ดิสพาร์ลูร์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ซิส -7,8-อีพอกซี-2-เมทิลออกตาเดเคน
ชื่ออื่นๆ (2 S - cis )-2-เดซิล-3-(5-เมทิลเฮกซิล)ออกซิเรน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	54910-51-9 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	149826
บัตรข้อมูล ECHA	100.053.973
หมายเลข EC	259-390-8
PubChem CID	171384
มหาวิทยาลัย	A5ZD42XF7G Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8075041
อินชิ InChI=1S/C19H38O/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-15-18-19(20-18)16-13-12-14-17(2)3/h17-19H,4-16H2,1-3H3/t18-,19+/m0/s1 คีย์:  HFOFYNMWYRXIBP-RBUKOAKNSA-N
รอยยิ้ม CCCCCCCCCC[C@H]1[C@H](O1)CCCCC(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	282.512 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	น้ำมันใสไม่มีสี หนืด
ความหนาแน่น	0.828 กรัม/ซม³ที่ 25 °C
จุดเดือด	146–148  °C (295–298  °F; 419–421  K)
อันตราย
มาตรฐาน NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	0 2 0
จุดวาบไฟ	52  องศาเซลเซียส (126  องศาฟาเรนไฮต์; 325  เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ดิสพาร์ลูร์ ( ชื่อทางเคมีcis -7,8-epoxy-2-methyloctadecane เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรเคมี C19H38O ฟีโรโมนเพศที่พบในผีเสื้อกลางคืน เช่นผีเสื้อกลางคืนชนิด Lymantria disparและใช้เพื่อดึงดูดคู่ผสมพันธุ์

ดิสพาร์ลูร์ถูกผลิตโดยผีเสื้อกลางคืนตัวเมีย เช่น ผีเสื้อกลางคืนชนิด สปองจีและนันท์มันเป็นฟีโรโมน เพศ ซึ่งเป็นสารเคมีที่ผีเสื้อกลางคืนปล่อยออกมาเพื่อดึงดูดคู่ผสมพันธุ์ตัวผู้^{[ 1 ]}ดิสพาร์ลูร์มีไอโซเมอร์สองชนิด คือ (+) และ (−) ไอโซเมอร์ (+) มักใช้เพื่อดึงดูดตัวผู้โดยตัวเมีย ในขณะที่ไอโซเมอร์ (−) มักจะมีผลตรงกันข้าม ไอโซเมอร์ (−) จะยับยั้งการดึงดูดและทำให้ตัวผู้หันหนีจากตัวเมีย^{[ 2 ]}

ดิสพาร์ลูร์ ซึ่งเป็นรูปแบบสังเคราะห์ของ ฟีโรโมนเพศ ของผีเสื้อกลางคืน ชนิดสปอง จี ถูกนำมาใช้เพื่อตรวจจับประชากรที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่และประเมินความหนาแน่นของประชากรทั่วสหรัฐอเมริกา^{[ 3 ]}ผีเสื้อกลางคืนชนิดสปองจีเป็นศัตรูพืชที่สร้างความเสียหายอย่างมากต่อพืช และส่งผลกระทบต่อป่า ร่มเงา และต้นไม้ในสวนผลไม้ทั่วอเมริกาเหนือและบางส่วนของยุโรป การใช้ดิสพาร์ลูร์เป็นเครื่องมือในการจัดการศัตรูพืชได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพในการลดความเสียหายต่อป่า^{[ 4 ]} โดยทั่วไปฟีโรโมนนี้สามารถนำไปใช้ในการดักจับและขัดขวางการผสมพันธุ์ของผีเสื้อกลางคืนชนิดสปองจี เพื่อจัดการกับผลกระทบทางเศรษฐกิจและสิ่งแวดล้อมที่เกิดจากการระบาดที่ขยายตัว การพยายามผสมพันธุ์ที่ประสบความสำเร็จสามารถลดลงได้อย่างมีนัยสำคัญ^{[ 5 ]}

มีสองวิธีหลักในการสังเคราะห์ดิสปาร์ลูร์ ได้แก่ การใช้ไครัลพูลซึ่งมีราคาแพงและใช้เวลานาน หรืออีพอกซิเดชัน แบบไม่สมมาตร ซึ่งรวดเร็ว ง่าย และราคาถูก งานวิจัยบางชิ้นใช้อีพอกซิเดชัน แบบไม่สมมาตร ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการต่างๆ เช่น การสร้างวงแหวนอีพอกไซด์จากไดออล การกรอง และโครมาโทกราฟีขั้นตอนนี้สามารถให้ผลผลิตได้มากกว่า 70% โดยใช้กระบวนการหกขั้นตอนที่ง่ายและราคาไม่แพง^{[ 4 ]}กลยุทธ์นี้ รวมถึงกลยุทธ์อื่นๆ สามารถนำมาใช้ในการตรวจสอบฟีโรโมนเพศของแมลงชนิดอื่นๆ ได้ เนื่องจากวิธีการเหล่านี้มีความยืดหยุ่นและเชื่อถือได้ การสังเคราะห์ดิสปาร์ลูร์พบว่ารูปแบบธรรมชาติ (+) มีฤทธิ์มากกว่าเอนันติโอเมอร์ (-) และมีวิธีการสังเคราะห์ดิสปาร์ลูร์ในรูปแบบธรรมชาติมากกว่ายี่สิบวิธี^{[ 1 ]}วิธีการดังกล่าววิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับสี่ขั้นตอน เริ่มต้นด้วยการสร้างcis -vinyl epoxide โดยการทำปฏิกิริยาระหว่าง undecanyl aldehydes กับ ( Z )-(γ-chloroallyl)diisopinocampheylborane การไฮโดรโบเรชันและการออกซิเดชันของ cis-vinyl epoxide นี้จะให้ cis-3,4-epoxy alcohol ซึ่งสามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยใช้การตกผลึกซ้ำ ขั้นตอนสุดท้ายคือการโทซิเลชันและการอัลคิเลชันของแอลกอฮอล์ ซึ่งจะให้ (+)- cis -7,8-epoxy-2-methyloctadecane ด้วยผลผลิตสูง^{[ 6 ]}นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์ Gringard ที่เฉพาะเจาะจงทางสเตอริโอของ ( R )-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde คือ 1,2- syn -diols สองตัวที่สามารถใช้ในการผลิตเอนันติโอเมอร์ใดเอนันติโอเมอร์หนึ่งของ disparlure ได้ นอกจากนี้ ปฏิกิริยาง่ายๆ ของดิสปาร์ลูร์กับสารละลายในน้ำของกรดอ่อนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะทำให้เกิดกรดอันเดคาโนอิกและกรด 6-เมทิลเฮปทาโนอิก ซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสองชนิด^{[ 7 ] [ 8 ]}

สารเคมีและสภาวะที่ใช้:

• (i) Ph P ⁺ (CH ) CH Br ⁻ , n -BuLi, THF, 0  °C ถึงอุณหภูมิห้อง, 97%
• (ii) (COCl) , DMSO, CH Cl จากนั้น Et N, −55  °C ถึงอุณหภูมิห้อง
• (iii) Ph P+(CH ) CH(CH ) Br ⁻ , n-BuLi, THF, 0  °C ถึงอุณหภูมิห้อง, 90% โดยรวมจาก 14;
• (iv) H , Ra-Ni, MeOH, อุณหภูมิห้อง, 96%;
• (v) 37% HCl, THF/H O (2:1), อุณหภูมิห้อง, 99%
• (vi) (a) CH C(OEt) , PPTS, โทลูอีน, 110  °C; (b) TMSCl, CH Cl , อุณหภูมิห้อง; (c) 1 N KOH ใน MeOH, THF, 0  °C ถึงอุณหภูมิห้อง, 88% ^{[ 4 ]}