แมคเดด เกิดที่เมืองเดอร์รี [ ^{2 ] เขา}เล่นให้กับทีม Tristar Boys ใน ลีกเยาวชน Derry and District Leagueเป็นเวลาหลายฤดูกาล^{[ 3 ] [ 4 ]}ต่อมาเขาย้ายไปร่วมทีมDerry City ใน League of Ireland Premier Divisionซึ่งปล่อยยืม ตัวเขาให้กับ Sligo Roversคู่แข่งร่วมดิวิชั่นในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2008ในวันที่ 29 กรกฎาคม 2008 ^{[ 5 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในวันที่ 2 สิงหาคม 2008 โดยลงเล่นเป็นตัว สำรองในนาทีที่ 70 แทนฌอน โดเฮอร์ตี้ในเกมที่สลิโกแพ้คาบ้านให้กับคอร์กซิตี้ 1-0 ^{[ 6 ]}ประตูแรกและประตูเดียวของแมคเดดสำหรับสโมสรมาจากการทำประตูที่สามของสลิโกในเกมที่ชนะCobh Ramblers 4-0 ในบ้าน เมื่อวันที่ 27 กันยายน 2008 ก่อนจะจบการยืมตัวด้วยการลงเล่นทั้งหมด 9 นัด^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับฟินน์ ฮาร์ปส์ในลีกดิวิชั่นหนึ่ง ของไอร์แลนด์ เมื่อต้นฤดูกาล 2009 ^{[ 9 ]} เขาทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับฟินน์ ฮาร์ปส์ โดยทำประตูตีเสมอใน นาทีที่ 84 ในเกมที่เสมอกับคิลแดร์ เคาน์ตี้ 1-1 ในวันเปิดฤดูกาล^{[ 10 ] [ 11 ]}แม็คเดดทำประตูได้สองครั้งจากการลงเล่น 12 นัดให้กับสโมสร ก่อนจะกลับไปเดอร์รีในช่วงฤดูร้อนปี 2009 ^{[ 10 ]}เขาได้ก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ ของเดอร์รี โดยลงเล่นนัดแรกในฐานะตัวสำรองนาทีที่ 84 แทนเลียม เคียร์นีย์ในเกมที่แพ้กัลเวย์ ยูไนเต็ด 3-1 เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 2009 ^{[ 10 ] [ 12 ]}ประตูแรกของเขาสำหรับเดอร์รีมาจากการลงเล่นนัดถัดไป ซึ่งเป็นเกมที่แพ้คาบ้านให้กับสลิโก้ ทีมเก่าที่เขาเคยยืมตัวไปเล่น 2-1 และตามมาด้วยประตูในเกมติดต่อกันกับเซนต์ แพทริคส์ แอธเลติกและเบรย์ วันเดอเรอร์ส^{[ 10 ]}เขาจบฤดูกาล 2009 ด้วยการทำประตูได้ 3 ประตูจากการลงเล่น 5 นัดให้กับเดอร์รี^{[ 10 ]}

เดอร์รีถูกขับออกจากลีกไอร์แลนด์ดิวิชั่นหนึ่งในฤดูกาล 2010โดยแม็คเดดเป็นหนึ่งในสี่ผู้เล่นคนแรกที่เซ็นสัญญากับสโมสรร่วมกับเชน แม็คอีเลนีย์ , แพทริค แม็คอีเล นีย์ และเจมส์ แม็คคลีนโดยตกลงเซ็นสัญญาสองปี^{[ 13 ]}แม็คเดดทำประตูเดียวในชัยชนะนัดแรกของทีมในฤดูกาลนั้นกับลิเมอริกเมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2010 ^{[ 10 ]}แฮตทริกแรกในระดับอาวุโสของเขาเกิดขึ้นในชัยชนะ 7-0 นอกบ้านเหนือซอลท์ฮิลล์ เดวอนเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม 2010 ^{[ 10 ]}แม็คเดดจบฤดูกาลด้วย 5 ประตูจากการลงเล่น 28 นัด โดยแข่งขันกับมาร์ค ฟาร์เรนเพื่อแย่ง ตำแหน่ง กองหน้า ตัวหลัก ใน ระบบ 4-4-1-1ขณะที่เดอร์รีคว้าแชมป์ดิวิชั่นหนึ่ง^{[ 10 ] [ 14 ]}เขาเริ่มต้นให้กับเดอร์รีในเกมที่ชนะคอร์ก 1-0 ใน รอบชิง ชนะเลิศลีกออฟไอร์แลนด์คัพปี 2011และจบ ฤดูกาล 2011ด้วย 3 ประตูจากการลงเล่น 28 นัด^{[ 10 ] [ 15 ]}

แมคเดดเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับเดอร์รีในเดือนมกราคม 2012 ^{[ 16 ]}โดยทำสัญญากับสโมสรสำหรับฤดูกาล2012 ^{[ 17 ]}เขาลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเซตันตา สปอร์ตส์ คัพ ปี 2012ซึ่งเดอร์รีแพ้ 5–4 ในการดวลจุดโทษหลังจากเสมอกัน 2–2 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ [ ^{10 ] [ 18 ] การ}ลงเล่นครั้งสุดท้ายของเขาให้กับเดอร์รีเกิดขึ้นในเกมที่ชนะเซนต์แพทริกส์ แอธเลติก 3–2 ในช่วงต่อเวลาพิเศษในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอไอ คัพ ปี 2012ที่สนามอวิวา สเตเดียม [ ^{10 ] [ 19 ] แม}คเดดจบฤดูกาลด้วย 17 ประตูจากการลงเล่น 44 นัด และได้รับการเสนอสัญญาฉบับใหม่จากเดอร์รี แต่เขาเลือกที่จะไปทดสอบฝีเท้ากับฟลีตวูด ทาวน์ทีม ใน ลีกทู ของอังกฤษ แทน^{[ 10 ] [ 17 ] [ 20 ]}

แมคเดดเซ็นสัญญากับยอร์กซิตี้ ทีมในลีกทู เป็นเวลาหนึ่งปีครึ่ง เมื่อวันที่ 29 มกราคม 2013 ^{[ 21 ]}หลังจากที่สโมสรตกลงจ่ายค่าชดเชยเล็กน้อยให้กับเดอร์รี^{[ 22 ] [ 23 ]}เขาลงสนามนัดแรกในฐานะตัวสำรองในนาทีที่ 67 แทนไมเคิล พอตต์ส ในเกมที่ยอร์กแพ้โมร์ แคมบ์คาบ้าน 4-1 เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2013 ^{[ 24 ]}เขาจบ ฤดูกาล 2012–13 ด้วยการลง สนามเป็นตัวสำรอง 4 นัดให้กับยอร์ก ก่อนที่จะถูกปล่อยตัวโดยความยินยอมร่วมกันเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2013 ^{[ 25 ]}

แมคเดดเซ็นสัญญากับสโมสรเก่าอย่างเดอร์รี ซิตี้ อีกครั้งเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2013 โดยกล่าวว่า "มีสโมสรอื่นแสดงความสนใจในตัวผม แต่ผมจะไม่เล่นให้กับสโมสรใดในลีกไอร์แลนด์นอกจากเดอร์รี ซิตี้ – ผมมีความสุขที่ได้กลับมาเล่นให้กับสโมสรบ้านเกิดของผมอีกครั้ง" ^{[ 26 ]}เขากลับมาลงสนามในเกมที่แพ้แชมร็อก โรเวอร์ส 2-1 นอกบ้าน เมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 2013 ก่อนจะทำประตูได้ในเกมถัดไป ซึ่งเป็นเกมที่แพ้ทีมแทร็บซอน สปอร์จากลีกตุรกี 4-2 นอกบ้าน ในรอบคัดเลือกที่สองของยูฟ่า ยูโรปา ลีกเมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม^{[ 10 ]}แมคเดดลงเล่น 16 นัดและทำได้ 7 ประตูให้กับเดอร์รีในช่วงที่เหลือของฤดูกาล2013 ^{[ 10 ]}

เขาเซ็นสัญญากับสโมสรColeraine ใน NIFL Premiershipเมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2013 แม้ว่าเขาจะยังไม่มีสิทธิ์ลงเล่นจนกว่าจะถึงเดือนถัดไป^{[ 27 ]}

แมคเดดย้ายไปร่วมทีมแชมป์คลิฟตันวิลล์ด้วยสัญญา 3 ปีในเดือนสิงหาคม 2014 เพื่อแทนที่เลียม บอยซ์ที่ ย้ายออกไป ^{[ 28 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะพอร์ทาดาวน์ 1-0 เมื่อวันที่ 13 สิงหาคม 2014 ^{[ 29 ]}แมคเดดได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนสิงหาคม 2014 หลังจากเริ่มต้นได้อย่างน่าประทับใจที่คลิฟตันวิลล์

เมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ 2017 แม็คเดดเซ็นสัญญากับสโมสรวอเตอร์ฟอร์ดใน ลีกไอร์แลนด์ ^{[ 30 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในฐานะตัวสำรองในเกมเยือนแอธโลนทาวน์เมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ ซึ่งวอเตอร์ฟอร์ดพ่ายแพ้ไป 1-0 แม็คเดดทำประตูแรกให้กับสโมสรในสัปดาห์ถัดมาเมื่อวันที่ 3 มีนาคม ในเกมกับคาบินเทลีโดยทำประตูแรกและประตูที่สามให้กับทีมในชัยชนะ 3-0 ^{[ 31 ]}แม็คเดดมีบทบาทสำคัญในการช่วยให้วอเตอร์ฟอร์ดเลื่อนชั้นกลับสู่พรีเมียร์ลีกในฐานะแชมป์ลีก หลังจากที่วอเตอร์ฟอร์ดเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ด 3-0 และโคบ์ แรมเบลอร์ส พ่าย แพ้ให้กับคาบินเทลี 3-0 วอเตอร์ฟอร์ดจึงได้รับการประกาศอย่างเป็นทางการว่าเป็นแชมป์ลีกและเลื่อนชั้นกลับสู่ลีกไอร์แลนด์พรีเมียร์ดิวิชั่น [ ^{32 ] แม็}คเดดได้รับการเสนอชื่อเข้าทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFAI เฟิร์สต์ดิวิชั่น และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFAI เฟิร์สต์ดิวิชั่น^{[ 33 ]}แม็คเดดออกจากวอเตอร์ฟอร์ดเนื่องจากเหตุผลทางครอบครัวหลังจากที่เขากลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ^{[ 34 ]}

McDaid เซ็นสัญญากับLarneหลังจากออกจากWaterford ในเดือนพฤศจิกายน 2017 แม้จะมี Linfield , Glenavon , Sligo RoversและFinn Harpsสนใจก็ตาม^{[ 35 ]}

เมื่อวันที่ 14 มิถุนายน 2022 มีการประกาศว่า McDaid ได้เซ็นสัญญาสามปีเพื่อเข้าร่วมBallymena United ^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2023 มีการประกาศว่า McDaid ได้เซ็นสัญญาสามปีกับColeraine

เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2024 เกลนาวอนประกาศว่าพวกเขาได้เซ็นสัญญาคว้าตัวแม็คเดดมาจากโคลเรนด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย ประตูแรกของเขาสำหรับสโมสรเกิดขึ้นในเกมที่ชนะทีมเก่าของเขา 2-0 ที่สนามโคลเรนโชว์กราวด์ เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2024

แม็คเดดทำประตูจากจุดโทษในเกมที่ชนะบัลลีเมนา ยูไนเต็ด 3-1 เมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน 2025 ซึ่งจะเป็นเกมสุดท้ายของเขากับสโมสร หลังจากจบเกมไม่นาน ก็มีการประกาศว่าแม็คเดดจะออกจากเกลนาวอนเพื่อไปรับตำแหน่งผู้เล่น/ผู้ช่วยผู้จัดการทีมของ พอร์ตส เตวาร์ตทีมในลีกพรีเมียร์อินเตอร์มีเดียต ของ NIFL

เมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน 2025 มีการประกาศว่า McDaid จะเข้าร่วมทีมPortstewart ใน ลีก NIFL Premier Intermediate Leagueในฐานะผู้ช่วยผู้จัดการทีมคนใหม่ John Gregg ตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม 2026 เขาจะลงทะเบียนเป็นผู้เล่นของสโมสรด้วย^{[ 37 ]}