เอเซเรโธล
Eseretholeเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน (C H N O) มีโครงสร้างไบไซคลิกที่เป็นเอกลักษณ์ โดยผสมผสาน ระบบวงแหวน อินโดลและไพร์โรล เข้าด้วยกัน ใช้ในการสังเคราะห์ อั ลคาลอยด์ ต่างๆ [ 3 ]
การค้นพบ
การค้นพบอีเซเรโธลมีความเกี่ยวข้องกับการแข่งขันทางวิทยาศาสตร์ในช่วงทศวรรษ 1930 โดยมีกลุ่มวิจัยสองกลุ่มพยายามสังเคราะห์ยาฟิโซสติ๊ก มี นโดยอิสระ กลุ่มหนึ่งนำโดยเพอร์ซี จูเลียนที่มหาวิทยาลัยฮาวาร์ ด มุ่งเป้าไปที่การสร้าง d,l-อีเซเรโธล ซึ่งเป็นขั้นตอนตัวกลางที่สำคัญ ส่วนอีกกลุ่มหนึ่งซึ่งทำงานภายใต้การนำของเซอร์โรเบิร์ต โรบินสันก็ได้รายงานการสังเคราะห์ d,l-อีเซเรโธลในช่วงเวลาเดียวกันเช่นกัน
อย่างไรก็ตาม d,l-eserethole ที่รายงานโดยกลุ่มของ Julian แสดงคุณสมบัติที่แตกต่างอย่างสิ้นเชิงเมื่อเทียบกับกลุ่มของ Robinson ในที่สุด eserethole ที่สังเคราะห์โดยกลุ่มของ Julian ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารประกอบที่แท้จริงโดยพิจารณาจากจุดหลอมเหลวที่เทียบเท่ากับ eserethole ที่ได้จากแหล่งธรรมชาติ[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
คุณสมบัติ
Eserethole ไม่ใช่ผลิตภัณฑ์สุดท้าย แต่เป็นโมเลกุลที่เกิดขึ้นระหว่างการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ โดยเฉพาะอัลคาลอยด์ที่พบในถั่วคาลาบาร์ [ 8 ]
มีลักษณะเป็นสารกึ่งแข็ง สีแดงถึงแดงเข้ม และมักเก็บไว้ที่อุณหภูมิ 253K ภายใต้สภาวะเฉื่อย ละลายได้น้อยในตัวทำละลายที่ไม่เป็นขั้วเช่นคลอโรฟอร์มและละลายได้เล็กน้อยในตัวทำละลายที่เป็นขั้วเช่นเอทานอล[ 3 ]
อีเซเรโทลประกอบด้วยระบบวงแหวนอะโรมาติกไพร์โรโล-อินโดล โดยมีวงแหวนไพร์โรลเชื่อมต่อกับวงแหวนอินโดล และมีศูนย์สเตอริโอสองจุด
การใช้งาน
Eserethole เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์ physostigmine ซึ่งเป็นอัลคาลอยด์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและเป็นสารยับยั้ง acetylcholinesteraseที่ใช้รักษาโรคต้อหินและภาวะกระเพาะอาหารเคลื่อนตัวช้า[ 9 ] [ 10 ]
นอกจากนี้ยังเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์อื่น ๆ ที่มีคุณสมบัติยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรส เช่น(-)-ฟิโซเวนีน ( -)-เจเนเซอรีนเป็นต้น[ 8 ]