กรดไดไทโอเบนโซอิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดเบนซีนคาร์โบไดไทโออิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	121-68-6
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	60487
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.084
หมายเลข EC	204-491-4
PubChem CID	67141
มหาวิทยาลัย	U9MSY3N8YB Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0059532
อินชิ นิ้ว=1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) คีย์:  ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C1=CC=C(C=C1)C(=S)S
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H S
มวลโมลาร์	154.25 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งเหนียวสีแดงเข้ม หรือน้ำมันหนืด
ความ เป็นกรด ( pKa	1.92 [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดไดไทโอเบนโซอิกเป็นสารประกอบอินทรีย์กำมะถันที่มีสูตรเคมี C H CS H เป็นกรดไดไทโอคาร์บอกซิลิกซึ่งเป็นอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกแต่มีความเป็นกรดมากกว่าและมีสีเข้มกว่า

สามารถเตรียมได้โดยการซัลไฟด์เบนโซไตรคลอไรด์ : ^{[ 2 ]}

C H CCl + 4 KSH → C H CS K + 3 KCl + 2 H S

C H CS K + H ⁺ → C H CS H + K ⁺

นอกจากนี้ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของสารรีเอเจนต์ Grignard ฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์กับคาร์บอนไดซัลไฟด์ตามด้วยการทำให้เป็นกรด: ^{[ 3 ]}

C H MgBr + CS → C H CS MgBr

C H CS MgBr + HCl → C H CS H + MgBrCl

กรดชนิดนี้มีฤทธิ์เป็นกรดมากกว่ากรดเบนโซอิก ประมาณ 100 เท่า เบสคู่ควบของมัน คือ ไดไทโอเบนโซเอต ซึ่งเกิดปฏิกิริยา S-alkylation เพื่อให้ได้เอสเทอร์ไดไทโอคาร์บอกซิเลต^{[ 2 ]} ในทำนองเดียวกัน ไดไทโอเบนโซเอตทำปฏิกิริยากับเกลือโลหะ "อ่อน" เพื่อให้ได้สาร เชิงซ้อน เช่น Fe(S CC H ) และ Ni(S CC H )

การคลอริเนชันของกรดไดไทโอเบนโซอิกจะให้ไทโอเอซิลคลอไรด์ C H C(S)Cl