เบนโซไตรคลอไรด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (ไตรคลอโรเมทิล)เบนซีน
ชื่ออื่นๆ โทลูอีนไตรคลอไรด์ ฟีนิลคลอโรฟอร์มα,α,α-ไตรคลอโรโทลูอีนPhCCl3
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	98-07-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:82274 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1347516
เคมสไปเดอร์	13882366 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.395
หมายเลข EC	202-634-5
เคกก์	ซี19166 วาย
PubChem CID	7367
หมายเลข RTECS	XT9275000
มหาวิทยาลัย	U62VHG99AM วาย
หมายเลข UN	2226
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1020148
อินชิ นิ้วChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H วาย คีย์: XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 7 H 5 Cl 3
มวลโมลาร์	195.48
รูปร่าง	ของเหลวใส
กลิ่น	ไม่น่าพึงพอใจ
ความหนาแน่น	1.3756 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	−5.0 °C (23.0 °F; 268.1 K)
จุดเดือด	220.8 องศาเซลเซียส (429.4 องศาฟาเรนไฮต์; 493.9 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.05 กรัม/ลิตร
ความสามารถในการละลาย	ตัวทำละลายอินทรีย์
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารก่อมะเร็งในที่ทำงานที่อาจเป็นอันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H305 , H315 , H318 , H331 , H335 , H350
คำเตือน	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+ P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P311 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 1 0
จุดวาบไฟ	97.22 องศาเซลเซียส (207.00 องศาฟาเรนไฮต์; 370.37 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	420 องศาเซลเซียส (788 องศาฟาเรนไฮต์; 693 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	120 มก./กก. (ในหนูทดลอง)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เบนโซไตรคลอไรด์ ( BTC ) หรือที่รู้จักกันในชื่อα,α,α-ไตรคลอโรโทลู อี นฟีนิลคลอโรฟอร์มหรือ(ไตรคลอโรเมทิล)เบนซีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C ₆ H ₅ CCl _{3 เบนโซไตรคลอไรด์เป็น} ไฮโดรคาร์บอนคลอริเนตที่ไม่เสถียร ไม่มีสีหรือออกเหลืองเล็กน้อย มีความหนืด และมีกลิ่นฉุน เบนโซไตรคลอไรด์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารเคมีตัวกลางสำหรับผลิตภัณฑ์ประเภทต่างๆ เช่น สีย้อมและสารต้านจุลชีพ^{[ 1 ]}

เบนโซไตรคลอไรด์เป็นของเหลวใสถึงเหลืองที่ละลายน้ำได้น้อย มีกลิ่นฉุน มันจะไฮโดรไลซิสอย่างรวดเร็วเป็นกรดเบนโซอิกและกรดไฮโดรคลอริก โดยมีครึ่งชีวิตประมาณ 2.4 นาที ทำให้สารประกอบนี้ไม่เสถียรเมื่ออยู่ในน้ำ^{[ 2 ]}ในปฏิกิริยาเคมีอื่นๆ เบนโซไตรคลอไรด์จะทำปฏิกิริยากับคาร์บอนอัลฟาที่มีคลอรีนเช่น ในปฏิกิริยาการแทนที่ มันถูกใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์เบนโซอิลคลอไรด์ เบนโซไตรฟลูออไรด์ และ2,4-ไดไฮดรอกซีเบนโซฟีโนนซึ่งในทางกลับกันก็เป็นสารตัวกลางในปฏิกิริยาอื่นๆ เช่นกัน: ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ CCl ₃ + รีซอร์ซินอล → 2,4-ไดไฮดรอกซีเบนโซฟีโนน^{[ 3 ] [ 4 ]}

C ₆ H ₅ CCl ₃ + H ₂ O → C ₆ H ₅ C(O)Cl + 2 HCl ^{[ 5 ]}

C ₆ H ₅ CCl ₃ + 3 KF → C ₆ H ₅ CF ₃ + 3 KCl ^{[ 6 ]}

สารประกอบเหล่านี้ยังใช้ในการสังเคราะห์สารเคมีที่จำเป็นในอุตสาหกรรมยา ( เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ ) การสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง สีย้อม และสารดูดซับรังสียูวี ซึ่งมักใช้ในสีและพลาสติกเพื่อป้องกันการเสื่อมสภาพจากแสงแดด^{[ 2 ]}

กำลังการผลิตเบนโซไตรคลอไรด์คาดการณ์ไว้ที่ 80,000 ตันในปี 2000 ผลิตโดยการคลอริเนชันแบบอนุมูลอิสระของโทลูอีนโดยใช้แสงหรือตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระเช่นไดเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา พบสารตัวกลางโมโนและไดคลอริเนต ได้แก่เบนซิลคลอไรด์และเบนซาลคลอไรด์ : ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ CH ₃ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ CH ₂ Cl + HCl

C ₆ H ₅ CH ₂ Cl + Cl ₂ → C ₆ H ₅ CHCl ₂ + HCl

C ₆ H ₅ CHCl ₂ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ CCl ₃ + HCl

เมื่อมีกรดลูอิส อยู่ด้วย จะเกิดปฏิกิริยาคลอริเนชันที่วงแหวน ทำให้เกิดคลอโรโทลูอีน

เบนโซไตรคลอไรด์ถูกจัดเป็นสารอันตรายร้ายแรงในสหรัฐอเมริกาตามที่กำหนดไว้ในมาตรา 302 ของพระราชบัญญัติการวางแผนฉุกเฉินและสิทธิในการรับรู้ข้อมูลของชุมชนของสหรัฐอเมริกา (42 USC 11002) ดังนั้นการใช้งานจึงอยู่ภายใต้ข้อกำหนดการรายงานต่างๆ ของบริษัทหรือสถาบันที่สังเคราะห์ จัดเก็บ หรือใช้ในปริมาณมาก ในปี 2018 ประเทศสมาชิกสหภาพยุโรปได้อนุมัติข้อเสนอของคณะกรรมาธิการยุโรปเพื่อจำกัดการใช้สารก่อมะเร็ง สารก่อกลายพันธุ์และ สาร ที่เป็นพิษต่อระบบสืบพันธุ์ (CMR) ในเสื้อผ้า สิ่งทอ และรองเท้า ในปี 2015 คณะกรรมาธิการได้เผยแพร่รายชื่อเบื้องต้นของ CMR จำนวน 286 รายการที่เสนอให้จำกัด เบนโซไตรคลอไรด์ถูกระบุไว้ในเอกสารนี้ว่าเป็นสารประกอบที่เป็นพิษและก่อมะเร็ง^{[ 7 ]}

ตามการจำแนกประเภทและการติดฉลากที่สอดคล้องกัน (CLP00) ที่ได้รับการอนุมัติจากสหภาพยุโรป (EU) สารนี้เป็นพิษหากสูดดมเข้าไป ทำให้เกิดความเสียหายร้ายแรงต่อดวงตา อาจก่อให้เกิดมะเร็ง ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง เป็นอันตรายหากกลืนกิน และอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจ^{[ 8 ]}

ในการทดลองกับหนูโดย ใช้ [14C]-benzotrichloride ที่ติดฉลากด้วยรังสีได้มีการให้ยาขนาด 40 มก./กก. น้ำหนักตัวเพียงครั้งเดียว พบว่าครึ่งชีวิตของการดูดซึม BTC จากทางเดินอาหารคือ 3 ชั่วโมง ความเข้มข้นในเลือดสูงสุดที่ 4 ชั่วโมง โดยอยู่ที่ 6.5 ppm และลดลงเหลือ 2.6 ppm หลังจาก 24 ชั่วโมง ครึ่งชีวิตของการกำจัดในเลือดคือ 22 ชั่วโมง การกำจัดเกิดขึ้น 90% ผ่านทางปัสสาวะและ 10% ผ่านทางอุจจาระ หลังจาก 72 ชั่วโมง ยังคงมียาเหลืออยู่ในเนื้อเยื่อ 1.5% ระดับความเข้มข้นสูงสุดพบในตับ ไต และไขมัน^{[ 2 ]}

BTC ถูกเผาผลาญอย่างรวดเร็วผ่านการไฮโดรไลซิสเป็นกรดเบนโซอิกและกรดไฮโดรคลอริกกรดเบนโซอิกนี้จะถูกเผาผลาญเป็นเบนโซอิล-CoA ก่อน จากนั้นจึงเผาผลาญเป็นกรดฮิปปูริกโดยการแทนที่ CoA ด้วยไกลซีน จากนั้น กรดฮิปปูริกนี้จะถูกขับออก^{[ 9 ]} พบว่า 90% ของ BTC ในปัสสาวะของหนูอยู่ในรูปของกรดฮิปปูริกในขณะที่มีกรดเบนโซอิก (0.7%) และกรดฟีนิลอะซิติก (0.8%) อยู่เล็กน้อย นอกจากนี้ยังพบเมตาโบไลต์ที่ไม่ระบุชื่ออีก 4 ชนิด (5.5%) ในปัสสาวะ^{[ 2 ]}

อาการหลายอย่างเกี่ยวข้องกับการสัมผัสเบนโซไตรคลอไรด์ (BTC) ที่ทดสอบในหนู ได้แก่ การระคายเคืองตา ผิวหนัง และระบบทางเดินหายใจ ภายใต้สภาวะปิดสนิท ผิวหนังของกระต่ายที่สัมผัสกับ BTC แสดงอาการระคายเคือง ต่อมา มีรายงานการระคายเคืองตาอย่างรุนแรงในกระต่ายหลังจากได้รับ BTC 0.1 มล. การระคายเคืองตานี้คงอยู่นานถึง 7 วัน สุดท้าย การศึกษาในหนูหลายกรณีเกี่ยวกับผลกระทบที่เป็นพิษเฉียบพลันบ่งชี้ว่าระบบทางเดินหายใจจะเกิดการระคายเคืองหลังจากการสูดดมหรือรับประทาน BTC ทางปาก^{[ 2 ]}

ผลกระทบจากการสูดดมซ้ำๆ ซึ่งประเมินจากการทดลองในหนู มีดังต่อไปนี้ BTC อาจนำไปสู่หลอดลมอักเสบและปอดบวมน้ำหนักตัวเพิ่มขึ้นน้อยลง และหายใจหอบ ในระดับจุลภาค อาจเกิดการอักเสบ และการเปลี่ยนแปลงเซลล์เยื่อบุผิวของจมูก หลอดลม หลอดลมฝอย และหลอดลมเล็กในหนู ในทางพยาธิวิทยา อาจพบเซลล์อักเสบในพอร์ทัลแทรกซึมเข้าไปในตับเพิ่มมากขึ้นและมีแนวโน้มที่จะเกิดการแพร่กระจายของท่อน้ำดี ด้วย ^{[ 10 ]}

Chu I. และคณะ (1984) ได้ประเมินความเป็นพิษของ BTC ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมโดยการติดตามลักษณะต่างๆ ในหนูเป็นเวลา 28 วันหลังจากรับประทาน BTC ทางปาก อัตราการเจริญเติบโตและการบริโภคอาหารไม่พบว่าได้รับผลกระทบจากการรักษา และไม่มีหนูตายในระหว่างการทดลองเหล่านี้^{[ 11 ]}

การสูดดมเบนโซไตรคลอไรด์ (BTC) ที่ความเข้มข้น 1147 มก./ลบ.ม. ^เป็นเวลา 3 ชั่วโมง ส่งผลให้หนูตัวผู้ 1 ใน 6 ตัวตาย (หลังจาก 3 วัน) ในทางกลับกัน การสูดดม BTC ที่ความเข้มข้น 995 มก./ลบ.ม. ^เป็นเวลา 3 ชั่วโมง ส่งผลให้หนูตัวเมีย 4 ใน 6 ตัวตายภายใน 13 วัน อย่างไรก็ตาม การลดระยะเวลาการสัมผัสเหลือเพียงหนึ่งชั่วโมงด้วยความเข้มข้นที่สูงกว่า 800 มก./ลบ.ม. ^{เล็กน้อย}ส่งผลให้ไม่มีหนูตัวผู้หรือตัวเมียตาย หนูที่ได้รับการรักษามีเยื่อบุช่องปากและตาที่ระคายเคือง ในขณะที่พฤติกรรมและการหายใจเปลี่ยนแปลงไปนานถึง 13 วัน^{[ 2 ]}

จากหนูตัวเมีย 10 ตัว มี 1 ตัวตายหลังจากได้รับสาร BTC ในปริมาณ 5000 มก./กก. น้ำหนักตัว ซึ่งแสดงให้เห็นว่าปริมาณยาที่ทำให้ตายครึ่งหนึ่ง₍ LD50 ) มีค่าสูงกว่า 5000 มก./กก. น้ำหนักตัว หนูแสดงอาการง่วงซึมตั้งแต่วันที่ 1 จนถึงวันที่ 8-10 ^{[ 2 ]}

จากการศึกษาหนูตัวผู้ 15 ตัวและหนูตัวเมีย 15 ตัวต่อกลุ่ม โดยให้ยาทางปากพบว่า ค่า _LD50 ของหนูตัวผู้ เท่ากับ 2188 มก./กก. น้ำหนักตัว และค่า LD50 _{ของ หนูตัวเมียเท่ากับ 1590 มก./กก. น้ำหนักตัว ตามลำดับ สังเกตพบอาการหายใจ} ลำบาก ปัสสาวะมากปัสสาวะมีเลือดปน และกิจกรรมลดลง ซึ่งคงอยู่ตั้งแต่ 15 นาทีหลังรับประทานยาจนถึง 7-9 วัน หนูที่ตายจะมีลำไส้ว่างเปล่าและกระเพาะอาหารมีจุดสีขาว^{[ 12 ] [ 2 ]}นอกจากนี้ การให้สารประกอบบริสุทธิ์ส่งผลให้ค่า LD50 ของหนูตัวผู้_{เท่ากับ} 1249 มก./กก. น้ำหนักตัว อาการในหนูตัวผู้เหล่านี้ ได้แก่ ตาแดงก่ำ เดินเซ ปวดเกร็งปัสสาวะมากน้ำหนักลด^{[ 2 ]}การศึกษาวิจัยอีกชิ้นหนึ่งพบค่า LD ₅₀ที่ 770 มก./กก. (เพศผู้) และ 702 มก./กก. (เพศเมีย) หลังจากให้เบนโซอิลคลอไรด์ในน้ำมันข้าวโพดแก่ หนูเหล่านี้ นอกจากอาการที่อธิบายไว้ก่อนหน้านี้แล้ว เมื่อทำการชันสูตรศพพบว่า ปอดบวม ต่อมไทมัสมีจุดสีแดง และ บริเวณทาง เดินปัสสาวะและ อวัยวะสืบพันธุ์มีสีเหลือง และลำไส้มีของเหลว ^{[ 13 ]}

ผลกระทบที่เป็นพิษจากการสัมผัสเบนโซไตรคลอไรด์ซ้ำๆ ได้รับการประเมินสำหรับการสูดดม การสัมผัสทางผิวหนัง และการรับประทาน หลังจากสัมผัสซ้ำๆ ที่ความเข้มข้น 12.8 มก./ลบ.ม. ^{สัปดาห์}ละสองครั้ง ครั้งละ 30 นาที เป็นเวลากว่า 12 เดือนในหนูพบว่าเกิดหลอดลมอักเสบ รุนแรง และปอดบวม^{[ 14 ] หลังจากสัมผัสที่ความเข้มข้น 5.1}มก./ลบ.ม. เป็นเวลา 6 ชั่วโมงต่อวัน สัปดาห์ละ 5 วัน เป็นเวลา 4 สัปดาห์ ไม่พบผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ในหนู^{[ 13 ]}โปรดทราบว่าระยะเวลาการสัมผัสคล้ายกับสัปดาห์ทำงาน 5 วัน (แม้ว่าจะเพียง 30 ชั่วโมงก็ตาม)

หลังจากให้ยาทางผิวหนังแก่กระต่ายในปริมาณ 50 ถึง 200 มก./กก. น้ำหนักตัวต่อวัน (5 วันต่อสัปดาห์ เป็นเวลา 3 สัปดาห์) พบว่าเกิดการระคายเคืองผิวหนังจนถึงเนื้อตาย ซึ่งบ่งชี้ว่าเป็นสารที่ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง ^{[ 2 ]}

หลังจากให้หนูกินยาในปริมาณ 0.048–53 มก./กก. น้ำหนักตัว เป็นเวลา 28 วัน พบว่ามีการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างตับ ไต และต่อมไทรอยด์เพียงเล็กน้อยในระดับจุลภาค แม้แต่ในปริมาณต่ำสุดก็ตาม^{[ 11 ]}ข้อมูลที่นำเสนอในการศึกษานี้แสดงให้เห็นว่า BTC มีความเป็นพิษทางปากในระดับต่ำในหนู^{[ 11 ]}

ศักยภาพในการก่อ กลายพันธุ์ทางพันธุกรรมแสดงให้เห็นในแบคทีเรียและระบบเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม การก่อตัวของ ไมโครนิวเคลียสเกิดขึ้นในเซลล์ไขกระดูก นอกจากนี้ยังสังเกตเห็นการเพิ่มขึ้นของอุบัติการณ์ของมะเร็งอย่างชัดเจน: การศึกษาเดียวกันที่พบหลอดลมอักเสบหลังจากการใช้ระบบทางเดินหายใจเป็นเวลานาน พบว่าหนู 81% มีเนื้องอก ต่อมในปอด (8% ในกลุ่มควบคุม) เนื้องอกต่อมที่ผิวหนัง 27% (0% ในกลุ่มควบคุม) และมะเร็งต่อมน้ำ เหลือง 11% (0% ในกลุ่มควบคุม) ^{[ 14 ]}การศึกษาที่คล้ายกันยังแสดงให้เห็นถึงความเป็นสารก่อมะเร็งอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 2 ]}สิ่งนี้แสดงให้เห็นว่าแม้ว่าการสูดดมเป็นเวลานานจะทำลายปอด แต่ก็ยังเพิ่มความเสี่ยงต่อมะเร็ง ซึ่งเป็นความเสี่ยงที่ต้องมีการควบคุมที่เข้มงวดมากขึ้น

การศึกษาทางผิวหนังและช่องปากทั้งหมดแสดงให้เห็นถึงการเพิ่มขึ้นของมะเร็งปอดอย่างมีนัยสำคัญ ควบคู่ไปกับการเพิ่มขึ้นของ มะเร็งผิวหนังและ มะเร็งกระเพาะอาหาร อย่างมีนัยสำคัญตามลำดับ ^{[ 15 ]}การวิจัยหลังจากสงสัยว่าเบนโซอิลคลอไรด์ในโรงงานผลิตเป็นสารก่อมะเร็งในหนู ICRยังแสดงให้เห็นถึงอุบัติการณ์ของเนื้องอกอย่างมีนัยสำคัญ ได้แก่ มะเร็งผิวหนัง (68%) และเนื้องอกในปอด (58%) หลังจากใช้ 2.3 ไมโครลิตร/ตัว สัปดาห์ละสองครั้ง เป็นเวลา 50 สัปดาห์^{[ 16 ]}

ในมนุษย์มีเพียงไม่กี่กรณีของมะเร็งปอดที่เชื่อมโยงกับเบนโซอิลคลอไรด์หรือเบนโซไตรคลอไรด์ แม้ว่าการสูบบุหรี่อาจมีบทบาทด้วยเช่นกัน^{[ 17 ]}ทั้งพจนานุกรม NCI และ รายงาน สารก่อมะเร็ง NPT จัดประเภท BTC ว่า "คาดว่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" โดยอิงจากหลักฐานการก่อมะเร็งที่จำกัดจากการศึกษาในมนุษย์และหลักฐานการก่อมะเร็งที่เพียงพอจากการศึกษาในสัตว์ทดลอง^{[ 18 ] [ 19 ]}

Daphnia magna (สัตว์ครัสเตเชียนแพลงก์ตอน) ได้รับการทดสอบและพบค่า EC ₅₀ 24 ชั่วโมงที่ 50 มก./ลิตร ผลกระทบที่เป็นพิษเกิดจากการก่อตัว ของ HCl เนื่องจากเบนโซไตรคลอไรด์จะแตกตัวอย่างรวดเร็วเป็น กรดเบนโซอิก และ HCl ซึ่งมีความเป็นพิษน้อยกว่ามากเมื่อสัมผัสกับน้ำ การชดเชยการลดลงของ pH ในน้ำจาก HCl ทำให้ผลกระทบที่เป็นพิษหมดไป ซึ่งแสดงให้เห็นว่าการเป็นกรดของน้ำเป็นสาเหตุของความเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำต่ำ ^{[ 20 ]}กรดเบนโซอิกมีค่า EC ₅₀มากกว่า 100 มก./ลิตร ต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ สามารถย่อยสลายได้ง่ายและไม่สะสม ดังนั้นจึงไม่ถือว่าเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ

ไม่มีการศึกษาวิจัยอย่างครอบคลุมเกี่ยวกับผลกระทบต่อภาวะเจริญพันธุ์ เนื่องจากศักยภาพในการก่อมะเร็งเพียงอย่างเดียวก็เพียงพอที่จะกำหนดข้อจำกัดที่เข้มงวดอยู่แล้ว จึงไม่จำเป็นต้องมีข้อจำกัดเพิ่มเติมสำหรับผลกระทบต่อภาวะเจริญพันธุ์ แม้ว่าคุณสมบัติที่ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์ทางพันธุกรรมจะบ่งชี้ว่าภาวะเจริญพันธุ์อาจได้รับผลกระทบก็ตาม^{[ 2 ]}

ส่วนหนึ่งของความเป็นพิษของเบนโซไตรคลอไรด์สามารถอธิบายได้จากการไฮโดรไลซิสเป็นกรดเบนโซอิกซึ่งการเผาผลาญต่อไปอาจทำให้เกิดผลกระทบที่เป็นพิษได้ การก่อตัวของ เบนโซอิล-CoAสามารถลด ระดับ อะเซทิล-CoAขัดขวางกระบวนการที่ต้องการอะเซทิล-CoA เช่น กลู โคเนโอเจเนซิสผ่านไพรูเวตคาร์บอกซิเลส [ ^{21 ] ระดับ} ATPในตับยังลดลง 70-80% ที่ขนาด 720–1440 มก./กก. ของกรดเบนโซอิกผ่านการฉีดเข้าช่องท้องโดยการลดความพร้อมของอะเซทิล-CoA สำหรับการผลิต ATP ซึ่งอาจส่งผลกระทบในวงกว้างต่อเซลล์ที่ได้รับผลกระทบ^{[ 21 ]}ความเป็นพิษของแอมโมเนียสามารถเพิ่มขึ้นได้ด้วยกรดเบนโซอิก เนื่องจากมันยับยั้งยูเรียเจเนซิส ลดการล้างพิษแอมโมเนีย นอกจากนี้ กรดเบนโซอิกยังสามารถแทนที่บิลิรูบินจากอัลบูมินซึ่งก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อความเป็นพิษของบิลิรูบิน เนื่องจากแพร่กระจายเข้าสู่เนื้อเยื่อ^{[ 21 ]}

พบว่า กรดเบนโซอิกมีฤทธิ์ก่อกลายพันธุ์ในหลอดทดลอง [ ^{22 ] ดังนั้น}กรดเบนโซอิกอาจมีบทบาทในการก่อมะเร็งของเบนโซไตรคลอไรด์ แต่เบนโซไตรคลอไรด์มีศักยภาพในการก่อมะเร็งมากกว่ากรดเบนโซอิก ซึ่งบ่งชี้ว่าสารตัวกลางในกระบวนการไฮโดรไลซิสมีส่วนรับผิดชอบต่อการก่อมะเร็งอย่างน้อยบางส่วน^{[ 1 ]}งานวิจัยแสดงให้เห็นว่าการกลายพันธุ์ไม่ได้เกิดจาก การเพิ่มขึ้น ของอนุมูลอิสระออกซิเจน (ROS) แต่ไม่ได้ชี้แจงว่าเมตาโบไลต์ใดเป็นสารก่อมะเร็งหลัก^{[ 23 ]}