ปฏิกิริยาดีอะโรมาติเซชัน
ปฏิกิริยาดีอะโรมาติเซชันเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่สารตั้งต้นคืออะรีนและผลิตภัณฑ์จะสูญเสียความเป็นอะโรมาติกไป อย่างถาวร [ 1 ] ปฏิกิริยา นี้มีความสำคัญในเคมีอินทรีย์ สังเคราะห์ สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่เป็นส่วนประกอบใหม่[ 1 ]และในการสังเคราะห์แบบสมบูรณ์[ 2 ]ประเภทของปฏิกิริยาดีอะโรมาติเซชันของคาร์โบไซคลิกอะรีน ได้แก่ แบบไฮโดรจิเนชัน ( การลดแบบเบิร์ช ) แบบอัลคิเลชัน แบบโฟโตเคมี แบบความร้อน แบบออกซิเดชัน แบบใช้โลหะทรานซิชันช่วย และแบบเอนไซม์[ 1 ]
ปฏิกิริยาเคมีแสง
ตัวอย่างของปฏิกิริยาเคมีแสง ได้แก่ ปฏิกิริยาระหว่างอะรีนและแอลคีนบางชนิดที่ก่อให้เกิดสารประกอบไซโคลแอดดิชัน [2+2] และ [2+4] [ 1 ]
เอนไซม์
ตัวอย่างของเอนไซม์ที่สามารถกำจัดอะโรมาติกออกจากอะรีนได้[ 3 ] [ 4 ]ได้แก่โทลูอีนไดออกซีไฮโดร จีเนส แนฟทาลีนไดออกซีไฮ โดรจีเนส และเบนโซอิล CoA รีดักเทส[ 1 ]
โลหะทรานซิชันช่วย
ตัวอย่างคลาสสิกของการลดความเป็นอะโรมาติกโดยใช้โลหะทรานซิชันช่วยคือการขยายวงแหวน Buchner [ 1 ]ปฏิกิริยาลดความเป็นอะโรมาติกแบบไม่สมมาตรโดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา (CADA) ใช้ในการสังเคราะห์แบบเลือกเอนันติโอเมอร์[ 5 ]
- 1 2 3 4 5 6 Pigge, FC (2015)ปฏิกิริยาการกำจัดอะโรมาติก ใน เคมีของอะรีน: กลไกปฏิกิริยาและวิธีการสำหรับสารประกอบอะโรมาติก (บรรณาธิการ J. Mortier) John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, NJ. doi : 10.1002/9781118754887.ch15
- ↑ Roche, SP และ Porco, JA (2011),กลยุทธ์การกำจัดอะโรมาติกในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อน Angew. Chem. Int. Ed., 50: 4068–4093. doi : 10.1002/anie.201006017
- ↑การย่อยสลายแบบไม่ใช้ออกซิเจนของสารประกอบอะโรมาติกโฮโมไซคลิกผ่านเอสเทอร์อะริลคาร์บอกซิล-โคเอนไซม์เอ: สิ่งมีชีวิต กลยุทธ์ และเอนไซม์สำคัญ Boll M, Löffler C, Morris BE, Kung JW. Environ Microbiol. 2014 มี.ค.;16(3):612-27. doi : 10.1111/1462-2920.12328
- ↑เอนไซม์รีดักเทสวงแหวนเบนซีนที่กำจัดอะโรมาติก Boll M. J Mol Microbiol Biotechnol 2005;10:132–142 doi : 10.1159/000091560
- ↑ Zhuo, C.-X., Zhang, W. และ You, S.-L. (2012),ปฏิกิริยาการกำจัดอะโรมาติกแบบไม่สมมาตรโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Angew. Chem. Int. Ed., 51: 12662–12686. doi : 10.1002/anie.201204822