บาร์เบอร์ยังคงบันทึกเพลงต่อไปในขณะที่เรียนอยู่ที่วิทยาลัยโคเวแนนท์ไบเบิลจากนั้นเขาจะเริ่มแสดงคอนเสิร์ตทั่วอเมริกาเหนือ ในช่วงหนึ่งปีที่เขาศึกษาปรัชญาที่มหาวิทยาลัยนอร์ทพาร์คเขาจะยังคงแต่งเพลงต่อไป^{[ 18 ]}จากนั้นเขาก็จะเดินทางกลับไปยังวินนิเพกเพื่อศึกษาปรัชญาต่อ

หลังจากปล่อยอัลบั้มเดโมสองชุดแรก บาร์เบอร์กลับเข้าสตูดิโอเพื่อบันทึกอัลบั้ม 11 เพลงชุดแรกของเขา ที่มี ชื่อว่า Where the City Endsอัลบั้มนี้ได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวกมากมาย และเขายังคงออกทัวร์อย่างต่อเนื่องเพื่อโปรโมตอัลบั้ม Where the City Endsได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลในสาขาอัลบั้มเพลงรูทส์เดี่ยวแห่งปีในงาน Western Canadian Music Awards ในปี 2010 บาร์เบอร์ปล่อยอัลบั้มที่สองของเขาชื่อLove Songs for the Last 20อีกครั้งที่บาร์เบอร์ประสบความสำเร็จอย่างมากกับอัลบั้มนี้และยังคงออกทัวร์อย่างต่อเนื่อง ในเดือนสิงหาคม 2010 บาร์เบอร์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Western Canadian Music Award สาขาอัลบั้มเพลงรูทส์เดี่ยวแห่งปีสำหรับอัลบั้มWhere the City Endsอัลบั้มนี้ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลอีกสาขาหนึ่งคือ การออกแบบอัลบั้มยอดเยี่ยมแห่งปี ซึ่งบรู๊ค เนลสัน ผู้ออกแบบอัลบั้มได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงด้วย ในปี 2011เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลJuno Awardสาขาอัลบั้มเพลงรูทส์และเพลงดั้งเดิมแห่งปี - เดี่ยว สำหรับอัลบั้ม Love Songs for the Last 20 ^{[ 5 ] [ 6 ]}เมื่อวันที่ 11 เมษายน 2554 บาร์เบอร์ปรากฏตัวในฐานะแขกรับเชิญทางดนตรีและให้สัมภาษณ์ในรายการQ ทางสถานี วิทยุ CBC Radio OneกับJian Ghomeshiรายการนี้บันทึกเทปสดเป็นส่วนหนึ่งของเทศกาลตลกวินนิเป็ก บาร์เบอร์แสดงเพลง "Miles & Years" และ "As Far As I Can Tell" ^{[ 19 ]}ต่อมาในปี 2554 อาชีพของบาร์เบอร์ก็ก้าวไปสู่จุดสูงสุดใหม่เมื่อเขาได้รับรางวัล Western Canadian Music Awards สองรางวัล ได้แก่ อัลบั้มอิสระแห่งปี และบันทึกเสียงเดี่ยวแนว Roots แห่งปี^{[ 7 ] [ 8 ]}

ในช่วงต้นปี 2012 บาร์เบอร์ได้เซ็นสัญญากับSix Shooter Records [ ^{20 ] อัลบั้ม} Headwatersวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม^{[ 20 ]} อัลบั้มนี้ร่วมผลิตกับแซม คาสซิเรอร์ โดยมีการบันทึกเดโมแทร็ก 30 เพลงก่อนที่จะเลือก 10 เพลงสำหรับอัลบั้ม^{[ 20 ]} เพื่อสนับสนุนอัลบั้ม บาร์เบอร์ได้ออกทัวร์ทั่วแคนาดาโดยเป็นศิลปินเปิดให้กับOld Man Luedecke [ ^{20 ] [ 21 ] บาร์เบอร์} จัดงานเปิดตัวอัลบั้มที่ West End Cultural Centre ในวินนิเพกเมื่อวันที่ 26 ตุลาคม^{[ 13 ]} เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Canadian Folk Music Awards ประจำปี 2012 ในสาขาศิลปินเดี่ยวแห่งปี^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 17 กันยายน 2013 True North Recordsประกาศว่าพวกเขาเซ็นสัญญากับ Del เขาออกอัลบั้มแรกกับค่ายนี้ในเดือนกุมภาพันธ์ 2014 ^{[ 22 ] [ 23 ]}สี่เพลงถูกอัปโหลดไปยัง หน้า NoiseTrade ของเขา เพื่อโปรโมตอัลบั้ม ในงาน Western Canadian Music Awards ปี 2013 Barber ได้รับรางวัล Roots Solo Recording of the Year อีกครั้งสำหรับอัลบั้ม Headwaters ^{[ 10 ]}

อัลบั้มชื่อPrairieographyวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2557 ^{[ 24 ] [ 25 ]}อัลบั้มนี้ร่วมผลิตโดย William "Bill" J. Western ที่ Empire Recording ในวินนิเพก^{[ 25 ]} Western ยังเล่นในวงดนตรีของ Barber ด้วย ส่วนหนึ่งของอัลบั้มถูกบันทึกในไซโลเพื่อให้ได้เสียงที่พวกเขาต้องการ^{[ 25 ] [ 26 ]}

บาร์เบอร์เริ่มทัวร์ในทุ่งราบตั้งแต่วันที่ 23 มกราคมถึง 27 มีนาคม เพื่อสนับสนุนอัลบั้ม^{[ 25 ]}บาร์เบอร์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลCanadian Folk Music Awards สาม รางวัลในสาขานักร้องร่วมสมัยแห่งปี นักแต่งเพลงภาษาอังกฤษแห่งปี และศิลปินเดี่ยวแห่งปี^{[ 27 ]}

เนื่องจากPrairieographyได้รับการยกย่องว่าเป็นผลงานที่อาจสร้างชื่อเสียงให้กับเขาได้ บาร์เบอร์จึงย้ายจากวินนิเพกไปยังฟาร์มในชนบทของแมนิโทบาเพื่อเริ่มต้นทำงานในอัลบั้มถัดไป^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 15 เมษายน 2559 บาร์เบอร์พร้อมกับวง No Regretzkys ได้ปล่อยอัลบั้มThe Puck Drops Hereผ่านทางค่าย True North Records ^{[ 28 ]} เนื่องจากบาร์เบอร์เป็นแฟนฮอกกี้ อัลบั้มนี้จึงมีธีมเกี่ยวกับฮอกกี้ โดยมีเสียงดนตรีร็อกและคันทรีที่โดดเด่น บาร์เบอร์ได้ติดต่อกับ True North โดยส่งเดโมเพลงที่เขากำลังทำอยู่ไปให้ แต่ไม่ได้รับการตอบรับใดๆ เพลงเหล่านั้นต่อมาได้ถูกนำไปใส่ไว้ในอัลบั้มที่จะกลายเป็นEasy Keeperหลังจากที่ไม่ได้รับการตอบรับใดๆ จากเดโมเหล่านั้น บาร์เบอร์จึงเกิดความคิดที่จะทำอัลบั้มที่มีธีมเกี่ยวกับฮอกกี้ เนื่องจากไม่เคยมีมาก่อน^{[ 15 ]}

อัลบั้มนี้ประกอบด้วยเพลงที่รู้จักกันดี เช่น " The Hockey Song " ของStompin' Tom Connors , "Flame of Victory" ซึ่งเป็นเพลงประกอบรายการHockey Night in Canada ในช่วง Coach's Corner และ " Big League " ของTom Cochraneนอกจากนี้ยังมีเพลงที่ไม่ค่อยเป็นที่รู้จัก เช่น "Hockey Night Tonight" ของ The Hanson Brothersและ "Gretzky Rocks" ของ Pursuit of Happinessบาร์เบอร์ยังเพิ่มเพลงต้นฉบับบางเพลง เช่น "Hudson Bay Rules" และซิงเกิลจากอัลบั้ม "The Lights Go Out" ^{[ 28 ]} อัลบั้มนี้ผลิตโดยGrant Siemens มือกีตาร์ของCorb Lund ^{[ 28 ]}

การที่บาร์เบอร์ปฏิเสธที่จะโปรโมตอัลบั้มทำให้เกิดความตึงเครียดระหว่างตัวเขากับค่ายเพลง ต่อมาเขาถูก True North และตัวแทนของเขาตัดขาดความสัมพันธ์^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2018 บาร์เบอร์ได้เริ่ม แคมเปญ Kickstarterเพื่อหาเงินทุนสำหรับอัลบั้มใหม่ของเขาที่มีชื่อว่า^Easy Keeper [ ^{29 ]} เขากล่าวว่าเขาได้พักงานไปช่วงหนึ่งและตอนนี้ต้องการผลิตอัลบั้มใหม่ เป้าหมายของเขาคือ 7,500 ดอลลาร์ แต่ในเวลาไม่ถึงหนึ่งสัปดาห์ บาร์เบอร์สามารถระดมทุนได้มากกว่า 13,000 ดอลลาร์ รวมแล้วเขาสามารถระดมทุนได้ 23,021 ดอลลาร์สำหรับอัลบั้ม^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2019 Mavens Music Management ประกาศว่า Barber ได้เข้าร่วมเป็นศิลปินในสังกัดของพวกเขา^{[ 30 ]} เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม Barber ได้โพสต์บน Instagram ว่าซิงเกิลแรก "No Easy Way Out" ได้ถูกปล่อยออกมาและเปิดตัวครั้งแรกในรายการQทางCBC Radio One ^{[ 31 ]} Barber กล่าวว่า "No Easy Way Out" เป็นเรื่องราวเกี่ยวกับพนักงานปั๊มน้ำมันในเมือง Virden รัฐแมนิโทบา

"เธอทำงานที่นั่นมาหลายสิบปีแล้ว ในที่สุดฉันก็โน้มน้าวให้เธอเล่าเรื่องราวของเธอให้ฉันฟังได้ หลังจากที่ฉันจีบเธออย่างสุภาพมาหลายปี นี่คือเรื่องราวของเธอ" ^{[ 32 ]}

นอกจากนี้ เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม Maven's Music ได้ประกาศ วันวางจำหน่าย Easy Keeper อย่างเป็นทางการ คือวันที่ 6 กันยายน และว่า Barber ได้เซ็นสัญญากับ Acronym Records ^{[ 33 ]} เมื่อวันที่ 9 สิงหาคม Barber ได้ประกาศทาง Instagram เกี่ยวกับการปล่อยซิงเกิลที่สองชื่อ "Patient Man" ^{[ 34 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2020 มีการประกาศว่า Barber ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Juno Awardในสาขาอัลบั้มเพลง Roots ร่วมสมัยแห่งปีสำหรับ อัลบั้ม Easy Keeper [ ^{35 ] ใน} ช่วงฤดูร้อนของปี 2020 พร้อมกับการประกาศรางวัลWestern Canadian Music Awards Barber ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงในสาขาศิลปินเพลง Roots แห่งปีและนักแต่งเพลงแห่งปี^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2021 เดล บาร์เบอร์ ประกาศว่าในช่วงฤดูหนาว เขาทำงานเพลงใหม่ ซิงเกิลแรกชื่อ "Meantime" ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม เดลประกาศว่า อัลบั้มต่อไปที่จะวางจำหน่ายคือ Stray Dogs: Collected B-Sides Volume 1ซึ่งจะวางจำหน่ายในวันที่ 20 สิงหาคม^{[ 37 ]} ซิงเกิลที่สอง "Nothing Left to Find" ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม

เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2022 มีการประกาศรายชื่อผู้เข้าชิง รางวัล Western Canadian Music Awardsโดย Barber ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงในสาขา Roots Artist of the Year ^{[ 38 ] [ 39 ]}

เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2023 บาร์เบอร์ประกาศอัลบั้มใหม่ของเขาชื่อAlmanacซึ่งมีกำหนดวางจำหน่ายในฤดูใบไม้ผลิ วิดีโอการแสดงเพลง "Still Got You" ของเขาถูกปล่อยออกมา^{[ 40 ]} เพลงนี้ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 27 มกราคม ซิงเกิลที่สอง "I Told You So" ถูกปล่อยออกมาเมื่อวันที่ 10 มีนาคม^{[ 41 ]}

“ฉันเขียนเพลงนี้ก่อนที่พ่อจะเสียชีวิต—ก่อนที่เขาจะป่วยด้วยซ้ำ แต่เพลงนี้กลายเป็นเพลงประจำตัวของฉันในช่วงหลายเดือนหลังจากที่เขาจากไป เดิมทีเพลงนี้เขียนขึ้นจากมุมมองของเพื่อนบ้านของบาร์เบอร์ที่สูญเสียสามีไป การตีความความเศร้าโศกในเพลงนี้มีลักษณะที่เป็นสากลมากจนแม้แต่บาร์เบอร์เองก็ยังนำไปใช้กับชีวิตของเขาเอง แต่บางทีนั่นอาจเป็นจุดประสงค์ของเพลงนี้มาตั้งแต่แรกแล้วก็ได้ “เมื่อมองย้อนกลับไป ฉันรู้สึกว่าเพลงนี้เป็นของขวัญจาก [พ่อของฉัน]” ^{[ 41 ]}

วันที่วางจำหน่าย อัลบั้ม Almanacคือวันที่ 28 เมษายน^{[ 42 ]} บาร์เบอร์เขียน อัลบั้ม Almanacบนฟาร์มของเขาในเมืองอิงกลิส รัฐแมนิโทบา ซึ่งอยู่ ห่างจากวินนิเพกไปทางตะวันตกเฉียงเหนือ 400 กิโลเมตร เขาบันทึกอัลบั้มที่ No Fun Club ในวินนิเพก ใช้เวลาหนึ่งสัปดาห์ในการบันทึกอัลบั้มร่วมกับแกรนท์ ซีเมนส์และสก็อตต์ แฟรนชุก^{[ 41 ]}

“มันเป็นช่วงเวลาที่สวยงามมาก ไม่มีเจตนาใหญ่โตอะไร แค่ตั้งเป้าที่จะรวบรวมนักดนตรีฝีมือดีและเพื่อนๆ มาร่วมกันบันทึกเพลงของผมจำนวนมาก ก่อนเริ่มช่วงเวลานี้ ผมอยากสนุกกับกระบวนการ ไม่คิดมากเกินไป และแค่ทำให้มันเรียบง่ายและซื่อสัตย์ ผมมีเพลงดีๆ อยู่หลายเพลง และผมไม่อยากขัดขวางพวกมันเลย” ^{[ 41 ]}