ในเคมีอินทรีย์ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกสามารถจำแนกได้เป็นแบบคอนโรทาโทรีหรือดิสโรทาโทรีโดยพิจารณาจากการหมุนที่ปลายแต่ละด้านของโมเลกุลในโหมดคอนโรทาโทรีออร์บิทัลอะตอม ทั้งสอง ของหมู่ปลายจะหมุนไปในทิศทางเดียวกัน (เช่น ออร์บิทัลอะตอมทั้งสองหมุนตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกา) ในโหมดดิสโรทาโทรี ออร์บิทัลอะตอมของหมู่ปลายจะหมุนไปในทิศทางตรงกันข้าม (ออร์บิทัลอะตอมหนึ่งหมุนตามเข็มนาฬิกาและอีกออร์บิทัลหนึ่งหมุนทวนเข็มนาฬิกา) รูปทรงซิส/ทรานส์ของผลิตภัณฑ์สุดท้ายจะถูกกำหนดโดยตรงจากความแตกต่างระหว่างคอนโรทาโทรีและดิสโรทาโทรี

การพิจารณาว่าปฏิกิริยาใดเป็นปฏิกิริยาแบบคอนโรทาโทรีหรือดิสโรทาโทรี สามารถทำได้โดยการตรวจสอบออร์บิทัลโมเลกุลของแต่ละโมเลกุลและโดยใช้ชุดกฎเกณฑ์ โดยใช้ข้อมูลเพียงสองส่วนเท่านั้นในการพิจารณาคอนโรทาโทรีหรือดิสโรทาโทรีโดยใช้ชุดกฎเกณฑ์นี้ ได้แก่ จำนวนอิเล็กตรอนในระบบไพและปฏิกิริยานั้นเกิดขึ้นจากความร้อนหรือแสงชุดกฎเกณฑ์นี้ยังสามารถได้มาจากการวิเคราะห์ออร์บิทัลโมเลกุลเพื่อทำนายสเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกได้ อีกด้วย

การวิเคราะห์ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกด้วยแสงเกี่ยวข้องกับHOMO , LUMOและแผนภาพความสัมพันธ์

อิเล็กตรอนตัวหนึ่งถูกเลื่อนขึ้นไปยัง LUMO ส่งผลให้โมเลกุลออร์บิทัลขอบเขตที่เกี่ยวข้องในปฏิกิริยาเปลี่ยนแปลงไป

สมมติว่าทรานส์-ซิส-ทรานส์-2,4,6-ออกตาไตรอีนถูกเปลี่ยนเป็นไดเมทิลไซโคลเฮ กซาไดอีน ภายใต้สภาวะความร้อน เนื่องจากสารตั้งต้นออกตาไตรอีนเป็นโมเลกุลแบบ "4n + 2" กฎของวูดเวิร์ด-ฮอฟมันน์จึงทำนายว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นในกลไกแบบดิสโรทารี

เนื่องจากปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกความร้อนเกิดขึ้นใน HOMO จึงจำเป็นต้องวาดออร์บิทัลโมเลกุล ที่เหมาะสม ก่อน จากนั้น พันธะคาร์บอน-คาร์บอนใหม่จะถูกสร้างขึ้นโดยการนำออร์บิทัล p สองตัวมาหมุน 90 องศา (ดูแผนภาพ) เนื่องจากพันธะใหม่ต้องการการซ้อนทับแบบสร้างสรรค์ ออร์บิทัลจึงต้องถูกหมุนในลักษณะที่แน่นอน การหมุนแบบดิสโรเทชันจะทำให้กลีบสีดำทั้งสองซ้อนทับกัน เกิดเป็นพันธะใหม่ ดังนั้น ปฏิกิริยากับออกตาไตรอีนจึงเกิดขึ้นผ่านกลไกการหมุนแบบดิสโรเทชัน

ในทางตรงกันข้าม หากมีการหมุนแบบคอนโรเทชันเกิดขึ้น กลีบสีขาวหนึ่งกลีบจะทับซ้อนกับกลีบสีดำหนึ่งกลีบ ซึ่งจะทำให้เกิดการรบกวนแบบหักล้าง และจะไม่เกิดพันธะคาร์บอน-คาร์บอนใหม่ขึ้น

นอกจากนี้ ยังสามารถกำหนดรูปทรงเรขาคณิตแบบซิส/ทรานส์ของผลิตภัณฑ์ได้ด้วย เมื่อวงโคจรพีหมุนเข้าด้านใน ก็จะทำให้หมู่เมทิลทั้งสองหมุนขึ้นด้านบนด้วย เนื่องจากหมู่เมทิลทั้งสองชี้ไป "ขึ้น" ดังนั้น ผลิตภัณฑ์จึงเป็นซิส-ไดเมทิลไซโคลเฮกซาไดอีน