ไดอะเซทิลีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ บิวตา-1,3-ไดไอน์
ชื่ออื่นๆ 1,3-บิวทาไดอีนไบอะเซทิลีน บิวทาไดอีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	460-12-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1236317
ชอีบี	CHEBI:37820 Y
เคมสไปเดอร์	9603 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.641
หมายเลข EC	207-303-9
PubChem CID	9997
มหาวิทยาลัย	6389J044O5 Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8060036
อินชิ นิ้วChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H Y  คีย์:  LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N Y  InChI=1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H รหัส:  LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
รอยยิ้ม ซี#ซีซี#ซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอช
มวลโมลาร์	50.060 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
จุดเดือด	10  องศาเซลเซียส (50  องศาฟาเรนไฮต์; 283  เคลวิน)
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟสูง; ก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดอะเซทิลีน (หรือที่รู้จักกันในชื่อ บิ วทาไดอีน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC₄H₂หรือH−C≡C−C≡C−Hเป็นสารประกอบที่ง่ายที่สุดที่มีพันธะสาม สองพันธะ เป็นสารประกอบแรกในกลุ่มลีไอน์ซึ่งมีความสำคัญทางทฤษฎีแต่ไม่มีความสำคัญในทางปฏิบัติ

ไดอะเซทิลีนถูกตรวจพบในชั้นบรรยากาศของไททันและในเนบิวลาโปรโตแพลนเทียร์CRL 618โดยอาศัยสเปกตรัมการสั่นสะเทือนที่เป็นลักษณะเฉพาะสันนิษฐานว่าเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างอะเซทิลีนและ อนุมูลเอ นิล ( C₂H ) ซึ่งเกิดขึ้นเมื่ออะเซทิลีนเกิดการสลายตัวด้วยแสง อนุมูลนี้สามารถเข้าโจมตีพันธะสามในอะเซทิลีนและทำปฏิกิริยาได้อย่างมีประสิทธิภาพแม้ในอุณหภูมิต่ำ นอกจากนี้ยังตรวจพบไดอะเซทิลีนบนดวงจันทร์ไท ทันด้วย

สารประกอบนี้สามารถสร้างขึ้นได้โดยการดีไฮโดรฮาโลจิเนชันของ 1,4-ไดคลอโร-2-บิวไทน์ด้วยโพแทสเซียมไฮดรอกไซ ด์ (ใน ตัวกลาง แอลกอฮอล์ ) ที่อุณหภูมิประมาณ 70°C: ^{[ 1 ]}

Cl−CH −C≡C−CH −Cl + 2 KOH → H−C≡C−C≡C−H + 2 KCl + 2 H O

อนุพันธ์ป้องกัน บิส( ไตรเมทิลไซลิล ) อาจเตรียมได้โดยการเชื่อมต่อเฮย์ของ(ไตรเมทิลไซลิล)อะเซทิลีน : ^{[ 2 ]}

2 (CH ) Si−C≡C−H → (CH ) Si−C≡C−C≡C−Si(CH ) + H

• อะเซทิลีน
• ไดไอโอโดบิวทาไดอีน
• บิวเทนไนน์
• ไฮโดรคาร์บอน

• Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). "ไดอะเซทิลีน: ตัวเลือกสำหรับปฏิกิริยาสำคัญทางอุตสาหกรรม". Russian Chemical Reviews . 69 (7): 591. doi : 10.1070/RC2000v069n07ABEH000564 . S2CID 250889660 .