ไดฟีนิลอีเทอร์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,1′-ออกซิไดเบนซีน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC ฟีนอกซีเบนซีน
ชื่ออื่นๆ ออกซิไดเบนซีน ไดฟี นิลอีเทอร์[ 1 ]ไดฟีนิลออกไซด์1,1′-ออกซิบิสเบนซีน ฟีนอก ซีเบนซีน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	101-84-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	พีเอชโอ
การอ้างอิงของ Beilstein	1364620
ชอีบี	CHEBI:39258 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล38934 วาย
เคมสไปเดอร์	7302 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.711
หมายเลข EC	202-981-2
อ้างอิง Gmelin	165477
PubChem CID	7583
หมายเลข RTECS	KN8970000
มหาวิทยาลัย	3O695R5M1U Y
หมายเลข UN	3077
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9021847
อินชิ นิ้ว = 1S/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Y  คีย์:  USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H รหัส:  USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV
รอยยิ้ม O(c1ccccc1)c2ccccc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	170.211 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งหรือของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	เหมือนเจอราเนียม
ความหนาแน่น	1.08 กรัม/ซม³ (20 °C) [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	25 ถึง 26  องศาเซลเซียส (77 ถึง 79  องศาฟาเรนไฮต์; 298 ถึง 299  เคลวิน)
จุดเดือด	258.55  °C (497.39  °F; 531.70  K) [ 3 ]ที่ 100 kPa (1 บาร์), 121  °C ที่ 1.34 kPa (10.05 มม.ปรอท)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความดันไอ	0.02 มม.ปรอท (25 °C) [ 2 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−108.1·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H317 , H319 , H360Fd , H400 , H411
คำเตือน	P264 , P273 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P391 , P501
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1
จุดวาบไฟ	115  องศาเซลเซียส (239  องศาฟาเรนไฮต์; 388  เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	0.7%–6.0% [ 2 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	3370 มก./กก. (หนู, รับประทาน) 4000 มก./กก. (หนู, รับประทาน) 4000 มก./กก. (หนูตะเภา, รับประทาน) [ 4 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 1 ppm (7 มก./ม. 3 ) [ 2 ]
REL (แนะนำ)	TWA 1 ppm (7 มก./ม. 3 ) [ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	100 ppm [ 2 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของผลิตภัณฑ์ (MSDS) ของ Aldrich
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไดฟีนิลซัลไฟด์ ไดฟีนิลเซเลไนด์ ไดฟีนิลเทลลูไรด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ได ฟีนิลอีเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร ( C6H5 ) เป็นของแข็งไม่มีสี มีจุดหลอมเหลวต่ำ สารประกอบนี้ซึ่งเป็นไดอาริลอีเทอร์ที่ง่ายที่สุดการงานเฉพาะกลุ่มที่หลากหลาย^{[ 5 ]}

ไดฟีนิลอีเทอร์ถูกค้นพบโดยไฮน์ริช ลิมพริชท์และคาร์ล ลิสต์ในปี พ.ศ. 2398 เมื่อพวกเขาทำซ้ำการกลั่นแบบทำลายล้างของ คอปเปอร์ เบนโซเอตของคา ร์ล เอตลิง และแยกมันออกจากส่วนประกอบของน้ำมันที่หลอมเหลวต่ำซึ่งนักวิจัยก่อนหน้านี้มองข้ามไป พวกเขาตั้งชื่อสารประกอบนี้ว่าฟีนิลออกไซด์ ( ภาษาเยอรมัน: Phenyloxyd ) และศึกษาอนุพันธ์บางส่วนของมัน^{[ 6 ]}มีการตรวจสอบวิธีการหลายวิธี รวมถึงการใช้เกลือเบนซีนไดอะโซเนียมและฟีนอกไซด์ต่างๆ^{[ 7 ]}

สารนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดย ปฏิกิริยาคล้ายอุลล์มันน์ระหว่างโซเดียมฟีนอกไซด์และโบรโมเบนซีนใน présence ของทองแดง :

PhOH + PhBr → PhOPh + HBr

ไดฟีนิลอีเทอร์เป็นผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่สำคัญในการ ไฮโดรไลซิสคลอโรเบนซีนภายใต้ความดันสูงในการผลิตฟีนอล ซึ่งเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาที่คล้ายคลึงกัน ^{[ 8 ]}

สารประกอบที่เกี่ยวข้องจะถูกเตรียมโดยปฏิกิริยา Ullmann ^{[ 9 ]}

สารประกอบนี้เกิดปฏิกิริยาทั่วไปของวงแหวนฟีนิล อื่นๆ รวมถึง ไฮดรอกซิเลชันไนเตรชันฮาโลจิเนชัน ซัลโฟเนชันและฟรีเดล-คราฟต์ อัลคิเลชันหรืออะซิเลชัน^{[ 5 ]}

การใช้งานหลักของไดฟีนิลอีเทอร์คือการใช้เป็น ส่วนผสม ยูเทคติกกับไบฟีนิลซึ่งใช้เป็นของเหลวถ่ายเทความร้อนส่วนผสมดังกล่าวเหมาะสำหรับการใช้งานถ่ายเทความร้อนเนื่องจากช่วงอุณหภูมิของสถานะของเหลวค่อนข้างกว้าง ส่วนผสมยูเทคติก (ในเชิงพาณิชย์คือ Dowtherm A) ประกอบด้วยไดฟีนิลอีเทอร์ 73.5% และไบฟีนิล 26.5% ^{[ 10 ] [ 11 ]}

ไดฟีนิลอีเทอร์เป็นสารตั้งต้นในการผลิตฟีนอกซาไทอินผ่านปฏิกิริยาเฟอร์ราริโอ [ ^{12 ] ฟี}นอกซาไทอินใช้ในการผลิตโพลีอะไมด์และโพลีอิไมด์^{[ 13 ]}

เนื่องจากมีกลิ่นคล้ายเจอเรเนียมหอมอีกทั้งยังมีเสถียรภาพและราคาถูก ไดฟีนิลอีเทอร์จึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในน้ำหอมสบู่ นอกจากนี้ ไดฟีนิลอีเทอร์ยังใช้เป็นสารช่วยในการผลิตโพลีเอสเตอร์อีก ด้วย ^{[ 5 ]}

โพ ลีโบรมีเนตไดฟีนิลอีเทอร์ (PBDE) หลายชนิด เป็นสารหน่วงไฟที่มีประโยชน์ ในบรรดาเพนตา-, ออกตา- และเดคาบีดีอี ซึ่งเป็น PBDE ที่พบได้บ่อยที่สุด 3 ชนิด มีเพียงเดคาบีดีอีเท่านั้นที่ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายนับตั้งแต่มีการห้ามใช้ในสหภาพยุโรปในปี 2546 ^{[ 14 ]}เดคาบีดีอี หรือที่รู้จักกันในชื่อเดคาโบรโมไดฟีนิลออกไซด์^{[ 15 ]}เป็นสารเคมีอุตสาหกรรมที่มีปริมาณมาก โดยมีการผลิตมากกว่า 450,000 กิโลกรัมต่อปีในสหรัฐอเมริกา เดคาโบรโมไดฟีนิลออกไซด์จำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้า Saytex 102 เป็นสารหน่วงไฟในการผลิตสีและพลาสติกเสริมแรง