เดเพรนิล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	(+/-)-เดพรีนิล; (±)-เดพรีนิล; dl-เดพรีนิล; (±)-ซีเลจิลีน; (rac)-ซีเลจิลีน; E-250; N-โพรพาร์จิลเมทแอมเฟตามีน; N,α-ไดเมทิล-N -2-โพรพินิลฟีนิลเอทิลอะมีน; N- โพรพาร์จิล -N- เมทิลแอมเฟตามีน; ฟีนิลไอโซโพรพิลเมทิลโพรพินิลอะมีน
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC เอ็น -เมทิล-1-ฟีนิล- เอ็น -โพรพ-2-ไยนิลโพรแพน-2-เอมีน
หมายเลข CAS	2323-36-6 14611-51-9
PubChem CID	5195
เคมสไปเดอร์	5007
มหาวิทยาลัย	DPF682Q08V
ชอีบี	เชบี:50217
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล8663
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60860142
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 13 H 17 N
มวลโมลาร์	187.286  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC(CC1=CC=CC=C1)N(C)CC#C
อินชิ InChI=1S/C13H17N/c1-4-10-14(3)12(2)11-13-8-6-5-7-9-13/h1,5-9,12H,10-11H2,2-3H3 Key:MEZLKOACVSPNER-UHFFFAOYSA-N

เดเพรนิลหรือที่รู้จักกันในชื่อรหัสการพัฒนาE-250และN-โพรพาร์จิลเมทแอม เฟตา มีน เป็นสารผสมราเซมิกของD-เดเพรนิลและL-เดเพรนิล (เซเลจิลีน) ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}ถูกค้นพบในปี 1961 ในประเทศฮังการีที่บริษัทเภสัชกรรมชิโนอินโดย Zoltan Ecseri และJózsef Knollได้รับสิทธิบัตรในปี 1962 และได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิชาการในปี 1964 หรือ 1965 ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ยานี้เป็นสารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดสและสารปลดปล่อยนอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน [ ^{2 ] เป็น}ยาต้นแบบของเมทแอมเฟตามีนและแอมเฟตามีน ซึ่งเป็นตัวกลางในการออกฤทธิ์ดัง กล่าว ^{[ 4 ]}เดเพรนิลได้รับการศึกษาทางคลินิกในขนาดสูง 50 ถึง 100  มก./วัน และถูกอธิบายว่าเป็นยากระตุ้นจิตประสาทและยาต้านอาการซึมเศร้า [ ^{2 ] [ 1 ] [ 3 ] ใน}ขนาดที่ต่ำกว่า คาดว่าจะมี การยับยั้ง MAO-B แบบเลือก แต่ในขนาดที่สูงกว่านี้ จะเกิดการยับยั้งMAO-Aและ MAO-B พร้อมกัน โดยอาศัยL-เดเพรนิล^{[ 5 ]}

หลังจากสังเคราะห์แล้วสเตอริโอไอโซเมอร์ของเดพรีนิลก็ถูกแยกออก^{[ 1 ]}พบว่าไอโซเมอร์เดกซ์โทรโร เททอรี D- เดพรีนิล มีความเป็นพิษ มากกว่า ทำให้เกิดผลเช่นภาวะอุณหภูมิร่างกายสูงเกินและกระตุ้นระบบประสาทอย่างรุนแรงมากขึ้นในสัตว์ฟันแทะ^{[ 1 ] [ 2 ]}ไอ โซเมอร์ เลโวโร เททอรี เซเลจิลีน มี ฤทธิ์ยับยั้ง MAO-Bที่รุนแรงกว่ามากและต่อมาได้รับการพัฒนาเพื่อใช้ในการรักษาโรคพาร์กินสันและภาวะซึมเศร้า^{[ 2 ] [ 3 ]}

มีรายงานว่า Deprenyl ทำให้เกิดผลข้างเคียงได้แก่อาการกระสับกระส่ายวิตกกังวลและนอนไม่หลับบ่อยกว่า Selegiline ^{[ 6 ]}

เช่นเดียวกับเซเลจิลีน เดเพรนิลเป็นตัวเสริมฤทธิ์การทำงานของคาเทโคลามีน (CAE) ^{[ 7 ]}ทั้งสองไอโซเมอร์ของเดเพรนิล ได้แก่ D-เดเพรนิลและเซเลจิลีน มีฤทธิ์ในด้านนี้ แต่เซเลจิลีนมีฤทธิ์แรงกว่าD-เดเพรนิล เล็กน้อย ^{[ 7 ]}

ไอโซเมอร์ทั้งสองของเดเพรนิลแสดงความสัมพันธ์กับตัวรับซิกมา^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

• แอมเฟตามีนที่ถูกแทนที่
• 4-ฟลูออโรดีเพรนิล
• AGN-1135 (ราซาจิลีนแบบราเซมิก)
• SU-11739 (ราซาจิลีน N-เมทิลเลตแบบราเซมิก)