ไดฟอสจีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไตรคลอโรเมทิลคาร์บอนอคลอริเดต
ชื่ออื่นๆ ไตรคลอโรเมทิลคลอโรฟอร์เมต, ซูร์พาไลต์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	503-38-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	21154424 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.242
หมายเลข EC	207-965-9
PubChem CID	10426
หมายเลข RTECS	LQ7350000
มหาวิทยาลัย	PO4Q4R80LV
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60862065
อินชิ นิ้วChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 วาย รหัส: HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 รหัส: HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO
รอยยิ้ม ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 Cl 4 O 2
มวลโมลาร์	197.82 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวที่อุณหภูมิห้อง
ความหนาแน่น	1.65 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−57 °C (−71 °F; 216 K)
จุดเดือด	128 องศาเซลเซียส (262 องศาฟาเรนไฮต์; 401 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลายน้ำ ทำปฏิกิริยา
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นพิษร้ายแรง อาจกัดกร่อน และทำให้หายใจไม่ออก
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H300 , H301 , H314 , H330
คำเตือน	P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P320 , P321 , P330 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
จุดวาบไฟ	32 องศาเซลเซียส (90 องศาฟาเรนไฮต์; 305 เคลวิน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	COCl 2 , Cl 2
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดฟอสจีนเป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ ClCO₂CCl₃ _{ของเหลว}ไม่มีสีนี้เป็นสารเคมีที่มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ไดฟอสจีนมีความเกี่ยวข้องกับฟอสจีน_และมีพิษ ใกล้เคียงกัน แต่สะดวกกว่าในการจัดการเนื่องจากเป็นของเหลว ในขณะที่ฟอสจีนเป็นก๊าซ

ไดฟอสจีนเตรียมได้จากการคลอริเนชันแบบอนุมูลอิสระ ของเมทิลคลอโรฟอร์เมตภายใต้แสงยูวี : ^{[ 1 ]}

Cl-CO-OCH ₃ + 3 Cl ₂  —(hv) → Cl-CO-OCCl ₃ + 3 HCl

อีกวิธีหนึ่งคือการคลอริเนชันแบบอนุมูลอิสระของเมทิลฟอร์เมต: ^{[ 2 ]}

H-CO-OCH ₃ + 4 Cl ₂  —(hv) → Cl-CO-OCCl ₃ + 4 HCl

ไดฟอสจีนจะเปลี่ยนเป็นฟอสจีนเมื่อได้รับความร้อนหรือเมื่อ ใช้ ถ่านเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาดังนั้นจึงมีประโยชน์สำหรับปฏิกิริยาที่เดิมใช้ฟอสจีนเป็นหลัก ตัวอย่างเช่น สามารถเปลี่ยนเอมีนให้เป็นไอโซไซยาเนต เอมีนทุติยภูมิให้เป็นคาร์บาโมอิลคลอ ไรด์ กรดคาร์บอกซิ ลิกให้เป็นกรดคลอไรด์และฟอร์มาไมด์ให้เป็นไอโซไซยาไนด์ ไดฟอสจีนทำหน้าที่เป็นแหล่งของฟอสจีนสองโมล:

2 RNH ₂ + ClCO ₂ CCl ₃ → 2 RNCO + 4 HCl

เมื่อใช้ไดฟอสจีน กับกรด α- อะมิโนจะได้กรดคลอไรด์-ไอโซไซยาเนต, OCNCHRCOCl หรือ แอนไฮไดรด์ของกรด N-คาร์บอกซีอะมิโน ขึ้นอยู่กับสภาวะ^{[ 3 ]}

มันจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเพื่อปล่อยกรดไฮโดรคลอริกออกมาในอากาศชื้น

ไดฟอสจีนถูกนำมาใช้ในการเตรียมการทดลองในห้องปฏิบัติการบางอย่าง เนื่องจากใช้งานง่ายกว่าฟอสจีน

ไดฟอสจีนได้รับการพัฒนาขึ้นครั้งแรกในฐานะสารทำลายปอดสำหรับสงครามเคมี ไม่กี่เดือนหลังจากการใช้ฟอสจีนครั้งแรก เยอรมนีใช้เป็นแก๊สพิษในกระสุนปืนใหญ่ในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1การใช้งานในสนามรบครั้งแรกที่มีบันทึกไว้คือในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2459 [ ^{4 ] กอง}กำลังเยอรมันนิยมใช้ไดฟอสจีนซึ่งเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง เนื่องจากจัดการได้ง่ายกว่าฟอสจีนที่เป็นก๊าซ^{[ 5 ]}ไดฟอสจีนได้รับการพัฒนาขึ้นเนื่องจากไอระเหยสามารถทำลายตัวกรองของหน้ากากป้องกันแก๊สพิษที่ใช้ในขณะนั้นได้

ไดฟอสจีนมี แรงดันไอค่อนข้างสูงถึง 10 มิลลิเมตรปรอท (1.3 กิโลปาสคาล) ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส และสลายตัวเป็นฟอสจีน ที่ อุณหภูมิประมาณ 300 องศาเซลเซียส อันตรายจากการสัมผัสกับไดฟอสจีนนั้นคล้ายคลึงกับฟอสจีน

• ฟอสจีน
• ไตรฟอสจีน
• คาร์บอนิลไดอิมิดาโซล

• คู่มือการดูแลทางการแพทย์
• คู่มือของนาโตรวมถึงคำแนะนำในการรักษา
• เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (PDF สำหรับฟอสจีนและไดฟอสจีนซึ่งถือว่าเป็นสารชนิดเดียวกัน)
• เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS) สำหรับไดฟอสจีนโดยเฉพาะ