เมื่ออายุ 22 ปี ชิลลิงเริ่มต้นอาชีพโค้ชในระดับมัธยมปลาย และดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชในโรงเรียนมัธยมปลายมาแล้ว 3 ตำแหน่ง เขาเป็นหัวหน้าโค้ชที่โรงเรียนมัธยมต้นและมัธยมปลายเวสเทิร์น บูนตั้งแต่ปี 1988 ถึง 1991 ^{[ 2 ]}ทีมชนะเพียงเกมเดียวในฤดูกาลก่อนที่เขาจะมาถึง และเขามีสถิติ 5–16, 11-10 และ 15–7 ในสามฤดูกาล เขาได้ย้ายไปที่โรงเรียนมัธยมปลายโลแกนสปอร์ตในช่วงปี 1991–95 ^{[ 3 ]}

เขารับหน้าที่เป็นโค้ชทีมชาติสหรัฐอเมริกาในการแข่งขัน McDonald's All-American Gameปี 1991 และเป็นหัวหน้าโค้ชที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์ของ การแข่งขันนี้

หลังจากทำงานใน NBA และเป็นผู้ช่วยโค้ชและหัวหน้าโค้ชในระดับวิทยาลัย ชิลลิงกลับมาเป็นโค้ชระดับมัธยมปลายอีกครั้งตั้งแต่ปี 2009 ถึง 2013 ที่โรงเรียนพาร์ค ทิวดอร์โดยคว้าแชมป์ระดับรัฐ IHSAA สองปีติดต่อกันในปี 2011 และ 2012 และได้ฝึกสอนนักกีฬาอาชีพในอนาคตอย่าง เควิน "โยกี" เฟอร์เรลล์และเทรวอน บลูเอตต์^{[ 4 ]}

ชิลลิงใช้เวลา 10 ฤดูกาลในฐานะโค้ชของทีมระดับดิวิชั่น 1 รวมถึง UMass, Wright State, Memphis, UCLA, Indiana และ Grand Canyon โดยชิลลิงเคยทำงานภายใต้การดูแลของจอห์น คาลิปารีที่ UMass

ชิลลิงเป็นผู้ช่วยโค้ชคนแรกที่ได้รับการว่าจ้างในทีมงานของจอห์น คาลิปารีหัวหน้าโค้ชคน ใหม่ ของนิวเจอร์ซีย์ เน็ตส์สำหรับฤดูกาล 1996–97 ด้วยวัย 30 ปี เขาเป็นโค้ชที่อายุน้อยที่สุดในNBAและเป็นหนึ่งในบุคคลที่อายุน้อยที่สุดในห้องแต่งตัวของเน็ตส์^{[ 5 ]}

ชิลลิงได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้นำโครงการของไรท์สเตทเมื่อวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2540 โดยรับช่วงต่อจากราล์ฟ อันเดอร์ฮิลล์ [ ^{6 ] เขา}เป็นหัวหน้าโค้ชเป็นเวลาหกฤดูกาลและมีสถิติชนะ 75 แพ้ 93 ในหกฤดูกาลนั้น เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งในปี พ.ศ. 2546 โดยเหลือสัญญาอีกสามปี^{[ 7 ]}

ไบรซ์ ดรูว์หัวหน้าโค้ชคนใหม่ของแกรนด์แคนยอนได้เพิ่มชิลลิงเข้าไปในทีมงานของเขาเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2020 ^{[ 8 ]}ในฤดูกาลแรกของทีมงาน โปรแกรมดังกล่าวคว้าแชมป์ระดับคอนเฟอเรนซ์ครั้งแรกในระดับดิวิชั่น 1 และผ่านเข้ารอบการแข่งขัน NCAA Tournament เป็นครั้งแรก^{[ 9 ]}