ตั้งแต่ปี 1894 ถึง 1898 เคซีย์เล่นให้กับทีมโทรอนโต แคนัคส์ในอีสเทิร์นลีกในปี 1898 เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .328 พร้อมกับ ขโมยเบสได้ 66 ครั้งตีได้มากกว่าหนึ่งเบส 41 ครั้งและทำคะแนนได้ 123 รันใน 122 เกมให้กับโทรอนโต^{[ 5 ]}

เคซีย์เปิดตัวในเมเจอร์ลีกกับวอชิงตัน เซเนเตอร์สในเดือนกันยายน พ.ศ. 2441 เขาลงเล่น 28 เกมให้กับเซเนเตอร์สในปี พ.ศ. 2441 โดยส่วนใหญ่เล่นในตำแหน่งเบสสาม และทำสถิติเฉลี่ยการตี .277 พร้อมกับขโมยเบสได้ 15 ครั้ง^{[ 6 ]}เซเนเตอร์สจบฤดูกาลในปี พ.ศ. 2441 ในอันดับที่ 11 ด้วยสถิติ 51–101 ^{[ 7 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2442 เคซีย์ถูกเทรดจากวอชิงตัน ซึ่งเป็นหนึ่งในทีมที่แย่ที่สุดในเนชั่นแนลลีกไปยังบรูคลิน ซูเปอร์บาสซึ่งเป็นหนึ่งในทีมที่ดีที่สุดในลีก^{[ 8 ]}

ในช่วงต้นฤดูกาล เคซีย์ได้รับความสนใจจากการเล่นเกมรับที่ตำแหน่งเบสสาม^{[ 9 ]}เคซีย์ลงเล่น 143 เกม ขโมย เบสได้ 27 ครั้ง และช่วยนำทีมบรู๊คลินในปี 1899คว้า แชมป์ เนชั่นแนลลีกด้วยสถิติ 101–47 เคซีย์อยู่ในอันดับที่สองในบรรดาผู้เล่นเบสสามของเนชั่นแนลลีกในปี 1899 ด้วยการทำดับเบิลเพลย์ 23 ครั้ง^{[ 6 ] [ 10 ]}ทีมซูเปอร์บาสในปี 1899 มีผู้เล่นที่ตัวเตี้ยที่สุดสองคนในเนชั่นแนลลีก ได้แก่ เคซีย์ (5', 6") และวี วิลลี คีเลอร์ (5', 4") ^{[ 11 ]}

เคซีย์ลงเล่นให้บรู๊คลินเพียงเกมเดียวในปี 1900 ^{[ 6 ]}ในเดือนพฤษภาคม ปี 1900 สปอร์ตติ้งไลฟ์รายงานว่าเคซีย์ถูก "ยืมตัว" จากสโมสรบรู๊คลินไปยัง ดีท รอยต์ไทเกอร์สของอเมริกันลีก ที่เพิ่งก่อตั้ง ขึ้น สปอร์ตติ้งไลฟ์รายงานถึงปฏิกิริยาต่อการจากไปของเคซีย์ว่า: "พวกบ้าๆ ของบรู๊คลินคงเสียใจที่เห็นเจ้าตัวเล็กจากไป เพราะเขามาที่เมืองนี้ตอนที่สโมสรอยู่ในสภาพย่ำแย่ และทำอะไรมากมายเพื่อนำแชมป์มาสู่ 9 สมัย ในช่วงเวลาที่ดูเหมือนว่าอาจจะไม่ได้แชมป์เพราะผู้เล่นบาดเจ็บ เมื่อมี[ลาฟ] ครอสอยู่ในทีม ก็ไม่มีที่ว่างสำหรับเคซีย์อย่างแน่นอน เขาจะดีกว่าถ้าได้ทำอะไรสักอย่างทุกวันมากกว่าที่จะนั่งอยู่บนม้านั่งสำรองตลอดเวลา เขาไม่ใช่ผู้เล่นประเภทที่อยากจะนั่งอยู่บนม้านั่งสำรองเฉยๆ" ^{[ 12 ]}

เคซีย์กลายเป็นผู้เล่นตำแหน่งเบสสามตัวจริงของทีมไทเกอร์สในปี พ.ศ. 2443 โดยลงเล่นให้กับสโมสร 115 เกม^{[ 5 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2443 นิตยสารสปอร์ตติ้งไลฟ์ได้เลือกเคซีย์ให้เป็นผู้เล่นตำแหน่งเบสสามที่เล่นเกมรับได้ดีที่สุดในอเมริกันลีก^{[ 13 ]}

เคซีย์ยังคงอยู่กับทีมไทเกอร์สในปี 1901 และ 1902 ซึ่งเป็นสองฤดูกาลแรกของทีมในฐานะสโมสรเมเจอร์ลีก ในปี 1901 เคซีย์เป็นผู้นำในอเมริกันลีกทั้งในด้านการเล่นดับเบิลเพลย์โดยผู้เล่นเบสที่สาม (25) และข้อผิดพลาดโดยผู้เล่นเบสที่สาม (58) นอกจากนี้เขายังอยู่ในอันดับที่สองในอเมริกันลีกในปี 1901 ด้วยสถิติสูงสุดในอาชีพการงาน 324 แอสซิสต์ที่เบสที่สาม และอยู่ในอันดับที่เก้าในลีกด้วยการขโมยเบส 34 ครั้ง^{[ 6 ]}

ก่อนเริ่มฤดูกาล 1903 เคซีย์ย้ายจากทีมไทเกอร์สไปอยู่กับทีมชิคาโก คับส์เขาเป็นผู้เล่นตำแหน่งเบสสามตัวจริงของคับส์ตั้งแต่ปี 1903 ถึง 1905 ในช่วงสามปีที่เคซีย์อยู่กับคับส์ เขาเป็นสมาชิกคนที่สี่ของทีมในตำแหน่งอินฟิลด์ ซึ่งประกอบด้วยทิงเกอร์ เอเวอร์ส และแชนซ์คับส์จบฤดูกาลในอันดับที่สาม สอง และสามในเนชั่นแนลลีกตั้งแต่ปี 1903 ถึง 1905 ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}ในปี 1905 เขาเป็นผู้นำในบรรดาผู้เล่นตำแหน่งเบสสามของเนชั่นแนลลีกด้วยเปอร์เซ็นต์การรับลูกที่ .949 ^{[ 6 ]}เขายังมี คะแนน Wins Above Replacement ด้าน การป้องกันสูงเป็นอันดับเจ็ด ในบรรดาผู้เล่นทุกตำแหน่ง สูงกว่าแม้กระทั่งเอเวอร์สและแชนซ์^{[ 17 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2448 เคซีย์ถูกเทรดจากทีมชิคาโก คับส์ไปยังทีมบรู๊คลิน ซูเปอร์บาส ในข้อตกลงที่ส่งจิมมี่ เชคการ์ด ผู้เล่นตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ ไปให้กับคับส์^{[ 6 ]}เชคการ์ดเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีมคับส์ที่คว้าแชมป์ติดต่อกัน 3 สมัย ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2449 ถึง พ.ศ. 2451 ในขณะที่เคซีย์เข้าร่วมทีมที่จบอันดับที่ 8 ในปี พ.ศ. 2448 เคซีย์กลายเป็นผู้เล่นตำแหน่งเบสสามตัวจริงของบรู๊คลินทั้งในปี พ.ศ. 2449 และ พ.ศ. 2450 ในฤดูกาล พ.ศ. 2450 แม้จะเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่อายุมากที่สุดในเนชั่นแนลลีก เคซีย์ก็ยังคงทำผลงานด้านการป้องกันได้ดี โดยทำสถิติเปอร์เซ็นต์การรับลูกสูงสุดเป็นอันดับสอง (.955) ในบรรดาผู้เล่นตำแหน่งเบสสามของลีก เขายังทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการรับลูกที่เบสสามได้ 176 ครั้งในปี พ.ศ. 2450 ซึ่งเป็นจำนวนสูงสุดเป็นอันดับสามของผู้เล่นตำแหน่งเบสสามในเนชั่นแนลลีกในปีนั้น^{[ 6 ]}เคซีย์ลงเล่นเกมเมเจอร์ลีกครั้งสุดท้ายเมื่อวันที่ 5 ตุลาคม พ.ศ. 2450 ^{[ 6 ]}

ในอาชีพการเล่นเมเจอร์ลีก 10 ปีของเขา เคซีย์ทำสถิติเอาท์ที่เบสสามได้ 1,312 ครั้ง ซึ่ง ณ เวลาที่เขาเกษียณ สถิตินี้อยู่ในอันดับที่ 10 ในประวัติศาสตร์เมเจอร์ลีก^{[ 18 ]} (มีเพียงผู้เล่นเบสสามคนเดียวที่ทำเอาท์ได้มากกว่าเคซีย์ ณ เวลาที่เคซีย์เกษียณ ได้แก่จิมมี่ คอลลินส์ (14 ฤดูกาล), ลาฟ ครอสส์ (21 ฤดูกาล) , บิลลี่ แนช ( 15 ฤดูกาล) , อาร์ลี่ ลาแธม ( 17 ฤดูกาล), บิลลี่ ชินเดิล (13 ฤดูกาล), เจอร์รี่ เดนนี่ (13 ฤดูกาล), เดนนี่ ไลออนส์ (13 ฤดูกาล), ฮิก คาร์เพนเตอร์ (12 ฤดูกาล) และจอร์จ พิงค์นีย์ (10 ฤดูกาล)) นอกจากนี้เขายังทำแอสซิสต์ได้ 2,184 ครั้ง และทำผิดพลาดที่เบสสาม 325 ครั้ง มีค่าเฉลี่ยการตีลูกตลอดอาชีพที่ .258 พร้อมโฮมรัน 9 ครั้ง, RBI 354 ครั้ง และขโมยเบส 191 ครั้ง ^{[ 6 ]}  

หลังจบฤดูกาล 1907 บรูคลินขายเคซีย์ให้กับเจอร์ซีซิตี้คลับ ซึ่งต่อมาเจอร์ซีซิตี้คลับก็ขายเขาให้กับมอนทรีออลรอยัลส์แห่งอีสเทิร์นลีก^{[ 19 ]}เขาทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมรอยัลส์ในปี 1908 และ 1909 และยังลงเล่นเป็นผู้เล่นอีก 251 เกม^{[ 5 ]}