เดเมตัน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ O , O -ไดเอทิลS -[2-(เอทิลซัลฟานิล)เอทิล] ฟอสโฟรไทโอเอต
ชื่ออื่นๆ เดเมตอน ไทออล; ไอโซซิสทอกซ์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	126-75-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	23115 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.149.173
PubChem CID	24723
มหาวิทยาลัย	3UQ7N6O63K วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5022306
อินชิ นิ้ว=1S/C8H19O3PS2/c1-4-10-12(9,11-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3 วาย คีย์: GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วC8H19O3PS2/c1-4-10-12(9,11-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3 รหัส: GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYAI
รอยยิ้ม O=P(OCC)(SCCSCC)OCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 19 O 3 PS 2
มวลโมลาร์	258.3384 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอำพัน[ 1 ]
กลิ่น	ซัลเฟอร์
ความหนาแน่น	1.146 กรัม/ซม³
จุดเดือด	128 องศาเซลเซียส (262 องศาฟาเรนไฮต์; 401 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	2.0 กรัม/100 มิลลิลิตร
บันทึกP	2.38 [ 2 ]
ดัชนีหักเห ( n D )	1.5
อันตราย
จุดวาบไฟ	147.6 องศาเซลเซียส (297.7 องศาฟาเรนไฮต์; 420.8 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1.5 มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนูทดลอง)
LD Lo ( ค่าต่ำสุดที่เผยแพร่ )	5 มก./กก. (กระต่าย, รับประทาน) 7.85 มก./กก. (หนู, รับประทาน) 1.7 มก./กก. (หนูแรท, รับประทาน) [ 3 ]
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	15 มก./ตร.ม. (หนู, 4 ชม.) 15 มก./ตร.ม. (แมว, 4 ชม.) [ 3 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 0.1 มก./ตร.ม. [ผิวหนัง] [ 1 ]
REL (แนะนำ)	TWA 0.1 มก./ตร.ม. [ผิวหนัง] [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	10 มก./ ตร.ม. [ 1 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนไทโอฟอสเฟต ที่เกี่ยวข้อง	เดเมตัน-เอส-เมทิล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เดเมตอน ซึ่งจำหน่ายในรูปของเหลวสีเหลืองอำพันที่มีกลิ่นคล้ายกำมะถันภายใต้ชื่อซิสทอกซ์ เป็น อนุพันธ์ของ ออร์กาโนฟอสเฟตที่ทำให้เกิดอาการระคายเคืองและหายใจลำบากในผู้ที่สัมผัสซ้ำๆ เคยใช้เป็นยาฆ่าแมลงและยาฆ่าไรในกลุ่มฟอสโฟโรไทโอเอต และมีสูตรทางเคมี C ₈ H ₁₉ O ₃ PS ₂แม้ว่าจะเคยใช้เป็นยาฆ่าแมลง แต่ปัจจุบันเลิกใช้แล้วเนื่องจากมีความเป็นพิษต่อมนุษย์ค่อนข้างสูง เดเมตอนประกอบด้วยส่วนประกอบสองชนิด คือ เดเมตอน-เอส และเดเมตอน-โอ ในอัตราส่วนประมาณ 2:1 ตามลำดับ โครงสร้างทางเคมีของเดเมตอนมีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับสารทำลายประสาททางการทหาร เช่น VX และอนุพันธ์ที่มีกลุ่มเอทอกซีกลุ่มหนึ่งถูกแทนที่ด้วยเมทิลได้รับการศึกษาโดยโครงการอาวุธเคมีของทั้งสหรัฐฯ และสหภาพโซเวียตภายใต้ชื่อV-sub xและ GD-7 ^{[ 4 ] [ 5 ]}

เดเมตัน ภายใต้ชื่อซิสทอกซ์ ถูกนำมาใช้โดยไบเออร์ในปี 1951 นับเป็นยาฆ่าแมลง แบบดูด ซึม ชนิดแรก ^{[ 6 ]}ถูกนำมาใช้กำจัดเพลี้ยอ่อนเพลี้ยไฟและแมลงวันเลื่อยในภาคการเกษตร เดเมตันถูกกระจายผ่านดินหรือฉีดพ่นลงบนพืชผล และถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลาย^{[ 7 ]}ในปี 1982 มีการใช้เดเมตันเพื่อวัตถุประสงค์ในการกำจัดแมลงถึง 162,000 ปอนด์^{[ 8 ]}การขึ้นทะเบียนสารออกฤทธิ์ของเดเมตันถูกยกเลิกโดยสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาในปี 1998 ^{[ 9 ]}ปัจจุบันเดเมตันไม่ได้ถูกนำมาใช้ในยาฆ่าแมลงที่ขึ้นทะเบียนในประเทศส่วนใหญ่ รวมถึงสหรัฐอเมริกาและเนเธอร์แลนด์^{[ 10 ]}

มีรายงานหลายกรณีของการได้รับพิษร้ายแรงหรือเสียชีวิตจากเดเมตอน ทั้งจากการใช้งานโดยตั้งใจและการใช้งานในอาชีพ ตัวอย่างเช่น เด็กชายอายุ 16 ปีได้รับสารเดเมตอนจากการฉีดพ่นยาฆ่าแมลงลงบนต้นฮอปส์ในอาชีพ เด็กชายมีอาการอ่อนเพลียทั่วไป หมดสติ หายใจลำบาก และเดินไม่ประสานกัน^{[ 11 ]}

เมื่อเดเมตอน-S ถูกเมตาบอไลซ์ การออกซิเดชันของไทโออีเทอร์จะส่งผลให้เกิดเมตาบอไลต์ซัลฟอกไซด์ และการออกซิเดชันเพิ่มเติม จะทำให้เกิดซัลโฟน การเมตาบอไลซ์ของเดเมตอน-O ดำเนินไปในลักษณะเดียวกัน ในทำนองเดียวกัน เดเมตอน-O สามารถเกิดไอโซเมอไรเซชันโดยใช้ความร้อนเป็นเดเมตอน-S ได้^{[ 12 ]}

เดเมตอนประกอบด้วยส่วนประกอบสองชนิด คือ เดเมตอน-เอส และเดเมตอน-โอ การผลิตไอโซเมอร์ทั้งสองชนิดสามารถทำได้โดยการทำปฏิกิริยาระหว่าง 2-ไฮดรอกซีเอทิลเอทิลซัลไฟด์กับไดเอทิลฟอสฟอร์คลอไรด์ไทโอเลตในโทลูอีน โดยมีโซเดียมคาร์บอเนตปราศจากน้ำและทองแดงโลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา การเกิดไอโซเมอร์จะให้ส่วนผสมของเดเมตอน-เอสและเดเมตอน-โอในอัตราส่วนประมาณ 65:35 ส่วนผสมของสารประกอบทั้งสองชนิดนี้เรียกว่าเดเมตอน^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

การศึกษาหลายชิ้นพบว่า Demeton ยับยั้งการทำงานของโคลีนเอสเตอเรสในเซลล์เม็ดเลือดแดงและสมองของหนู และในเซลล์เม็ดเลือดแดงของสุนัข^{[ 17 ]}การยับยั้งโคลีนเอสเตอเรส จะช่วยป้องกัน การสลายตัวของสารสื่อประสาทเช่น อะเซทิลโคลีน ซึ่งอาจนำไปสู่อาการต่างๆ เช่น กล้ามเนื้อกระตุก หรืออาการชักที่รุนแรงขึ้น

ไอโซเมอร์ทั้งสองของเดเมตอนจะถูกเมตาบอไลซ์โดยการออกซิเดชันของกลุ่มไทโออีเทอร์ให้กลายเป็นซัลฟอกไซด์ (เดเมตอน-S) หรือซัลโฟน (เดเมตอน-O) ^{[ 18 ]}มีเส้นทางเพิ่มเติมในการเมตาบอลิซึมของเดเมตอน-O ซึ่งกลุ่ม P=S จะถูกออกซิไดซ์เป็นกลุ่ม P=O จากนั้นจะถูกออกซิไดซ์อีกครั้งให้กลายเป็นซัลฟอกไซด์และซัลโฟน การย่อยสลายเพิ่มเติมประกอบด้วยการไฮโดรไลซิสของเมตาบอไลต์เพื่อผลิต DEPTH จากซัลฟอกไซด์และ DETP จากซัลโฟน

เดเมตอนสามารถสูดดม กลืนกิน หรือดูดซึมผ่านผิวหนังหรือดวงตาได้^{[ 19 ]}ปริมาณยาที่ทำให้เสียชีวิตต่ำที่สุดที่บันทึกไว้ในมนุษย์คือ 171 ไมโครกรัม/กิโลกรัม^{[ 20 ]}ไม่มีข้อมูลเกี่ยวกับผลกระทบระยะยาวหรือ ผลกระทบ ที่ก่อให้เกิดมะเร็ง จากการสัมผัสเดเมตอนในมนุษย์ การทดสอบ การกลายพันธุ์ในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่าเดเมตอนมีศักยภาพในการก่อให้เกิดการกลายพันธุ์อย่างมีนัยสำคัญ อย่างไรก็ตาม ไดซัลโฟตอน ซึ่งเดเมตอน-เอสเป็นเมตาโบไลต์ ไม่พบว่ามีผลกระทบต่อการก่อมะเร็ง^{[ 21 ]}

การศึกษาในอาสาสมัครมนุษย์พบว่าการรับประทานเดเมตอนทางปากทุกวันนำไปสู่การยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสในเม็ดเลือดแดงโดยเฉลี่ยและอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสในพลาสมา ไม่พบอาการโคลีนเนอร์จิกในการศึกษานี้^{[ 22 ]}

อาการของการสัมผัสเดเมตอน ได้แก่ อาการโคลินเนอร์จิกทั่วไป เช่น อ่อนแรง หายใจลำบาก และเดินเซ อาการอื่นๆ ได้แก่ ชัก​​ตัวเขียว เวียนศีรษะ อาเจียน และปวดศีรษะ^{[ 23 ]}

จากข้อมูลเกี่ยวกับไดซัลโฟตอน ซึ่งเดเมตอน-เอสเป็นเมตาโบไลต์ คาดว่าเดเมตอนจะถูกเผาผลาญอย่างรวดเร็วในมนุษย์ นอกจากนี้ยังคาดว่าเดเมตอนจะไม่สะสมในเนื้อเยื่อ แต่จะถูกขับออกทางปัสสาวะ^{[ 24 ]}

เดเมตอนถูกเผาผลาญอย่างรวดเร็ว โดย 50-70% ของเดเมตอนที่รับประทานเข้าไปจะถูกขับออกจากร่างกายภายใน 24 ชั่วโมง^{[ 25 ]}เนื่องจากเดเมตอนเป็นสารผสม จึงควรพิจารณาองค์ประกอบของสารในการประเมินความเป็นพิษ เดเมตอน-เอสมีความเป็นพิษในหนูมากกว่าเดเมตอน-โอ โดยพิจารณาจาก ค่า LD50ที่ 1.5 และ 7.5 มก./กก. น้ำหนักตัว ตามลำดับ^{[ 26 ]}

หนูตัวเมียที่ได้รับ Systox™ 50 ppm เป็นเวลา 16 สัปดาห์ แสดงอาการยับยั้งเอนไซม์โคลีนเอสเตอเรส โดยสิ้นสุดการทดลองด้วยการยับยั้งกิจกรรมของเอนไซม์โคลีนเอสเตอเรสในสมองถึง 93% แม้ว่ากิจกรรมของเอนไซม์โคลีนเอสเตอเรสจะลดลง แต่พวกมันก็ยังสามารถบริโภค Systox™ ในปริมาณที่เทียบเท่ากับ 96% ของปริมาณที่ทำให้หนูปกติตายได้ในครั้งเดียว ค่า NOAEL สำหรับการได้รับทางปากในหนูคือ 0.05 มก./กก. น้ำหนักตัว/วัน^{[ 26 ]}

การสูดดม Systox™ เชิงพาณิชย์ 18 มก./ตร.ม. ⁽เดเมตอน-O 60%, เดเมตอน-S 40%) ทำให้หนูทุกตัวตายภายใน 50-90 นาทีหลังจากการสัมผัส^{[ 25 ]}

สุนัขที่ได้รับเดเมตอน 2 ppm พบว่ามีการยับยั้งโคลีนเอสเตอเรสในพลาสมาและเม็ดเลือดแดง โดยมีการยับยั้งอย่างมีนัยสำคัญเกิดขึ้นหลังจากให้อาหารเป็นเวลา 16 สัปดาห์ และการยับยั้งสูงสุดเกิดขึ้นหลังจาก 12 สัปดาห์ในสุนัขที่ได้รับเดเมตอน 5 ppm ค่า NOAEL สำหรับสุนัขคือ 0.047 มก./กก. น้ำหนักตัว/วัน หรือ 2 ppm ซิสทอกซ์/วัน ในอาหารของพวกมัน^{[ 27 ]}

ค่าการสัมผัสทางหลอดเลือดดำสำหรับ LD50 สำหรับหนูและแมวพบว่าอยู่ที่ 1.75 และ 3.9 มก./กก. น้ำหนักตัว ตามลำดับNOAELสำหรับกระต่ายคือ 0.15 มก./กก. น้ำหนักตัว/วัน ของการสัมผัสเดเมตอนทางปาก^{[ 25 ]}

• เดเมตัน-เอส-เมทิล
• ไดซัลโฟตอน ซึ่งเป็นสารเทียบเท่าฟอสโฟโรไดไทโอเอตของมัน
• วีซับ x