โบลแลนด์ประเดิมสนามใน NHL ครั้งแรกในเกมกับแวนคูเวอร์แคนัคส์เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม 2549 ซึ่งแบล็กฮอว์กส์แพ้ไป 5-0 นี่จะเป็นเกมเดียวที่เขาลงเล่นให้กับแบล็กฮอว์กส์ในฤดูกาล 2006-07หลังจากนั้นเขาไปเล่นให้กับนอร์ฟอล์ก แอดมิรัลส์ในอเมริกันฮอกกี้ลีกโดยทำได้ 17 ประตูและ 32 แอสซิสต์ รวมเป็น 49 คะแนน จาก 65 เกม และยังทำประตูไม่ได้เลย รวมถึงทำได้ 4 แอสซิสต์และ 4 คะแนน ในรอบเพลย์ออฟ 6 เกม

โบลแลนด์เริ่มต้นฤดูกาล 2007–08กับทีมร็อคฟอร์ด ไอซ์ฮ็อกส์ในลีกอเมริกันฮ็อกกี้ลีก แต่ใช้เวลาส่วนใหญ่ในฤดูกาลอาชีพที่สองกับทีมแบล็กฮอว์กส์ เขาทำแต้มแรกใน NHL ได้ในวันที่ 31 ตุลาคม 2007 ด้วยการแอสซิสต์ให้เจมส์ วิสนิเอฟสกี้ ทำประตู ในเกมที่ชนะดัลลัส สตาร์ส 5–4 ^{[ 5 ]}และทำประตูแรกใน NHL ได้ในวันที่ 16 ธันวาคม ในเกมกับฟลอริดา แพนเธอร์ส [ ^{5 ] ใน}วันที่ 23 ธันวาคม โบลแลนด์ได้รับบาดเจ็บนิ้วหักจากการบล็อกลูกยิงในเกมที่ชนะเอ็ดมอนตัน ออย เลอร์ส 3–2 ทำให้เขาต้องพลาดการแข่งขัน 15 เกมถัดไป^{[ 6 ]}เขาจบฤดูกาลด้วย 4 ประตูและ 13 แอสซิสต์ รวม 17 แต้ม จาก 39 เกมให้กับแบล็กฮอว์กส์

โบลแลนด์ทำประตูชัยในช่วงต่อเวลาพิเศษในเกมกับโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2008 ^{[ 7 ]}ฤดูกาล2008–09กลายเป็นปีแห่งการแจ้งเกิดของโบลแลนด์ โดยเขาทำไป 19 ประตูและ 28 แอสซิสต์ รวม 47 แต้ม จาก 81 เกม ช่วยให้แบล็กฮอว์กส์จบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 4 ในฝั่งตะวันตก และผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2002 โบลแลนด์ประเดิมการแข่งขันเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพครั้งแรกในเกมแรกของรอบแรกของเพลย์ออฟปี 2009เมื่อวันที่ 16 เมษายน 2009 กับคาลการี เฟลมส์โดยทำแอสซิสต์ให้มาร์ติน ฮาฟลาททำประตูได้ในเกมที่ชนะ 3–2 ในที่สุด แบล็กฮอว์กส์ก็เอาชนะเฟลมส์ ทีมวางอันดับ 5 ใน 6 เกม ทำให้ได้ชัยชนะในรอบเพลย์ออฟครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1996 เมื่อวันที่ 30 เมษายน ในเกมแรกของรอบที่สองกับแวนคูเวอร์ แคนัคส์ ซึ่งแบล็กฮอว์กส์แพ้ไป 5-3 โบลแลนด์ทำประตูแรกในรอบเพลย์ออฟอาชีพของเขาได้สำเร็จ โดยยิงใส่โรแบร์โต ลูออง โก ผู้รักษาประตูของแคนัคส์ โบลแลนด์และแบล็กฮอว์กส์เอาชนะแคนัคส์ ทีมวางอันดับ 3 ใน 6 เกม เพื่อผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศสายตะวันตก เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2009 โบลแลนด์ทำแอสซิสต์ 2 ครั้งให้กับแบล็กฮอว์กส์ใน 10 นาทีแรกของเกมที่สามในรอบที่สามกับดีทรอยต์ เรดวิงส์ แชมป์สแตนลีย์คัพปีที่แล้ว[ 8 ^{]ในที่สุด}แบล็กฮอว์กส์ก็พ่ายแพ้ให้กับเรดวิงส์ ทีมวางอันดับ 2 และแชมป์สแตนลีย์คัพปีที่แล้ว ใน 5 เกม โบลแลนด์จบรอบเพลย์ออฟครั้งแรกของเขาด้วย 4 ประตูและ 8 แอสซิสต์ รวม 12 แต้มจากทั้งหมด 17 เกม

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2009 โบลแลนด์เซ็นสัญญาขยายเวลา 5 ปี มูลค่า 3.3 ล้านดอลลาร์ต่อปี เมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน โบลแลนด์เข้ารับการผ่าตัดเพื่อซ่อมแซมหมอนรองกระดูกสันหลังเคลื่อนทำให้เขาต้องพักจากทีมแบล็กฮอว์กส์เป็นเวลา 41 เกม^{[ 9 ]}เขาทำประตูได้ 6 ประตูและทำแอสซิสต์ 10 ครั้ง รวมเป็น 16 คะแนนจากการลงเล่น 39 เกมในฤดูกาล 2009–10โดยทีมแบล็กฮอว์กส์จบอันดับสองในฝั่งตะวันตก เมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 2010 โบลแลนด์กลายเป็นแชมป์สแตนลีย์คัพ เมื่อแบล็กฮอว์กส์เอาชนะฟิลาเดลเฟีย ฟลายเออร์สในเกมที่หกของรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพปี 2010และคว้าแชมป์สแตนลีย์คัพได้สำเร็จ ยุติการรอคอย 49 ปี^{[ 10 ]}โบลแลนด์จบ การแข่งขัน รอบเพลย์ออฟปี 2010ด้วยการทำประตูและแอสซิสต์ 8 ครั้ง รวมเป็น 16 คะแนนจากการลงเล่นทั้งหมด 22 เกม

เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2010 โบลแลนด์ได้รับบาดเจ็บที่ซี่โครงในเกมที่แพ้เอ็ดมอนตัน ออยเลอร์ส 7-4 ส่งผลให้เขาพลาดการแข่งขัน 4 เกมถัดไป^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 9 มีนาคม 2011 ในเกมที่แพ้แทมปาเบย์ ไลท์นิง ในการดวลจุดโทษ 4-3 โบลแลนด์ถูกพา เวล คูบินา กองหน้าของไลท์นิงใช้ศอกกระแทกเข้าที่ด้านหลังศีรษะส่งผลให้โบลแลนด์ได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะจนต้องพักการแข่งขันตลอดฤดูกาล และคูบินาถูกลงโทษแบน 3 เกม^{[ 12 ]}หลังจากพลาดการแข่งขัน 14 เกมสุดท้ายของฤดูกาล 2010–11และ 3 เกมแรกของรอบแรกของรอบเพลย์ออฟปี 2011เนื่องจากอาการบาดเจ็บนี้ โบลแลนด์จะกลับมาลงเล่นในเกมที่ 4 ของซีรีส์ในวันที่ 19 เมษายน กับ แวนคูเวอร์ แคนัคส์ ผู้ชนะเลิศ รางวัล Presidents' Trophyโดยเขาทำประตูได้ 1 ประตูและแอสซิสต์ 3 ครั้งจากประตูของดันแคน คีธ , ไบรอัน บิคเคลและไมเคิล โฟรลิกตามลำดับ ซึ่งเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขาที่ทำได้ 4 แต้มในเกมเดียว ขณะที่แบล็กฮอว์กส์เอาชนะแคนัคส์ 7–2 เพื่อป้องกันไม่ให้แบล็กฮอว์กส์ตกรอบเพลย์ออฟ สองวันต่อมา แบล็กฮอว์กส์ก็เอาชนะแคนัคส์อย่างขาดลอยในเกมที่ 5 ด้วยการชนะแบบไม่เสียประตู 5–0 เพื่อยืดซีรีส์ออกไปเป็นเกมที่ 6 ในเกมที่หกของซีรีส์ในอีกสามวันต่อมา โบลแลนด์ทำสองแต้มด้วยการทำประตูและแอสซิสต์ให้ไบรอัน บิคเคลล์ทำประตู ทำให้แบล็กฮอว์กส์เอาชนะแวนคูเวอร์ คานัคส์ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 4-3 เพื่อบังคับให้มีการแข่งขันเกมที่เจ็ด แบล็กฮอว์กส์แชมป์สแตนลีย์คัพและทีมวางอันดับแปดกลายเป็นทีมที่เจ็ดในประวัติศาสตร์ลีกที่สามารถบังคับให้มีการแข่งขันเกมที่เจ็ดได้หลังจากที่ตามหลังซีรีส์อยู่ 3-0 ^{[ 13 ]}ในเกมตัดสินเกมที่เจ็ดในอีกสองวันต่อมา ความพยายามของแบล็กฮอว์กส์ในการป้องกันตำแหน่งแชมป์ของพวกเขาก็สิ้นสุดลงเมื่อพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับแวนคูเวอร์ คานัคส์ในช่วงต่อเวลาพิเศษ โดยอเล็กซานเดร บูร์โรว์ส กองหน้าของแวนคูเวอร์ คานัคส์ ทำประตูชัยและคว้าชัยชนะในซีรีส์^{[ 14 ]}โบลแลนด์จบการแข่งขันรอบเพลย์ออฟและซีรีส์ด้วยสองประตูและสี่แอสซิสต์ รวมเป็นหกแต้มในสี่เกมสุดท้าย

โบลแลนด์ทำไป 19 ประตูและ 18 แอสซิสต์ รวมเป็น 37 คะแนนจากการลงเล่น 76 นัดให้กับแบล็กฮอว์กส์ในฤดูกาล 2011–12ซึ่งแบล็กฮอว์กส์จบอันดับที่ 6 ในสายตะวันตก และต่อมาเขาทำผลงานได้ไม่ดี โดยทำไปเพียง 3 แอสซิสต์ รวมเป็น 3 คะแนนในทั้ง 6 เกมที่แบล็กฮอว์กส์ตกรอบแรกในรอบเพลย์ออฟปี 2012 ด้วยฝีมือของ ฟีนิกซ์ คอยโอเตส ทีมวางอันดับที่ 3

โบลแลนด์ทำประตูได้ 7 ประตูและแอสซิสต์รวม 14 แต้มใน 35 เกมในฤดูกาล 2012–13ที่ถูกตัดให้สั้นลงเนื่องจากการล็อกเอาต์ ขณะที่แบล็กฮอว์กส์คว้าถ้วยรางวัลประธานาธิบดี เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2013 โบลแลนด์ได้รับบาดเจ็บที่เท้าในเกมที่ชนะแนชวิลล์ เพรเดเตอร์ส 3–2 ต่อ 10 จากการบล็อกลูกยิงของเชีย เวเบอร์ กัปตันทีมและกองหลังของเพรเดเตอร์ส เขาลงเล่นอีกหนึ่งเกมก่อนที่จะพลาดเกมถัดไปอีก 4 เกม^{[ 15 ]}เมื่อวันที่ 22 เมษายน โบลแลนด์ได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบในเกมที่แพ้แวนคูเวอร์ แคนัคส์ 3–1 ทำให้เขาพลาดเกมสุดท้ายของฤดูกาล 3 เกม และพลาดการแข่งขันรอบแรกทั้งหมดของเพลย์ออฟปี 2013กับมินนิโซตา ไวลด์ซึ่งแบล็กฮอว์กส์เอาชนะไวลด์ได้ใน 5 เกม หลังจากพลาดทั้ง 5 เกมในรอบแรกกับไวลด์ซึ่งเป็นทีมอันดับ 8 เขากลับมาลงเล่นให้กับแบล็กฮอว์กส์ในเกมแรกของรอบสองกับดีทรอยต์ เรดวิงส์^{[ 16 ]}หลังจากที่ตามหลังอยู่ 3–1 ในซีรีส์ แบล็กฮอว์กส์ก็พลิกกลับมาเอาชนะเรดวิงส์ ทีมอันดับ 7 ใน 7 เกม โดยเกมที่ 7 เป็นชัยชนะ 2–1 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ โดยโบลแลนด์ทำแอสซิสต์ในเกมนั้น และเบรนท์ ซีบรูค ทำประตูชัยในซีรีส์ แบล็กฮอว์กส์เอาชนะลอสแอนเจลิสคิงส์ แชมป์สแตนลีย์คัพปีที่แล้วและทีมอันดับ 5 ใน 5 เกมในรอบที่สามเพื่อคว้าสิทธิ์เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพปี 2013ในวันที่ 24 มิถุนายน โบลแลนด์ทำประตูชัยในนาทีสุดท้ายของเกมที่ 6 ของรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพปี 2013เหนือบอสตันบรูอินส์นำแบล็กฮอว์กส์คว้าแชมป์สแตนลีย์คัพสมัยที่สองในรอบ 4 ปี^{[ 17 ]}โบลแลนด์จบการแข่งขันรอบเพลย์ออฟด้วย 3 ประตูและ 3 แอสซิสต์ รวม 6 คะแนนใน 18 เกม

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2013 ระหว่างการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2013แบล็กฮอว์กส์ได้เทรดโบลแลนด์ให้กับโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์ โดยแลกกับสิทธิ์เลือกตัวรอบที่สองและรอบที่สี่ในปี 2013 และรอบที่สี่ในปี2014 ^{[ 18 ] [ 19 ]}เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน โบลแลนด์ได้รับบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายฉีก ขาดในเกมที่แพ้ แวนคูเวอร์ แคนัคส์ 4-0 หลังจากโดน แซ็ค คาสเซียน ผู้เล่นของแคนัคส์เข้าปะทะทำให้เขาต้องพลาดการแข่งขัน 56 เกมถัดไป^{[ 20 ] [ 21 ]}เขาจบฤดูกาล 2013–14ด้วยการทำ 8 ประตูและ 4 แอสซิสต์ รวม 12 แต้มจากการลงเล่นเพียง 23 เกม

แม้ว่า Maple Leafs จะพยายามเซ็นสัญญากับ Bolland แต่ทีมก็ไม่สามารถจ่ายค่าจ้างตามสัญญาที่สูงของเขาซึ่งมีมูลค่ามากกว่า 5 ล้านดอลลาร์ต่อฤดูกาลได้ และ Bolland จึงกลายเป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัด^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2557 ซึ่งเป็นวันเปิดตลาดซื้อขายผู้เล่นอิสระฟลอริดาแพนเธอร์สได้เซ็นสัญญากับโบลแลนด์เป็นเวลา 5 ปี มูลค่า 27.5 ล้านดอลลาร์ (5.5 ล้านดอลลาร์ต่อปี) ^{[ 23 ]}ในช่วงสองฤดูกาลถัดมา โบลแลนด์ลงเล่นเพียง 78 เกมจากทั้งหมด 164 เกม (53 เกมในฤดูกาล 2014–15และ 25 เกมในฤดูกาล 2015–16 ) เนื่องจากอาการบาดเจ็บ

เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2559 เพื่อขจัดข้อจำกัดในสัญญาของโบลแลนด์ ทีมแพนเธอร์สจึงเทรดโบลแลนด์และลอว์สัน ครอสส์ ผู้เล่นที่ถูกเลือกเป็นอันดับที่ 11 ในรอบดราฟต์ ไปให้กับทีมอริโซน่า คอยโอเตสโดยแลกกับสิทธิ์เลือกในรอบที่ 3 แบบมีเงื่อนไขในปี 2560 และ สิทธิ์เลือกในรอบที่ 2 แบบมีเงื่อนไขในปี 2561 ^{[ 24 ]}อย่างไรก็ตาม โบลแลนด์ที่ได้รับบาดเจ็บไม่เคยลงเล่นให้กับสโมสรอีกเลย เกม NHL อย่างเป็นทางการครั้งสุดท้ายของโบลแลนด์คือวันที่ 12 ธันวาคม 2558 (ขณะที่เขายังอยู่กับทีมแพนเธอร์ส) และในเดือนตุลาคม 2559 ตัวแทนของเขายอมรับว่าเขาอาจจะไม่ได้เล่นอีกต่อไปเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หลัง^{[ 25 ]}