al-Assaf; NH Shamon (1981). "การสกัดยูเรเนียมและไอออนโลหะอื่นๆ ด้วยตัวทำละลาย 2-N-butyl-2-ethyl octanohydroxamic acid"วารสารเคมีอนินทรีย์และนิวเคลียร์ 43 ( 11): 2971– 2973. doi : 10.1016/0022-1902(81)80652-5 . ISSN  0022-1902 . สืบค้นเมื่อ2009-04-24 .{{cite journal}}: CS1 maint: บริการเก็บถาวรที่เลิกใช้แล้ว ( ลิงก์ )
• Gopalan, Aravamudan S.; Vincent J. Huber; Orhan Zincircioglu; Paul H. Smith (1992). "สารคีเลตเตตระไฮดรอกซาเมตชนิดใหม่สำหรับการสร้างสารเชิงซ้อนของแอคติไนด์: การสังเคราะห์และการศึกษาการจับตัว"วารสารสมาคมเคมี การสื่อสารทางเคมี (17): 1266– 1268. doi : 10.1039/ C39920001266
• Koshti, Nirmal; Vincent Huber; Paul Smith; Aravamudan S. Gopalan (28 กุมภาพันธ์ 1994). "การออกแบบและการสังเคราะห์คีเลเตอร์เฉพาะแอคติไนด์: การสังเคราะห์คีเลเตอร์ไซแคลมเตตระไฮดรอกซาเมต (CYTROX) และไซแคลมเตตระอะซีโตนิลอะซีโตน (CYTAC) ใหม่" . Tetrahedron . 50 (9): 2657– 2664. doi : 10.1016/S0040-4020(01)86981-7 . ISSN  0040-4020 .