เจนนิงส์เซ็นสัญญากับคลีฟแลนด์ บราวน์สในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่ได้ถูกดราฟต์ในเดือนพฤษภาคม 2015 ^{[ 5 ]}เขาเริ่มต้นฤดูกาลในทีมฝึกซ้อมและได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นหลักในช่วงต้นเดือนธันวาคม^{[ 6 ]}เจนนิงส์ถูกปล่อยตัวโดยบราวน์สในวันที่ 16 ธันวาคม^{[ 7 ]}แต่ได้รับการเซ็นสัญญาใหม่ในอีกหกวันต่อมา^{[ 8 ]}

เจนนิงส์จบฤดูกาลแรกของเขาด้วยการรับบอล 14 ครั้ง ระยะ 117 หลา พร้อมกับการคืนบอล 7 ครั้ง ระยะ 158 หลา ใน 4 เกม และลงเล่นเป็นตัวจริง 1 เกม^{[ 9 ] [ 10 ]}

เมื่อวันที่ 4 เมษายน 2559 บราวน์เซ็นสัญญากับเจนนิงส์อีกครั้ง^{[ 11 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 3 กันยายน^{[ 12 ]}แต่เซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมในวันถัดมา^{[ 13 ]}เจนนิงส์ถูกปล่อยตัวอีกครั้งเมื่อวันที่ 6 ตุลาคม^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม 2017 เจนนิงส์เซ็นสัญญากับเทนเนสซีไททันส์ [ ^{20 ] เขา}ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 2 กันยายน^{[ 21 ]}และเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมในวันถัดมา^{[ 22 ]}เจนนิงส์ได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 23 กันยายน^{[ 23 ]}เขาถูกปล่อยตัวอีกครั้งเมื่อวันที่ 25 พฤศจิกายน^{[ 24 ]}และเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมอีกครั้งในอีกสามวันต่อมา^{[ 25 ]}

เจนนิงส์เซ็นสัญญาสำรอง/อนาคตกับไททันส์เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2018 ^{[ 26 ]}

ระหว่างเกมเปิดฤดูกาลที่แพ้ไมอามี่ ดอลฟินส์ 27–20 นอก บ้าน เจนนิงส์ทำทัชดาวน์แรกใน NFL ได้สำเร็จหลังจากรับลูกเตะเปิดเกมแล้ววิ่งกลับ 94 หลา ในควอเตอร์ที่สี่^{[ 27 ]}ในสัปดาห์ที่ 9 ที่ชนะดัลลัส คาวบอยส์ 28–14 นอกบ้าน เจนนิงส์รับลูกได้ 36 หลาแม้จะมีผู้เล่นฝ่ายรับ 3 คนอยู่รอบตัวเขาในควอเตอร์ที่สอง พร้อมกับวิ่งกลับอีก 23 หลา^{[ 28 ]}ในเกมถัดไปกับนิวอิงแลนด์ แพทริออตส์ เจนนิงส์รับลูกเตะเปิดเกมแล้ววิ่งกลับ 58 หลา และส่งลูกให้ควอเตอร์ แบ็ก มาร์คัส มาริโอตาระยะ 21 หลา ซึ่งเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา ระหว่างเกมที่ชนะ 34–10 ^{[ 29 ] [ 30 ]}

เจนนิงส์จบฤดูกาล 2018 ด้วยการคืนลูก 22 ครั้ง คิดเป็น 698 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 1 ครั้ง พร้อมกับรับลูก 11 ครั้ง คิดเป็น 101 หลา และวิ่ง 2 หลา ใน 16 เกม โดยไม่มีเกมไหนเป็นตัวจริง^{[ 31 ]}ระยะ 31.7 หลาของเขาสร้างสถิติแฟรนไชส์สำหรับการคืนลูกเตะเปิดเกมโดยเฉลี่ย ซึ่งนำเป็นอันดับหนึ่งใน NFL ด้วย^{[ 32 ]}

เจนนิงส์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมไททันส์เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2019 ^{[ 33 ]}ก่อนถูกปล่อยตัว เจนนิงส์รับลูกส่งได้ 2 ครั้ง ระยะ 17 หลา และรับลูกเตะคืนได้ 7 ครั้ง ระยะ 147 หลา^{[ 34 ]}เขาเซ็นสัญญากลับมาอีกครั้งเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม^{[ 35 ]}ในเกมสุดท้ายของฤดูกาลปกติกับฮิวสตัน เท็กซานส์เจนนิงส์รับลูกเตะคืนได้ 2 ครั้ง ระยะ 49 หลา^{[ 36 ]}

ในรอบเพลย์ออฟ เจนนิงส์รับลูกเตะคืน 3 ครั้งได้ระยะ 60 หลา ก่อนที่ไททันส์จะแพ้ให้กับแคนซัสซิตี้ชีฟส์ในเกมชิงแชมป์ AFCด้วยคะแนน 35–24 ^{[ 37 ]}