กาวินเริ่มต้นเล่นฟุตบอลในระดับนักเรียนที่ไอร์แลนด์กับ สโมสรเซนต์ปีเตอร์ส เอฟซี ในเมืองแอธโลนเมื่ออายุ 14 ปี เขาได้ย้ายไปอยู่กับสโมสรเซนต์ฟรานซิส โดยทั้งสองสโมสรเล่นอยู่ในลีกฟุตบอลระดับนักเรียนชายและหญิงของเขตแอธโลน ในช่วงเวลานั้นเองที่ดิลันได้รับการคัดเลือกเข้าสู่โครงการพัฒนาผู้มีความสามารถรุ่นใหม่ของเขตแอธโลน (ETP) ซึ่งทำให้เขาได้รับการคัดเลือกเข้าสู่ทีมฟุตบอลชายแอธโลนในรายการเคนเนดี้ คัพ

กาวินเป็นนักฟุตบอลเกลิกที่มีพรสวรรค์มาก และเล่นฟุตบอลระดับสโมสรที่Athlone GAAขณะที่เล่นฟุตบอลเกลิกให้กับโรงเรียนมัธยมในท้องถิ่นอย่าง The Marist College ดิลันก็คว้าแชมป์ระดับโรงเรียน จูเนียร์ ของ Leinster GAA มาได้

เมื่อใกล้จะจบช่วงเวลาการเล่นฟุตบอลในระดับโรงเรียนท้องถิ่นแล้ว ดีแลนได้ย้ายไปเล่นในลีกแอร์ทริซิตี้ของไอร์แลนด์กับสโมสรแอธโลน ทาวน์ในฤดูกาล 2016/17 เขาคว้าแชมป์ลีกแอร์ทริซิตี้ของไอร์แลนด์รุ่นอายุไม่เกิน 15 ปี โดยเอาชนะเซนต์แพทริคส์ แอธเลติกกาวินยิงประตูตีเสมอจากลูกจุดโทษด้วยลูกรีบาวด์ ก่อนจะยิงประตูชัยในนาทีสุดท้ายของเกม ทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์และคว้าแชมป์ระดับจูเนียร์กับสโมสรแอธโลน ทาวน์ เอฟซี เขาเริ่มมีสายตาที่เฉียบคมในการทำประตูและพิสูจน์ให้เห็นถึงพลังและความแม่นยำที่ยอดเยี่ยมในการยิงฟรีคิก

กาวินเคยติดทีมชาติสาธารณรัฐไอร์แลนด์ชุด อายุไม่เกิน 16 ปี แต่สโมสร ชาร์ลตัน แอธเลติก จากลอนดอน ก็ให้ความสนใจในตัวเขาเป็นอย่างมาก

เนื่องจากมีความสนใจอย่างมากในสิ่งที่ชาร์ลตัน แอธเลติกนำเสนอ ดิลันจึงออกจากแอธโลน ทาวน์เพื่อรับทุนการศึกษาสองปีกับชาร์ลตัน ในช่วงเริ่มต้น เขาได้สร้างความประทับใจเป็นอย่างมาก และด้วยวิสัยทัศน์ที่ยอดเยี่ยม ความแข็งแกร่ง และความสามารถในการทำประตูที่พิสูจน์แล้ว เขาจึงกลายเป็นผู้เล่นตัวหลักที่ทำประตูให้กับสโมสรในระดับเยาวชน ในปี 2021 ดิลันได้รับข้อเสนอสัญญาอาชีพฉบับแรกกับโครงการพัฒนาผู้เล่นมืออาชีพ ของ ชาร์ลตัน แอธเลติก อะคาเดมี

เขาเปิดตัวครั้งแรกให้กับชาร์ลตัน แอธเลติกเมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน 2020 ในเกมEFL Trophyที่ชนะเลย์ตัน โอเรียนท์ 3–1 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลัง^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2023 มีการประกาศว่า Gavin จะออกจากสโมสรเมื่อสัญญาของเขาหมดอายุในเดือนมิถุนายน^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม 2023 กาวินกลับไปที่แอธโลนทาวน์ซึ่งเป็นสโมสรที่เขาใช้เวลาหนึ่งปีในฐานะผู้เล่นเยาวชน^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2024 กาวินได้เข้าร่วมทีมเอลกินซิตี้ในลีกทูของสกอตแลนด์^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 12 กันยายน พ.ศ. 2568 มีการประกาศว่า Gavin ได้ออกจาก Elgin City ด้วยความยินยอมร่วมกัน โดยลงเล่นให้กับสโมสรทั้งหมด 49 นัดในทุกรายการและทำประตูได้ 9 ประตู ทางสโมสรยืนยันว่า Gavin จะกลับบ้านเกิดที่ไอร์แลนด์ด้วยเหตุผลส่วนตัว^{[ 14 ]}