อะมีนไขมัน
ในทางเคมีอะมีนไขมันถูกนิยามอย่างคร่าวๆ ว่าเป็นอะมีน ใดๆ ที่มีโซ่ ไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นเป็นส่วนใหญ่ที่มี อะตอมคาร์บอนแปดอะตอมขึ้นไป โดยทั่วไปจะเตรียมจาก กรดไขมันที่มีอยู่มากมายโดยใช้น้ำมันพืชหรือน้ำมันเมล็ดพืชเป็นวัตถุดิบตั้งต้น[ 1 ]ดังนั้นจึงมักเป็นส่วนผสมของความยาวโซ่ ตั้งแต่ 22 อะตอมขึ้นไป สามารถจัดประเภทเป็นโอเลโอเคมีคอลได้สมาชิกที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ โคโคอะมีน โอเลอิลอะมีน ทัลโลว์อะมีน และโซยาอะมีน สารประกอบเหล่านี้และอนุพันธ์ของพวกมันใช้เป็น สาร ปรับผ้านุ่มสารช่วยลอยตัว (การทำให้บริสุทธิ์ของแร่) สารยับยั้งการกัดกร่อนสารหล่อลื่น และสารปรับปรุงแรงเสียดทานนอกจากนี้ยังเป็นพื้นฐานสำหรับสูตรเครื่องสำอางต่างๆ อีกด้วย[ 2 ]
การผลิตและปฏิกิริยา
โดยทั่วไปแล้ว แฟตตี้เอมีนจะถูกเตรียมจากกรดไขมันซึ่งได้มาจากแหล่งธรรมชาติ โดยทั่วไปคือน้ำมันจากเมล็ดพืช ปฏิกิริยาโดยรวมบางครั้งเรียกว่ากระบวนการไนไตรล์[ 3 ]และเริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาระหว่างกรดไขมันกับแอมโมเนียที่อุณหภูมิสูง (>250 °C) และในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาออกไซด์โลหะ (เช่น อลูมินาหรือซิงค์ออกไซด์) เพื่อให้ได้แฟตตี้ไนไตรล์
- RCOOH + NH → RC≡N + 2 H O
อะมีนไขมันจะได้รับจากไนไตรล์ไขมัน เหล่านี้ โดยการไฮโดรจีเนชันด้วยรีเอเจนต์หลายชนิด รวมถึงเรนีย์นิกเกิล[ 4 ]หรือโคบอลต์ และ ตัวเร่งปฏิกิริยา คอปเปอร์โครไมต์เมื่อดำเนินการในที่ที่มีแอมโมเนียมากเกินไป การไฮโดรจีเนชันจะให้อะมีนปฐมภูมิ
- RCN + 2 H → RCH NH
ในกรณีที่ไม่มีแอมโมเนีย จะมีการผลิตเอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิ[ 5 ]
- 2 RCN + 4 H → (RCH ) NH + NH
- 3 RCN + 6 H → (RCH ) N + 2 NH
เอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิที่เป็นไขมัน
อีกทางเลือกหนึ่งคือ สามารถสร้างเอมีนไขมันทุติยภูมิและตติยภูมิได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์ไขมันและโบรไมด์อัลคิลไขมันกับ (ได)อัลคิลเอมีน ตัวอย่างเช่น 1-โบรโมโดเดเคนทำปฏิกิริยากับไดเมทิลเอมีน :
- RBr + HNMe → RNMe + HBr
เมื่อทำปฏิกิริยากับเอมีนตติยภูมิ อัลคิลโบรไมด์สายยาวจะให้เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีซึ่งใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส [ 6 ]
เอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิอาจผลิตได้จากปฏิกิริยาเลอคาร์ทปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดการเติมหมู่เมทิลที่ไนโตรเจนโดยใช้ฟอร์มาลดีไฮด์และกรดฟอร์มิกเป็นตัวรีดิวซ์ เอมีนตติยภูมิเหล่านี้เป็นสารตั้งต้นของเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีซึ่งใช้ในงานหลากหลายประเภท
การใช้งานและอนุพันธ์
การใช้งานหลักของเอมีนไขมันคือการผลิตเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารี ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งใช้เป็นสารปรับผ้านุ่มและครีมนวดผม (เช่น บีเฮนไตรโมเนียมคลอไรด์ ) เอมีนไขมันยังใช้ในการลอยตัวของฟองอากาศเพื่อเพิ่มคุณภาพของแร่ต่างๆ เอมีนจะจับกับพื้นผิวของแร่ธาตุบางชนิด ทำให้สามารถแยกออกจากแร่ธาตุที่ไม่มีเอมีนจับได้อย่างง่ายดาย นอกจากนี้ยังเป็นสารเติมแต่งในการผลิตแอสฟัลต์ อีก ด้วย[ 2 ]
