เอโทโพรฟอส

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โอ -เอทิลเอส , เอส -ไดโพรพิลฟอสโฟโรไดไทโอเอต
ชื่ออื่นๆ เอโทโพรฟอส, โพรฟอส, โมแคป
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	13194-48-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:38665 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1894994
เคมสไปเดอร์	3173 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.032.851
หมายเลข EC	236-152-1
เคกก์	ค.ศ. 18687
PubChem CID	3289
หมายเลข RTECS	TE4025000
มหาวิทยาลัย	765Y5683OQ วาย
หมายเลข UN	3018
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4032611
อินชิ นิ้ว = 1S/C8H19O2PS2/c1-4-7-12-11(9,10-6-3)13-8-5-2/h4-8H2,1-3H3 วาย คีย์: VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C8H19O2PS2/c1-4-7-12-11(9,10-6-3)13-8-5-2/h4-8H2,1-3H3 รหัส: VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYAE
รอยยิ้ม O=P(SCCC)(OCC)SCCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 19 O 2 P S 2
มวลโมลาร์	242.33  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลือง
กลิ่น	คล้าย เมอร์แคป แทน
ความหนาแน่น	1.069 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	<-70 °C (-94 °F, 203 K)
จุดเดือด	244.3 °C (471.7 °F, 517.5 K) (สลายตัว)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	1.3-1.4 มก./ลิตร (น้ำ)
ความดันไอ	78 เมกะปาสคาล (20 °C), 128 เมกะปาสคาล (25 °C)
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	พิษ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H310 , H317 , H330 , H410
คำเตือน	P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+ P350 , P302+P352 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
จุดวาบไฟ	141 องศาเซลเซียส
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	280 องศาเซลเซียส (536 องศาฟาเรนไฮต์; 553 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เอโทโพรฟอส ( หรือเอโทโพรพ ) เป็นเอสเทอร์ออร์กาโนฟอสเฟตที่มีสูตร C ₈ H ₁₉ O ₂ PS ₂ ^{[ 1 ]}เป็นของเหลวใสสีเหลืองถึงไม่มีสี มี กลิ่นคล้าย เมอร์แคป แทน ใช้เป็นยาฆ่าแมลงและยาฆ่าไส้เดือนฝอย^{[ 2 ]}และเป็นสารยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรส^{[ 3 ]}

Ethoprop สามารถสังเคราะห์ได้โดยการทำปฏิกิริยาของฟอสฟอริลคลอไรด์กับn-โพรพิลเมอร์แคป แทนสองเท่าและ โซเดียมเอทอกไซด์หนึ่งเท่าเส้นทางที่สองคือการทำปฏิกิริยาของn-โพรพิลเมอร์แคปแทนและโซเดียมเอทอกไซด์กับฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์เพื่อให้ได้เอทอกซี-บิส(โพรพิลซัลฟานิล)ฟอสเฟน ซึ่งสามารถออกซิไดซ์ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ ออกไซด์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์^{[ 4 ]}

เอโทโพรพใช้เป็นยาฆ่าแมลงสำหรับกำจัดแมลงในดิน เช่นหนอนลวดและเป็นยาฆ่าไส้เดือนฝอยใช้ในพืชหลายชนิด ตั้งแต่มันฝรั่ง กล้วย อ้อย ไปจนถึงไม้ประดับและยาสูบ^{[ 1 ]}เอโทโพรพส่วนใหญ่ที่ใช้ในสหรัฐอเมริกาใช้กับมันฝรั่ง ในช่วงปี 1987 ถึง 1996 มีการใช้ยาฆ่าแมลงชนิดนี้ประมาณ 691,000 ปอนด์ (313,400 กิโลกรัม) ในพืชไร่และผัก^{[ 5 ]}

เมื่อสิ่งมีชีวิตสัมผัสกับเอโทโพรฟอสไม่ว่าจะทางปาก ทางผิวหนัง หรือทางการหายใจ เอโทโพรฟอสจะยับยั้งเอนไซม์คาร์บอกซิลเอสเทอร์ไฮโดรเลสเป็นหลัก โดยเฉพาะ อะเซทิลโคลีนเอ สเทอเรส (AChE) เอนไซม์นี้มีความสำคัญในการย่อยสลายสารสื่อประสาทอะเซทิลโคลีน (ACh) การทำให้ AChE ไม่ทำงานเกิดขึ้นโดยการฟอสโฟรีเลชันของ หมู่ไฮดรอก ซิ ลของซีรีน ที่ตำแหน่งออกฤทธิ์ของ AChE ต่อมา การฟอสโฟรีเลชันจะตามมาด้วยสถานการณ์ใดสถานการณ์หนึ่งต่อไปนี้: ^{[ 6 ]}

• การไฮโดรไลซิสภายในของเอนไซม์ที่ถูกฟอสโฟรีเลตโดยเอสเตอเรสหรือพาราออกโซเนส
• ปฏิกิริยาโดยนิวคลีโอไฟล์ ที่แรง เช่นพราลิดอกซีม (2-PAM)
• การจับตัวกันอย่างถาวรและการปิดใช้งานเอนไซม์อย่างถาวร (เรียกอีกอย่างว่า การเสื่อมสภาพตามอายุ)

เมื่อ AChE ถูกปิดใช้งาน ACh จะสะสมในระบบประสาท ซึ่งจะส่งผลให้มีการกระตุ้นตัวรับมัสคารินิกและนิโคตินิก มากเกินไป ^{[ 6 ]}

เป้าหมายอีกประการหนึ่งของเอโทโพรฟอสคือ อะเซทิลโคลีนเอสเทอเรส ของเม็ดเลือดแดงตำแหน่งที่ทราบเพียงแห่งเดียวของเอนไซม์นี้คือด้านนอกของเยื่อหุ้มเม็ดเลือดแดง อย่างไรก็ตาม หน้าที่ทางสรีรวิทยาของ AChE ประเภทนี้ยังไม่เป็นที่ทราบอย่างครบถ้วน^{[ 7 ]}

ในกรณีที่ได้รับสารเอโทโพรฟอส อาการอาจรวมถึงอาเจียน คลื่นไส้ ท้องเสีย รูม่านตาหดตัว ปวดท้องหายใจลำบากกล้ามเนื้ออ่อนแรง หลอดลมมีเสมหะมากเกินไป วิตกกังวล สับสน และชัก ในกรณีที่ได้รับพิษจากเอโทโพรฟอส การใช้ยาอะโทรพีนและพราลิดอกไซม์ (2-PAM) ร่วมกันเป็นยาแก้พิษที่มีประสิทธิภาพมากที่สุด^{[ 1 ]}

นอกจากนี้ ยังเชื่อกันว่าเอโทโพรฟอสอาจเป็นสารก่อมะเร็งได้ เนื่องจากพบเนื้องอกชนิดต่างๆ ในหนูทดลองหลังจากได้รับสารประกอบนี้ อย่างไรก็ตาม การได้รับเอโทโพรฟอสผ่านทางอาหาร (ซึ่งเป็นเส้นทางการได้รับเอโทโพรฟอสที่พบได้บ่อยที่สุด) มีปริมาณต่ำมาก จึงมีความเสี่ยงต่ำสำหรับประชากรทั่วไปในสหรัฐอเมริกา^{[ 5 ]}

ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม การเผาผลาญมักดำเนินไปโดยการกำจัด กลุ่ม โพรพิล หนึ่งกลุ่มหรือทั้งสอง กลุ่ม และตามด้วยการจับคู่ในหนู การเผาผลาญไม่ขึ้นอยู่กับเพศ ปริมาณยาวิธีการให้ยาหรือการให้ยาซ้ำ และไม่สามารถตรวจพบสารประกอบหลักในอุจจาระหรือปัสสาวะได้ เมตาโบไลต์หลักในมนุษย์คือ EPPA ดังแสดงด้านล่าง ซึ่งสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพสำหรับเอโทโพรฟอส เมตาโบไลต์ที่ถูกกำจัดหมู่แอลคิลออกไปจะมีฤทธิ์เป็นพิษคล้ายกับสารประกอบหลัก^{[ 1 ]}

ในสัตว์ทดลอง เอโทโพรฟอสมีการกระจายตัวอย่างกว้างขวางทั่วร่างกาย โดยมีความเข้มข้นสูงสุดในปอด ไต และตับ ในเลือด ส่วนใหญ่จะจับกับเซลล์แทนที่จะอยู่ในพลาสมา การขับถ่ายส่วนใหญ่เกิดขึ้นทางปัสสาวะ (~60%) แต่การขับถ่ายทางอุจจาระ (~10%) และลมหายใจออก (~15%) ก็เป็นเส้นทางการขับถ่ายที่สำคัญเช่นกัน สัตว์ที่ได้รับยาทางหลอดเลือดดำแสดงให้เห็นการขับถ่ายทางน้ำดีที่จำกัด (~8%) ^{[ 1 ]}

การทดลองที่ดำเนินการกับเอโทโพรฟอสแสดงให้เห็นว่าสารพิษส่งผลกระทบต่อสัตว์ในหลายลักษณะ ผลกระทบจากความเป็นพิษในระยะสั้นในกระต่ายและหนูที่ได้รับสารพิษผ่านทางต่างๆ ได้แก่ การยับยั้งเอนไซม์โคลีนเอสเตอเรส ในเม็ดเลือดแดง และสมองในขณะที่การทดลองในสุนัขทำให้เกิดการเกิดช่องว่าง ในเซลล์ ด้วย^{[ 1 ]}การศึกษาความเป็นพิษเฉียบพลันในหนูพบว่ามีผลกระทบมากกว่านั้น ได้แก่ ฤทธิ์ระงับประสาท ฤทธิ์โคลีนและฤทธิ์ต่อระบบทางเดินหายใจ โดยพบว่าผลกระทบต่อระบบทางเดินหายใจจะแสดงออกหลังจากล่าช้าไป 4 วันและเชื่อมโยงกับการเพิ่มขึ้นของน้ำหนักปอด^{[ 8 ]}การศึกษาที่ดำเนินการโดยให้หนูได้รับเอโทโพรฟอสเป็นเวลานานให้ผลลัพธ์เช่นเดียวกับการวิจัยที่ได้รับสารพิษในระยะสั้น แต่ในหนูยังพบว่าความเข้มข้นของฮีโมโกลบิน ลดลงด้วย ^{[ 1 ]}ในทางกลับกัน การทดลองที่ได้รับสารพิษในระยะยาวในสุนัขพบว่าสารพิษทำให้เกิดความเป็นพิษต่อตับเล็กน้อย^{[ 5 ]}

นอกจากนี้ ยังพบว่าการได้รับเอโทโพรฟอสส่งผลกระทบต่อการสืบพันธุ์ด้วย พิษต่อพ่อแม่ในหนูทำให้พวกมันมีน้ำหนักตัวและการบริโภคอาหารลดลง ยิ่งไปกว่านั้น อัตราการแท้งบุตรเพิ่มขึ้น ส่งผลให้ขนาดของครอกลดลง ในทางกลับกัน พิษต่อลูกหลานทำให้การเพิ่มน้ำหนักตัวลดลงและอัตราการตายหลังคลอดสูงขึ้น^{[ 1 ]}

เอโทโพรฟอสถือว่ามีความเสี่ยงต่ำต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมที่สัมผัสกับน้ำที่ปนเปื้อน รวมถึงสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมที่กินปลาที่ปนเปื้อน อย่างไรก็ตาม มันเป็นพิษอย่างมากต่อผึ้งที่สัมผัสโดยตรง และนกที่สัมผัสกับสารพิษผ่านทางอาหาร ซึ่งรวมถึงการกินเมล็ดพืชหรือหนอน รวมถึงเศษดินที่ปนเปื้อน^{[ 1 ]}สุดท้าย การศึกษาหนึ่งแสดงให้เห็นว่าเอโทโพรฟอสพร้อมกับสารออกฤทธิ์อีก 4 ชนิด เป็นสาเหตุของยาฆ่าแมลงที่ใช้ในคอสตาริกาถึง 40% แต่มีส่วนทำให้เกิดความเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำมากกว่าสามในสี่^{[ 9 ]}ดังนั้นจึงสรุปได้ว่ามันเป็นพิษอย่างมากต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ^{[ 1 ]}

เมื่อได้รับเอโทโพรฟอสทางปาก การดูดซึมจะรวดเร็วและกว้างขวาง โดยใช้เวลาน้อยกว่า 1 ชั่วโมงในการถึงระดับสูงสุดในเลือด และสารมากกว่า 90% จะถูกดูดซึม^{[ 6 ]}การสัมผัสเอโทโพรฟอสเหลวทางผิวหนังในระยะสั้นได้รับการทดสอบในกระต่ายในการศึกษาที่กินเวลา 21 วัน ค่าNOAEL ทางผิวหนัง อยู่ที่ 0.1 มก./กก./วัน และนักวิจัยพบว่ามี การยับยั้ง อะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสในพลาสมาเม็ดเลือดแดงและในสมองที่ขนาด 1.0 มก./กก./วัน การสัมผัสเอโทโพรฟอสแบบเม็ดทางผิวหนังในระยะสั้นก็ได้รับการศึกษาเช่นกัน การศึกษานี้ดำเนินการกับหนูและกินเวลา 28 วัน ในกรณีนี้ พบค่า NOAEL ทางผิวหนังที่ 20 มก./กก./วัน การยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสในพลาสมาเกิดขึ้นที่ขนาด 100 มก./กก./วัน สำหรับการสูดดมในระยะสั้น มีการศึกษาในสุนัขเป็นเวลา 90 วัน ผลการศึกษาพบว่า NOAEL อยู่ที่ 0.025 มก./กก./วัน และการยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสในพลาสมาเกิดขึ้นที่ขนาดยา 0.075 มก./กก./วัน ขณะนี้ยังไม่มีข้อมูลเกี่ยวกับการสัมผัสในระยะกลางและระยะยาวผ่านทางผิวหนังและการสูดดม เมื่อหนูทดลองได้รับเอโทโพรฟอสในปริมาณ 2.81 x 10^-2 มก./กก./วัน เป็นเวลานาน หนูทดลองจำนวนหนึ่งเกิดเนื้องอกฟีโอโครโมไซโตมา ของต่อม หมวกไต สำหรับผลิตภัณฑ์ที่เป็นเม็ด การสัมผัสโดยการสูดดมถือเป็นความเสี่ยงหลัก ในกรณีของผลิตภัณฑ์ที่เป็นของเหลว การสัมผัสทางผิวหนังถือเป็นความเสี่ยงหลัก^{[ 5 ]}