2,4-ไดไนโตรฟีนิลไฮดราซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2,4-ไดไนโตรฟีนิล)ไฮดราซีน
ชื่ออื่นๆ 2,4-DNPH 2,4-DNP DNPH รีเอเจนต์ของเบรดี้รีเอเจนต์ของบอร์เช
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	119-26-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:66932 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล352799 วาย
เคมสไปเดอร์	3001507 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.918
หมายเลข EC	204-309-3
เคกก์	ซี11283 วาย
PubChem CID	3772977
มหาวิทยาลัย	1N39KD7QPJ
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2059485
อินชิ นิ้ว=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 วาย คีย์: HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 รหัส: HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 6 N 4 O 4
มวลโมลาร์	198.14 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงสีแดงหรือสีส้ม
จุดหลอมเหลว	198 ถึง 202 °C (388 ถึง 396 °F; 471 ถึง 475 K) สลายตัว
ความสามารถในการละลายในน้ำ	เล็กน้อย
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟ อาจเป็นสารก่อมะเร็ง
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H228 , H302 , H319
คำเตือน	P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P370+P378 , P501
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

2,4-ไดไนโตรฟีนิลไฮดราซีน_{( 2,4-DNPH หรือ DNPH) เป็นสารประกอบอินทรีย์ C6H3(NO2)2NHNH2} DNPH เป็นของแข็งสีแดงถึงส้มเป็นไฮดราซีน_ที่ถูก_{แทนที่ของแข็ง}นี้ค่อนข้างไวต่อแรงกระแทกและแรงเสียดทานด้วยเหตุนี้ DNPH จึงมักถูกจัดการในรูปผงเปียก DNPH เป็นสารตั้งต้นของยาซิวิฟีน

สามารถเตรียมได้โดยปฏิกิริยาของไฮดราซีนซัลเฟตกับ2,4-ไดไนโตรคลอโรเบนซีน : ^{[ 1 ]}

DNPH เป็นรีเอเจนต์ในห้องปฏิบัติการเคมีวิเคราะห์ เพื่อการเรียนการ สอน รีเอเจนต์ของ Bradyหรือรีเอเจนต์ของ Borcheเตรียมได้โดยการละลาย DNPH ในสารละลายที่มีเมทานอลและกรดซัลฟิวริก เข้มข้น สารละลายนี้ใช้ในการตรวจหาคีโตนและอัลดีไฮด์ การทดสอบที่เป็นบวกจะแสดงโดยการเกิด ตะกอนสีเหลือง ส้ม หรือแดงของไดไนโตรฟีนิลไฮดราโซน คาร์บอนิลอะโรมาติกจะให้ตะกอนสีแดง ในขณะที่ คาร์บอนิล อะลิฟาติกจะให้สีเหลืองมากกว่า^{[ 2 ]}ปฏิกิริยาระหว่าง DNPH กับคีโตนทั่วไปเพื่อสร้างไฮดราโซนแสดงไว้ด้านล่าง:

RR'C=O + C ₆ H ₃ (NO ₂ ) ₂ NHNH ₂   → C ₆ H ₃ (NO ₂ ) ₂ NHN=CRR' + H ₂ O

โดยรวมแล้ว ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาควบแน่นที่โมเลกุลสองโมเลกุลมารวมกันโดยมีการสูญเสียน้ำ ในเชิงกลไก ถือเป็นตัวอย่างของปฏิกิริยาการเติม-การกำจัด : การเติมนิวคลีโอฟิลิกของหมู่ -NH ₂ไปยังหมู่คาร์บอนิล C=O ตามด้วยการกำจัดโมเลกุล H ₂ O: ^{[ 3 ]}

ไฮดราโซนที่ได้จาก DNP มีจุดหลอมเหลวเฉพาะตัว ทำให้สามารถระบุคาร์บอนิลได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การใช้ DNPH ได้รับการพัฒนาโดย Brady และ Elsmie ^{[ 5 ]}เทคนิคสเปกโทรสโกปีและสเปกโทรเมตริกสมัยใหม่ได้เข้ามาแทนที่เทคนิคเหล่านี้แล้ว

DNPH ไม่ทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันที่มีคาร์บอนิลอื่นๆ เช่นกรดคาร์บอกซิลิกเอไมด์และเอสเทอร์ซึ่งมีความเสถียรที่เกี่ยวข้องกับเรโซแนนซ์ เนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวทำปฏิกิริยากับออร์บิทัล pของคาร์บอนในหมู่คาร์บอนิล ส่งผลให้มีการกระจายตัวของอิเล็กตรอนในโมเลกุลมากขึ้น ความเสถียรนี้จะหายไปเมื่อมีการเติมสารทำปฏิกิริยาลงในหมู่คาร์บอนิล ดังนั้นสารประกอบเหล่านี้จึงทนต่อปฏิกิริยาการเติมได้มากกว่า นอกจากนี้ ในกรณีของกรดคาร์บอกซิลิก ยังมีผลของสารประกอบที่ทำหน้าที่เป็นเบส ทำให้คาร์บอกซิเลตที่เกิดขึ้นมีประจุลบ และจึงไม่ไวต่อการโจมตีของนิวคลีโอฟิลอีกต่อไป

DNPH แบบแห้งไวต่อแรงเสียดทานและแรงกระแทก ด้วยเหตุนี้จึงต้องจัดส่งในสภาพชื้นหรือ "เปียก" เมื่อโรงเรียนซื้อจากผู้จำหน่ายสารเคมี^{[ 6 ]}หาก DNPH ถูกจัดเก็บไม่ถูกต้องและปล่อยให้แห้ง อาจระเบิดได้^{[ 7 ]}

ในปี 2559 หลังจากที่รัฐบาลสหราชอาณาจักรแนะนำให้โรงเรียนตรวจสอบหา DNPH ที่แห้งแล้ว ทีม เก็บกู้ระเบิดได้ดำเนินการระเบิดควบคุม 589 ครั้งในโรงเรียนในสหราชอาณาจักรเพื่อกำจัด DNPH ที่อาจเป็นอันตราย^{[ 8 ]}

• น้ำยาโทลเลนส์
• น้ำยาเฟห์ลิง
• การทดสอบชิฟฟ์