DPPH

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,2-ไดฟีนิล-1-(2,4,6-ไตรไนโตรฟีนิล)ไฮดราซิน-1-อิล
ชื่ออื่นๆ 2,2-ไดฟีนิล-1-พิครีลไฮดราซิล1,1-ไดฟีนิล-2-พิครีลไฮดราซิล แรดิคัล2,2-ไดฟีนิล-1-(2,4,6-ไตรไนโตรฟีนิล)ไฮดราซิล ไดฟีนิลพิครีลไฮดราซิล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1898-66-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	DPPH
เคมสไปเดอร์	2016757 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.015.993
PubChem CID	74358
มหาวิทยาลัย	DFD3H4VGDH วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8061896
อินชิ InChI=1S/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H วาย คีย์: HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C18H13N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12,19H รหัส: WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYAG นิ้ว=1/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H รหัส: HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYAG
รอยยิ้ม c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)[N]c3c(cc(cc3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 18 H 12 N 5 O 6
มวลโมลาร์	394.323  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีดำถึงเขียว เมื่อละลายในสารละลายจะมีสีม่วง
ความหนาแน่น	1.4 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	135 °C (275 °F; 408 K) (สลายตัว)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถในการละลายในเมทานอล	10 มก./มล.
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	0 1 0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

DPPH ( 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl ) เป็นสารประกอบ เคมีอินทรีย์ เป็นผงผลึกสีเข้มที่ประกอบด้วย โมเลกุล อนุมูลอิสระ ที่เสถียร DPPH มีการใช้งานหลักสองประการในการวิจัยในห้องปฏิบัติการ ประการแรกคือการตรวจสอบปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลอิสระ โดยเฉพาะอย่างยิ่งคือการทดสอบ สาร ต้านอนุมูล อิสระทั่วไป ^{[ 1 ]}และประการที่สองคือมาตรฐานของตำแหน่งและความเข้มของสัญญาณ อิเล็กตรอนพาราแมกเนติกเรโซแนน ซ์

DPPH มีรูปแบบผลึกหลายรูปแบบซึ่งแตกต่างกันตามสมมาตรของแลตติสและจุดหลอมเหลวผงเชิงพาณิชย์เป็นส่วนผสมของเฟสต่างๆ ซึ่งหลอมเหลวที่อุณหภูมิประมาณ 130 °C DPPH-I (จุดหลอมเหลว 106 °C) เป็นแบบออร์โธรอมบิก DPPH-II (จุดหลอมเหลว 137 °C) เป็นแบบอสัณฐาน และ DPPH-III (จุดหลอมเหลว 128–129 °C) เป็นแบบไตรคลินิก^{[ 2 ]}

DPPH เป็นอนุมูลอิสระที่รู้จักกันดีและเป็นตัวดักจับ ("ตัวกำจัด") อนุมูลอิสระอื่นๆ ดังนั้น การลดอัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีเมื่อเติม DPPH จึงถูกใช้เป็นตัวบ่งชี้ถึงลักษณะอนุมูลอิสระของปฏิกิริยานั้น เนื่องจากมีแถบการดูดกลืนแสงที่แรงมากซึ่งมีจุดศูนย์กลางอยู่ที่ประมาณ 520 นาโนเมตร อนุมูลอิสระ DPPH จึงมีสีม่วงเข้มในสารละลาย และจะกลายเป็นไม่มีสีหรือสีเหลืองอ่อนเมื่อถูกทำให้เป็นกลาง คุณสมบัตินี้ช่วยให้สามารถตรวจสอบปฏิกิริยาด้วยสายตาได้ และสามารถนับจำนวนอนุมูลอิสระเริ่มต้นได้จากการเปลี่ยนแปลงของการดูดกลืนแสงที่ 520 นาโนเมตรหรือสัญญาณ EPR ของ DPPH ^{[ 3 ]}

เนื่องจาก DPPH เป็นตัวดักจับอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพ จึงเป็นตัวยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชันที่เกิดจากอนุมูลอิสระได้อย่างมีประสิทธิภาพเช่นกัน^{[ 4 ]}

DPPH เป็นแหล่งกำเนิดอนุมูลอิสระของแข็งที่มีเสถียรภาพและมีลักษณะเฉพาะที่ดี จึงเป็นมาตรฐานดั้งเดิมและอาจเป็นที่นิยมมากที่สุดสำหรับการกำหนดตำแหน่ง (g-marker) และความเข้มของ สัญญาณ อิเล็กตรอนพาราแมกเนติกเรโซแนนซ์ (EPR) – จำนวนอนุมูลอิสระสำหรับตัวอย่างที่เตรียมใหม่สามารถกำหนดได้โดยการชั่งน้ำหนัก และค่าตัวประกอบการแยก EPR สำหรับ DPPH จะถูกสอบเทียบที่g  = 2.0036 สัญญาณ DPPH สะดวกตรงที่โดยปกติจะมีความเข้มข้นอยู่ในเส้นเดียว ซึ่งความเข้มจะเพิ่มขึ้นเป็นเส้นตรงตามรากที่สองของกำลังไมโครเวฟในช่วงกำลังที่กว้างขึ้น ลักษณะเจือจางของอนุมูลอิสระ DPPH (หนึ่งสปินที่ไม่จับคู่ต่ออะตอม 41 อะตอม) ส่งผลให้ความกว้างของเส้นค่อนข้างเล็ก (1.5–4.7  G ) อย่างไรก็ตาม ความกว้างของเส้นอาจเพิ่มขึ้นหากโมเลกุลของตัวทำละลายยังคงอยู่ในผลึก และหากทำการวัดด้วยการตั้งค่า EPR ความถี่สูง (~200 GHz) ซึ่ง ความไม่สมมาตร g เล็กน้อย ของ DPPH จะสามารถตรวจจับได้^{[ 5 ] [ 6 ]}

ในขณะที่ DPPH โดยปกติเป็นของแข็งพาราแมกเนติก มันจะเปลี่ยนไปเป็น สถานะ แอนติเฟอร์โรแมกเนติกเมื่อเย็นตัวลงจนถึงอุณหภูมิต่ำมากประมาณ 0.3 K ปรากฏการณ์นี้ได้รับการรายงานครั้งแรกโดยAlexander Prokhorovในปี 1963 ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}