ในปี พ.ศ. 2507 Friedland เป็นตัวแทนของผู้นำแรงงานChristopher Jackmanและ Winfield Chasmar Jr. ในคดีฟ้องร้องเกี่ยวกับการจัดสรรที่นั่งในวุฒิสภานิวเจอร์ซีย์ภายใต้หลักการหนึ่งคนหนึ่งเสียงซึ่งศาลฎีกาสหรัฐฯ ได้นำมาใช้กับสภานิติบัญญัติของรัฐในคดี Reynolds v. SimsในคดีJackman v. Bodine (1964) ศาลฎีกาแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์ได้ตัดสินว่าสูตรการจัดสรรที่นั่งในสภานิติบัญญัติของรัฐ ซึ่งอิงตามขอบเขตของเคาน์ตีในอดีตและกำหนดให้แต่ละเคาน์ตีมีวุฒิสมาชิกของรัฐเพียงคนเดียว แต่ถ่วงน้ำหนักคะแนนเสียงของวุฒิสมาชิกดังกล่าวตามจำนวนประชากรของเคาน์ตีนั้น ขัดต่อรัฐธรรมนูญภายใต้มาตราว่าด้วยการคุ้มครองที่เท่าเทียมกันของการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 14 ของรัฐธรรมนูญสหรัฐฯ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} คำตัดสินเมื่อวันที่ 15 ธันวาคม พ.ศ. 2507 ส่งผลให้มีการจัดสรรที่นั่งในสภานิติบัญญัติของรัฐนิวเจอร์ซีย์ใหม่ คำตัดสินที่ตามมาในคดีนี้ ซึ่ง Friedland ได้โต้แย้งต่อหน้าศาลของรัฐเช่นกัน นำไปสู่การแต่งตั้งคณะกรรมการพิเศษในปี พ.ศ. 2510 และการปรับปรุงเพิ่มเติมเพื่อให้แน่ใจว่าประชากรมีความเท่าเทียมกันระหว่างเขตต่างๆ ในปี พ.ศ. 2512 ^{[ 6 ] [ 7 ]}

เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม พ.ศ. 2511 ขณะที่ฟรีดแลนด์ดำรงตำแหน่งอยู่ในสภานิติบัญญัติแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์ ผู้ช่วยอัยการสูงสุด วิลเลียม เจ. เบรนแนน ที่ 3 ได้ให้การเป็นพยานต่อต้านฟรีดแลนด์ในฐานะหนึ่งในสามสมาชิกสภานิติบัญญัติที่ "สนิทสนมกับสมาชิกขององค์กรอาชญากรรม มากเกินไป " คำให้การดังกล่าวมาจาก แฟ้ม ของตำรวจรัฐนิวเจอร์ซีย์ที่กล่าวหาว่าฟรีดแลนด์ทำหน้าที่เป็นคนกลางเพื่อระงับข้อกล่าวหาการปล่อยเงินกู้ดอกเบี้ยสูงต่อโจเซฟ ซิคาเรลลี หัวหน้าองค์กรอาชญากรรมในฮัดสันเคาน์ตี^{[ 8 ]}ฟรีดแลนด์ปฏิเสธข้อกล่าวหา โดยอ้างว่าเขากำลังพยายามชำระหนี้เงินกู้ดอกเบี้ยสูง และไม่ได้พูดคุยกับพยานใดๆ ที่เป็นปฏิปักษ์ต่อเจ้าหนี้เงินกู้ เขาเรียกร้องให้เบรนแนนลาออก^{[ 9 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2514 ศาลฎีกาแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์พบว่าเขาละเมิดจริยธรรมทางตุลาการในการพยายามให้ยกเลิกข้อกล่าวหาต่อเจ้าหนี้เงินกู้ที่ถูกกล่าวหา^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 27 กรกฎาคม พ.ศ. 2514 ศาลสั่งพักงานฟรีดแลนด์จากการประกอบวิชาชีพกฎหมายเป็นเวลาหกเดือน ฟรีดแลนด์ยืนยันว่าเขาไม่ได้ทำอะไรผิด และอ้างว่า “ไม่มีข้อกล่าวหาเรื่องความไม่เหมาะสมใดๆ ที่เกี่ยวข้องกับหน้าที่ทางนิติบัญญัติของเขา” และกล่าวว่าเขาจะลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ และคาดว่าสภาจะไม่ดำเนินการใดๆ กับเขา^{[ 11 ]}

หลังจาก การตัดสินคดี Jackman v. Bodine Friedland ได้รับเลือกเข้าสู่สภานิติบัญญัติแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์ในปี 1965 เขาได้รับเลือกตั้งอีกครั้งในปี 1967, 1969 และ 1971 โดยดำรงตำแหน่งตั้งแต่ปี 1966 จนถึงปี 1974 ^{[ 12 ]}

หลังจากการเลือกตั้งในปี 1969 ฟรีดแลนด์ได้รับเลือกเป็นผู้นำเสียงข้างน้อยของสภาด้วยคะแนนเสียงเพียงหนึ่งเสียงเหนือจอห์น เจ. ฮอร์นแห่งเคมเดนเคาน์ตี แม้ว่าใบอนุญาตประกอบวิชาชีพกฎหมายของเขาจะถูกระงับในระหว่างดำรงตำแหน่งสมัยที่สาม ฟรีดแลนด์ก็ได้รับเลือกตั้งใหม่ในปี 1971 ด้วยคะแนนเสียงท่วมท้นเหนือผู้ท้าชิงอิสระ โดยได้รับคะแนนเสียง 47 เปอร์เซ็นต์^{[ 8 ]}

ในปี 1977 จอร์แดนไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ และฟรีดแลนด์ได้ให้การสนับสนุนโทมัส เอฟเอ็กซ์ สมิธในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีเมืองเจอร์ซีซิตีในเดือนพฤษภาคม ซึ่งเป็นการฟื้นฟูอาชีพทางการเมืองของเขา ในการเลือกตั้งขั้นต้นเดือนมิถุนายนสำหรับตำแหน่งวุฒิสมาชิกของรัฐ เขาเอาชนะโจเซฟ ดับเบิลยู.ทูมัลตี ผู้ดำรงตำแหน่งปัจจุบัน ซึ่งเป็นทายาทของตระกูลการเมืองที่มีอิทธิพล ด้วยคะแนนเสียง 77 เปอร์เซ็นต์^{[ 8 ] [ 14 ]}อย่างไรก็ตาม วาระการดำรงตำแหน่งในวุฒิสภาของเขาถูกตัดให้สั้นลงและถูกบดบังด้วยการถูกฟ้องร้องในข้อหาหลีกเลี่ยงภาษีของรัฐบาลกลางและข้อหาขัดขวางพยาน^{[ 8 ]}เขาดำรงตำแหน่งจนกระทั่งถูกตัดสินว่ามีความผิดในเดือนเมษายน 1980 หลังจากนั้นเขาลาออกเพื่อมุ่งเน้นไปที่การอุทธรณ์^{[ 15 ]}เขาได้รับการสืบทอดตำแหน่งโดยเจมส์ เอ. กัลดิเอรี เพื่อนร่วมพรรคเดโมแครต ซึ่งเข้ารับตำแหน่งในการเลือกตั้งพิเศษเดือนพฤศจิกายน 1980 ^{[ 16 ]}

ในปี พ.ศ. 2521 ฟรีดแลนด์เป็นหนึ่งในวุฒิสมาชิก 26 คนที่ลงคะแนนเห็นชอบร่างกฎหมายฟื้นฟูโทษประหารชีวิตสำหรับคดีฆาตกรรมระดับหนึ่งเขาอ้างถึงเจตจำนงของประชาชนและกล่าวว่า "ความผิดพลาดของชนชั้นสูงคือการที่เชื่อว่าการตัดสินของตนนั้นเหนือกว่าการตัดสินของฝูงชนทั่วไป" ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 2 กันยายน พ.ศ. 2528 ขณะรอการตัดสินโทษ ฟรีดแลนด์หายตัวไปขณะดำน้ำลึกนอกชายฝั่งแกรนด์บาฮามา^{[ 19 ]}มีรายงานว่าฟรีดแลนด์รับประทานยาแก้ปวดก่อนดำน้ำกับเพื่อนคนหนึ่งห่างจากชายฝั่ง 12 ไมล์ และไม่โผล่ขึ้นมาบนผิวน้ำ ร่างของเขาไม่ถูกพบในการค้นหาทางอากาศและทางทะเล และมีการออกหมายจับเขา^{[ 20 ]}

อัน ที่จริง ฟรีดแลนด์หลบหนีโดยใช้หนังสือเดินทางปลอมของสหรัฐอเมริกาและเดินทางภายใต้ชื่อปลอมว่า ริชาร์ด สมิธ ฮาร์ลีย์ ในช่วงหลายปีต่อมา เขาถูกติดตามไปที่เคนยา ปารีส เวนิส ฮ่องกง และสิงคโปร์และกลายเป็นผู้ต้องหาที่หน่วยงานUnited States Marshals Service ต้องการตัวมากที่สุดในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2530 สองปีหลังจากที่เขาหายตัวไป เขาถูกจับกุมโดยเจ้าหน้าที่ในมาเลซึ่งเขาทำงานเป็นครูสอนดำ น้ำ ขณะที่อยู่ในมัลดีฟส์ฟรีดแลนด์ไม่ได้พยายามหลีกเลี่ยงความสนใจเลย โดยเขาถ่ายภาพโปสการ์ดที่เขาสวมอุปกรณ์ดำน้ำและให้อาหารฉลามที่ยังมีชีวิตอยู่ด้วยอาหารที่ถืออยู่ในปากของเขาเอง^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม พ.ศ. 2530 ฟรีดแลนด์ถูกส่งตัวกลับไปยังสหรัฐอเมริกาภายใต้การควบคุมของหน่วยงาน US Marshals Service และถูกนำตัวไปขึ้นศาลแขวงรัฐบาลกลางในบรูคลิน เมื่อเขากลับมา เขาสาบานว่าจะต่อสู้กับข้อกล่าวหา แต่กล่าวว่า "ดีใจที่ได้กลับมาสหรัฐอเมริกา" อาร์เธอร์ โบรินสกี เจ้าหน้าที่ US Marshals กล่าวว่า "สิ่งสำคัญที่สุดที่เดวิดบอกกับผมคือ เขาเหนื่อยกับการวิ่งหนีจริงๆ" ^{[ 12 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2530 Dickinson R. Debevoiseสั่งให้ Friedland รับโทษจำคุก 7 ปีในเรือนจำของรัฐบาลกลางจากความผิดที่ถูกตัดสินในปี พ.ศ. 2523 โดยปฏิเสธคำขอผ่อนปรนโทษและข้ออ้างที่ว่าสำนักงานอัยการสหรัฐฯ ได้ละเมิดข้อตกลงในปี พ.ศ. 2525 ซึ่งทำให้เขากลายเป็นผู้ให้ข้อมูล^{[ 21 ]}

ในการพิจารณาคดีเบื้องต้นในเดือนมกราคม พ.ศ. 2531 ในการพิจารณาคดีของฟรีดแลนด์ในข้อหาสมคบคิดฉ้อโกงกองทุนบำเหน็จบำนาญของสหภาพแรงงานไมเคิล เชอร์ทอฟฟ์ ผู้ช่วยอัยการสหรัฐฯ ได้แจ้งต่อผู้พิพากษาจอห์น เอฟ. เจอร์รีว่า ฟรีดแลนด์ได้ติดต่อกับมูอัมมาร์ อัล-กัดดาฟีผู้นำลิเบียในช่วงที่เขาอยู่ในมัลดีฟส์ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของความพยายามที่จะจัดหา " การลี้ ภัยในลิเบียหรือประเทศใดๆ ที่ต่อต้านอเมริกา" ^{[ 22 ]}ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2531 ฟรีดแลนด์ได้สารภาพผิดในข้อหาสมคบคิดภายใต้พระราชบัญญัติองค์กรที่ได้รับอิทธิพลจากผู้กระทำความผิดและทุจริต (RICO) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงกับเจ้าหน้าที่ภายใต้ซึ่ง ข้อหา ฉ้อโกงทางไปรษณีย์และฉ้อโกงทางโทรศัพท์จะถูกยกเลิก^{[ 23 ]}ในวันที่ 2 ธันวาคม พ.ศ. 2531 เขาถูกตัดสินจำคุก 15 ปีในข้อหา RICO ซึ่งให้รับโทษพร้อมกันกับโทษจำคุก 7 ปีที่เดอเบวอยส์กำหนดไว้สำหรับการตัดสินลงโทษครั้งแรกของเขา^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 3 เมษายน พ.ศ. 2532 หลังจากที่ฟรีดแลนด์ปฏิเสธข้อเสนอที่จะส่งต่อรายละเอียดเกี่ยวกับกิจกรรมยาเสพติดที่ผิดกฎหมายในเรือนจำ อัยการสหรัฐฯซามูเอล อลิโตได้กล่าวว่าสำนักงานของเขาจะไม่รับปากว่าจะช่วยเหลือฟรีดแลนด์ อย่างไรก็ตาม ฟรีดแลนด์อ้างในภายหลังว่าเขาได้ทำข้อตกลงโดยตรงกับ เจ้าหน้าที่พิเศษ ของสำนักงานปราบปรามยาเสพติดแอนโทนี ลองการ์โซ โดยเขาได้ให้ข้อมูลที่นำไปสู่การจับกุมและการยึดยาเสพติดหลายครั้ง ในทางกลับกัน ลองการ์โซจะต้องแนะนำต่อศาลและคณะกรรมการทัณฑ์บนของสหรัฐฯให้ลดระยะเวลาการจำคุกของฟรีดแลนด์ลง^{[ 24 ]}