ในปี 2015 แมสซีย์ลงเล่นในลีกให้กับสโมสร 32 นัด ยิงได้ 4 ประตู ช่วยให้ดันดอล์กคว้าแชมป์พรีเมียร์ดิวิชั่นได้อีกครั้ง ในเดือนเมษายน 2015 ฟอร์มการเล่นของเขาทำให้สื่อเรียกร้องให้เขาติด ทีมชาติ สาธารณรัฐไอร์แลนด์และผู้จัดการทีมมาร์ติน โอนีลระบุว่าเขาจะติดตามผลงานของแมสซีย์อย่างใกล้ชิด^{[ 8 ]}เขายังลงเล่นในรอบคัดเลือกที่สองของแชมเปี้ยนส์ลีกทั้งสองนัด ซึ่งดันดอล์กถูกคัดออกโดยBATE Borisovในเลกแรกที่สนาม Borisov Arenaแมสซีย์มีเรื่องทะเลาะวิวาทกับวิทาลี โรดิโอนอฟหลังจากที่ BATE ยิงประตูที่สองได้ โดยวิดีโอเผยให้เห็นในภายหลังว่าแมสซีย์ถูกโขกศีรษะ^{[ 9 ]}ถึงกระนั้นUEFAก็ไม่ได้ลงโทษใดๆ หลังจากที่โรดิโอนอฟออกมาขอโทษต่อสาธารณะ^{[ 10 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2015 แมสซีย์ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ FAI Cup ซึ่งดันดอล์กเอาชนะคอร์กซิตี้ 1-0 หลังต่อเวลาพิเศษ เขาได้รับการเสนอชื่อเข้า ทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFAI Premier Division เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 11 ]}

ในปี 2016 แมสซีย์ลงเล่นครบทุกนาทีในเกมรอบคัดเลือกยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกทั้ง 6 นัดของดันดอล์ก ซึ่งทำให้พวกเขากลายเป็นทีมจากไอร์แลนด์ทีมแรกที่ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟรวมถึงการแอสซิสต์ให้เดวิด แมคมิลแลนทำประตูที่สองของเขาในเกมที่ชนะบาเต้ โบริซอฟ 3-0 ในรอบคัดเลือกรอบที่สอง แมสซีย์ได้รับความสนใจอย่างมากจากความสำเร็จนี้ โดยได้ไปออกรายการSaturday Night with MiriamของRTÉในเดือนสิงหาคม 2016 ^{[ 12 ]}

ฤดูกาล 2017 เป็นฤดูกาลที่ไม่น่าตื่นเต้นนักสำหรับดันดอล์ก พวกเขาเอาชนะคู่ปรับอย่างแชมร็อก โรเวอร์ส 3-0 ในรายการ EA Sports Cup เพื่อรักษาตำแหน่งแชมป์ไว้ได้ แต่พลาดทั้งถ้วย FAI Cup และแชมป์ลีกให้กับคอร์ก ซิตี้^{[ 13 ]}แมสซีย์ทำประตูได้ในเกมเยือนที่แพ้เดอร์รี ซิตี้ 3-1 และในเกมเหย้าที่ชนะกัลเวย์ ยูไนเต็ด 2-0 ^{[ 14 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมยุโรปทั้ง 5 นัดของดันดอล์ก แม้ว่าการแข่งขันของพวกเขาจะจบลงก่อนกำหนดเมื่อพวกเขาแพ้โรเซนบอร์กสองครั้งในการแข่งขันรอบคัดเลือกยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก^{[ 15 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 37 นัดในทุกรายการแข่งขัน

Massey was named as club captain ahead of the 2018 season, and wore the armband for all of Dundalk's opening 11 league matches. The Lilywhites went all the way in every domestic competition. Massey scored an equaliser in the 119th minute of their EA Sports Cup second round fixture against Saint Pat's. The game ended 4-4 and Dundalk won the subsequent competition.^[16] His goal in a 5-2 thrashing of rivals Shamrock Rovers at Tallaght Stadium also proved crucial when Dundalk sealed the league title once again.^[17] They beat Cork City in the FAI Cup final, but were denied the chance of a domestic treble when they were defeated by Cobh Ramblers in their League Cup semi final. Massey was awarded for his efforts when the Stephen Kenny offered him a new 2 year contract, which he signed on 28 November 2018.^[18]

At the start of the 2019 season, assistant manager Vinny Perth took over the club as Stephen Kenny took the position of Ireland U21 manager. Massey scored Dundalk's first goal of his tenure when he netted a header in the President's Cup against Cork City in February.^[19] During the season, he opened the scoring away to Sligo Rovers and at home to Saint Patrick's Athletic; Dundalk won both matches. Dundalk won a league and cup double for the second year running, but were beaten on penalties by Shamrock Rovers in the FAI Cup final. Massey played a total of 34 games in all competitions

Dane Massey's final season at Dundalk was hindered by injury. He struggled to find his place in the team under new manager Filippo Giavagnoli. He started the season well, scoring Dundalk's first goal of the campaign with a 79th minute winner against Derry City at Oriel Park.^[20] His only other goal came against Cobh Ramblers in the FAI Cup.^[21] Unfortunately for him, he managed just 9 appearances all season. His injury meant he missed Dundalk's entire Europa League group campaign, and the FAI Cup final which they won. Massey announced on 7 January 2021 that his 8 year spell at Dundalk had come to an end and his contract would not be renewed. He described his time there as "the ride of a lifetime".^[22]

เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2021 เพียง 24 ชั่วโมงหลังจากออกจากดันดอล์ก เดน แมสซีย์ได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับคู่แข่งร่วมเมืองอย่างดร็อกเฮดา ยูไนเต็ด ทีมที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นมา^{[ 23 ]}ทิม แคลนซี ผู้จัดการทีมคนใหม่ของเขาเคยเป็นเพื่อนร่วมทีมของเขาที่เบรย์ วันเดอเรอร์ส เขาเก็บคลีนชีตได้ในการลงเล่นนัดแรกอย่างเป็นทางการ ซึ่งเป็นเกมที่ชนะวอเตอร์ฟอร์ด 1-0 เมื่อวันที่ 19 มีนาคม ประตูแรกของเขาในสีเสื้อใหม่มาจากการแข่งขันนัดที่สอง ซึ่งเป็นเกมที่ถล่มวอเตอร์ฟอร์ด U19 ไป 7-0 ซึ่งทีม U19 ถูกส่งลงสนามเนื่องจากการระบาดของ COVID-19 ในทีมชุดใหญ่ เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม^{[ 24 ]}เพียงหนึ่งสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 14 พฤษภาคม เขาทำประตูจากลูกฟรีคิกที่สวยงามใส่เซนต์แพทริกส์ แอธเลติก และยังคงฟอร์มดีต่อเนื่องในวันที่ 21 พฤษภาคม เมื่อเขาทำประตูได้เป็นสัปดาห์ที่สามติดต่อกัน โดยทำประตูชัยในนาทีสุดท้ายในเกมเยือนฟินน์ ฮาร์ปส์^{[ 25 ]}ผลงานอันน่าประทับใจของแมสซีย์ส่งผลให้เขาได้ลงเล่น 33 เกมให้กับสโมสรในปี 2021

เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม 2022 แมสซีย์ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับดร็อกเฮดา ยูไนเต็ด เป็นเวลาอีกหนึ่งปี เขายังได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมโดยผู้จัดการทีมคนใหม่เควิน โดเฮอร์ตี้ [ ^{26 ] เขา}ใช้เวลาส่วนใหญ่ในฤดูกาลนั้นเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก แต่เนื่องจากอาการบาดเจ็บของเอแวน เวียร์ แบ็กซ้าย ในช่วงปลายเดือนกันยายน ทำให้แมสซีย์ถูกส่งลงเล่นในตำแหน่งฟูลแบ็กเดิมของเขาในช่วงท้ายฤดูกาล เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 33 นัดในทุกรายการแข่งขัน