หลังจากเซ็นสัญญา เมย์ได้ประเดิมการเล่นอาชีพกับทีมArizona League Dodgersและใช้เวลาทั้งฤดูกาลอยู่ที่นั่น โดยทำสถิติ 0-1 ด้วย ERA 3.86 และ 34 สไตรค์เอาท์ใน 30 2/3 อินนิง [ ^{3 ] ใน}ปี 2017 เขาเล่นให้กับทั้งGreat Lakes LoonsและRancho Cucamonga Quakesโดยทำสถิติรวม 9-6, ERA 3.63 และ WHIP 1.15 ใน 25 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 24 เกม) ระหว่างสองสโมสร^{[ 3 ]}ในปี 2018 สำหรับ Quakes เมย์ได้รับเลือกให้เป็นทีมออลสตาร์ของ California League หลังจบฤดูกาล ^{[ 4 ]}ในวันที่ 14 กันยายน เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมเพลย์ออฟที่ทำให้ Drillers คว้าแชมป์ โดยเขาเสียสองรันในห้าอินนิง^{[ 5 ]}ในการลงสนามทั้งหมด 23 ครั้งระหว่าง Rancho Cucamonga และ Tulsa เมย์มีสถิติ 9-5 โดยมี ERA 3.39 ^{[ 3 ]}

เมย์เริ่มต้นปี 2019 กับทีมทัลซา^{[ 6 ]} เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วม เกมออลสตาร์ของเท็กซัสลีกช่วงกลางฤดูกาล^{[ 7 ]}และเกมออลสตาร์ฟิวเจอร์ส [ ^{8 ] เม} ย์ได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นให้กับทีมโอคลา โฮมาซิตี้ดอดเจอร์ส ในระดับ ทริปเปิลเอเมื่อวันที่ 27 มิถุนายน^{[ 9 ]}เขามีสถิติรวม 6-5 โดยมี ERA 4.13 และสามารถตีเอาท์ผู้เล่นได้ 110 คนใน 106 2 ⁄ 3อินนิง^{[ 3 ]}

เมย์ถูกเรียกตัวขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2019 และประเดิมเมเจอร์ลีกให้กับดอดเจอร์สในฐานะผู้ขว้างตัวจริงในการแข่งขันกับซานดิเอโก แพดเรส ​​[ ^{10 ] เขา}ขว้างได้ 5 2/3 อิน นิง เสีย 4 รัน ( 3รันที่นับได้) จาก 9 ฮิต และทำได้ 3 สไตรค์เอาท์ สไตรค์เอาท์แรกในเมเจอร์ลีกของเขาคือฮันเตอร์ เรนโฟร^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 13 สิงหาคม เมย์คว้าชัยชนะครั้งแรกในเมเจอร์ลีกในการแข่งขันกับไมอามี มาร์ลินส์หลังจากขว้างได้ 5 2/3 อินนิงเสีย 1 รันจาก 3 ฮิต และทำได้ 5 สไตรค์เอาท์^{[ 12 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 14 เกมให้กับดอดเจอร์ส (ลงเป็นตัวจริง 4 เกม) ด้วยสถิติ 2–3 ERA 3.63 และ 32 สไตรค์เอาท์ โดยเสียเพียง 5 วอล์ค^{[ 13 ]}เขายังขว้างได้ 3 1/3 อินนิงในสองเกมให้กับดอดเจอร์สในรอบแบ่งกลุ่มเนชั่นแนลลีก (NLDS)กับวอชิงตันเนชั่นแนลส์โดยเสียหนึ่งรันจากสามฮิต^{[ 13 ]}

เมย์ได้รับเลือกให้เป็นตัวจริงให้กับดอดเจอร์สในวันเปิดฤดูกาล 2020 ที่สั้นลงเนื่องจาก การระบาดใหญ่ หลังจาก เคลย์ตัน เคอร์ชอว์ได้รับบาดเจ็บที่หลังก่อนเริ่มเกม เมย์กลายเป็นตัวจริงในวันเปิดฤดูกาลที่อายุน้อยที่สุดของดอดเจอร์ส นับตั้งแต่เฟอร์นันโด วาเลนซูเอลาในปี 1981 [ ^{14 ] เขา}คว้าชัยชนะครั้งแรกของฤดูกาลในวันที่ 4 สิงหาคม เมื่อเขาทำสไตรค์เอาท์ 8 ครั้งใน 6 อินนิงส์ในการแข่งขันกับซานดิเอโก แพดเรส^{​​[ 15 ]}และลงเล่น 12 เกม (เป็นตัวจริง 10 เกม) ด้วยสถิติ 3–1 และ ERA 2.57 ใน 56 อินนิงส์^{[ 13 ]}ลูกฟาสต์บอลสี่ตะเข็บความเร็วเฉลี่ย 99.1 ไมล์ต่อชั่วโมงของเขาเป็นลูกฟาสต์บอลสี่ตะเข็บที่เร็วที่สุดของนักขว้างในเมเจอร์ลีกในฤดูกาล 2020 ^{[ 16 ]} เขาขว้างสามอินนิ่ง โดยไม่เสียแต้มในสองเกมของNLDS ปี 2020กับซานดิเอโก แพดเรส ​​และเสียสองแต้มใน 4 2/3 อิน นิ่งในสามเกมกับแอตแลนตา เบรฟส์ในรอบชิงชนะเลิศลีกแห่งชาติ (NLCS) [ ^{13 ] เม}ย์ขว้างในสองเกมของเวิลด์ซีรีส์ปี 2020โดยขว้างทั้งหมดสามอินนิ่งและเสียสามแต้มจากห้าฮิต^{[ 13 ]}

เมย์ลงเล่นเป็นตัวจริง 5 เกมในปี 2021 โดยมีสถิติชนะ 1 แพ้ 1 และมีค่าเฉลี่ย ERA 2.74 ^{[ 13 ]}ในวันที่ 1 พฤษภาคม เขาได้รับบาดเจ็บเอ็น UCL ฉีกขาดขณะขว้างลูก ทำให้ต้องเข้ารับการผ่าตัดทอมมี่ จอห์นซึ่งเขาเข้ารับการผ่าตัดในวันที่ 12 พฤษภาคม^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 20 สิงหาคม 2022 เมย์ได้ลงสนามเป็นตัวจริงครั้งแรกหลังจากกลับมาจากการพักฟื้น และสามารถตีเอาท์ได้ 9 ครั้ง โดยเสียเพียง 1 ฮิตใน 5 อินนิ่งที่ไม่มีเสียแต้มให้กับไมอามี มาร์ลินส์ [ ^{18 ] เขา}ลงสนามทั้งหมด 6 เกมให้กับดอดเจอร์ส โดยมีสถิติ 2–3 และ ERA 4.50 ^{[ 13 ]}ก่อนที่จะถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บเนื่องจากอาการปวดหลังส่วนล่างเมื่อวันที่ 24 กันยายน ทำให้ฤดูกาลปกติของเขาต้องจบลง^{[ 19 ]}

เมย์เซ็นสัญญามูลค่า 1.675 ล้านดอลลาร์กับดอดเจอร์สในปีแรกของการเจรจาค่าจ้าง^{[ 20 ]}ในการลงสนามนัดแรกเมื่อวันที่ 17 พฤษภาคมกับมินนิโซตา ทวินส์เขาออกจากเกมหลังจากเล่นไปเพียงหนึ่งอินนิ่งเนื่องจากอาการปวดข้อศอกขวา^{[ 21 ]}หลังจบเกม เขาได้รับการวินิจฉัยว่ามีอาการกล้ามเนื้อเฟล็กเซอร์โปรเนเตอร์ด้านขวาตึง^{[ 22 ]}ต่อมาเขาได้รับการฉีดพลาสมาที่อุดมไปด้วยเกล็ดเลือด^{[ 23 ]}และถูกขึ้นบัญชีผู้เล่นบาดเจ็บ 60 วันในวันที่ 23 พฤษภาคม^{[ 24 ]}ในวันที่ 4 กรกฎาคม มีการประกาศว่าเมย์จะเข้ารับการผ่าตัดเอ็นเฟล็กเซอร์ที่ข้อศอกขวา รวมถึงการ ผ่าตัดแก้ไข ทอมมี จอห์นสำหรับอาการ เอ็น UCLฉีกขาดระดับ 2 ขั้นตอนดังกล่าวหมายความว่าเขาจะพลาดฤดูกาลที่เหลือ^{[ 25 ]}เขาลงสนามเป็นตัวจริง 9 นัดในฤดูกาลนั้น โดยมีสถิติ 4–1 และ ERA 2.63 ^{[ 13 ]}

เมย์และดอดเจอร์สตกลงทำสัญญามูลค่า 2.135 ล้านดอลลาร์สำหรับปี 2024 ใน การเจรจาค่าจ้าง^{[ 26 ]}แม้ว่าเขาจะเริ่มต้นฤดูกาลด้วยการอยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บ 60 วัน เนื่องจากเขายังคงฟื้นตัวจากการผ่าตัดเมื่อปีที่แล้ว^{[ 27 ]}ในเดือนกรกฎาคม เมย์เข้ารับการผ่าตัดเนื่องจากหลอดอาหารฉีกขาด ทำให้หมดโอกาสที่จะกลับมาเล่นในปี 2024 ^{[ 28 ]}เขาเซ็นสัญญากับดอดเจอร์สด้วยเงิน 2.135 ล้านดอลลาร์สำหรับปี 2025 โดยไม่ต้องเจรจาค่าจ้าง^{[ 29 ]}

เมย์กลับมาลงสนามในเมเจอร์ลีกอีกครั้งเมื่อเขาลงเป็นตัวจริงให้ดอดเจอร์สในการแข่งขันกับแอตแลนตาเบรฟส์เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2025 โดยขว้างได้ 5 อินนิงพร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 6 ครั้ง และเสียเพียง 1 รันที่ไม่ใช่ผลจากความผิดพลาดของตัวเอง^{[ 30 ]}เมย์ลงเป็นตัวจริงให้ดอดเจอร์ส 18 ครั้งในปี 2025 และลงเป็นตัวสำรองอีก 1 ครั้งหลังจากโชเฮ โอทานิลงเล่นได้ไม่นาน เขามีสถิติ 6–7 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียรัน 4.85 และทำสไตรค์เอาท์ได้ 97 ครั้ง^{[ 13 ]}เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม ดอดเจอร์สประกาศว่าเมย์เสียตำแหน่งในทีมตัวจริงและจะถูกเปลี่ยนไปรับบทบาทเป็นตัวสำรองแทนในอนาคต^{[ 31 ]}