กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

เดปซิเปปไทด์

ชีวโมเลกุล/Depsipeptides

เดปซิเปปไท ด์ คือเปปไทด์ที่มี พันธะ อะไมด์ -C(O)NHR- อย่างน้อยหนึ่งพันธะถูกแทนที่ด้วยพันธะเอสเทอร์ -C(O)OR- ที่สอดคล้องกัน...

เดปซิเปปไทด์

เดปซิเปปไท ด์ คือเปปไทด์ที่มี พันธะ อะไมด์ -C(O)NHR- อย่างน้อยหนึ่งพันธะถูกแทนที่ด้วยพันธะเอสเทอร์ -C(O)OR- ที่สอดคล้องกัน [ 1 ]เดปซิเปปไทด์หลายชนิดมีทั้งพันธะเปปไทด์และพันธะเอสเทอร์[ 2 ]การกำจัดหมู่ N–H ในโครงสร้างเปปไทด์ส่งผลให้ความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนลดลง ซึ่งเป็นสาเหตุของโครงสร้างทุติยภูมิและรูปแบบการพับของเปปไทด์ จึงทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของโครงสร้างเกลียวและโครงสร้างแผ่นเบต้า[ 2 ] [ 3 ]เนื่องจากการกระจายตัวของเรโซแนนซ์ในเอสเทอร์ลดลงเมื่อเทียบกับอะไมด์ เดปซิเปปไทด์จึงมีอุปสรรคการหมุนที่ต่ำกว่าสำหรับการไอโซเมอไรเซชันแบบซิส-ทรานส์ และด้วยเหตุนี้จึงมีโครงสร้างที่ยืดหยุ่นกว่าอะนาล็อกดั้งเดิม[ 2 ] [ 3 ]ส่วนใหญ่ผลิตขึ้นในธรรมชาติโดยแบคทีเรียที่อาศัยอยู่ในดินและตะกอนในทะเล[ 4 ]

ตัวอย่างของเดปซิเปปไทด์ที่มีหมู่เอไมด์ 3 หมู่ (ไฮไลต์สีน้ำเงิน ) และหมู่เอสเทอร์ 1 หมู่ (ไฮไลต์สีเขียว ) R1 และ R3 เป็นหมู่สารอินทรีย์ (เช่น เมทิล) หรืออะตอมไฮโดรเจนที่พบในกรดอัลฟาไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิก R2 , R4 และ R5 เป็นหมู่สารอินทรีย์หรืออะตอมไฮโดรเจนที่พบในกรดอะมิโนทั่วไป
โรไมเดปซิน

ตัวอย่างของยาเดปซิเปปไทด์คือสารต้านมะเร็งโรไมเดปซิน ซึ่งเป็นสาร ยับยั้งฮิสโตนดีอะเซทิเลส (HDACi) ที่รู้จัก กันดี โดยบริษัทฟูจิซาวะ ฟาร์มาซูติ คอล ได้แยกสารนี้ออกมาเป็นครั้งแรกในรูปของผลิตภัณฑ์จากการหมักจากแบคทีเรียในดินChromobacterium violaceum [ 5 ] [ 6 ]

สเตรปโตแกรมินโดยเฉพาะ ยาปฏิชีวนะสเตรปโต แกรมิน บีเป็นเดปซิเปปไทด์ที่จับกับซับยูนิต 50Sของไรโบโซมแบคทีเรีย[ 7 ] ข้อมูลเบื้องต้นในปี 2010 แสดงให้เห็นว่าอีตามัยซิน มีฤทธิ์ต้าน MRSA ได้อย่างมีประสิทธิภาพ ในแบบจำลองหนู[ 8 ]

เดปซิเปปไทด์หลายชนิดจากStreptomycesแสดงฤทธิ์ต้านจุลชีพ[ 9 ] [ 10 ]เหล่านี้ก่อตัวเป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มใหม่ที่มีศักยภาพที่เรียกว่า อะซิลเดปซิเปปไทด์ ( ADEPs ) ADEPs กำหนดเป้าหมายและกระตุ้นเอนไซม์เคซีนไลติกโปรตีเอส ( ClpP ) เพื่อเริ่มต้นการย่อยสลายเปปไทด์และโปรตีนที่พับตัวอย่างไม่เป็นระเบียบ ทำให้แบคทีเรียแกรมบวกหลายชนิดตาย[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

เดปซิเปปไทด์สามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาพาสเซอรีนี[ 14 ]

อ่านเพิ่มเติม

  • ปาปัว ไมด์ ฟอร์ด, PW; กุสตาฟสัน, KR; แมคคี เท็กซัส; ชิเงมัตสึ, N; เมาริซี, แอลเค; แพนเนลล์, แอลเค; วิลเลียมส์ เดลาแวร์; เดอ ซิลวา, ED; ลาสโซตา, พี; อัลเลน TM; แวน โซเอสต์, ร; แอนเดอร์เซน อาร์เจ; บอยด์ ม.ร. (1999) "Papuamides AD, HIV-Inhibitory และ Cytotoxic Depsipeptides จาก Sponges Theonella mirabilisและTheonella swinhoeiรวบรวมในปาปัวนิวกินี" เจ.แอม เคมี. ซ . 121 : 5899– 5909. ดอย : 10.1021/ ja990582o
  • neamphamide A Oku, N; Gustafson, KR; Cartner, LK; Wilson, JA; Shigematsu, N; Hess, S; Pannell, LK; Boyd, MR; McMahon, JB (2004). "Neamphamide A. เดปซิเปปไทด์ยับยั้ง HIV ตัวใหม่จากฟองน้ำทะเลNeamphius huxleyi ของปาปัวนิวกินี " J. Nat. Prod . 67 (8): 1407– 11. doi : 10.1021/np040003f . PMID 15332865 . 
  • คาลิเพลตินเอซัมเปลลา, เอ; ดาอูเรีย MV; ปาโลมา, แอลจี; คาซาปูลโล, เอ; มินาเล, แอล; เดบิตัส, ซี; เฮนิน วาย. (1996) "Callipeltin A สารต้านเชื้อ HIV Cyclic Depsipeptide จาก New Caledonian Lithistida Sponge Callipelta sp. " เจ.แอม เคมี. ซ . 118 (26): 6202– 9. ดอย : 10.1021/ja954287p .
  • mirabamides AD Plaza, A; Gustchina, E; Baker, HL; Kelly, M; Bewley, CA (2007). "Mirabamides AD. Depsipeptides จากฟองน้ำSiliquariaspongia mirabilisที่ยับยั้งการรวมตัวของ HIV-1". J. Nat. Prod . 70 (11): 1753– 60. doi : 10.1021/np070306k . PMID 17963357 . ; Andjelic, CD; Planelles, V; Barrows, LR (2008). "การระบุลักษณะฤทธิ์ต้านไวรัสเอชไอวีของ Papuamide A." Mar Drugs . 6 (4): 528– 49. doi : 10.3390/md20080027 . PMC 2630844 . PMID 19172193 .  
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Depsipeptide&oldid=1360647816 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ เดปซิเปปไทด์

เดปซิเปปไท ด์ คือเปปไทด์ที่มี พันธะ อะไมด์ -C(O)NHR- อย่างน้อยหนึ่งพันธะถูกแทนที่ด้วยพันธะเอสเทอร์ -C(O)OR- ที่สอดคล้องกัน...

อ่านเพิ่มเติม

ปาปัว ไมด์ ฟอร์ด, PW; กุสตาฟสัน, KR; แมคคี เท็กซัส; ชิเงมัตสึ, N; เมาริซี, แอลเค; แพนเนลล์, แอลเค; วิลเลียมส์ เดลาแวร์; เดอ ซิลวา, ED; ลาสโซตา, พี; อัลเลน TM; แวน โซเอสต์, ร; แอนเดอร์เซน อาร์เจ; บอยด์ ม.ร.