เบต้า -ดามัสเซโนเน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ( E )-1-(2,6,6-ไตรเมทิล-1-ไซโคลเฮกซา-1,3-ไดอีนิล)บิวต์-2-เอน-1-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	23726-93-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:67251 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4517997 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.041.662
PubChem CID	5366074
มหาวิทยาลัย	U66V25TBO0 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90885242
อินชิ นิ้ว=1S/C13H18O/c1-5-7-11(14)12-10(2)8-6-9-13(12,3)4/h5-8H,9H2,1-4H3/b7-5+ วาย คีย์: POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N วาย นิ้วChI=1/C13H18O/c1-5-7-11(14)12-10(2)8-6-9-13(12,3)4/h5-8H,9H2,1-4H3/b7-5+ รหัส: POIARNZEYGURDG-FNORWQNLBV
รอยยิ้ม O=C(\C1=C(\C=C/CC1(C)C)C)/C=C/C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	190.286  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวสีเหลืองอ่อน[ 1 ]
ความหนาแน่น	0.945-0.952 กรัม/มล. [ 2 ]
จุดเดือด	116 องศาเซลเซียส (13 Torr) [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	1 มล. (ในเอทานอล 95% 10 มล.) [ 4 ]
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารระคายเคือง อันตรายต่อสิ่งแวดล้อม[ 5 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ดามัสเซโนนเป็นกลุ่มของสารประกอบทางเคมีที่มีความสัมพันธ์กันอย่างใกล้ชิด ซึ่งเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด ดามัสเซโนนอยู่ในกลุ่มสารเคมีที่เรียกว่าโรสคีโตนซึ่งรวมถึงดามัส โคน และไอโอโนนด้วยเบต้า - ดามัสเซโนนเป็นสารสำคัญที่ทำให้เกิดกลิ่นหอมของดอกกุหลาบ แม้ว่าจะมีปริมาณน้อยมาก และเป็นสารเคมีสำคัญที่ใช้ในการผลิตน้ำหอม^{[ 6 ]}กลิ่นของมันถูกอธิบายว่า "แอปเปิ้ล กุหลาบ น้ำผึ้ง ยาสูบ หวาน" ^{[ 7 ]}

ดามัสเซโนนได้มาจากการสลายตัวของแคโรทีนอยด์^{[ 8 ]}

β-damascenone เป็นที่รู้จักกันดีว่ามีส่วนช่วยให้ไวน์แดงมีกลิ่นหอมแรง และพบว่าช่วยเพิ่มกลิ่นดอกไม้และผลไม้ของไวน์ รวมถึงมีส่วนช่วยให้เกิดกลิ่นหอมที่เป็นเอกลักษณ์^{[ 9 ]}

ในปี พ.ศ. 2551 (E)-β-damascenone ได้รับการระบุว่าเป็นสารให้กลิ่นหลักในเหล้าเบอร์เบินเคนตักกี้^{[ 10 ]}

กระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ β-damascenone เริ่มต้นเมื่อฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต (FPP) และไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) ทำปฏิกิริยากันเพื่อสร้างเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) เอนไซม์ไฟโตอีนซินเทส (PSY) จะรวมโมเลกุล GGPP สองโมเลกุลเข้าด้วยกันเพื่อสร้างไฟโตอีนโดยกำจัดไดฟอสเฟตออกด้วยการเคลื่อนย้ายโปรตอน

จากนั้นไฟโตอีนจะผ่าน ปฏิกิริยา การกำจัดไฮโดรเจน หลายขั้นตอนเอนไซม์ไฟโตอีนดี แซทูเรส (PDS) จะกำจัดไฮโดรเจนออกจากไฟโตอีนก่อนเพื่อผลิตไฟโตฟลูอีนจากนั้นจึง ผลิตซีตา-แคโรทีน เอนไซม์อื่นๆ ที่สามารถเร่งปฏิกิริยานี้ได้แก่ CrtI และ CrtP ^{[ 11 ]} จากนั้นซีตา-แคโรทีนดีแซทูเรส (ZDS) จะเร่งปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจนเพิ่มเติมเพื่อผลิตนิวโรสปอรีนตามด้วยไลโคปีน เอนไซม์อื่นๆ ที่สามารถเร่งปฏิกิริยานี้ได้แก่ CtrI และ CrtQ การกำจัดไฮโดรเจนจะสิ้นสุดลงเมื่อไลโคปีนเบตาไซเคลส เร่งปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนของไลโคปีน โดยผลิต แกมมา-แค โรที นก่อนจากนั้นจึง ผลิต เบตา-แคโรทีน

กลไกการเกิดวงแหวนมีดังนี้:

ต่อไป β-carotene ทำปฏิกิริยากับO2และเอนไซม์ β-carotene ring hydroxylase ทำให้เกิดซีแซนทิน [ ^{12 ] จาก} ทินจะทำปฏิกิริยากับO2 , NADPH , กลุ่ม เฟอร์เรดอกซิน ที่ลดลง และเอนไซม์ซีแซนทินอีพอกซิเดส (ZE) เพื่อผลิตแอนเทอแร็กแซนทิน ซึ่ง ปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกันเพื่อผลิตไวโอแลกแซนทิน จาก นั้นไวโอแลกแซนทินจะทำปฏิกิริยากับเอนไซม์นีโอแซนทินซินเทสเพื่อสร้างนีโอแซนทินซึ่งเป็นสารตั้งต้นหลักของ β-damascenone: ^{[ 13 ]}

ในการสร้าง β-damascenone จาก neoxanthin จำเป็นต้องมีการปรับเปลี่ยนเพิ่มเติมอีกเล็กน้อย ก่อนอื่น neoxanthin จะเกิดการแตกตัวแบบออกซิเดชันเพื่อสร้างคีโตนตั๊กแตน จากนั้นคีโตนตั๊กแตนจะเกิดการรีดักชันเพื่อสร้างอัลลีนิกไตรออล ในขั้นตอนนี้ อัลลีนิกไตรออลสามารถมีเส้นทางหลักสองเส้นทางในการสร้างผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย อัลลีนิกไตรออลสามารถเกิดปฏิกิริยาการกำจัดน้ำเพื่อสร้างอะเซทิลีนไดออลหรืออัลลีนิกไดออลได้ สุดท้าย ปฏิกิริยาการกำจัดน้ำครั้งสุดท้ายของอะเซทิลีนไดออลหรืออัลลีนิกไดออลจะสร้างผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย β-damascenone: ^{[ 14 ] [ 15 ]}

กลไกที่เสนอสำหรับการเปลี่ยนอัลลีนิกไตรออลเป็นอะเซทิลีนิกไดออลมีดังนี้:

กลไกที่เสนอสำหรับการเปลี่ยนอะเซทิลีนิกไดออลไปเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายมีดังนี้:

กลไกนี้เรียกว่าการจัดเรียงตัวใหม่แบบเมเยอร์-ชูสเตอร์ (Meyer-Schuster rearrangement )

• น้ำมันกุหลาบ