ในเคมีอินทรีย์ไนไตรล์คือสารประกอบอินทรีย์ ใด ๆที่มีหมู่ฟังก์ชัน−C≡N ชื่อของสารประกอบประกอบด้วยฐาน ซึ่งรวมถึงคาร์บอนของ−C≡N ตามด้วยคำว่า " _{ไนไตร}ล์" ดังนั้น ตัวอย่างเช่นCH3CH2C≡Nจึงเรียกว่า " โพรพิโอไนไตรล์" (หรือโพรเพนไนไตรล์) [ ^{1 ] คำนำ}หน้าไซยาโน - ใช้แทนกันได้กับคำว่าไนไตรล์ในเอกสารทางอุตสาหกรรม ไนไตรล์พบได้ในสารประกอบที่มีประโยชน์หลายชนิด รวมถึง เมทิลไซยาโนอะคริเลต ซึ่ง ใช้ในกาวซุปเปอร์และยางไนไตรล์ ซึ่งเป็น พอลิ เมอร์ที่ มีไนไตรล์ เป็นส่วนประกอบ ใช้ใน ถุงมือ ห้องปฏิบัติการและถุงมือทางการแพทย์ที่ปราศจากน้ำยางยางไนไตรล์ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในซีลยานยนต์และซีลอื่นๆ เนื่องจากทนต่อเชื้อเพลิงและน้ำมัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไนไตรล์หลายหมู่เรียกว่าไซยาโนคาร์บอน

สำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่มีรูปแบบR−N ⁺ ≡C ⁻แทนที่จะเป็นR−C≡Nนั้น จะเรียกว่าไอโซไนไตรล์หรือ ไอโซไซยาไนด์

สารประกอบอนินทรีย์ที่มี หมู่ −C≡Nไม่เรียกว่าไนไตรล์ แต่ เรียกว่า ไซยาไนด์แทน^{[ 2 ]}แม้ว่าทั้งไนไตรล์และไซยาไนด์จะสามารถได้มาจากเกลือไซยาไนด์ แต่ไนไตรล์ส่วนใหญ่ไม่เป็นพิษมากนัก

รูปทรงเรขาคณิต N−C−C เป็นเส้นตรงในไนไตรล์ ซึ่งสะท้อนถึงการผสมแบบ sp ของคาร์บอนที่มีพันธะสาม ระยะห่าง C−N สั้นที่ 1.16  Åซึ่งสอดคล้องกับพันธะสาม^{[ 3 ]}ไนไตรล์เป็นสารมีขั้ว ดังที่แสดงโดยโมเมนต์ไดโพลสูง ในสถานะของเหลว ไนไตรล์มีค่าสภาพยอมทางไฟฟ้าสัมพัทธ์สูงมักอยู่ในช่วง 30

สารประกอบแรกในกลุ่มไนไตรล์ที่เป็นโฮโมล็อก คือ ไนไตรล์ของกรดฟอร์มิกและไฮโดรเจนไซยาไนด์ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยCW Scheeleในปี 1782 ^{[ 4 ] [ 5 ]}ในปี 1811 JL Gay-Lussacสามารถเตรียมกรดบริสุทธิ์ที่เป็นพิษและระเหยง่ายได้^{[ 6 ]}

ประมาณปี 1832 เบนโซไนไตรล์ ซึ่งเป็นไนไตรล์ของกรดเบนโซอิกถูกเตรียมโดยฟรีดริช โวห์เลอร์และจัสตุส ฟอน ลีบิกแต่เนื่องจากผลผลิตของการสังเคราะห์มีน้อยมาก จึงไม่สามารถกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพหรือทางเคมี หรือเสนอโครงสร้างได้ ในปี 1834 เธโอฟิล-จูลส์ เปอลูซสังเคราะห์โพรพิโอไนไตรล์โดยเสนอว่าเป็นอีเทอร์ของแอลกอฮอล์โพรพิโอนิกและกรดไฮโดรไซยา นิก ^{[ 7 ]}การสังเคราะห์เบนโซไนไตรล์โดยเฮอร์มันน์ เฟห์ลิงในปี 1844 โดยการให้ความร้อนแอมโมเนียมเบนโซเอต เป็นวิธีแรกที่ให้ผลผลิตของสารนี้เพียงพอสำหรับการวิจัยทางเคมี เฟห์ลิงกำหนดโครงสร้างโดยการเปรียบเทียบผลลัพธ์ของเขากับการสังเคราะห์ไฮโดรเจนไซยาไนด์ที่รู้จักกันอยู่แล้วโดยการให้ความร้อนแอมโมเนียมฟอร์เมตเขาตั้งชื่อ "ไนไตรล์" ให้กับสารที่ค้นพบใหม่นี้ ซึ่งกลายเป็นชื่อสำหรับกลุ่มสารประกอบนี้^{[ 8 ] [ 9 ]}

ในปี พ.ศ. 2446 อาร์เธอร์ แลปเวิร์ธ ได้ทำการวิจัยการก่อตัวของไซยาโนไฮดรินโดยการเติมกรดไฮโดรไซยานิกลงในอัลดีไฮด์และคีโตนและค้นพบว่านิวคลีโอไฟล์ที่แท้จริงคือไอออนไซยาไนด์ ซึ่งการเติมเบสจะเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยา งานนี้ถือ เป็น หนึ่งในการวิจัย กลไกปฏิกิริยาอินทรีย์ที่เก่าแก่ที่สุด^{[ 10 ] [ 11 ]}

เป็นเวลานานที่ไนไตรล์เป็นที่สนใจในเชิงวิชาการเป็นหลักอย่างไรก็ตาม ระหว่าง สงครามโลกครั้งที่หนึ่งและครั้งที่สอง กิจกรรมการวิจัยเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ ^{[ 8 ]}ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 20 มีการพัฒนากระบวนการทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่หลายอย่างซึ่งมีการผลิตหรือใช้ไนไตรล์ ตัวอย่างที่สำคัญคือการพัฒนาโพลีอะไมด์ (โพลีอะไมด์ 6.6) ในช่วงทศวรรษที่ 1930 เนื่องจากอะดิโพไนไตรล์เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการผลิตและผลิตโดยไฮโดรไซยาเนชันของบิวทาไดอีนด้วยไฮโดรเจนไซยาไนด์^{[ 12 ] [ 13 ]} โพลีเมอร์ อะคริโลไนไตรล์เป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ทศวรรษที่ 1920 แต่ได้รับความสำคัญมากขึ้นในฐานะเส้นใยสังเคราะห์ในช่วงปลายทศวรรษที่ 1940 ^{[ 14 ]}กาวซุปเปอร์ที่ใช้ไซยาโนอะคริเลตก็มีวางจำหน่ายตั้งแต่ปลายทศวรรษที่ 1940 เช่นกัน^{[ 15 ]}

หมู่ฟังก์ชันของไนไตรล์ที่มี พันธะสาม C≡Nเรียกว่าหมู่ไนไตรล์หรือหมู่ไซยาโน^{[ 16 ]} หากไนไตรล์เป็น หมู่ฟังก์ชันที่มีลำดับสูงสุด จะมีการเติม คำต่อท้าย-ไนไตรล์ต่อท้ายชื่อของสารประกอบหลัก อะตอมคาร์บอนที่มีพันธะสามจะถูกรวมอยู่ในสายโซ่หลักเสมอ^{[ 17 ]}หรืออาจใช้ คำต่อท้าย -คาร์บอนไนไตร ล์ (คล้ายกับ -กรดคาร์บอกซิลิก ) ซึ่งในกรณีนี้อะตอมคาร์บอนจะไม่ถูกนับเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่หลัก^{[ 18 ]}ต้องใช้คำต่อท้ายนี้หากหมู่ไนไตรล์ติดอยู่กับวงแหวน (เช่นในไซโคลเพนเทนคาร์บอนไนไตรล์) หรือหากอะตอมคาร์บอนทั้งหมดไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่หลัก ซึ่งเป็นกรณีที่จำเป็นเมื่อมีหมู่ไนไตรล์มากกว่าสองหมู่ เนื่องจากหมู่เหล่านี้จะอยู่ที่ปลายสุดของสายโซ่เท่านั้น^{[ 19 ]}เนื่องจากความสัมพันธ์กับกรดคาร์บอกซิลิก (คาร์บอนไนไตรล์มีสถานะออกซิเดชันเดียวกับคาร์บอนคาร์บอกซิล) ชื่อสามัญจึงมักได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้องโดยใช้คำลงท้ายว่า-onitrile (เช่นกรดเบนโซอิกเป็นเบนโซไนไตรล์ ) ^{[ 20 ]}หากหมู่ไนไตรล์ไม่ใช่หมู่ฟังก์ชันหลักในโมเลกุลจะใช้ คำนำหน้า cyano- ร่วมกับ ตัวระบุตำแหน่ง ที่เหมาะสม ในกรณีนี้เช่นกัน อะตอมคาร์บอนที่มีพันธะสามจะไม่ถูกนับรวมเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่หลัก^{[ 19 ]}

มีวิธีการเตรียมไนไตรล์อยู่มากมาย ซึ่งรวมถึงการสังเคราะห์ไนไตรล์แบบโคลเบ การกำจัดน้ำออก จากอะไมด์ของ กรดคาร์บอกซิลิก และออกซิมและการออกซิเดชันของเอมีนปฐม ภูมิ

ในทางอุตสาหกรรม วิธีหลักในการผลิตไนไตรล์คือแอมโมออกซิเดชันและไฮโดรไซยาเนชันทั้งสองวิธีนี้เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมในแง่ที่ว่าไม่ก่อให้เกิดเกลือในปริมาณที่พอดีกับสารตั้งต้น

ปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเกลือสองชนิดเป็นที่นิยมใช้ในการทดลองระดับห้องปฏิบัติการ ใน การสังเคราะห์ไนไตรล์ ของโคลเบ (Kolbe nitrile synthesis ) อัลคิลเฮไลด์จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก กับ ไซยาไนด์ของโลหะอัลคาไล ส่วนอะริลไนไตรล์นั้นเตรียมได้จากการสังเคราะห์ของโรเซนมุนด์-ฟอน บราวน์ (Rosenmund-von Braun synthesis )

โดยทั่วไปแล้ว ไซยาไนด์โลหะจะรวมตัวกับแอลคิลเฮไลด์เพื่อให้ได้ส่วนผสมของไนไตรล์และไอโซไนไตรล์แม้ว่าการเลือกไอออนคู่และอุณหภูมิ ที่เหมาะสม จะสามารถลดปริมาณไอโซไนไตรล์ลงได้ก็ตาม แอลคิลซัลเฟตช่วยแก้ปัญหานี้ได้อย่างสมบูรณ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสภาวะที่ไม่มีน้ำ ( การสังเคราะห์ ของ Pelouze ) ^{[ 5 ]}

ในการสังเคราะห์ไนไตรล์ของ Kolbe (ปฏิกิริยาการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก) จะเกิดแอลคาโนไนไตรล์และแอลคาไลเฮไลด์ขึ้นจากฮาโลคาร์บอน ที่ทำปฏิกิริยาได้ และแอลคาไลไซยาไนด์ ( โซเดียมไซยาไนด์หรือโพแทสเซียมไซยาไนด์ ) ปฏิกิริยานี้เหมาะสมอย่างยิ่งสำหรับเฮไลด์ปฐมภูมิ อัลลิลิก และเบนซิลิก แอลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิให้ผลผลิตต่ำกว่า ในขณะที่เฮไลด์ตติยภูมิจะเกิดปฏิกิริยาการกำจัด เพียงอย่างเดียว แทนที่จะเป็นการแทนที่ นอกจากเฮไลด์แล้ว สารตั้งต้นที่มีหมู่ที่หลุดออกได้ดีอื่นๆ ก็สามารถนำมาใช้ได้เช่นกัน ในทางตรงกันข้ามกับแอลคาไลไซยาไนด์ซิลเวอร์ไซยาไนด์ไม่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์ไนไตรล์ เนื่องจากมันจะสร้างไอโซไนไตรล์เป็น หลัก ^{[ 21 ]}ตัวอย่างของการสังเคราะห์ไนไตรล์ของ Kolbe คือปฏิกิริยาของเมทิลไอโอไดด์กับโซเดียมไซยาไนด์เพื่อให้ได้อะซีโตไนไตรล์และโซเดียมไอโอไดด์ : ^{[ 22 ]}

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+NaCN\longrightarrow CH_{3}CN+NaI} }$

ในทำนอง เดียวกัน1,3-ไดโบรโมโพรเพนทำปฏิกิริยากับโซเดียมไซยาไนด์เพื่อสร้างกลูตาโรไนไตรล์^{[ 23 ]}และ1-ไอโอโดออกเทนทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไซยาไนด์เพื่อให้ได้โนนานไนไตรล์ [ ^{24 ] การ}เติมไซยาไนด์ยังสามารถดำเนินการได้โดยใช้ไฮโดรเจนไซยาไนด์ร่วมกับไตรเอทิลอะลูมิเนียมหรือไดเอทิลอะลูมิเนียมไซยาไนด์ตัวอย่างเช่น ในการเปิดวงแหวนของอีพอกไซด์เป็น β-ไซยาโนไฮดริน หรือในการเติมไซยาไนด์แบบ 1,4 เข้ากับอีโนน^{[ 25 ] [ 26 ]}ไตรเมทิลไซลิลไซยาไนด์เป็นรีเอเจนต์ไซยาเนชันอีกตัวหนึ่งที่สามารถเปิดอีพอกไซด์เป็น β-ไซยาโนไฮดริน พร้อมกับการซิลิเลชันของอะตอมออกซิเจน^{[ 27 ]} ไตร เมทิลไซลิลไซยาไนด์ยังช่วยให้สามารถแทนที่แอลคิลเฮไลด์ระดับตติยภูมิได้ ซึ่งเป็นไปไม่ได้ภายใต้เงื่อนไขการสังเคราะห์ไนไตรล์ของโคลเบ^{[ 21 ]}

ในสภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชันที่เหมาะสมไฮโดรไซยาเนชันช่วยให้สามารถเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ลงในพันธะคู่ของแอลคีนและแอลไคน์เพื่อให้ได้ไนไตรล์ โดยทั่วไปจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกล การจัดการไฮโดรเจนไซยาไนด์โดยตรงมักไม่จำเป็น เนื่องจากสามารถใช้ สารเทียบเท่าสังเคราะห์ เช่น อะซิโตนไซยาโนไฮดรินหรือไอโซวาเลอโรไนไตรล์ ได้ ^{[ 28 ]}กระบวนการทางอุตสาหกรรมที่สำคัญคือไฮโดรไซยาเนชันของบิวทา ไดอีน เป็นอะดิโพไนไตรล์^{[ 13 ]}

ไฮโดรไซยาเนชันเป็นวิธีการทางอุตสาหกรรมในการผลิตไนไตรล์จากไฮโดรเจนไซยาไนด์และแอลคีน กระบวนการนี้ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธ์ตัวอย่างหนึ่งของไฮโดรไซยาเนชันคือการผลิตอะดิโพไนไตรล์ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของไนลอน-6,6จาก1,3-บิวทาไดอีน :

CH ₂ =CH−CH=CH ₂ + 2 HC≡N → NC(CH ₂ ) ₄ C≡N

ไนไตรล์สามารถเตรียมได้โดยการกำจัดน้ำออกจากเอไมด์ ปฐมภูมิ สารรีเอเจนต์ทั่วไปสำหรับกระบวนการนี้ได้แก่ฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์_{( P2O5} ) [ 29 ^{]และไท}โอนิลคลอไรด์( SOCl2 ) _[ ³⁰ ] ^ในการกำจัดน้ำที่เกี่ยวข้องเอไมด์ทุติยภูมิจะให้ไนไตรล์โดยการสลายตัวของเอไมด์แบบฟอน บราวน์^ในกรณีนี้ พันธะ CN หนึ่งพันธะจะถูกแยกออก

โดยเฉพาะอย่างยิ่งคาร์บอกซาไมด์และออกซิมสามารถเปลี่ยนเป็นไนไตรล์ได้โดยการกำจัดน้ำ (การกำจัดน้ำ) มีสารรีเอเจนต์และวิธีการมากมายสำหรับการเปลี่ยนแปลงนี้^{[ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]}นอกจากนี้ยังมีการอธิบายวิธีการสังเคราะห์ไนไตรล์ผ่านการกำจัดน้ำของไนโตรอัลเคน^{[ 34 ]}

ฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ซึ่งเป็นที่รู้จักมาตั้งแต่กลางศตวรรษที่ 19 เป็นรีเอเจนต์คลาสสิกสำหรับการกำจัดน้ำออกจากเอไมด์^{[ 31 ]}เอไมด์ยังสามารถกำจัดน้ำได้โดยใช้รีเอเจนต์ฟอสฟอรัสไตรวาเลนต์ เช่นฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์หรือไตรฟีนิลฟอสไฟต์ [ ^{33 ] เช่น}เดียวกับไดเอทิลคลอโรฟอสเฟต [ ^{35 ]}ไทโอนิลคลอไรด์^{[ 36 ] หรือ}ฟอสจีน [ ^{37 ] ใน}กรณีที่มี สารประกอบ แพลเลเดียม เฉพาะ หรือตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมอื่นๆ อะซีโตไนไตรล์สามารถทำหน้าที่เป็นสารกำจัดน้ำ โดยเปลี่ยนเอไมด์ให้เป็นไนไตรล์ในขณะที่ถูกเปลี่ยนเป็นอะซีตาไมด์ ในทำนอง เดียวกันอาจใช้ไดคลอโรอะซีโตไนไตรล์ ได้ ^{[ 38 ] [ 39 ]}ระบบที่เกี่ยวข้องใช้เหล็ก(II) คลอไรด์เตตระไฮเดรต สังกะสีไตรฟลูออโรเมทานซัลโฟเนตหรือยูรานิลไนเตรตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมกับN-เมทิล-N- ไตรเมทิลไซลิลไตร ฟลูออโรอะเซตาไม ด์เป็นรีเอเจนต์สำหรับการกำจัดน้ำ^{[ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]}อะไมด์ของกรดคาร์บอกซิลิกยังสามารถกำจัดน้ำได้โดยใช้ระบบที่ประกอบด้วยไตรฟีนิลฟอสเฟนไอโอดีนและ 4- เมทิลมอร์โฟลีน^{[ 43 ]}อีกแนวทางหนึ่งเกี่ยวข้องกับการกำจัดน้ำที่อุณหภูมิสูง (220–240 °C) ในเฮกซาเมทิลฟอสโฟราไมด์ (HMPA) ^{[ 44 ]}การกำจัดน้ำของอะไมด์ปฐมภูมิด้วยสังกะสีคลอไรด์ภายใต้ไมโครเวฟสามารถย้อนกลับได้ ในอะซีโตไนไตรล์ในน้ำ อะไมด์สามารถเปลี่ยนเป็นไนไตรล์ได้ อย่างไรก็ตาม ในระบบน้ำ- เตตระไฮโดรฟิวแรนที่มีอะเซตาไมด์เพิ่มเข้าไป การแปลงกลับของไนไตรล์เป็นอะไมด์จะเกิดขึ้น^{[ 45 ]}

ทั้งคาร์บอกซาไมด์และอัลด็อกซิมสามารถกำจัดน้ำได้โดยใช้อะลูมิเนียมคลอไร ด์ และโซเดียมไอโอไดด์ในอะซีโตไนไตรล์^{[ 32 ]} ในทำนอง เดียวกัน ทั้งสองคลาสสามารถกำจัดน้ำได้ด้วยออกซาลิลคลอไรด์และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในปฏิกิริยาที่คล้ายกับการออกซิเดชันของสเวิร์น^{[ 46 ]}การแปลงเป็นไนไตรล์ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาโดย สารประกอบ รีเนียม เจ็ดวาเลนต์ ( กรดเพอร์รีนิกหรือไตรเมทิลไซลิลเพอร์รีเนต ) มีประสิทธิภาพสำหรับทั้งอะไมด์และอัลด็อกซิม น้ำที่เกิดขึ้นสามารถกำจัดออกได้โดยการกลั่นแบบอะซีโอโทรปิก^{[ 47 ]}

การเปลี่ยนอัลดีไฮด์เป็นไนไตรล์ผ่านทางอัลด็อกซิมเป็นเส้นทางที่นิยมใช้ในห้องปฏิบัติการ อัลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับ เกลือ ไฮดรอกซีลา มีนได้ง่าย บางครั้งที่อุณหภูมิต่ำถึงอุณหภูมิห้อง เพื่อให้ได้อัลด็อกซิม ซึ่งสามารถทำให้เกิดไนไตรล์ได้โดยการให้ความร้อนอย่างง่าย^{[ 48 ]}แม้ว่าจะมีสารรีเอเจนต์หลากหลายชนิดที่ช่วยในเรื่องนี้ รวมถึง ไตร เอทิลามีน / ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ซีโอไลต์หรือซัลฟูริลคลอไรด์ กรดไฮดรอกซีลามีน-โอ-ซัลโฟนิกที่เกี่ยวข้องก็ทำปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกัน^{[ 49 ]}

ในกรณีพิเศษ สามารถใช้ ปฏิกิริยาแวน ลูเซนได้ นอกจากนี้ ตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ เช่นอะลิฟาติก อัลด็อกซีม ดีไฮดราเทสก็มีประสิทธิภาพเช่นกัน

อัลด็อกซีมอาจถูกกำจัดน้ำด้วยไซยานูริกคลอไรด์ [ ^{50 ] รี}เอเจนต์เบอร์เจส [ ^{51 ] หรือ}ส่วนผสมของไตรฟลูออโรเมทานซัลโฟนิกแอซิดแอนไฮ ไดรด์ และไตรฟีนิลฟอสฟีน ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็นไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์^{[ 52 ]} การกำจัดไฮโดรเจนโดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาก็เป็นไปได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ด้วยเหล็ก(III) ไตรฟลูออเรต [ ^{53 ] คอปเปอร์} (II) อะซิเตต [ ^{54 ] ไฮ}ดรอกไซด์ผสมของดีบุกและทังสเตน [ ^{55 ]} หรือ ตัวเร่งปฏิกิริยา โลหะ คู่แพลเลเดียม- แมงกานีส^{[ 56 ]}การกำจัดน้ำของอัลด็อกซีมโดยใช้เอนไซม์อัลด็อกซีมดีไฮดราเทส ก็ประสบความสำเร็จเช่น ^กันเอนไซม์แบคทีเรียเหล่านี้ รวมถึงเอนไซม์จากPseudomonas chlororaphisได้ถูกนำมาใช้ซ้ำแล้วซ้ำเล่าในการสังเคราะห์ไนไตรล์^{[ 57 ]}

อัลดีไฮด์สามารถแปลงเป็นออกซิมได้โดยใช้ไฮดรอกซีลามีน ไฮโดรคลอไรด์ และจากนั้นจึงกำจัดน้ำออกเพื่อ ^{สร้าง}ไนไตรล์ (เช่น ด้วยออกซาลิลคลอไรด์) ^{[ 58 ]}การแปลงอัลดีไฮด์เป็นไนไตรล์โดยตรงยังสามารถทำได้โดยใช้ไฮดรอกซีลามีน-O-ซัลโฟนิกแอ ซิ ด^{[ 59 ]}หรือO -(4-ไตรฟลูออโรเมทิลเบนโซอิล)ไฮดรอกซี ลามีน [ ^{60 ]}การแปลงดังกล่าวสามารถทำได้ด้วยไฮดรอกซีลามีนในที่ที่มีไทเทเนียม(IV) คลอไรด์หรือไฮดรอกไซด์ดีบุก-ทังสเตนผสมเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา ^{[ 55 ] [ 61 ]}หรือโดยการเติมซัลฟูริลฟลูออไรด์หรือซีลีเนียมไดออกไซด์ [ ^{62 ] [ 63 ] โท}ซิลเมทิลไอโซไซยาไนด์ (รีเอเจนต์ของแวน ลูเซน) ช่วยให้สามารถแปลงคีโตนเป็นไนไตรล์โดยตรงผ่านปฏิกิริยาของแวน ลูเซนโดยนำกลุ่มไนไตรล์ทั้งหมดและอะตอมคาร์บอนเพิ่มเติมเข้ามา^{[ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]}

มีวิธีการดั้งเดิมมากมายสำหรับการเตรียมไนไตรล์โดยการออกซิเดชันของเอมีน^{[ 67 ]} วิธีการทั่วไป ได้แก่ การใช้โพแทสเซียมเปอร์ซัลเฟต [ ^{68 ]}กรดไตรคลอโรไอโซไซยานูริก [ ^{69 ] หรือ}การสังเคราะห์ ด้วยไฟฟ้า แบบแอโนด^{[ 70 ]} นอกจากนี้ ยังมีการพัฒนาวิธีการเลือกหลายวิธีในช่วงหลายทศวรรษที่ผ่านมาสำหรับ^{กระบวนการ} ทางเคมีไฟฟ้า^{[ 71 ]}

กระบวนการหลายอย่างใช้อนุมูลไนโตรซิล เช่นTEMPOหรือ4-อะเซตามิโด-TEMPOเป็นตัวออกซิไดซ์เร่งปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถสร้างใหม่ได้โดยใช้โพแทสเซียมเปอร์ออกซีโมโนซัลเฟตเป็นตัวออกซิไดซ์ตามสัดส่วนทางเคมี หรือโดยกระบวนการทางไฟฟ้าเคมีภายใต้ศักย์ไฟฟ้าที่ใช้^{[ 72 ] [ 73 ]}อีกแนวทางหนึ่งใช้คอปเปอร์(I) คลอไรด์หรือคอปเปอร์(II) คลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ออกซิเจนโมเลกุลเป็นตัวออกซิไดซ์ตามสัดส่วนทางเคมี และตะแกรงโมเลกุลเพื่อกำจัดน้ำที่เกิดขึ้น^{[ 74 ]}

ในกระบวนการแอมโมออกซิเดชันไฮโดรคาร์บอนจะถูกออกซิไดซ์บาง ส่วน ในที่ที่มีแอมโมเนียการแปลงนี้ดำเนินการในระดับใหญ่สำหรับอะคริโลไนไตรล์ : ^{[ 75 ]}

2 CH ₃ CH=CH ₂ + 3 O ₂ + 2 NH ₃ → 2 N≡CCH=CH ₂ + 6 H ₂ O

ในกระบวนการผลิตอะคริโลไนไตรล์ ผลิตภัณฑ์ข้างเคียงอย่างหนึ่งคืออะซีโตไนไตรล์ในระดับอุตสาหกรรม มีการเตรียมอนุพันธ์หลายชนิดของเบนโซไนไตรล์ ฟทาโลไนไตรล์รวมถึงไอโซบิวทิโรไนไตรล์ โดยกระบวนการแอมโมออกซิเดชัน กระบวนการนี้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะออกไซด์และคาดว่าจะดำเนินไปผ่านทางอิมิน

แอมโมออกซิเดชันเป็นปฏิกิริยาในเฟสแก๊สที่เร่งปฏิกิริยาแบบไม่เป็นเนื้อเดียวกัน โดยสารประกอบอะลิฟาติกหรืออะโรมาติกที่ถูกแทนที่ด้วยเมทิลจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจน (อากาศ) และแอมโมเนียเพื่อสร้างไนไตรล์ โดยมีน้ำเป็นผลพลอยได้ อุณหภูมิปฏิกิริยาสูงกว่า 300 °C และออกไซด์ของวานาเดียมโครเมียมหรือโมลิบเดนัมทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 76 ]}อะคริโลไนไตรล์ซึ่งเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับ การผลิต พอลิเมอร์ (ดูส่วนการใช้งาน) ผลิตขึ้นเป็นหลักโดยแอมโมออกซิเดชันของโพรพีน [ ^{14 ] เส้นทาง}อุตสาหกรรมหลักในการผลิตไฮโดรเจนไซยาไนด์คือกระบวนการอันดรัสซอฟ กล่าวคือ แอมโมออกซิเดชันของมีเทนเหนือ ตัวเร่งปฏิกิริยา แพลทินัมอย่างไรก็ตาม สัดส่วนที่สำคัญของการผลิตไฮโดรเจนไซยาไนด์ทั่วโลกเกิดขึ้นเป็นผลพลอยได้จากการผลิตอะคริโลไนไตรล์^{[ 77 ]}

สามารถสังเคราะห์อะริลไนไตรล์ได้โดยปฏิกิริยา Sandmeyerของเกลือไดอะโซเนียมกับคอปเปอร์(I) ไซยาไนด์^{[ 78 ]}หรือโดยปฏิกิริยา Rosenmund-von Braun (ปฏิกิริยาโดยตรงของอะริลโบรไมด์กับคอปเปอร์(I) ไซยาไนด์) ^{[ 79 ]}การแปลงไทโอไซยาเนตด้วยกรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติก ซึ่งรู้จักกันในชื่อการสังเคราะห์ไนไตรล์ของ Lettsสามารถดำเนินการได้โดยใช้โพแทสเซียมไทโอไซยาเนต โดยทั่วไป แล้วตะกั่วไทโอไซยาเนตจะให้ผลผลิตที่สูงกว่า^{[ 8 ]}

ไอโอไดด์อะริลสามารถเปลี่ยนเป็นไนไตรล์อะโรมาติกได้ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของแพลเลเดียมด้วยไตรเมทิลไซลิลไซยาไนด์ ตัวอย่างเช่นไอโอโดเบนซีนทำปฏิกิริยากับไตรเมทิลไซลิลไซยาไนด์ในที่ที่มีเตตระคิส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)แพลเลเดียม(0) (Pd(PPh ₃ ) ₄ ) เพื่อสร้างเบนโซไนไตรล์ [ ^{80 ] เส้นทาง}การเร่งปฏิกิริยาของแพลเลเดียมอีกเส้นทางหนึ่ง (ซึ่งใช้ Pd(PPh ₃ ) ₄ เช่นกัน ) คือการดีคาร์บอนิเลชันของอะโรมาติกอะซิลไซยาไนด์^{[ 81 ]}การไซยาเนชันของอะริลคลอไรด์ด้วยโพแทสเซียมไซยาไนด์^{[ 82 ]}หรือ โพแทสเซียมเฮ กซาไซยานิโดเฟอร์เรต(II) ^{[ 83 ]} ที่เร่งปฏิกิริยาโดยแพลเลเดียม ก็ได้รับการรายงานเช่นกันควิโนนสามารถทำปฏิกิริยากับไตรเมทิลไซลิลไซยาไนด์เพื่อให้ได้ไซยาโนไฮดรินที่ถูกไซลิเลต ซึ่งต่อมาจะถูกทำให้เป็นอะโรมาติกโดยใช้ฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์ [ ^{84 ] แนวทาง}เพิ่มเติมเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาของรีเอเจนต์อะริลกรินยาร์ดหรืออะริลลิเทียมกับไดเมทิลมาโลไนไตรล์^{[ 85 ]}

ไนไตรล์อะโรมาติกมักถูกเตรียมในห้องปฏิบัติการจากอะนิลีนผ่านสารประกอบไดอะโซเนียมนี่คือปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์ซึ่งต้องใช้ไซยาไนด์ของโลหะทราน ซิชัน ^{[ 86 ]}

อาร์เอ็น+2+ CuC≡N → ArC≡N + N ₂ + Cu ⁺

ไซยาโนไฮดรินเป็นไนไตรล์ชนิดพิเศษ โดยทั่วไปแล้วเกิดจากการเติมไซยาไนด์ของโลหะอัลคาไลลงในอัลดีไฮด์ในปฏิกิริยาไซยาโนไฮดรินเนื่องจากความเป็นขั้วของคาร์บอนิลอินทรีย์ ปฏิกิริยานี้จึงไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ซึ่งแตกต่างจากการไฮโดรไซยาเนชันของแอลคีน ไซยาโนไฮดรินชนิด O-ซิลิลเกิดขึ้นจากการเติมไตรเมทิลซิลิลไซยาไนด์ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา (ไซลิลไซยาเนชัน) ไซยาโนไฮดรินยังสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาทรานส์ไซยาโนไฮดริน โดยเริ่มจากอะซิโตนไซยาโนไฮดรินเป็นแหล่งของ HCN เป็นต้น^{[ 87 ]}

ไซยาโนไฮดรินยังสามารถเตรียมได้โดยการเติมไซยาไนด์อัลคาไลลงในอัลดีไฮด์หรือคีโตนในที่ที่มีกรดอะซิติกสำหรับสารตั้งต้นที่มีปฏิกิริยาน้อยกว่าไดเอทิลอะลูมิเนียมไซยาไนด์เป็นทางเลือกที่เหมาะสม อีกแนวทางหนึ่งคือการถ่ายโอนไฮโดรไซยาไนด์ ซึ่งไฮโดรเจนไซยาไนด์จะถูกถ่ายโอนจากอะซิโตนไซยาโน ไฮดริน ไปยังอัลดีไฮด์หรือคีโตน^{[ 11 ]}ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมสำหรับการเปลี่ยนแปลงนี้ ได้แก่แลนทานัม อัล คอกไซด์เช่นแลนทานัม(III) ไอโซโพรพอก ไซด์ ซีเรียม(III) ไอโซโพรพ อก ไซด์ ซามาเรียม(III) ไอโซโพรพอก ไซด์ และ อิตเตอร์เบียม( III ) ไอโซโพรพอกไซด์^{[ 88 ]}

การเติมไตรเมทิลไซลิลไซยาไนด์ลงในอัลดีไฮด์หรือคีโตนจะให้ไซยาโนไฮดรินในรูปของไตรเมทิลไซลิลอีเทอร์^{[ 89 ] [ 90 ]}ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม ได้แก่ซิงค์ไอโอไดด์โพแทสเซียมไซยาไนด์ร่วมกับ18-คราวน์-6หรืออิตเตอร์เบียม(III) ไซยาไนด์ [ ^{11 ] ภาย}ใต้สภาวะที่เหมาะสม ปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถทำให้เกิดการเลือกเอนันติโอเมอร์ได้ ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แวนาเดียมหรือไทเทเนียมที่มีลิแกนด์แบบไครัลซาเลนนั้นเหมาะสม เช่นเดียวกับการรวมกันของเตตระไอโซโพรพิลออร์โธไททาเนตกับไครัลอิมิน^{[ 91 ] [ 92 ]}

ในบางกรณี สามารถเตรียมอะซิลไซยาไนด์ (α-ออกโซไนไตรล์) ได้โดยการทำปฏิกิริยาระหว่าง กรดคาร์บอกซิลิกเฮไลด์กับไซยาไนด์ของโลหะทรานซิชัน (เช่นคอปเปอร์ไซยาไนด์หรือซิลเวอร์ไซยาไนด์ ) วิธีนี้มีประสิทธิภาพเป็นพิเศษสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกเฮไลด์อะโรมาติกและอะซิลโบรไมด์อะลิฟาติก ในขณะที่อะซิลคลอไรด์อะลิฟาติกไม่ทำปฏิกิริยา อะซิลไซยาไนด์อะลิฟาติกสามารถสังเคราะห์ได้โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกคลอไรด์กับไตรเมทิลไซลิลไซยาไนด์^{[ 93 ]}

การใช้สารตั้งต้นไครัลพูลการสังเคราะห์แบบเอนันติโอซีเลคทีฟช่วยให้สามารถเข้าถึงสารประกอบที่มีไนไตรล์ α- ไครัล ในรูปแบบ ยูโทเมอร์เช่นวิลดากลิปติ น และแซกซากลิปตินการแปลงสภาพแบบดั้งเดิมสามารถแนะนำฟังก์ชันไนไตรล์ได้ ตัวอย่างเช่น อะไมด์หรือออกซิมที่บริสุทธิ์ทางเอนันติโอเมอร์ซึ่งได้มาจากโพรลีน ที่บริสุทธิ์ทางเอนันติโอเมอร์ตามธรรมชาติ อาจถูกกำจัดน้ำ ความสามารถในการใช้งานของกลยุทธ์ดังกล่าวขึ้นอยู่กับโมเลกุลเป้าหมายที่เฉพาะเจาะจง ปฏิกิริยาไซยาเนชันแบบไม่สมมาตรก็ได้รับการพัฒนาขึ้นเช่นกัน^{[ 94 ]}ที่สำคัญอย่างยิ่งคือไฮโดรไซยาเนชันแบบไม่สมมาตรของสารประกอบคาร์บอนิล (ดูส่วนเกี่ยวกับการเตรียมไซยาโนไฮดริน) นอกจากนี้ ยังมีการพัฒนาไฮโดรไซยาเนชันแบบไม่สมมาตรของอิมินจำนวนมาก ซึ่งให้ α-อะมิโนไนไตรล์ที่บริสุทธิ์ทางเอนันติโอเมอร์^{[ 92 ]}

• แหล่งที่มาเชิงพาณิชย์ของกลุ่มไซยาไนด์คือไดเอทิลอะลูมิเนียมไซยาไนด์Et ₂ AlCNซึ่งสามารถเตรียมได้จากไตรเอทิลอะลูมิเนียมและ HCN ^{[ 95 ]}มันถูกใช้ในการเติมนิวคลีโอฟิลิกไปยังคีโตน [ ^{96 ] สำหรับ}ตัวอย่างการใช้งาน โปรดดู: การสังเคราะห์แท็กซอลทั้งหมดของ Kuwajima
• ไอออนไซยาไนด์ช่วยอำนวยความสะดวกในการเชื่อมต่อของไดโบรไมด์ ปฏิกิริยาของกรด α,α′-ไดโบรโมอะดิปิกกับโซเดียมไซยาไนด์ในเอทานอลจะให้ไซยาโนไซโคลบิวเทน : ^{[ 97 ]}

  

• ไนไตรล์อะโรมาติกสามารถเตรียมได้จากการไฮโดรไลซิสเบสของไตรคลอโรเมทิลแอริลคีติมีน ( RC(CCl3 ₎ =NH ) ในการสังเคราะห์ Houben-Fischer ^{[ 98 ]}
• α - กรดอะมิโนสร้างไนไตรล์และคาร์บอนไดออกไซด์ผ่านกระบวนการออกซิเดชั่นดีคาร์บอกซิเลชั่นหลาย วิธี ^{[ 99 ] [ 100 ]}เฮนรี ดรายส์เดล ดาคินค้นพบการออกซิเดชั่นนี้ในปี พ.ศ. 2459 ^{[ 101 ]}
• จากกรดอะริลคาร์บอกซิลิก ( การสังเคราะห์ไนไตรล์ของเล็ตส์ )

• คาร์โบไซยาเนชันช่วยให้สามารถเติมหมู่ไนไตรล์ข้ามพันธะคู่เพื่อให้ได้ไนไตรล์เพิ่มเติม ไนไตรล์อะริลสามารถเติมลงในอัลไคน์ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาโดยบิส(ไซโคลออกตาไดอีน)นิกเกิล(0)และไตรเมทิลฟอสฟีนทำให้เกิดไนไตรล์ α,β-ไม่อิ่มตัว การปรับเปลี่ยนสภาวะของปฏิกิริยา เช่น การใช้ฟอสเฟน ที่แตกต่างกัน หรือการเพิ่มคู่ลูอิสที่ไม่สมบูรณ์เช่น ไตรเมทิลอะลูมิเนียมหรือไตรฟีนิลโบเรนช่วยให้สามารถเติมไนไตรล์ที่ไม่ใช่สารอะโรมาติก ทั้งแบบอิ่มตัวและ α,β-ไม่อิ่มตัวได้^{[ 102 ]}ปฏิกิริยาคาร์โบไซยาเนชันที่เชื่อมต่อโมเลกุลสองโมเลกุลในขณะที่แนะนำหมู่ไนไตรล์ก็เป็นที่รู้จักเช่นกัน โดยใช้เฮกซาบิวทิลไดสแตนเนนและโทซิลไซยาไนด์เป็นแหล่งไซยาไนด์^{[ 103 ]}
• กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเปลี่ยนเป็นไนไตรล์ที่สอดคล้องกันได้โดยการทำปฏิกิริยากับอินเดียม(III) คลอไรด์ในอะซีโตไนไตรล์ที่อุณหภูมิ 200 °C ในกระบวนการนี้ อะซีโตไนไตรล์ทำหน้าที่ทั้งเป็นตัวทำละลายและแหล่งกำเนิดไนโตรเจน และถูกเปลี่ยนเป็นกรดอะซิติกปฏิกิริยาดำเนินไปผ่านการจัดเรียงตัวใหม่ของมัมม์หลายครั้ง[ 104 ^{]แอลกอฮอล์สามารถ}เปลี่ยนเป็นไนไตรล์ได้โดยปฏิกิริยามิตสึโนบุ โดย ใช้ไซยาโนเมทิลิดีนไตรเมทิลฟอสโฟเรนในที่ที่มีอะซีโตนไซยาโนไฮดริน^{[ 105 ]} N-อัลคิลอะไมด์สามารถเปลี่ยนเป็นไนไตรล์ได้ผ่านการสลายตัวของฟอนบราวน์โดยใช้ฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์ [ ^{106 ] สาร}รีเอเจนต์ทางเลือก ได้แก่ฟอสฟอรัสเพนตาโบรไมด์และคาร์บอนิลโบรไมด์^{[ 107 ]}

หมู่ไนไตรล์ในสารประกอบอินทรีย์สามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลากหลาย ขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นหรือสภาวะต่างๆ หมู่ไนไตรล์สามารถถูกไฮโดรไลซ์ ถูกรีดิวซ์ หรือถูกขับออกจากโมเลกุลในรูปของไอออนไซยาไนด์ได้

ปฏิกิริยา ไฮ โดรไลซิสของไนไตรล์ RCN ดำเนินไปเป็นขั้นตอนที่ชัดเจนภายใต้การบำบัดด้วยกรดหรือเบส โดยจะได้คาร์บอกซาไมด์RC(O)NH₂ _ก่อนแล้วจึง ได้ กรดคาร์บอกซิลิกRC(O)OHปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิกนั้นมีประสิทธิภาพ ไม่ว่าจะเป็นในสภาวะกรดหรือเบส สมการที่สมดุลแล้วจะเป็นดังนี้:

RC≡N + 2 H ₂ O + HCl → RC(O)OH + NH ₄ Cl

RC≡N + H ₂ O + NaOH → RC(O)ONa + NH ₃

กล่าวโดยเคร่งครัดแล้ว ปฏิกิริยาเหล่านี้เกิดขึ้นโดยมีกรดหรือเบสเป็นตัวกลาง (ไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยา ) เนื่องจากกรดหรือเบสหนึ่งโมลถูกใช้ไปในการสร้างเกลือแอมโมเนียมหรือเกลือคาร์บอกซิเลตตามลำดับ

จากการศึกษาจลนศาสตร์พบว่า ค่าคงที่อัตราอันดับสองสำหรับการไฮโดรไลซิสของอะซีโตไนไตรล์ไปเป็นอะซีตาไมด์ โดยมีไอออนไฮดรอกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา คือ 1.6 × 10⁻⁶  M ⁻¹  s ⁻¹ซึ่งช้ากว่าการไฮโดรไลซิสของอะไมด์ไปเป็นคาร์บอกซิเลต (7.4 × 10⁻⁵  M ⁻¹  s ⁻¹ ) ดังนั้น เส้นทางการไฮโดรไลซิสแบบเบสจะให้คาร์บอกซิเลต (หรืออะไมด์ที่ปนเปื้อนด้วยคาร์บอกซิเลต) ในทางกลับกัน ปฏิกิริยาที่เร่งด้วยกรดต้องควบคุมอุณหภูมิและอัตราส่วนของสารตั้งต้นอย่างระมัดระวังเพื่อหลีกเลี่ยงการเกิดพอลิเมอร์ ซึ่งได้รับการส่งเสริมโดยลักษณะคายความร้อนของการไฮโดรไลซิส ^{[ 108 ]}ขั้นตอนแบบดั้งเดิมในการเปลี่ยนไนไตรล์เป็นอะไมด์ปฐมภูมิที่สอดคล้องกันนั้นต้องใช้การเติมไนไตรล์ลงในกรดซัลฟิวริก เข้มข้นเย็น ^{[ 109 ]} การแปลงต่อไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก นั้นไม่เป็นที่นิยมเนื่องจากอุณหภูมิต่ำและความเข้มข้นของน้ำต่ำ

RC≡N + H ₂ O → RC(O)NH ₂

เอนไซม์สองกลุ่มทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ ไนทริเล สจะไฮโดรไลซ์ไนไตรล์ให้กลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก:

RC≡N + 2 H ₂ O → RC(O)OH + NH ₃

ไนไตรล์ไฮดราเทสเป็นเมทัลโลเอนไซม์ที่ไฮโดรไลซ์ไนไตรล์ให้กลายเป็นอะไมด์

RC≡N + H ₂ O → RC(O)NH ₂

เอนไซม์เหล่านี้ถูกนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์เพื่อผลิตอะคริลาไมด์

การ "เติมน้ำแบบปราศจากน้ำ" ของไนไตรล์เป็นอะไมด์ได้รับการสาธิตโดยใช้ออกซิมเป็นแหล่งน้ำ: ^{[ 110 ]}

RC≡N + R'C(H)=NOH → RC(O)NH ₂ + R'C≡N

ไนไตรล์ไวต่อการไฮโดรจิเนชันเหนือ_{ตัวเร่ง}ปฏิกิริยาโลหะที่หลากหลาย ปฏิกิริยาสามารถให้ผลผลิตเป็นเอมีนปฐมภูมิ ( RCH2NH2 ) หรือเอมีนตติยภูมิ ( (RCH2 ₎ 3N ₎ขึ้นอยู่กับสภาวะ^{[ 111 ]}ในการลดสารอินทรีย์ แบบดั้งเดิม ไนไตรล์จะถูกลดโดยการบำบัดด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ให้เป็นเอมีน การลดเป็นอิมินตามด้วยการไฮโดรไลซิสเป็นอัลดีไฮด์เกิดขึ้นในสังเคราะห์อัลดีไฮด์ของสตีเฟนซึ่งใช้สแตนนัสคลอไรด์ในกรด

อัลคิลไนไตรล์มีความเป็นกรดเพียงพอที่จะเกิดการดีโปรโตเนชันของพันธะ CH ที่อยู่ติดกับหมู่C≡N ^{[ 112 ] [ 113 ]}ต้องใช้เบสที่แรง เช่นลิเธียมไดไอโซโพรพิลอะไมด์และบิวทิลลิเธียม ผลิตภัณฑ์ที่ได้เรียกว่าไนไตรล์แอนไอออน คาร์บานไอออนเหล่านี้สามารถอัลคิเลตอิเล็กโทรไฟล์ได้หลากหลายชนิด กุญแจสำคัญของความเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่โดดเด่นคือความต้องการเชิงสเตอริกที่น้อยของ หน่วย C≡Nรวมกับการทำให้เสถียรแบบเหนี่ยวนำ คุณสมบัติเหล่านี้ทำให้ไนไตรล์เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนใหม่ในสภาพแวดล้อมที่ต้องการเชิงสเตอริกสูง

คาร์บอนอะตอมในไนไตรล์มีคุณสมบัติเป็นอิเล็กโทรฟิลิกดังนั้นจึงไวต่อปฏิกิริยา การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิก :

• โดยใช้สารประกอบออร์กาโนซิงค์ในปฏิกิริยาเบลส์
• โดยใช้แอลกอฮอล์ในปฏิกิริยาพินเนอร์
• กับเอมีน เช่น ปฏิกิริยาของเอมีนซาร์โคซีนกับไซยานาไมด์จะให้ผลผลิตเป็นครีเอทีน^{[ 114 ]}
• โดยใช้สารอะรีนเพื่อสร้างคีโตนในปฏิกิริยา Houben–Hoeschผ่าน ตัวกลางที่ เป็นอิมิน
• โดยใช้รีเอเจนต์ Grignardเพื่อสร้างคีติมีนปฐมภูมิในการสังเคราะห์คีติมีน Moureau-Mignonac ^{[ 115 ]}แม้ว่าจะไม่ใช่ปฏิกิริยา Grignard แบบคลาสสิก แต่ก็อาจถือได้ว่าเป็นปฏิกิริยาภายใต้คำจำกัดความสมัยใหม่ที่กว้างขึ้น

• ในการกำจัดไซยาไนด์แบบรีดักชัน หมู่ไนไตรล์จะถูกแทนที่ด้วยโปรตอน^{[ 116 ]}การกำจัดไซยาไนด์สามารถทำได้โดยการละลายโลหะรีดิวซ์ (เช่นHMPAและโลหะโพแทสเซียม ใน เทอร์ท -บิวทานอล ) หรือโดยการหลอมไนไตรล์ในKOH ^{[ 117 ]}ในทำนองเดียวกัน α-อะมิโนไนไตรล์สามารถกำจัดไซยาไนด์ได้ด้วยสารรีดิวซ์ อื่นๆ เช่นลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์^{[ 116 ]}
• ในปฏิกิริยา Franchimont ที่เรียกว่า (พัฒนาโดยนักศึกษาปริญญาเอกชาวเบลเยียม Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844-1919) ในปี 1872) กรด α-cyanocarboxylic ที่ถูกให้ความร้อนในกรดจะเกิดการไฮโดรไลซิสและดีคาร์บอกซิเลชันกลายเป็นไดเมอร์^{[ 118 ]}
• ไนไตรล์จะทำปฏิกิริยากับตัวเองในสภาวะที่มีเบสในปฏิกิริยาของธอร์ป (Thorpe reaction)ในรูป แบบการเติม แบบนิวคลีโอฟิลิก (nucleophilic addition)
• ในเคมีออร์กาโนเมทัลลิกไนไตรล์เป็นที่ทราบกันว่าสามารถเติมลงในอัลไคน์ในคาร์โบไซยาเนชันได้: ^{[ 119 ]}

ไนไตรล์เป็นสารตั้งต้นของสารประกอบไนไตรล์ของโลหะทรานซิชันซึ่งเป็นรีเอเจนต์และตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่นเตตระคิส(อะซีโตไนไตรล์)คอปเปอร์(I) เฮกซาฟลูออโรฟอสเฟต ( [Cu(MeCN) ₄ ] ⁺ ) และบิส(เบนโซไนไตรล์)แพลเลเดียมไดคลอไรด์ ( PdCl ₂ (PhCN) ₂ ) ^{[ 120 ]}

ไนไตรล์เป็นไอโซเมอร์กับไอโซไนไตรล์ (ไอโซไซยาไนด์) สารประกอบเหล่านี้ก็มี พันธะสาม C≡N เช่นกัน แต่หมู่แทนที่นั้นเชื่อมต่อผ่านอะตอมไนโตรเจน ส่งผลให้โครงสร้างเป็นแบบซวิตเตอร์ไอออนิก^{[ 121 ]}

สารประกอบที่อะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนของ กลุ่ม C≡Nเรียกว่าไซยาเนต [ ^{122 ] หาก} อะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมซัลเฟอร์หรือซีลีเนียมสารประกอบจะเรียกว่าไทโอไซยาเนตหรือซีลีโนไซยาเนต [ ^{123 ] [ 124 ] หาก} กลุ่มไซยาโนเชื่อมต่อกับอะตอมไนโตรเจน สารประกอบจะเรียกว่าไซยานาไมด์^{[ 125 ]}

นอกจากไนไตรล์แล้ว ยังพบสารประกอบประเภทอื่นๆ ที่มี พันธะสาม C≡Nซึ่งอะตอมไนโตรเจนสร้างพันธะที่สี่และมีประจุบวก ในไนไตรล์ออกไซด์อะตอมออกซิเจนจะเชื่อมต่อกับอะตอมไนโตรเจนเพิ่มเติม^{[ 126 ]} หากอะตอมนี้เป็นซัลเฟอร์หรืออะตอมไนโตรเจนอีกอะตอมหนึ่ง สารประกอบจะเรียกว่าไนไตรล์ซัลไฟด์หรือไนไตรลิมีนตามลำดับ^{[ 127 ] [ 128 ]} หากอะตอมไนโตรเจนของไนไตรล์ถูกโปรตอนหรือมีหมู่แทนที่อินทรีย์เพิ่มเติม สารประกอบนั้นจะเป็น ไอออน ไนไตรเลียม^{[ 129 ]} หากอะตอมไนโตรเจนมีหมู่แทนที่อินทรีย์ที่มีอะตอมคาร์บอนที่มีประจุลบ สารประกอบนั้นจะเป็นไนไตรล์ไยไลด์ซึ่งเป็นอนุประเภทหนึ่งของไยไลด์^{[ 130 ]}

ไซยานาไมด์เป็น สารประกอบ N-ไซยาโนที่มีโครงสร้างทั่วไปR ¹ R ² N−C≡Nและเกี่ยวข้องกับไซยานาไมด์ต้นแบบ^{[ 131 ]}

ไนไตรล์ออกไซด์มีสูตรเคมีRCNOโครงสร้างทั่วไปคือR−C≡N ⁺ −O ⁻โดยที่ R หมายถึงหมู่ใดๆ (โดยทั่วไปคือออร์แกนิลเช่น อะซีโตไนไตรล์ออกไซด์CH ₃ −C≡N ⁺ −O ⁻ไฮโดรเจนในกรณีของกรดฟุลมินิกH−C≡N ⁺ −O ⁻หรือฮาโลเจน (เช่นคลอโรฟอร์มไนไตรล์ออกไซด์Cl −C≡N ⁺ −O ⁻ )) ^{[ 132 ] : 1187–1192}

ไนไตรล์ออกไซด์แตกต่างจากไนไตรล์อย่างมากและไม่ได้เกิดจากการออกซิเดชันโดยตรงของไนไตรล์^{[ 133 ]} แต่สามารถสังเคราะห์ได้โดยการกำจัดน้ำออกจากไนโตรอั ลเคน การ กำจัดไฮโดรเจนออกจากออกซิ ม^{[ 134 ] : 934–936} หรือการกำจัดฮาโลออกซิมในเบส^{[ 135 ] [ 136 ]} พวกมันมีปฏิกิริยาสูงในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันแบบ 1,3-ไดโพลาร์^{[ 132 ]} : ^1187–1192 เช่นกับไอโซซาโซล [ ^{134 ] : 1201–1202} และเกิดการจัดเรียงตัวใหม่แบบไดโอโทรปิก ประเภท I เป็นไอโซไซยาเนต [ ^{132 ] : 1700}

ไนไตรล์ซัลไฟด์ที่มีน้ำหนักมากนั้นมีปฏิกิริยาสูงมากและหายาก แต่จะเกิดขึ้นชั่วคราวในระหว่างการสลายตัวด้วยความร้อนของออกซาไทอะโซโลนพวกมันทำปฏิกิริยาคล้ายกับไนไตรล์ออกไซด์^{[ 137 ]}

มีการค้นพบไนไตรล์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมากกว่า 100 ชนิดตั้งแต่ช่วงปี 1990 ^{[ 138 ]}และมีการระบุไนไตรล์เพิ่มขึ้นอีกหลายร้อยชนิดตั้งแต่นั้นมา[ ^{139 ] สารประกอบ}เหล่านี้พบได้ในแบคทีเรีย เชื้อรา พืช สัตว์ขาปล้องและฟองน้ำ^{[ 138 ] [ 139 ]}การสังเคราะห์ทางชีวภาพของไนไตรล์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมักเริ่มต้นด้วยกรดอะมิโน การไฮดรอกซิเลชันที่ ไนโตรเจน ตามด้วยการดีคาร์บอกซิเลชัน(การแยกกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกออกเป็นคาร์บอนไดออกไซด์) จะให้ผลเป็นออกซิมซึ่งทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นโดยตรงของไนไตรล์^{[ 138 ]}

ไนไตรล์จำนวนมากพบได้เป็นสารเมตาบอไลต์รองในพืช

ในRicinus communis ( Ricinus communis ) นอกจากโปรตีนริซิน ที่มีพิษร้ายแรงแล้ว ยังมีอัลคาลอยด์ริซินินซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันไนไตรล์อยู่ด้วย[ 140 ] ^{นูดิฟ}ลอรินที่มีโครงสร้างใกล้เคียงกันพบในTrevia nudiflora ( วงศ์พืชยูคาลิปตัส ) ^{[ 141 ]}ในมัสตาร์ดสีน้ำตาลมีอินโดลอะซีโตไนไตรล์อยู่ ซึ่งเกิดจากอินโดลอะซีทัลด็อกซีมและคาดว่าทำหน้าที่ป้องกันเชื้อราก่อโรค^{[ 142 ]}ในโจโจ้บาพบไนไตรล์หลายชนิด รวมถึงซิมมอนด์ ซิ น ซึ่งเป็นไกล โคไซด์ที่มีหมู่ไนไตรล์ α,β-ไม่อิ่มตัวในอะไกลโคน^{[ 143 ]}สารประกอบที่คล้ายกันคือเมนิส ดอรินพบในฮอลลี่ยุโรป ( Ilex aquifolium ) ^{[ 144 ]} α,β-ไนไตรล์ไม่อิ่มตัวยังพบได้ในพืชหลายชนิดในสกุลAcaciaรวมถึงSutherlandinและAcacipetalin ^{[ 145 ] [ 146 ]}ต้นฮอร์สแรดิช ( horseradish tree ) มีไนอาซิรีนซึ่ง เป็น ไกลโคไซด์ของ4- ไฮดรอกซีฟีนิลอะซีโตไน ไตรล์ ^{[ 147 ]}ถั่วหวานหอม ( Lathyrus odoratus ) ทำให้เกิดโรคลาไธริสม์ซึ่งN-กลูตามิล-3-อะมิโนโพรพิโอนิไตรล์และผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของมัน คือ 3-อะมิโนโพรพิโอนิไตรล์เป็นสาเหตุ^{[ 148 ] [ 149 ]}น้ำมันหอมระเหยของHeracleum transcaucasicum (สกุลhogweed ) มีเจอรานิลไน ไตร ล์^{[ 150 ]} 3-ไซยาโนไพริดีนพบได้ในวัชพืชชนิดหนึ่ง^{[ 151 ]}ไซยาโนลิปิด เป็น ลิปิดประเภทหนึ่งที่พบเฉพาะในพืชตระกูลสบู่ (Sapindaceae) ส่วนประกอบแอลกอฮอล์ของไซยาโนลิปิดคือไนไตรล์ไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนอะตอม 5 อะตอมและหมู่ไฮดรอกซี 1 หรือ 2 หมู่ ซึ่งแตกต่างจากกลีเซอรอลในกลีเซอไรด์พืชสบู่ที่มีไซยาโนลิปิด ได้แก่ ต้นสบู่และกัวรานา [ ^{152 ] [ 153 ] ไฮโดรเจน}ไซยาไนด์ถูกปล่อยออกมาจากพืชหลายชนิดที่มีสารประกอบไซยาโนเจนิกที่เกี่ยวข้อง โดยเฉพาะอย่างยิ่งไซยาโนเจนิกไกลโคไซด์และไซยาโนลิปิด^{[ 154 ]}ในพืช ไฮโดรเจนไซยาไนด์ยังทำหน้าที่เป็นโมเลกุลส่งสัญญาณอีกด้วย^{[ 155 ]}

• 
  ต้นริซินัส
• 
  ริซินิน
• 
  กัวรานา (Guarana)เป็นพืชในวงศ์สบู่ที่มีสารไซยาโนลิปิด
• 
  ส่วนประกอบแอลกอฮอล์ของไซยาโนลิปิด พบได้ในกัวรานาเป็นต้น

กลุ่มผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่สำคัญซึ่งทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของไนไตรล์คือไกลโคไซด์น้ำมันมัสตาร์ด ( กลูโคซิโนเลต ) ซึ่งถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพในลักษณะเดียวกันเพื่อสร้างไนไตรล์โดยตรงผ่านตัวกลางอัลด็อกซีม^{[ 138 ]}กลูโคซิโนเลตเป็นสารเมตาบอไลต์รองที่สำคัญกลุ่มหนึ่งที่ผลิตโดยพืชใน วงศ์ กะหล่ำ (Brassicaceae) เพื่อป้องกันสัตว์กินพืชและจุลินทรีย์ โดยปกติ กลูโคซิโนเลตจะถูกไฮโดรไลซ์โดยไมโรซิเนสเป็น ไอโซ ไทโอไซยาเนตอย่างไรก็ตาม ในกรณีที่มีโปรตีนเพิ่มเติม ( โปรตีนเอพิไทโอสเปซิไฟ เออร์ ) จะเกิดไนไตรล์ขึ้นแทน^{[ 156 ] [ 157 ]}ซินิกรินพบได้เป็นหลักในฮอ ร์สแร ดิช วา ซาบิ และ มัสตาร์ด สีน้ำตาลแต่ยังพบในกะหล่ำปลีหัว ผักคะน้าดอกกะหล่ำและกะหล่ำดาวด้วย นอกจากอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตแล้ว ยังสามารถสลายตัวเป็นอัลลิลไซยาไนด์ (3-บิวทีนไนไตรล์) ได้อีก ด้วย ^{[ 158 ] [ 159 ]}กลูโค โทรพาอีโอลิน ซึ่งพบใน ผักเครส จะถูกสลายตัวเป็นฟีนิล อะซีโตไนไตรล์ กลูโคนาสตูร์ที น ซึ่งพบในผักวอเตอร์ เครส จะถูกสลายตัวเป็น3-ฟีนิลโพรพิโอไนไตรล์ [ ^{160 ] ซิ}นาลบินซึ่งพบในLepidium drabaสามารถสลายตัวเป็น 4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซีโตไนไตรล์ได้ในทำนองเดียวกัน^{[ 161 ]}

• 
  แพงพวย
• 
  โครงสร้างของกลูโคนาสตูร์ทีน
• 
  โครงสร้างของฟีนิลโพรพิโอนิไตรล์

ไซยาโนไฮดรินและไกลโคไซด์ ของพวกมัน ซึ่งเรียกว่าไกลโคไซด์ ไซยาโนเจนิก พบได้ทั่วไปในธรรมชาติและพบในพืชหลายพันชนิด^{[ 11 ] [ 139 ]}มีการระบุไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมากกว่าหนึ่งร้อยชนิด^{[ 139 ]}พืชใช้ไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกเพื่อการป้องกันและอาจใช้เป็น บัฟเฟอร์เก็บ ไนโตรเจน ด้วย ไกลโคไซด์เหล่านี้ถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจาก กรดอะมิโนจำนวนจำกัดและคาร์โบไฮเดรตต่างๆ^{[ 11 ]}เมื่อเนื้อเยื่อเสียหาย ไกลโคไซด์จะสัมผัสกับเอนไซม์ ( β-กลูโคซิเดสและไฮดรอกซีนิทริลเลส ) ซึ่งจะปล่อยอะไกลโคน (ไซยาโนไฮดริน) ออกมาก่อน จากนั้นจึงแยกมันออกเป็นสารประกอบคาร์บอนิลและกรดไฮโดรไซยานิกที่เป็นพิษ อะมิกดาลินเป็นไกลโคไซด์ของแมนเดโลไนไตรล์และเป็นหนึ่งในไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกที่พบได้ทั่วไปมากที่สุด โดยเฉพาะอย่างยิ่งพบในเมล็ดของพืชวงศ์กุหลาบ (Rosaceae) ซึ่งรวมถึงแอปเปิลที่ปลูกแอปริคอตพีชพลัมเชอร์รี่และอัลมอนด์^{[ 162 ]}ในขณะที่อะมิกดาลินจำกัดอยู่เฉพาะในเมล็ดพีช ส่วนอื่นๆ ของพืชส่วนใหญ่ประกอบด้วยพรูนาซิน [ ^{163 ] พรู}นาซินก็เป็นไกลโคไซด์ของแมนเดโลไนไตรล์เช่นกัน อย่างไรก็ตาม ส่วนประกอบของน้ำตาลเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ (แทนที่จะเป็นไดแซ็กคาไรด์เหมือนในอะมิกดาลิน) ในอัลมอนด์และอัลมอนด์ขม พรูนาซินทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของอะมิกดาลิน^{[ 164 ]}พรูนาซินยังพบในเชอร์รี่ลอเรลด้วย^{[ 165 ]}พรูนาซินและแซมบูนิกรินพร้อมด้วยไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกอื่นๆ อีกหลายชนิด พบในดอกเสาวรสในมะละกอ พรูนาซินเป็นสารที่พบมากที่สุด^{[ 166 ] [ 167 ]}แซมบูนิกริน ซึ่งเป็นไกลโคไซด์ของแมนเดโลไนไตรล์เช่นกัน พบในเอลเดอร์เบอร์ รี่หลายสายพันธุ์ใน สกุล Sambucusรวมถึงเอลเดอร์เบอร์รี่สีดำและ เอล ^เด อ ร์เบอร์รี่แคนาดา^{[ 168 ] [ 169 ]}เช่นเดียวกับในXimenia americana [^{[ 170 ]}วิเซียนินซึ่งเป็นไกลโคไซด์แมนเดโลไนไตรล์อีกชนิดหนึ่ง พบในเฟิร์นสกุล Davellia (วงศ์ Davalliaceae ) ^{[ 171 ]}เดอร์รินเป็นไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกของ 4-ไฮดรอกซี แมนเดโลไนไตรล์ พบในข้าวฟ่างและพืชชนิดอื่นๆ ในสกุลข้าวฟ่างรวมถึง Sorghum halepense [ ^{172 ] [ 173 ] ลิ}นามาริน (ที่มีอะไกลโคน อะซิโตน ไซยาโนไฮดริน ) และ โลท อสตราลิน (ที่ มีอะไกลโคนบิวทาโนนไซยาโนไฮดริน )พบในสกุล Linum (เช่น ในปอ ) และดอกบัวรวมถึงถั่ว^{[ 174 ]}สารประกอบทั้งสองชนิดนี้ยังพบในมันสำปะหลังด้วย ^{[ 175 ]}พืชกาฝากชนิด Loranthus micranthus (สกุล Loranthus ) มีลินามารินแกลเลต ซึ่งเป็นอนุพันธ์ที่ลินามารินถูกเอสเทอริฟายด์ด้วยกรดแกลลิกเพิ่มเติม ^{[ 176 ]}ต้นยางพาราก็มีลินามารินเช่นกัน การศึกษาชี้ให้เห็นว่าในกรณีนี้สารประกอบดังกล่าวน่าจะทำหน้าที่เป็นสารสะสมที่สำคัญ นอกเหนือจากหน้าที่ในการป้องกัน เมล็ดมีปริมาณความเข้มข้นสูงเป็นพิเศษ และในระหว่างการเจริญเติบโตของต้นกล้า สารประกอบนี้จะถูกเผาผลาญโดยไม่ปล่อยกรดไฮโดรไซยานิก ซึ่งบ่งชี้ถึงการนำไปใช้ในเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพอื่นๆ ^{[ 177 ]}

• 
  ต้นพีช
• 
  โครงสร้างของอะมิกดาลิน
• 
  Struktur des Prunasins
• 
  แมนเดโลไนไตรล์ ซึ่งเป็นอะไกลโคนของอะมิกดาลินและพรูนาซิน

สัตว์ขาปล้องจำนวนมาก(Arthropoda) มีสารประกอบไนไตรล์ที่ปล่อยไซยาโนเจนิก (ไฮโดรเจนไซยาไนด์) รวมถึงตะขาบ (Chilopoda) สัตว์สองขา (Diplopoda) ด้วง (Hemiptera) ด้วง (Coleoptera) และผีเสื้อ (Lepidoptera) ^{[ 178 ]}ผีเสื้อกลางคืน Abraxas grossulariataมีสารไกลโคไซด์ที่มีไนไตรล์ชื่อซาร์เมนโทซินซึ่งน่าจะทำหน้าที่ในการป้องกันตัว^{[ 179 ]}ซาร์เมนโทซินยังพบในแมลงหลายชนิดในสกุลParnassius ^{[ 180 ]}แมลงปีกใสหลายชนิด(รวมถึงJadera haematoloma ) มีไซยาโนลิปิดหรือคาร์ดิโอสเปอร์มีนซึ่งพวกมันอาจได้รับจากพืชเจ้าบ้านผ่านการกักเก็บสารพิษ กล่าวคือการดูดซึมและการเก็บรักษา^{[ 178 ] [ 181 ] [ 182 ]}ผีเสื้อเข็มหกจุดสามารถกักเก็บไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิก ลินามารินและโลทอสทราลินจากพืชเจ้าบ้านและสังเคราะห์ขึ้นใหม่ได้^{[ 183 ]} สปี ชีส์อื่นๆ ในสกุลเดียวกัน ( Zygaena ) เช่นMarsh Hornwortก็มีไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิก เช่นกัน ^{[ 184 ]}สารคัดหลั่งป้องกันตัวของตะขาบHimantarium gabrielisประกอบด้วยเบนโซอิลไซยาไนด์ฟีนิลอะซีโตไนไตรล์ แมนเดโลไนไตรล์ (เบนซัลดีไฮด์ไซยาโนไฮดริน) และแมนเดโลไนไตรล์เบนโซเอต [ ^{185 ] ฟี}นิลอะซีโตไนไตรล์ยังทำหน้าที่เป็นฮอร์โมนในตั๊กแตนทะเลทราย ( Schistocerca gregaria ) ^{[ 186 ]}ในพยาธิตัวตืด หลายชนิด (Polydesmida) สารคัดหลั่งป้องกันตัวก็มีเบนโซอิลไซยาไนด์เช่นกัน[ 187 ] ไรชนิด^{Oribatula tibialis (}อันดับไรเขา Oribatida )มีแมนเดโลไนไตรล์เฮกซาโน เอ ต^{[ 188 ]}ไฮโดรเจนไซยาไนด์ยังพบในสัตว์ขาปล้องในฐานะผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของสารประกอบไซยาโนเจนิก^{[ 155 ]}

• 
  ผีเสื้อกลางคืนลูกเกด
• 
  ตั๊กแตนทะเลทราย
• 
  ฮิมันทาเรียม กาบริเอลิส
• 
  เบนโซอิลไซยาไนด์พบได้ในสารคัดหลั่งป้องกันตัวของสัตว์ขาปล้องหลายชนิด

นอกจากสัตว์ขาปล้องแล้ว สัตว์ทะเลยังมีสารประกอบไนไตรล์ด้วย ซึ่งรวมถึงเบอร์ซาเทลลินจากหอยทากเท้ากว้างสกุลBursatella ^{[ 189 ]}และคาลิคูลินที่แยกได้จากฟองน้ำ^{[ 190 ]} อั ลบานิไตรล์จากฟองน้ำสกุลMycaleเป็นสารประกอบเชิงเส้น (ความยาวโซ่ 16 ถึง 18 อะตอมคาร์บอน) ที่มีกลุ่มไนไตรล์อยู่ที่ปลายด้านใดด้านหนึ่งหรือทั้งสองด้าน และมีพันธะสาม C≡C เพิ่มเติมอีกหลายพันธะ^{[ 191 ]}

^{เชื้อราหลายชนิดผลิต ไฮโดรเจน}ไซยาไนด์จากไกลซีนซึ่งรวมถึงตัวแทนของสกุลเห็ดกรวย ( Clitocybe), เห็ด Marasmius ,เห็ดPolyporusและเห็ดTricholoma [ 192 ]อี^เพอร์พูรินเป็นกลุ่มของรงควัตถุฟีนอลสีเหลือง แต่ละชนิดมีหมู่ไนไตรล์สองหมู่ พบในEmericella purpurea [ ^{193 ] ได}อะเทรติน IIพบในเห็ดเนื้อนุ่ม ( Clitocybe diatreta ) ^{[ 194 ]}และใน เห็ดโบ เลตสีม่วงแดง^{[ 195 ]}ในเห็ดแคระกานพลู มี ไซยาโนไฮดรินของกรดไกลออกซิลิกอยู่ ซึ่งเกิดจากโมเลกุลไกลซีนสองโมเลกุลและปล่อยกรดไฮโดรไซยานิกเมื่อเนื้อเยื่อเสียหาย^{[ 196 ]}

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ผลิตโดยแบคทีเรียในดินหลายชนิด รวมถึงไซยาโนแบคทีเรียและตัวแทนของสกุลAeromonas , BacillusและPseudomonasการสังเคราะห์ทางชีวภาพดำเนินไปจากไกลซีน^{[ 197 ]}กลุ่มของอัลคาเนไนไตรล์ถูกแยกได้จากPseudomonas veroniiได้แก่โดเดแคนนิ ไตร ล์ไตรเดแคนนิไตรล์ เตตระเด แคนนิไตรล์ เพนตาเดแคนนิไตรล์ และเฮกซาเดแคนนิไตรล์รวมถึงสารประกอบที่มีความยาวโซ่ใกล้เคียงกันซึ่งมีพันธะคู่ จากMicromonospora echinosporaยังมีการแยกสารประกอบที่มีโครงสร้างที่เกี่ยวข้องซึ่งแตกต่างกันโดยกิ่งเมทิลที่ปลาย พันธะคู่ หรือทั้งสองอย่าง^{[ 198 ]}ไซยาโนไฮดรินที่มี หมู่ กรดฟอสโฟนิกเป็นที่รู้จักจากStreptomyces regensis ^{[ 199 ]}เอทอกโทโนท็อกซินจากไซยาโนแบคทีเรียAetokthonos hydrollicolaเป็นอนุพันธ์ของอินโดลที่มีโบรมีนและมีหมู่ไนไตรล์ เป็นสารพิษต่อระบบประสาท ที่มีฤทธิ์รุนแรง ซึ่งมักทำให้เหยี่ยวหัวขาวที่กินเข้าไป ตาย ^{[ 200 ]}

ไนไตรล์เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่พบมากที่สุดในอวกาศ และตรวจพบสารประกอบที่แตกต่างกันมากกว่าสิบชนิดอย่างชัดเจน^{[ 201 ]}ไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นหนึ่งในสารประกอบโพลีอะตอมิกชนิดแรกๆ ที่ระบุได้ในอวกาศ และพบได้ค่อนข้างบ่อยและมีปริมาณมาก^{[ 202 ]}ไนไตรล์อื่นๆ ที่ตรวจพบในอวกาศ ได้แก่อะซีโตไนไตรล์และอะมิโนอะซีโตไนไตรล์ [ ^{201 ]}รวมถึงบิวทิโรไนไตรล์ [ ^{203 ]}ไซยาโนอะเซทิลีนและไซยาโนโพลีอิน ที่มีพันธะสามแบบคอนจูเกตสอง ^ถึงห้าพันธะ^{[ 204 ] ไฮโดรเจน}ไซยาไนด์ ไซยาโนอะเซทิลีน และไซยาโนเจนมีอยู่ในชั้นบรรยากาศของดวงจันทร์ไททันของดาวเสาร์^{[ 205 ]}

ไนไตรล์อาจมีบทบาทสำคัญในวิวัฒนาการทางเคมีบนโลก^{[ 206 ] [ 205 ]}การศึกษาเชิงทดลองแสดงให้เห็นว่าไฮโดรเจนไซยาไนด์สามารถเกิดขึ้นได้ภายใต้สภาวะก่อนกำเนิดสิ่งมีชีวิตที่เป็นไปได้หลากหลาย วัตถุดิบเริ่มต้นที่เป็นไปได้ ได้แก่ ส่วนผสมของก๊าซมีเทนคาร์บอนไดออกไซด์ไนโตรเจนแอมโมเนียและ /หรือไฮโดรเจนแหล่งพลังงานต่างๆ เช่น การปล่อยประจุไฟฟ้าหรือรังสีอัลตราไวโอเลตก็เป็นไปได้เช่นกัน ภายใต้สภาวะที่เรียบง่าย ไฮโดรเจนไซยาไนด์สามารถก่อให้เกิดโมเลกุลอินทรีย์เพิ่มเติมได้มากมาย^{[ 207 ]}ไฮโดรเจนไซยาไนด์และไนไตรล์อื่นๆ เช่น ไซยาโนอะเซทิลีนและไดไซยานีน ถือเป็นสารตั้งต้นที่มีศักยภาพของเบสนิวคลีอิก [ ^{205 ] [ 207 ] ใน}ทางกลับกัน อะมิโนไนไตรล์ถือเป็นสารตั้งต้นที่เป็นไปได้ของกรดอะมิโนและเปปไทด์ตัวอย่างเช่น อะมิโนอะเซโตไนไตรล์เป็นสารตั้งต้นของไกลซีน มีการเสนอขั้นตอนที่คล้ายคลึงกับการสังเคราะห์ของ Strecker ซึ่ง α-aminopropionitrile เกิดขึ้นครั้งแรกจากไซยาไนด์ อะ เซทั ลดีไฮด์และแอมโมเนีย จากนั้นจึงไฮโดรไลซ์เป็นอะลานีน^{[ 206 ] [ 208 ] [ 209 ]}

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมเคมีอย่างกว้างขวางในฐานะสารตัวกลางสำหรับการผลิตสารประกอบอื่นๆอะคริโลไนไตรล์เป็นวัตถุดิบสำคัญในการผลิตพอลิเมอร์ไน ไตรล์ อะ ซีโตไนไตรล์เป็นตัวทำละลายที่สำคัญ ไนไตรล์อื่นๆ ถูกนำไปใช้เป็นน้ำหอม สารกำจัดศัตรูพืช และสารเคมีต่างๆ กลุ่มไนไตรล์ยังมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาสารออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมอีกด้วย

ไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นสารเคมีปริมาณมาก การผลิตทั่วโลกในปี 2544 มีประมาณ 2.6 ล้านตัน อนุพันธ์สำคัญที่ผลิตจากไฮโดรเจนไซยาไนด์ ได้แก่อะดิโพไน ไตรล์ อะซิโตนไซยาโนไฮดริน โซเดียมไซยาไนด์และไซยานูริกคลอไรด์ [ ^{77 ] [ 210 ] สาร}คีเลตยังถูกสังเคราะห์จากไฮโดรเจนไซยาไนด์^{[ 210 ]}ตัวอย่างเช่นกรดเอทิลีนไดอะมีนเตตระอะซิติกจากฟอร์มาลดีไฮด์เอทิลีนได อะมี นไฮโดรเจนไซยาไนด์ และโซเดียมไฮดรอกไซด์^{[ 211 ]}เส้นทางอุตสาหกรรมที่สำคัญในการผลิตกรดอะมิโนคือการสังเคราะห์แบบสเตร็กเกอร์ซึ่งไฮโดรเจนไซยาไนด์ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบตั้งต้น^{[ 212 ]}กรดอะมิโนที่สำคัญในเชิงปริมาณคือเมไทโอนีนซึ่งผลิตจากอะโครลีนไฮโดรเจนไซยาไนด์ และไฮโดรเจนซัลไฟด์และใช้เป็นหลักในอาหารสัตว์^{[ 210 ] [ 213 ]}

พอลิเมอร์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายหลายชนิดมีอะคริโลไนไตรล์เป็นโมโนเมอร์ ดังนั้นจึงมี หมู่ไนไตรล์อยู่ด้วย พอ ลิอะคริโลไนไตรล์ บริสุทธิ์ (PAN) นั้นยากต่อการแปรรูป ดังนั้นในระหว่างการผลิต อะคริโลไนไตรล์ 85 ถึง 99% จึงมักจะถูกโคพอลิเมอไรซ์กับโมโนเมอร์อื่นๆ ในปริมาณเล็กน้อย^{[ 14 ]}โคพอ ลิเมอร์ ที่มีอะคริโลไนไตรล์ 35 ถึง 85% ร่วมกับโมโนเมอร์อื่นๆ เช่นไวนิลอะซิเตตและเมทิลเมทาคริเลตก็ถูกนำมาใช้เช่นกัน^{[ 14 ] [ 214 ]}พอลิเมอร์ไนไตรล์เป็นหนึ่งในวัสดุสังเคราะห์ที่สำคัญที่สุดสำหรับเส้นใยสิ่งทอ ควบคู่ไปกับโพลีเอสเตอร์และพอลิอะไมด์ [ ^{14 ] [ 215 ] เส้นใย}เหล่านี้ ซึ่งรู้จักกันในชื่อเส้นใยอะคริลิกผลิตในปริมาณหลายล้านตันต่อปี ในปี 2000 การผลิตทั่วโลกอยู่ที่ประมาณ 2.7 ล้านตัน^{[ 14 ] [ 216 ]}เส้นใยอะคริลิกใช้ในเครื่องนุ่งห่ม (เช่น ถุงเท้าและเสื้อกันหนาว) ผ้าห่ม พรม และเส้นด้ายถัก รวมถึงการใช้งานอื่นๆ^{[ 14 ] [ 217 ]} PAN ยังเป็นสารตั้งต้นหลักในการผลิตเส้นใยคาร์บอนซึ่งใช้เป็นวัสดุที่มีน้ำหนักเบาแต่แข็งแรงเป็นพิเศษในการก่อสร้างยานยนต์และเครื่องบิน^{[ 14 ] [ 214 ] [ 218 ] [ 219 ]}การผลิตโมโนเมอร์อะคริโลไนไตรล์ทั่วโลกอยู่ที่ประมาณ 3.2 ล้านตันในปี 1988 ^{[ 77 ]}

ยางอะคริโลไนไตรล์บิวทาไดอีนเป็นที่รู้จักกันในชื่อยางไนไตรล์และมีคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์ เช่นความแข็งแรงดึง สูง ความต้านทานการสึกหรอสูงและความต้านทานต่อไฮโดรคาร์บอน (น้ำมันและเชื้อเพลิง) ดังนั้นจึงใช้สำหรับแหวนซีลและท่อน้ำมันและเชื้อเพลิง^{[ 14 ]}การใช้งานที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งของยางไนไตรล์คือถุงมือป้องกันซึ่งมักใช้ในการดูแลสุขภาพแทน ถุงมือ ยางลาเท็กซ์ เนื่องจากถุงมือยาง ลาเท็กซ์มักก่อให้เกิด อาการ แพ้^{[ 220 ]}ถุงมือดังกล่าวใช้กันทั่วไปเมื่อจัดการกับสารเคมีอันตราย รวมถึงตัวทำละลายอินทรีย์^{[ 221 ]}

พอลิเมอร์ที่สำคัญอีกชนิดหนึ่งคือเทอร์พอลิเมอร์ของอะคริโลไนไตรล์ บิวทาไดอีน และสไตรีน ( โคพอลิเมอร์อะคริโลไนไตรล์-บิวทาไดอีน-สไตรีน) วัสดุนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับตัวเรือนภายนอก ของอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ (คอมพิวเตอร์ จอภาพ และแป้นพิมพ์) ^{[ 222 ]}การใช้งานอื่นๆ ได้แก่ ชิ้นส่วนพลาสติกสำหรับยานยนต์ (เช่น ตัวเรือนไฟหน้าและกระจกมองข้าง) ซับในตู้เย็น ตัวเรือนสำหรับเครื่องใช้ในครัว เครื่องดูดฝุ่น และเครื่องมือไฟฟ้า รวมถึงกระเป๋าเดินทาง ภาชนะบรรจุขนม^{[ 223 ]}และของเล่น รวมถึงเลโก้ [ ^{224 ] [ 225 ] ABS}ยังผลิตในปริมาณหลายล้านตันต่อปี ตัวอย่างเช่น ในปี 1992 มีการผลิตประมาณ 2.7 ล้านตัน^{[ 223 ]}

โพลีอะไมด์ (ไนลอน) ไม่ใช่พอลิเมอร์ไนไตรล์ อย่างไรก็ตาม สารตัวกลางสำคัญในการผลิตคืออะดิโพไนไตรล์ อะดิโพไนไตรล์ได้มาจากการไฮโดรไซยาเนชันของบิวทาไดอีนหรือจากการไดเมอไรเซชันของอะคริโลไนไตรล์ และถูกแปลงโดยการไฮโดรจีเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาเป็นเฮกซาเมทิลีน ได อะมีน ซึ่งเป็นหนึ่งในโมโนเมอร์ที่ใช้ในการผลิตไนลอน โมโนเมอร์ตัวที่สอง คือ กรดอะดิปิกผลิตโดยการออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน [ ^{226 ] [ 227 ] อะ}ซิโตนไซยา โนไฮดรินเป็น สารตัวกลางที่สำคัญในการผลิตเมทิลเมทาคริเลต ซึ่งใช้ในการผลิตโพลีเมทิลเมทาคริเลต^{[ 228 ]}

• 
  โพลีอะคริโลไนไตรล์ใช้ในเส้นด้ายถัก
• 
  เส้นใยคาร์บอนมักทำมาจากโพลีอะคริโลไนไตรล์
• 
  ถุงมือป้องกันที่ทำจากยางไนไตรล์
• 
  ตัวต่อเลโก้ทำจากอะคริโลไนไตรล์บิวทาไดอีนสไตรีนโคพอลิเมอร์ (ABS)

อะซีโตไนไตรล์ถูกใช้เป็นตัวทำละลาย โดยเฉพาะในอุตสาหกรรมยา^{[ 229 ]}จากการวิเคราะห์ตลาด พบว่าในปี 2022 มีการผลิตอะซีโตไนไตรล์ทั่วโลกประมาณ 180,000 ตัน ซึ่งประมาณ 70% ถูกใช้โดยภาคอุตสาหกรรมยา^{[ 230 ]}นอกจากนี้ยังเป็นหนึ่งในตัวทำละลายที่สำคัญที่สุดสำหรับการวิเคราะห์ที่ดำเนินการโดยโครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง^{[ 229 ] [ 231 ]}การสลายตัวด้วยความร้อนของ อะโซบิ สไอโซบิวทิโรไนไตรล์ (AIBN) และสารประกอบที่เกี่ยวข้อง (เช่นอะโซบิส(ไซโคลเฮกเซนคาร์บอนไนไตรล์) ) ก่อให้เกิดอนุมูลอิสระที่มีความเสถียรค่อนข้างสูง ดังนั้น สารประกอบเหล่านี้จึงถูกใช้เป็นตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระในปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการพอลิเมอไรเซชัน^{[ 232 ]}ควิโนนDDQซึ่งมีหมู่ไนไตรล์สองหมู่ เป็นสารออกซิไดซ์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย รวมถึงในการสังเคราะห์ยา^{[ 233 ]}หมู่ไนไตรล์สามารถรวมเข้ากับโมเลกุลชีวภาพเพื่อใช้เป็นโพรบสำหรับการตรวจสอบด้วยสเปกโทรสโกปีอินฟราเรด^{[ 234 ]}ไนไตรล์บางชนิดใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ยา^{[ 235 ]}เคโตโพรเฟนเป็น ยา ต้านการอักเสบที่ได้รับการอนุมัติในบางประเทศในสหภาพยุโรป โดย ใช้ โพรพิโอนิไตรล์ในการสังเคราะห์ในระดับอุตสาหกรรม^{[ 236 ] [ 237 ]}

ไนไตรล์พบได้ในยาหลายประเภท ระหว่างปี 2010 ถึง 2020 องค์การอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกาอนุมัติยาที่มีหมู่ไนไตรล์อย่างน้อยหนึ่งชนิดต่อปี หมู่ไนไตรล์มีคุณสมบัติทางเคมีกายภาพที่สำคัญในการออกแบบยาโครงสร้างของมันมีรูปทรงเชิงเส้นและใช้พื้นที่น้อยมาก ประมาณหนึ่งในแปดของปริมาตรของหมู่เมทิลดังนั้นในฐานะตัวแทนของลิแกนด์ มันจึงเหมาะสมอย่างยิ่งที่จะเข้าไปอยู่ในช่องแคบและลึกภายในบริเวณจับของโปรตีนเป้าหมายซึ่งยากต่อการเข้าถึง การรวมหมู่ไนไตรล์เข้ากับโมเลกุลโดยทั่วไปจะลดค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนระหว่างออกทานอลกับน้ำหรือเพิ่มความสามารถในการละลายในน้ำ ซึ่งมักส่งผลดีต่อชีวปริมาณออกฤทธิ์ครึ่งชีวิตในพลาสมาและระยะเวลาการออกฤทธิ์ของ สารประกอบ ที่ชอบไขมันในผลิตภัณฑ์ยา หมู่ไนไตรล์มักมีความเสถียรทางเมตาบอลิซึม^{[ 238 ]}หมู่ไนไตรล์เป็นไอโซสเตอริกกับหมู่คาร์บอนิลหมู่ไฮดรอกซีและอะตอมคลอรีน ดังนั้นจึงมีคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และสเตอริกที่คล้ายคลึงกัน และสามารถแลกเปลี่ยนกับหมู่เหล่านี้เพื่อปรับแต่งลักษณะเฉพาะของโมเลกุลได้^{[ 239 ]}

พันธะไฮโดรเจนแสดงถึงปฏิกิริยาทางเภสัชพลศาสตร์หลักของกลุ่มไนไตรล์ ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวรับโปรตอนเนื่องจากค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีของอะตอมไนโตรเจน ซึ่งแตกต่างจากกลุ่มเอทินิล [ ^{240 ] ตัวอย่าง}เช่น กลุ่มไนไตรล์ของสารยับยั้ง PDE-3 แบบแข่งขัน อย่างมิลริโนน จะ สร้างพันธะไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับความสัมพันธ์ผ่านทาง สารตกค้าง ฮิสติดีนที่อยู่ในบริเวณการจับของฟอสโฟไดเอสเตอเรสเหล่า นี้ ^{[ 238 ]}ไนไตรล์สามารถสร้างพันธะโคออร์ดิเนตกับ ไอออน แคลเซียมซึ่งจำเป็นต่อกิจกรรมของสารต้านแคลเซียมประเภทเวราปามิล สารเหล่านี้ยับยั้งการไหลเข้าของแคลเซียมโดยการสร้างสะพานเกลือผ่านเคมีเชิงซ้อนของลิแกนด์-แคลเซียม^{กับสารตกค้างกรดกลูตามิกตัวใดตัวหนึ่งในตัวกรองการเลือกภายในรูพรุนของช่องแคลเซียม [ 241 ] [ 242} ]เวราปามิลใช้ใน^{โรคหัวใจและหลอดเลือดเช่น}ความดันโลหิตสูงและโรคหลอดเลือดหัวใจตีบ^{[ 243 ]}

หมู่แทนที่ไนไตรล์จะลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของสารประกอบอะโรมาติกผ่านผลเหนี่ยวนำที่ รุนแรง ด้วยวิธีนี้ปฏิกิริยา π-πระหว่างโมเลกุลยาและ กรด อะมิโน ที่เหมาะสม ของโปรตีนเป้าหมาย เช่นฟีนิลอะลานีนไทโรซีน ทริปโตเฟนและฮิสติดีนจะถูกปรับเปลี่ยน^{[ 239 ]}ปฏิกิริยา π-π ดังกล่าวพบได้ในสารยับยั้งอะโรมาเทสอย่างเลโทรโซลและอนาสโทรโซลซึ่งทำหน้าที่เป็น สารต้าน เอสโตรเจนและใช้ในการรักษามะเร็งเต้านม^{[ 244 ] [ 245 ]} สารต้าน ตัวรับแอนโดรเจนหลายชนิดมีวงแหวนอะโรมาติกที่มีอิเล็กตรอนน้อยอย่างเห็นได้ชัด ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการจับกับตัวรับแบบซูเปอร์โมเลคูลาร์^{[ 246 ]}ในไบคาลูทาไมด์เอนซาลูทาไมด์และอะนาล็อกอื่นๆ ที่ใช้ในการรักษามะเร็งต่อมลูกหมากหมู่ไนไตรล์มีส่วนช่วยในผลทางอิเล็กตรอนนี้^{[ 247 ]}

ในบางกรณี ไนไตรล์จะสร้างพันธะโควาเลนต์ ที่ผันกลับได้แต่มีความสำคัญทางเภสัชวิทยา กับโมเลกุลเป้าหมาย^{[ 239 ]}ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมปฏิกิริยาการเติมสามารถเกิดขึ้นระหว่าง หมู่ เซรินหรือซิสเท อี นของโปรตีนเป้าหมายกับหมู่ไนไตรล์เพื่อสร้างเอสเทอร์ของกรดอิมิดิกหรือไทโออิมิ เดต กลไกนี้ใช้กับสารยับยั้งไดเปปทิดิลเปปติเดส 4 วิ ลดากลิ ^{ปตินที่ใช้ในโรคเบาหวาน [} 248 ] เช่นเดียว^{กับแซ}กซากลิปติน [ ^{249 ] ยา}ปฏิชีวนะต้านแบคทีเรียเซฟเมตาโซลยังทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งโควาเลนต์ ในกรณีนี้จะกำหนดเป้าหมายไป ที่ เปปติเดส ของ แบคทีเรีย^{[ 250 ]} คาดว่า เล โวซิ เมนแดนซึ่งเป็นสารกระตุ้นแคลเซียมจะทำปฏิกิริยากับโปรตีนคอมเพล็กซ์โทรโปนินของหัวใจ^{[ 251 ]}หมู่ฟังก์ชันที่ทำปฏิกิริยาได้ดังกล่าวเรียกอีกอย่างว่าหัว รบ

ในบางกรณี หมู่ไนไตรล์จะออกฤทธิ์โดยผ่านปฏิกิริยาเชิงสเตอริก (เช่น ความเข้ากันได้ในเชิงพื้นที่) โดยการสร้างแรงแวนเดอร์วาลส์กับหมู่กรดอะมิโน ตัวอย่างเช่น สารยับยั้งไทโรซีนไคเนสอย่างบอซูตินิบซึ่งใช้ในการรักษาโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวเรื้อรัง มีการรายงาน โครงสร้างผลึกที่บอซูตินิบจับกับไทโรซีนไคเนสหลายชนิด นอกจากนี้ สารยับยั้งรีเวอร์สทรานสคริ ปเท สเช่นเอทราวิรินและริลพิวิรินยังใช้ในการรักษาแบบผสมผสานเพื่อต่อต้านเชื้อเอชไอวีด้วย โครงสร้างย่อยอะคริโลไนไตรล์ของริลพิวิรินแทรกซึมเข้าไปในกรงอะโรมาติกที่ประกอบด้วยไทโรซีนฟีนิลอะลานีนและทริปโตแฟนดังที่แสดงให้เห็นโดยโครงสร้างสามมิติที่สอดคล้องกันซึ่งตีพิมพ์ในปี 2551 ^{[ 252 ]}ซิตาโลแพรม ซึ่งเป็นสาร ยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนินกลับคืน ใช้ในการรักษาภาวะซึมเศร้า เป็นยาทางจิตเวชที่ถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดในเยอรมนีในปี 2559 โดยมีจำนวน 290 ล้านโดสต่อวัน กลุ่มไนไตรล์ของเอสซิตาโลแพรมแสดงให้เห็นถึงความเข้ากันได้อย่างเหมาะสมกับทั้งตำแหน่งการจับกลางและตำแหน่งการจับอัลโลสเตอริกเพิ่มเติมของโปรตีนตัวขนส่ง ดังที่เห็นได้จากการวิเคราะห์โครงสร้างผลึก^{[ 253 ]}

• 
  เลโวซิเมนดัน
• 
  เลโทรโซล
• 
  แซกซากลิปติน
• 
  มิลริโนน
• 
  เซฟเมตาโซล
• 
  ซิทาโลแพรม
• 
  ริลพิวิริน

ปัจจุบันมียาที่มีไนไตรล์เป็นส่วนประกอบมากกว่า 30 ชนิดที่วางจำหน่ายสำหรับการรักษาโรคต่างๆ มากมาย และยังมียาที่มีไนไตรล์เป็นส่วนประกอบอีกกว่า 20 ชนิดที่อยู่ระหว่างการพัฒนาทางคลินิก ประเภทของยาที่มีไนไตรล์นั้นมีความหลากหลาย ตั้งแต่vildagliptinซึ่งเป็นยาต้านเบาหวาน ไปจนถึงanastrozoleซึ่งเป็นยามาตรฐานในการรักษาโรคมะเร็งเต้านม ในหลายกรณี ไนไตรล์จะเลียนแบบการทำงานที่มีอยู่ในสารตั้งต้นของเอนไซม์ ในขณะที่ในกรณีอื่นๆ ไนไตรล์จะเพิ่มความสามารถในการละลายในน้ำหรือลดความไวต่อการเผาผลาญออกซิเดชันในตับ^{[ 254 ]}หมู่ฟังก์ชันไนไตรล์พบได้ในยาหลายชนิด

• 
  โครงสร้างของเพอริเซียซีนยาต้านโรคจิตที่ศึกษาในการรักษาภาวะติด สารเสพติดกลุ่ม โอปิออยด์
• 
  โครงสร้างของซิทาโลแพรมยาต้านอาการซึมเศร้าใน กลุ่ม สารยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนิน แบบเลือก (SSRI)
• 
  โครงสร้างของไซยาเมมาซีนยาต้านโรคจิต
• 
  โครงสร้างของฟาโดรโซลสารยับยั้งอะโรมาเทสสำหรับการรักษาโรคมะเร็งเต้านม
• 
  โครงสร้างของเลโทรโซลซึ่งเป็นสารยับยั้งอะโรมาเทสที่ไม่ใช่สเตี ยรอยด์ ชนิดรับประทานสำหรับรักษาโรคมะเร็งเต้านมบางชนิด

ไนไตรล์จำนวนหลายสิบชนิดถูกใช้เป็นส่วนผสมน้ำหอมในเครื่องสำอาง ซึ่งรวมถึงไนไตรล์กรดซินนามิกโดเดคา ไนไตรล์ เบนโซไนไตรล์และ เจอ รานิลไนไตรล์ [ ^{255 ] [ 256 ] [ 257 ] ไน}ไตรล์บางชนิดมีกลิ่นคล้ายกับอัลดีไฮด์ ที่เกี่ยวข้อง แต่มีความเสถียรมากกว่ามาก ทำให้เหมาะที่จะใช้เป็นสารทดแทน ตัวอย่างเช่น เจอรานิลไนไตรล์ให้กลิ่นซิตรัส และแตกต่างจาก ซิตรัลที่มีโครงสร้างคล้ายกันตรงที่ทนต่อการออกซิเดชัน^{[ 258 ]}

ไนไตรล์หลายชนิดถูกนำมาใช้เป็นสารกำจัดศัตรูพืช กลุ่มไซยาโนมีอยู่ในไพรีทรอยด์ บางชนิด ไพรีทรอยด์เป็นเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก โดยการใช้3-ฟีนอกซีแมนเดโลไนไตรล์เป็นส่วนประกอบของแอลกอฮอล์ เช่นในเดลตาเมทรินและไซเปอร์เมทรินได้มีการพัฒนาอนุพันธ์ที่มีศักยภาพสูงเป็นพิเศษ^{[ 259 ]}อะโซซิสโทรบินกลายเป็นสารฆ่าเชื้อราทางการเกษตรที่ขายดีที่สุดในโลกในปี 1999 เพียงไม่กี่ปีหลังจากการเปิดตัว โดยมียอดขายเกิน 400 ล้านดอลลาร์สหรัฐ และยังคงมีความสำคัญในตลาดมานานกว่า 15 ปี และยังคงเป็นสารฆ่าเชื้อราชั้นนำในปี 2016 ^{[ 260 ] [ 261 ]}อะโซซิสโทรบินได้รับการพัฒนาบนพื้นฐานของสโตรบิลูริน ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ การดัดแปลงโครงสร้างที่สำคัญเมื่อเทียบกับสารประกอบหลัก ได้แก่ การแทนที่พันธะคู่ด้วยวงแหวนอะโรมาติกและการนำกลุ่มไซยาโนเข้าไปในระบบวงแหวนที่มีอยู่เดิม^{[ 261 ]}ฟิโปรนิลเป็นยาฆ่าแมลงที่มีไนไตรล์เป็นส่วนประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย^{[ 262 ]}

ไซยาโนอะคริเลตถูกใช้เป็นกาวเนื่องจากเป็นสูตรส่วนประกอบเดียวที่แข็งตัวอย่างรวดเร็วภายใต้สภาวะแวดล้อมปกติและสามารถยึดติดวัสดุได้หลากหลายชนิด สารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดในด้านนี้คือ2-ไซยาโนอะคริลิกแอซิดเอทิลเอสเทอร์ในขณะที่2-ไซยาโนอะคริลิกแอซิดเมทิลเอสเทอร์และอัลลิลไซยาโนอะคริเลตถูกใช้ในระดับที่น้อยกว่า^{[ 263 ]}กาวไซยาโนอะคริเลตยังถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อปิดแผลแทนการเย็บแผล อย่างไรก็ตาม เอสเทอร์อัลคิลสายสั้น (เช่น เมทิลไซยาโนอะคริเลต) มักก่อให้เกิดผลข้างเคียง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการอักเสบ ดังนั้นจึงมีการใช้สารประกอบที่แตกต่างกันในการใช้งานทางการแพทย์และการใช้งานทางเทคนิค โดยเฉพาะอย่างยิ่ง บิวทิลไซยาโนอะคริเลตและ2-ออกทิลไซยาโนอะคริเลต เป็น สารที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย^{[ 15 ]}

ไนไตรล์ถูกใช้เป็น สารเติม แต่งอิเล็กโทรไลต์ในแบตเตอรี่ลิเธียมตัวอย่างเช่น การเติม1,3,6-เฮกเซนไตรคาร์บอนไนไตรล์ส่งผลให้ประสิทธิภาพดีขึ้นอย่างมากเมื่อเทียบกับแบตเตอรี่ที่ไม่มีสารเติมแต่งดังกล่าว กลไกการทำงานของสารเติมแต่งไนไตรล์ยังไม่ได้รับการอธิบายอย่างครบถ้วน^{[ 264 ] [ 265 ]}

• ไนไตรล์ที่ถูกโปรตอน: ไนทริเลียม
• ไนไตรล์ที่ถูกกำจัดโปรตอน: ไอออนไนไตรล์
• ไซยาโนคาร์บอน
• ไนไตรล์ ยไลด์

• IUPAC , สารานุกรมศัพท์เคมีฉบับที่ 5 ("Gold Book") (2025) ฉบับออนไลน์: (2006–) " ไนไตรล์ " doi : 10.1351/goldbook.N04151
• IUPAC , สารานุกรมศัพท์เคมีฉบับที่ 5 ("Gold Book") (2025) ฉบับออนไลน์: (2006–) " ไซยาไนด์ " doi : 10.1351/goldbook.C01486