สติลลี่ เติบโตในเมืองคัมโนค [ ^{2 ] เขา}เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลเยาวชนที่อเบอร์ดีนและเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนสิงหาคม 1995 เมื่ออายุ 21 ปี ในเวลานั้นเขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกในฤดูกาล 1993–94เนื่องจากวิกฤตอาการบาดเจ็บ เขาเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในขณะที่ทีมดอนส์คว้าแชมป์สกอตติชลีกคัพฤดูกาล 1995–96แต่ไม่ได้ลงเล่นในฤดูกาลนั้นเลย เนื่องจากมีธีโอ สเนลเดอร์สและไมเคิล วัตต์อยู่ข้างหน้าเขา เขาเป็นตัวสำรองต่อไปในขณะที่นิคกี้ วอล์คเกอร์เข้ามาเป็นตัวเลือกแรกในช่วงสั้นๆ และจากนั้นจิม เลห์ตัน ผู้มากประสบการณ์ ก็เข้ามาแทนที่ ในช่วงหกปีที่พิตโทดรีสติลลี่ลงเล่นเพียง 25 นัดในทุกรายการแข่งขัน^{[ 3 ]}และในปี 1999 เขาย้ายไปอยู่กับวีแกน แอธเล ติก ที่ สโมสร ในแลงคาเชอร์เขาลงเล่น 57 ครั้ง ช่วยให้ทีมเข้าถึงรอบเพลย์ออฟดิวิชั่นสอง ได้สองครั้ง

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2545 สติลลี่ได้ย้ายกลับไปสกอตแลนด์เพื่อเซ็นสัญญากับสโมสรดันเฟอร์มลิน แอธเลติก ในเมืองไฟฟ์ และกลายเป็นผู้เล่นตัวหลัก ของ ทีม โดยลงเล่นไปทั้งหมด 117 นัด หลังจากเข้ามาแทนที่ มาร์โก รุยเทนเบคผู้รักษาประตูตัวจริงในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2545 ใน ฤดูกาล พ.ศ. 2546-2547สติลลี่เป็นส่วนหนึ่งของทีมดันเฟอร์มลินที่ได้รองแชมป์ สกอตติช คัพ รอบชิง ชนะเลิศในปี พ.ศ. 2547 โดยแพ้ให้กับ เซลติก ^{[ 2 ]}

ผู้จัดการทีมดันดี ยูไนเต็ดกอร์ดอน ชิสโฮล์ม เซ็นสัญญาคว้าตัวสติลลีมาร่วมทีมในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2005–06 โดย นำตัวเขามาที่แทนนาไดซ์ พาร์คด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 4 ​​]} หลังจากที่ โทนี่ บุลล็อคผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกเซ็นสัญญากับกิลลิงแฮม [ ^{5 ] ใน}เดือนพฤษภาคม 2007 สติลลีได้ยืนยันว่าเขาจะออกจากดันดี ยูไนเต็ดเพื่อย้ายไปอังกฤษเพื่อประกอบอาชีพด้านกฎหมายในอังกฤษ^{[ 6 ]}ซึ่งเขาได้เริ่มศึกษาในระหว่างที่อยู่กับวีแกน^{[ 7 ]}เขาช่วยให้ทีมเทอร์เรอร์สรักษาคลีนชีตได้ในเกมสุดท้ายที่เสมอกับมาเธอร์เวลล์แบบ ไร้สกอร์

ในช่วงปิดฤดูกาลปี 2007 สติลลี่เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับกิลลิงแฮม [ ^{8 ] โดยลง เล่น}นัดแรกในเกมเยือนที่แพ้น็อตติงแฮมฟอเรสต์ 4-0 เมื่อวันที่ 22 กันยายน 2007 สติลลี่ประกาศเลิกเล่นฟุตบอลเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2007–08เพื่อไปประกอบอาชีพทนายความ^{[ 9 ]}

เนื่องจากได้ลงเล่นให้กับทีม U-21บ่อยกว่า(ลงเล่น 14 นัดตลอดสองฤดูกาล) ^{[ 10 ]}มากกว่าที่เขาเคยเล่นให้กับสโมสรอเบอร์ดีนในช่วงกลางทศวรรษ 1990 ในช่วงเวลาเดียวกัน สติลลี่จึงได้รับการเสนอชื่อเข้าทีมชาติสกอตแลนด์ ชุดใหญ่สองครั้ง โดยครั้งหลังสุดคือในเดือนตุลาคม 2003 แต่ไม่เคยได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชาติชุดใหญ่[ 11 ^{]เขาเป็น}ตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นใน แมตช์ Future Cupกับเยอรมนี ซึ่งเกิดขึ้น ในปี 2003 เช่นกัน

เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2012 สติลลี่ได้รับโอกาสลงเล่นทีมชาติซีแลนด์ เป็นครั้งแรก โดยเล่นเคียงข้างราล์ฟ ลิตเติลในเกมกับหมู่เกาะชากอสและเสียประตูไป 3 ประตู ทำให้ผลการแข่งขันจบลงด้วยสกอร์ 3–1 ^{[ 12 ]}