Squadron ทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาให้กับกรมการศึกษาของเมืองนิวยอร์ก และทำงานเป็นเจ้าหน้าที่ในการรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งนายกเทศมนตรีของ ส.ส. Anthony Weiner ในปี 2005 ^{[ 7 ]}เขาทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยให้กับวุฒิสมาชิกสหรัฐฯCharles Schumerโดยช่วยวุฒิสมาชิกจากนิวยอร์กในการเขียนหนังสือPositively American: Winning Back the Middle-Class Majority One Family at a Time (2007)

Squadron ลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตที่ 25 ของวุฒิสภาแห่งรัฐนิวยอร์กในปี 2551 ^{[ 14 ]}เขาได้รับการสนับสนุนจาก Schumer, สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรAnthony Weiner , ประธานเขตแมนฮัตตันScott StringerและนายกเทศมนตรีMichael Bloomberg [ ^{15 ] ด้วย}ความช่วยเหลือจากเพื่อนในครอบครัว ผู้สนับสนุน Schumer และกลยุทธ์การหาเสียงที่ดุดัน^{[ 16 ]} Squadron เอาชนะวุฒิสมาชิกMartin Connor ซึ่งดำรงตำแหน่งอยู่ และได้รับคะแนนเสียง 54% ^{[ 17 ]}ในวันที่ 6 พฤศจิกายน 2555 Squadron ได้รับเลือกตั้งเข้าสู่วุฒิสภาแห่งรัฐอีกครั้ง คราวนี้เพื่อเป็นตัวแทนของเขตที่ 26 ^{[ 18 ]}เขาเอาชนะคู่แข่งจากพรรครีพับลิกัน J. Haro ด้วยคะแนน 86% ต่อ 14% ^{[ 19 ]} Squadron ชนะการเลือกตั้งใหม่ในปี 2557 ด้วยคะแนนเสียงถล่มทลายเหนือ Wave Chan ผู้สมัครจากพรรครีพับลิกัน และเขาลงสมัครโดยไม่มีคู่แข่งในปี 2559 โดยลงสมัครทั้งใน นาม พรรค เดโมแครตและพรรค Working Families

แพลตฟอร์มของ Squadron รวมถึงการคัดค้านการพัฒนาที่อยู่อาศัยหรูหราในBrooklyn Bridge Parkเขาเจรจาข้อตกลงที่ลดและชะลอการสร้างที่อยู่อาศัยในสวนสาธารณะ และได้รับการยกย่องว่าได้นำเงินทุนจำนวน 11 ล้านดอลลาร์ที่ถูกตัดออกจากงบประมาณของสวนสาธารณะกลับคืนมา^{[ 20 ] [ 21 ]} Squadron ยังได้รับเงินหลายล้านดอลลาร์สำหรับโครงการสวนสาธารณะริมน้ำทางฝั่งตะวันออกตอนล่างที่ท่าเรือ 42 ร่วมกับSchumer [ ^{22 ]}และยังช่วยรักษาอนาคตของเกาะ Governors Islandอีก^{ด้วย [ 23 ] ข้อเสนอ}ของ Squadron ในการเชื่อมโยงหน่วยงานอนุรักษ์สวนสาธารณะที่ร่ำรวยที่สุดของนิวยอร์กกับสวนสาธารณะในย่านที่ขาดแคลนทรัพยากร^{[ 1 ]}ส่งผลให้มีเงินทุนใหม่หลายร้อยล้านดอลลาร์สำหรับสวนสาธารณะชุมชน^{[ 24 ]}

ในปี 2010 Squadron สนับสนุนกฎหมายที่นำเงินหลายพันล้านดอลลาร์จากรัฐบาลกลางมาสู่ที่อยู่อาศัยสาธารณะของเมืองนิวยอร์ก^{[ 25 ]} Squadron ยังผ่านกฎหมายขยายคุณสมบัติของชนชั้นกลางสำหรับ โครงการที่อยู่ อาศัยMitchell-Lama อีกด้วย ^{[ 26 ]}

วาระการดำรงตำแหน่งของ Squadron รวมถึงการให้ความสำคัญเป็นพิเศษกับจริยธรรมและการปฏิรูปการเงินในการหาเสียง^{[ 27 ]}เขาได้ผ่านกฎหมายห้ามเจ้าหน้าที่ของรัฐใช้ทรัพยากรของรัฐเพื่อธุรกิจแสวงหาผลกำไรของตนเอง^{[ 28 ]} Squadron ยังพยายามผลักดันให้ปิด "ช่องโหว่ LLC" ซึ่งอนุญาตให้มีการบริจาคหาเสียงอย่างไม่จำกัดและมักไม่ระบุชื่อเข้ามาในกระบวนการทางการเมือง แต่ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2560 Squadron ประกาศลาออกจากวุฒิสภาในบทความแสดงความคิดเห็นที่ตีพิมพ์ในDaily News ^{[ 4 ]}เขาอ้างถึง "กลุ่มผลประโยชน์พิเศษที่ลงทุนอย่างหนัก" และ "ข้อตกลงทางการเมืองที่ฉ้อฉล" พร้อมเสริมว่า "และสถานะที่เป็นอยู่ได้พิสูจน์แล้วว่ามีความยั่งยืนอย่างเหลือเชื่อ: มันแทบจะไม่สั่นสะเทือนเลยเมื่อผู้นำของทั้งสองสภา [ผู้นำเสียงข้างมากในวุฒิสภาDean Skelosและประธานสภาผู้แทนราษฎรSheldon Silver ] ถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานทุจริต"

ในการแข่งขันชิงตำแหน่งผู้สนับสนุนสาธารณะ Squadron ได้รับการสนับสนุนจากวุฒิสมาชิก Chuck Schumer ผู้เป็นที่ปรึกษา และอดีตผู้สนับสนุนสาธารณะBetsy GotbaumและMark Green [ ^{30 ] Squadron} ได้อันดับสองในการเลือกตั้งขั้นต้นและผ่านเข้ารอบ การเลือกตั้งขั้นต้นรอบสองในเดือนตุลาคม 2556 ^{[ 30 ] [ 31 ]}ซึ่งเขาแพ้ให้กับLetitia Jamesด้วยคะแนน 59% ต่อ 41% ^{[ 32 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2560 Squadron ประกาศว่าเขาจะทำงานร่วมกับผู้ประกอบการAdam PritzkerและJeffrey Sachsจากมหาวิทยาลัยโคลัมเบียในโครงการระดับชาติที่มุ่งเน้น "ผู้สมัครที่แข็งแกร่งขึ้น แนวทางที่เฉียบคมขึ้น และนโยบายที่ดีขึ้นในระดับรัฐ" โดยเน้น "นโยบายที่มุ่งเน้นการสร้างอนาคตที่ดีขึ้น มีสุขภาพดีขึ้น และยุติธรรมมากขึ้น" ^{[ 4 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2560 โครงการดังกล่าวได้เปิดตัวในชื่อFuture Nowปัจจุบันโครงการนี้เป็นที่รู้จักในชื่อ The States Project ^{[ 33 ] [ 34 ]}