เดกซ์ราโซแซน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ซีนการ์ด และอื่นๆ
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a609010
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา : เดกซ์ราโซแซน
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางหลอดเลือดดำ
รหัส ATC	V03AF02 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S4 (ต้องมีใบสั่งยาเท่านั้น) [ 1 ] สหรัฐอเมริกา : เฉพาะหมายเลข สหภาพยุโรป :เฉพาะใบสั่งยา [ 2 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 4-[(2 S )-2-(3,5-ไดออกโซพิเพอราซิน-1-อิล)โพรพิล]พิเพอราซีน-2,6-ไดโอน
หมายเลข CAS	24584-09-6 วาย
PubChem CID	71384
ไออูฟาร์/บีพีเอส	7330
ดรักแบงค์	DB00380 วาย
เคมสไปเดอร์	64479 วาย
มหาวิทยาลัย	048L81261F
เคกก์	D03730 วาย ในรูปของ HCl:  D07807 วาย
ชอีบี	เชบี:50223 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1738 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3040647
บัตรข้อมูล ECHA	100.163.459
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 16 N 4 O 4
มวลโมลาร์	268.273  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C2NC(=O)CN(C[C@@H](N1CC(=O)NC(=O)C1)C)C2
อินชิ InChI=1S/C11H16N4O4/c1-7(15-5-10(18)13-11(19)6-15)2-14-3-8(16)12-9(17)4-14/h7H,2-6H2,1H3,(H,12,16,17)(H,13,18,19)/t7-/m0/s1 วาย รหัส: BMKDZUISNHGIBY-ZETCQYMHSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

เดกซ์ราโซแซนไฮโดรคลอไรด์ซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าZinecardและอื่นๆ เป็นสารปกป้องหัวใจ ถูกค้นพบในปี 1972 การให้เดกซ์ราโซแซนทางหลอดเลือดดำจะอยู่ในสภาวะที่เป็นกรดโดยใช้ HCl ในการปรับค่า pH ^{[ 3 ]}

Dexrazoxane ถูกนำมาใช้เพื่อปกป้องหัวใจจาก ผลข้างเคียงที่ เป็นพิษต่อหัวใจของยาเคมีบำบัด เช่นแอนทราไซคลิน [ ^{4 ] เช่น}ดาวโนรูบิซินหรือ ด็อก โซรูบิซินหรือสารเคมีบำบัดอื่นๆ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 องค์การยาแห่งยุโรป (EMA) ได้ออกแถลงการณ์จำกัดการใช้เฉพาะในผู้ป่วยมะเร็งที่เป็นผู้ใหญ่ที่ได้รับด็อกโซรูบิซิน มากกว่า 300 มก./ ^ตร.ม. หรืออีพิรูบิซิน มากกว่า 540 มก./ ^ตร.ม.และอนุมัติให้ใช้ทั่วไปเพื่อการปกป้องหัวใจ^{[ 6 ] [ 7 ]}ซึ่งแสดงให้เห็นถึงอัตราการเกิดมะเร็งทุติยภูมิและมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเฉียบพลันที่อาจสูงขึ้นในผู้ป่วยเด็กที่ได้รับการรักษาโรคมะเร็งต่างๆ ด้วยทั้งเดกซ์ราโซแซนและสารเคมีบำบัดอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับมะเร็งทุติยภูมิ^{[ 8 ]} เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2560 คณะกรรมาธิการยุโรปได้ออกมติที่มีผลผูกพันทางกฎหมายทั่วทั้งสหภาพยุโรปเพื่อดำเนินการตามคำแนะนำของคณะกรรมการผลิตภัณฑ์ยาสำหรับมนุษย์ (CHMP) เกี่ยวกับเดกซ์ราโซแซน โดยพิจารณาจากการประเมินข้อมูลที่มีอยู่ในปัจจุบัน และยกเลิกข้อห้ามใช้ในปี 2554 สำหรับการป้องกันเบื้องต้นของภาวะเป็นพิษต่อหัวใจที่เกิดจากแอนทราไซคลินด้วยเดกซ์ราโซแซนในเด็กและวัยรุ่นที่คาดว่าจะได้รับแอนทราไซคลิน ในปริมาณสูง (≥ 300 มก./ ^{ตร.ม. )}

Dexrazoxane ได้รับการกำหนดโดย US FDA ให้เป็นยาสำหรับโรคหายาก (orphan drug) สำหรับ "การป้องกันโรคกล้ามเนื้อหัวใจในเด็กและผู้ใหญ่อายุ 0 ถึง 16 ปีที่ได้รับการรักษาด้วยแอนทราไซคลิน" ^{[ 9 ]} การตัดสินใจนี้ทำให้เด็กเกือบทุกคนสามารถรับ dexrazoxane ได้ตั้งแต่เริ่มให้ยาแอนทราไซคลินครั้งแรกตามดุลยพินิจของผู้ให้บริการการรักษา การเปลี่ยนแปลงฉลากโดยหน่วยงานที่ประกาศให้ dexrazoxane เป็นสารป้องกันมะเร็งหัวใจที่ได้รับการอนุมัตินั้น ตามมาด้วยการตรวจสอบโดยหน่วยงาน^{[ 10 ]} ปัจจุบัน การรักษาป้องกันหัวใจที่ได้รับการอนุมัติจาก FDA และ EMA สำหรับการป้องกันหัวใจจากแอนทราไซคลินมีเพียง dexrazoxane เท่านั้น ซึ่งให้การป้องกันหัวใจขั้นต้นที่มีประสิทธิภาพต่อความเป็นพิษต่อหัวใจที่เกิดจากแอนทราไซคลินโดยไม่ลดประสิทธิภาพของแอนทราไซคลินและไม่เพิ่มความเสี่ยงต่อมะเร็งทุติยภูมิ^{[ 11 ]}

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกายังได้อนุมัติเดกซ์ราโซแซนสำหรับใช้ในการรักษาภาวะเลือด ออกนอกหลอดเลือด อันเนื่องมาจากการให้เคมีบำบัดแอนทราไซค ลิ นทางหลอดเลือดดำ ^{[ 12 ] [ 13 ]}ภาวะเลือดออกนอกหลอดเลือดเป็นเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์ที่ยาเคมีบำบัดที่มีแอนทราไซคลินรั่วไหลออกจากหลอดเลือดและ ทำให้ เนื้อเยื่อรอบข้าง ตาย

เดกซ์ราโซแซนซึ่งเป็นอนุพันธ์ของEDTA จะจับกับเหล็กและลดจำนวนไอออนโลหะที่จับกับแอนทราไซคลิน ส่งผลให้ลดการเกิดอนุมูลซูเปอร์ออกไซด์^{[ 14 ]}กลไกการจับที่แน่นอนยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด แต่มีการตั้งสมมติฐานว่าเดกซ์ราโซแซนสามารถเปลี่ยนเป็นรูปแบบที่เปิดวงแหวนภายในเซลล์และรบกวนการสร้างอนุมูลอิสระที่เกิดจากเหล็ก ซึ่งเชื่อกันว่าเป็นส่วนหนึ่งที่ทำให้เกิดโรคกล้ามเนื้อหัวใจที่เกิดจากแอนทราไซคลิน^{[ 15 ]}มีการคาดการณ์ว่าเดกซ์ราโซแซนอาจนำไปใช้ในการศึกษาเพิ่มเติมเพื่อสังเคราะห์ยาต้านมาลาเรียชนิดใหม่^{[ 16 ]}