ในฐานะผู้เล่น คีลีย์เริ่มต้นกับทีมโฮมฟาร์มจากนั้นเซ็นสัญญากับเซนต์แพทริคส์แอธเลติกภายใต้ การคุมทีม ของแบร์รี บริดจ์สซึ่งแต่งตั้งเขาเป็นกัปตันทีม เขาเล่นร่วมกับเทอร์รี เวนาเบิลส์ขณะอยู่ที่ริชมอนด์พาร์คในเดือนมิถุนายน ปี 1977 เขากำลังจะย้ายไปแอดิเลดด้วยสัญญา 2 ปี แต่ข้อตกลงนั้นล้มเหลว

จากนั้นเขาย้ายไปอยู่กับดันดอล์กและประเดิมสนามนัดแรกกับแชมร็อก โรเวอร์สในเดือนกันยายน ปี 1978 ในฤดูกาลแรกของเขา ทีมจากเคาน์ตีลูธคว้าแชมป์สองรายการในประเทศได้สำเร็จ ในปี 1981 คีลีย์เป็นกัปตันทีมดันดอล์กและพาทีมคว้าแชมป์เอฟเอไอ คัพ ได้สำเร็จ นอกจากนี้เขายังคว้าแชมป์ลีกคัพได้ในฤดูกาลนั้นด้วย

จากนั้น คีลีย์ได้เซ็นสัญญากับเกลนโทแรนในลีกไอริชซึ่งในสองฤดูกาลที่เขาอยู่กับทีม เขาคว้าแชมป์ไอริช คัพ , โกลด์ คัพและอัลสเตอร์ คัพ มาครองได้

ช่วงเวลาที่คีลีย์อยู่กับดันดอล์กและเกล็นโทแรน เขาได้ลงเล่นในเกมยูโรเปียนคัพที่น่าจดจำหลายเกม ในปี 1979 ดันดอล์กเข้าถึงรอบสองของยูโรเปียนคัพฤดูกาล 1979–80และจับฉลากได้เจอกับเซลติกในเลกแรก ดันดอล์กแสดงผลงานที่น่าประทับใจจนต้องพ่ายแพ้ไป 3–2 ที่พาร์คเฮดในเลกที่สองต่อหน้าแฟนบอลเต็มสนามโอเรียลพาร์ค โดยมีคีลีย์เป็นกัปตันทีม ดันดอล์กพลาดโอกาสในช่วงนาทีสุดท้ายที่จะชนะด้วยกฎประตูทีมเยือน และเกมจบลงด้วยผล 0–0 ^{[ 5 ]}นี่ถือเป็นหนึ่งในผลงานที่ดีที่สุดของสโมสรจากลีกไอร์แลนด์ในการแข่งขันระดับยุโรป

สองปีต่อมา คีลีย์มีบทบาทสำคัญในการพาทีมเกล็นโทแรนเข้าสู่รอบสองของยูโรเปียนคัพ ในเลกแรกที่พบกับซีเอสเคเอ โซเฟียพวกเขาแพ้ไป 2-0 อย่างไรก็ตาม ในเลกที่สอง เกล็นโทแรนขึ้นนำ 2-0 ทำให้เกมต้องต่อเวลาพิเศษ เหลือเวลาเพียงห้านาที ซีเอสเคเอก็ทำประตูที่ต้องการได้สำเร็จ ผลรวมสองนัดจบลงด้วยสกอร์ 3-2 ซึ่งนับเป็นผลงานที่ใกล้เคียงที่สุดที่เกล็นโทแรนจะเข้าถึงรอบ 8 ทีมสุดท้ายของการแข่งขันระดับยุโรปนับตั้งแต่ปี 1974 ^{[ 6 ]}

งานบริหารงานแรกของคีลีย์คือการเป็นผู้เล่น-ผู้จัดการทีมของ UCD ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากอยู่ที่เบลฟิลด์ได้เพียงสองเดือนจิม แมคลาฟลินก็ชักชวนคีลีย์ให้เซ็นสัญญากับแชมร็อก โรเวอร์ส เขาประเดิมสนามนัดแรกกับแอธโลน ทาวน์ในเดือนพฤศจิกายน 1983 เขาทำประตูแรกให้กับโรเวอร์สในเกมที่แพ้เชลบอร์น 3-2 ที่สนามแฮโรลด์ส ค รอส เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 1983 เมื่อแมคลาฟลินออกจากทีมเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1985/86 เพื่อไปคุมทีมเดอร์รี ซิตี้ สโมสรบ้านเกิดของเขา เดอร์ มอตก็ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้เล่น-ผู้จัดการทีมเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม

ในฤดูกาล 1986/87 เจ้าของทีมโรเวอร์สประกาศขายสนามเกล็นมาลูร์พาร์ค อย่างเป็นที่ถกเถียง กันในช่วงปลายฤดูกาล อย่างไรก็ตาม โรเวอร์สก็คว้าแชมป์สองรายการในฤดูกาลสุดท้ายที่มิลล์ทาวน์ทำให้โรเวอร์สภายใต้การคุมทีมของคีลีย์คว้าแชมป์ลีกได้ 4 สมัย และแชมป์เอฟเอไอคัพ 3 สมัย

ฤดูกาล 1987/88 เริ่มต้นด้วยการที่โรเวอร์สลงเล่นที่ทอลกาพาร์ค ซึ่งเป็นเรื่องที่ก่อให้ เกิดความขัดแย้ง แฟนบอลโรเวอร์สจำนวนมากคว่ำบาตรสนามแห่งนี้ ทุกเกมมีการประท้วง และเมื่อแทบไม่มีผู้ชม ทีมก็มักจะประสบความพ่ายแพ้เสมอ หลายปีต่อมา คีลีย์ได้กล่าวไว้ว่า:

ผมไม่รู้มาก่อนเลยว่าสนามเกล็นมาลูร์พาร์คจะมีคนรู้สึกผูกพันมากมายขนาดนี้ และสิ่งที่ผมต้องการทำก็คือคว้าแชมป์ลีกให้แชมร็อก โรเวอร์ส

เขาลาออกหลังจากจบเกมสุดท้ายของฤดูกาลในวันที่ 8 เมษายน 1988 ในช่วงที่เขาอยู่กับโรเวอร์ส เขาได้รับเลือกให้ติดทีมชาติในลีก 1 ครั้ง และลงเล่นให้กับสโมสรในรายการแข่งขันระดับยุโรป 6 ครั้ง

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2531 คีลีย์เซ็นสัญญากับเบรย์ วันเดอเรอร์ส^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม เขาไม่เคยลงเล่นให้กับซีไซเดอร์ส และในเดือนพฤศจิกายน คีลีย์ก็เป็นผู้เล่น/ผู้ช่วยผู้จัดการของเรย์ เทรซีที่โฮมฟาร์ม เอฟซี

จากนั้นเขาเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมสลิโก โรเวอร์สในปี 1989 และพาทีมเลื่อนชั้นได้ในฤดูกาลแรก เขาพาทีมสลิโก โรเวอร์สขึ้นไปอยู่ในอันดับสูงสุดในรอบทศวรรษของพรีเมียร์ดิวิชั่นในฤดูกาล 1990/91 โดยจบอันดับที่ 5

หลังจากคุม ทีมลองฟอร์ด ทาวน์ได้ไม่นานเขาก็ไปรับตำแหน่งผู้จัดการทีมดันดอล์ก ซึ่งเขาพาทีมคว้าแชมป์ลีกได้ในปี 1995 จากนั้นเขาก็นำฟินน์ ฮาร์ปส์เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ดิวิชั่นในปี 1996 หลังจากคุม ทีม แอธโลน ทาวน์ แล้ว เขาก็ไปรับตำแหน่งผู้จัดการทีมเอฟเวอร์ตันซึ่งเขาพา ทีมคว้า แชมป์ลีกไอร์แลนด์ดิวิชั่นหนึ่งได้ในปี 1998

ในปีปฏิทิน 1996 คีลีย์เป็นผู้จัดการทีมของสี่สโมสร ได้แก่ ดันดอล์ก ฟินน์ ฮาร์ปส์ แอธโลน ทาวน์ และโฮม ฟาร์ม

เขาเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมเชลเบิร์นในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2541 ^{[ 8 ]}และคว้าแชมป์สองรายการ (พ.ศ. 2542–2543 และ พ.ศ. 2544–2545) และแชมป์เอฟเอไอ คั พ หนึ่งรายการ (พ.ศ. 2543) ในช่วงเวลาที่เขาอยู่ที่ทอลกา พาร์ค เขายังนำเชลเบิร์นเอาชนะทีมสโลกาจูโกมาญัตจากมาซิโดเนียในรอบแรกของ การแข่งขันรอบคัดเลือก ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก พ.ศ. 2543–2544ชัยชนะ 1–0 ของเชลเบิร์นในเลกแรกที่สโกเปียถือเป็นชัยชนะนอกบ้านครั้งแรกของทีมจากลีกไอร์แลนด์ใน การแข่งขัน ของยูฟ่าในรอบ 18 ปี

จากนั้น Keely ก็ได้เป็นผู้จัดการคนแรกของสโมสรลีกใหม่Kildare Countyในปี 2002 หลังจากจบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 5 อย่างน่าเชื่อถือ เขาก็ลาออกไปคุมทีม Derry Cityซึ่งคุมได้เพียง 3 เดือน^{[ 9 ]}

หลังจากพักจากวงการไปช่วงหนึ่ง เขาก็เข้ารับตำแหน่งที่ดับลินซิตี้ [ ^{10 ] จาก}นั้นเขาก็เข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมเชลเบิร์นเอฟซีในปี 2007 และในฤดูกาลแรกที่เขากลับมา ทีมก็จบอันดับที่ 5 ในดิวิชั่น 1 ในฤดูกาลที่สองที่เขาคุมทีม เชลเบิร์นนำเป็นอันดับหนึ่งของดิวิชั่นก่อนเกมสุดท้าย และต้องการชัยชนะในบ้านเหนือลิเมอริกทีมกลางตารางเพื่อเลื่อนชั้น แต่ถูกปฏิเสธด้วยประตูตีเสมอในนาทีที่ 92 และถูกดันดอล์กแซงหน้าไป โดยดันดอล์กชนะเกมเยือนคิลแดร์เคาน์ตี้ เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม 2010 คีลีย์ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการ ทีม เชลเบิร์นเพื่อไปเป็นผู้จัดการทีมเยาวชนและเจ้าหน้าที่พัฒนาชุมชนของเชลเบิร์น^{[ 11 ]}

คีลีย์ทำงานเป็นครูสอนคณิตศาสตร์และภาษาอังกฤษที่วิทยาลัยเดอลาซาล เชิร์ชทาวน์เป็นเวลากว่า 20 ปี จนกระทั่งเกษียณอายุในวันคริสต์มาสปี 2011 นอกจากนี้เขายังมีคอลัมน์ประจำสัปดาห์ในหนังสือพิมพ์ไอริชซัน อีก ด้วย

• ลีกไอร์แลนด์ : 5
  • ดันดอล์ก 1978/79
  • แชมร็อก โรเวอร์สฤดูกาล 1983/84, 1984/85, 1985/86, 1986/87
• เอฟเอไอ คัพ : 5
  • โฮมฟาร์ม 1975
  • ดันดอล์ก 1979, 1981
  • แชมร็อก โรเวอร์ส 1985, 1986
• ลีกออฟไอร์แลนด์คัพ
  • ดันดอล์ก 1980/81
• ไอริช คัพ
  • เกลนโทแรน 1983
• โกลด์คัพ
  • เกล็นโทแรน 1982/83
• ถ้วยอัลสเตอร์
  • เกล็นโทแรน 1982/83
• รางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของPFAI :
  • แชมร็อก โรเวอร์ส – ฤดูกาล 1983/84
• บุคคลแห่งปีของ SWAI
  • แชมร็อก โรเวอร์ส – ฤดูกาล 1984/85
  • ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปี :
  • แชมร็อก โรเวอร์ส – ฤดูกาล 1984/85

• ลีกออฟไอร์แลนด์ พรีเมียร์ดิวิชั่น : 4
  • แชมร็อก โรเวอร์ส1986–87
  • ดันดอล์ก1994–95
  • เชลเบิร์น1999–2000 , 2001–02
• เอฟเอไอ คัพ : 2
  • แชมร็อก โรเวอร์ส 1987
  • เชลเบิร์น 2000
• โล่รางวัลดิวิชั่นหนึ่งของลีกไอร์แลนด์
  • โฮมฟาร์ม เอฟเวอร์ตัน 1998
• บุคคลแห่งปีของ SWAI
  • เชลเบิร์น – 2000