สารประกอบ ฮาโลคาร์บอนเป็นสารประกอบทางเคมีที่อะตอมคาร์บอน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า นั้นเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ กับ อะตอมฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้น( ฟลูออรีนคลอรีนโบรมีนไอโอดีนหรือแอสตาทีน  – หมู่ 17 ) ส่งผลให้เกิดสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนสารประกอบออร์กาโนคลอรีนสารประกอบ ออ ร์กาโนโบรมีน สารประกอบออร์กาโนไอโอดีน และสารประกอบออร์กาโนแอสตาทีน สารประกอบฮาโลคาร์บอนคลอรีนเป็นสารประกอบที่พบได้บ่อยที่สุดและเรียกว่าออร์กาโนคลอไรด์^{[ 1 ]}

สารประกอบอินทรีย์สังเคราะห์หลายชนิด เช่นโพลิเมอร์พลาสติก และสารประกอบอินทรีย์จากธรรมชาติบางชนิด มีอะตอมของฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ จึงเรียกสารประกอบเหล่านี้ว่า สารประกอบ ฮาโลเจนหรือออร์กาโนฮาโลเจน ออร์กาโนคลอไรด์เป็นออร์กาโนฮาโลเจนที่ใช้กันทั่วไปในอุตสาหกรรม ถึงแม้ว่าออร์กาโนฮาโลเจนชนิดอื่นๆ ก็มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ยกเว้นในกรณีที่หายากมาก ออร์กาโนฮาโลเจนไม่ได้ถูกผลิตขึ้นทางชีวภาพ แต่ยาหลายชนิดเป็นออร์กาโนฮาโลเจน ที่น่าสังเกตคือ ยาหลายชนิด เช่นโปรแซคมีหมู่ไตร ฟลูออโรเมทิล

สำหรับข้อมูลเกี่ยวกับเคมีของเฮไลด์อนินทรีย์ โปรดดูที่ เฮไลด์

โดยทั่วไปแล้ว ฮาโลคาร์บอนจะถูกจัดประเภทในลักษณะเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ ที่ มีโครงสร้าง คล้ายกัน ซึ่งมีอะตอมไฮโดรเจนครอบครอง ตำแหน่ง โมเลกุลของอะตอมฮาโลเจนในฮาโลคาร์บอน ในบรรดาตระกูลทางเคมี ได้แก่: ^{[ 2 ]}

• ฮาโลอัลเคน — สารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอน เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว
• ฮาโลอัลคีน — สารประกอบที่มี พันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน ตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไป
• ฮาโลอะโรมาติกส์ — สารประกอบที่มีคาร์บอน เชื่อมต่อกันใน วงแหวนอะโรมาติกหนึ่งวงหรือมากกว่านั้นโดยมีกลุ่มอิเล็กตรอนไพ (pi cloud) รูปทรงโดนัทที่กระจายตัวอยู่ทั่วบริเวณ

อะตอมของฮาโลเจน ในโมเลกุล ของฮาโลคาร์บอน มักถูกเรียกว่า " หมู่แทนที่ " ราวกับว่าอะตอมเหล่านั้นได้เข้ามาแทนที่ อะตอม ของไฮโดรเจนอย่างไรก็ตาม ฮาโลคาร์บอนสามารถเตรียมได้หลายวิธีที่ไม่เกี่ยวข้องกับการแทนที่อะตอม ของฮา โล เจนด้วยอะตอม ของไฮโดรเจน โดยตรง

สารฮาโลคาร์บอนบางชนิดถูกผลิตขึ้นในปริมาณมหาศาลโดยจุลินทรีย์ ตัวอย่างเช่น คาดว่าสิ่งมีชีวิตในทะเลผลิต เมทิลโบรไมด์ หลายล้านตัน ต่อปี สารฮาโลคาร์บอนส่วนใหญ่ที่พบในชีวิตประจำวัน เช่น ตัวทำละลาย ยา และพลาสติก ล้วนเป็นสารที่มนุษย์สร้างขึ้น การสังเคราะห์สารฮาโลคาร์บอนครั้งแรกเกิดขึ้นในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 การผลิตเริ่มเร่งตัวขึ้นเมื่อมีการค้นพบคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์ในฐานะตัวทำละลายและยาสลบ การพัฒนาพลาสติกและอีลาสโตเมอร์สังเคราะห์นำไปสู่การขยายขนาดการผลิตอย่างมาก ยาหลายชนิดมีส่วนประกอบของสารฮาโลคาร์บอน

สารฮาโลคาร์บอนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติจำนวนมาก เช่นไดออกซินเกิดจากการเผาไหม้ไม้และกิจกรรมของภูเขาไฟแหล่งที่มาหลักแหล่งที่สามคือสาหร่ายทะเล ซึ่งผลิตสารประกอบที่มีคลอรีนมีเทนและอีเทนหลายชนิดสารฮาโลคาร์บอนเชิงซ้อนหลายพันชนิดเป็นที่ทราบกันว่าผลิตขึ้นโดยส่วนใหญ่จากสิ่งมีชีวิตในทะเล แม้ว่าสารประกอบคลอรีนจะเป็นสารประกอบที่ค้นพบส่วนใหญ่ แต่ก็พบโบรไมด์ ไอโอไดด์ และฟลูออไรด์ในธรรมชาติด้วยสีม่วงไทเรียนเป็นโบรไมด์และผลิตโดยหอยทะเลบางชนิดไทรอกซีนถูกหลั่งโดยต่อมไทรอยด์และเป็นไอโอได ด์ ฟลู ออโรอะซิเตตที่ เป็นพิษสูง เป็นหนึ่งในออร์กาโนฟลูออไรด์ตามธรรมชาติที่หายากและผลิตโดยพืชบางชนิด^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

สารประกอบออร์กาโนไอโอดีน เรียกว่าไอโอไดด์อินทรีย์มีโครงสร้างคล้ายกับสารประกอบออร์กาโนคลอรีนและออร์กาโนโบรมีน แต่พันธะ CI อ่อนกว่า ไอโอไดด์อินทรีย์หลายชนิดเป็นที่รู้จัก แต่มีเพียงไม่กี่ชนิดที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมหลัก สารประกอบไอโอไดด์ส่วนใหญ่ผลิตเป็นอาหารเสริม^{[ 6 ]}

ฮอร์โมนไทรอกซินมี ความสำคัญต่อสุขภาพของมนุษย์ ดังนั้นเกลือเสริมไอโอดีน จึงมีประโยชน์

สามารถใช้ไอโอไดด์ 6 มิลลิกรัมต่อวันในการรักษาผู้ป่วยภาวะไทรอยด์ฮอร์โมนสูงเกินเนื่องจากความสามารถในการยับยั้งกระบวนการสร้างฮอร์โมนไทรอยด์ หรือที่เรียกว่าปรากฏการณ์วูล์ฟ-ไชคอฟฟ์ (Wolff–Chaikoff effect ) ก่อนปี 1940 ไอโอไดด์เป็นสารต้านไทรอยด์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในปริมาณมาก ไอโอไดด์จะยับยั้งการสลายโปรตีนของไทโรโกลบู ลิน ซึ่งทำให้ฮอร์โมนไทรอยด์สามารถสังเคราะห์และเก็บไว้ในรูปคอลลอยด์ได้ แต่จะไม่ถูกปล่อยเข้าสู่กระแสเลือด กลไกนี้เรียกว่าปรากฏการณ์พลัมเมอร์ (Plummer effect )

ปัจจุบันการรักษาด้วยไอโอไดด์ไม่ค่อยได้ใช้เป็นการรักษาแบบเดี่ยวๆ แม้ว่าผู้ป่วยจะมีอาการดีขึ้นอย่างรวดเร็วทันทีหลังการรักษา ข้อเสียเปรียบที่สำคัญของการรักษาด้วยไอโอไดด์คือการสะสมของฮอร์โมนไทรอยด์ (TH) มากเกินไป ทำให้การออกฤทธิ์ของไทโอเอไมด์ (สารยับยั้งการสังเคราะห์ TH) ช้าลง นอกจากนี้ ประสิทธิภาพของไอโอไดด์จะลดลงหลังจากช่วงเริ่มต้นของการรักษา และยังมีข้อกังวลเรื่อง "การหลุดพ้นจากการยับยั้ง" เนื่องจากฮอร์โมนไทรอยด์ที่สะสมไว้มากเกินไปอาจพุ่งสูงขึ้นหลังจากหยุดการรักษา

ฮาโลคาร์บอนชนิดแรกที่ใช้ในเชิงพาณิชย์คือTyrian purpleซึ่งเป็นออร์กาโนโบรไมด์ตามธรรมชาติของหอยทากทะเล Murex brandaris

สารกลุ่มฮาโลคาร์บอนมีการใช้งานทั่วไป ได้แก่ตัวทำละลายสารกำจัดศัตรูพืชสารทำความเย็น น้ำมันกันไฟ ส่วนประกอบของอีลาสโตเมอร์ กาวและสารกันรั่วซึม สารเคลือบฉนวนไฟฟ้าสารเพิ่มความยืดหยุ่นและพลาสติกฮาโลคาร์บอนหลายชนิดมีการใช้งานเฉพาะทางในอุตสาหกรรม เช่น ซูคราโลส ซึ่งเป็นสารให้ความหวาน ชนิดหนึ่ง

ก่อนที่จะมีการควบคุมอย่างเข้มงวด ประชาชนทั่วไปมักพบเห็นสารฮาโลอัลเคนในรูปของตัวทำละลายสีและน้ำยาทำความสะอาด เช่นไตรคลอโรอีเทน (1,1,1-ไตรคลอโรอีเทน) และ คาร์บอนเตตระคลอ ไรด์ (เตตระคลอโรมีเทน) สารกำจัดศัตรูพืช เช่น1,2-ไดโบรโม อีเทน (EDB, เอทิลีนไดโบรไมด์) และสารทำความเย็นเช่นฟรีออน -22 ( เครื่องหมายการค้าของดูปองท์ สำหรับ คลอโรไดฟลูออโรมีเทน ) สารฮาโลอัลเคนบางชนิดยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายในงานทำความสะอาดทางอุตสาหกรรม เช่นเมทิลีนคลอไรด์ (ไดคลอโรมีเทน) และเป็นสารทำความเย็น เช่น R-134a ( 1,1,1,2-เตตระฟลูออโรอีเทน )

นอกจากนี้ ฮาโลอัลคีนยังถูกใช้เป็นตัวทำละลายเช่นเพอร์คลอโรเอทิลีน (Perc, เตตระคลอโรเอทิลีน) ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมซักแห้ง และไตรคลอโรเอทิลีน (TCE, 1,1,2-ไตรคลอโรเอทิลีน) ส่วนฮาโลอัลคีนชนิดอื่นๆ ยังเป็นองค์ประกอบทางเคมีของพลาสติก เช่นโพลีไวนิลคลอไรด์ ("ไวนิล" หรือ PVC, คลอโรเอทิลีนที่ผ่านการพอลิเมอไรซ์) และเทฟลอน ( เครื่องหมายการค้า ของ duPontสำหรับเตตระฟลูออโรเอทิลีนที่ผ่านการพอลิเมอไรซ์, PTFE )

สารฮาโลอะโรมาติกส์ ได้แก่สารอะโรคลอร์ส ( เครื่องหมายการค้า ของบริษัทมอนซานโตสำหรับโพลีคลอริเนเต็ดไบฟีนิลหรือ PCB) ซึ่งเคยใช้กันอย่างแพร่หลายในหม้อแปลงไฟฟ้าและตัวเก็บประจุ รวมถึงวัสดุอุดรอย รั่วในอาคาร สารฮาโลแวกซ์ ( เครื่องหมายการค้าของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ สำหรับ โพลีคลอริเนเต็ดแนฟทาลีนหรือ PCN) ซึ่งเคยใช้เป็นฉนวนไฟฟ้า และสารคลอโรเบนซีนและอนุพันธ์ของสารเหล่านี้ ซึ่งใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคสารกำจัดศัตรูพืชเช่น ไดคลอโร-ไดฟีนิล-ไตรคลอโรอีเทน ( DDT , 1,1,1-ไตรคลอโร-2,2-บิส(พี-คลอโรฟีนิล)อีเทน) สารกำจัดวัชพืชเช่น2,4-D (กรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะซิติก) สาร ไดอิเล็กทริกแอสคาเรล (ผสมกับ PCB ซึ่งปัจจุบันไม่ได้ใช้ในประเทศส่วนใหญ่แล้ว) และวัตถุดิบทางเคมี

สารฮาโลคาร์บอนบางชนิด รวมถึงกรดเฮไลด์ เช่นอะเซทิลคลอไรด์ มีปฏิกิริยา สูงมาก จึงมักไม่พบในกระบวนการผลิตทางเคมีทั่วไป การใช้งานสารฮาโลคาร์บอนอย่างแพร่หลายนั้น มักเกิดจากการสังเกตว่าสารเหล่านี้ส่วนใหญ่มีความเสถียรมากกว่าสารอื่นๆ อาจได้รับผลกระทบจากกรดหรือด่างน้อยกว่า อาจไม่ไหม้ไฟง่าย อาจไม่ถูกทำลายโดยแบคทีเรียหรือเชื้อราหรืออาจไม่ได้รับผลกระทบจากแสงแดดมากนัก

ความเสถียรของสารฮาโลคาร์บอนทำให้เกิดความเชื่อว่าสารเหล่านี้ส่วนใหญ่ไม่เป็นอันตราย แม้ว่าในช่วงกลางทศวรรษ 1920 แพทย์ได้รายงานว่าคนงานใน โรงงานผลิต โพลีคลอริเนเต็ดแน ฟทาลีน (PCN) ป่วยเป็นสิวคลอโร ( Teleky 1927 ) และในช่วงปลายทศวรรษ 1930 เป็นที่ทราบกันว่าคนงานที่สัมผัสกับ PCN อาจเสียชีวิตจากโรคตับ ( Flinn & Jarvik 1936 ) และDDTจะฆ่ายุงและแมลง อื่นๆ ( Müller 1948 ) ในทศวรรษ 1950 มีรายงานและการตรวจสอบอันตรายในที่ทำงานหลายครั้ง ตัวอย่างเช่น ในปี 1956 หลังจากทดสอบ น้ำมัน ไฮดรอลิกที่มีโพลีคลอริเนเต็ดไบฟีนิล (PCB) กองทัพเรือสหรัฐฯ พบว่าการสัมผัสทางผิวหนังทำให้เกิดโรคตับร้ายแรงในสัตว์ และปฏิเสธการใช้น้ำมันดังกล่าวว่าเป็น "พิษมากเกินไปสำหรับการใช้งานในเรือดำน้ำ " ( Owens v. Monsanto 2001 )

ในปี 1962 หนังสือของนักชีววิทยาชาวอเมริกันราเชล คาร์สัน ( Carson 1962 ) ได้จุดประกายความกังวลเกี่ยวกับมลภาวะ ทางสิ่งแวดล้อม โดยเริ่มแรกมุ่งเน้นไปที่DDTและยาฆ่าแมลง อื่นๆ ซึ่งบางชนิดก็เป็นสารฮาโลคาร์บอนเช่นกัน ความกังวลเหล่านี้ทวีความรุนแรงขึ้นเมื่อในปี 1966 นักเคมีชาวเดนมาร์ก โซเรน เจนเซน รายงานว่าพบสารตกค้างของ PCBs อย่างแพร่หลายในปลาและนกในแถบอาร์กติกและกึ่งอาร์กติก ( Jensen 1966 ) ในปี 1974 นักเคมีชาวเม็กซิกันมาริโอ โมลินาและนักเคมีชาวอเมริกันเชอร์วูด โรว์แลนด์ ได้ทำนายว่า สารทำความเย็นฮาโลคาร์บอนทั่วไปอย่างคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs) จะสะสมใน ชั้นบรรยากาศเบื้องบนและทำลายโอโซน ที่ทำหน้าที่ปกป้องโลก ( Molina & Rowland 1974 ) ภายในไม่กี่ปี การลดลงของ โอโซนก็ถูกสังเกตพบเหนือทวีปแอนตาร์กติกานำไปสู่การห้ามผลิตและใช้คลอโรฟลูออโรคาร์บอนในหลายประเทศ รายงานของคณะกรรมการระหว่างรัฐบาลว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ (IPCC) ประจำปี 2007 ระบุว่าสารฮาโลคาร์บอนเป็นสาเหตุโดยตรงของภาวะโลกร้อน^{[ 7 ]}

นับตั้งแต่ทศวรรษ 1970 เป็นต้นมา มีข้อถกเถียงที่ยืดเยื้อและยังไม่ได้รับการแก้ไขเกี่ยวกับอันตรายต่อสุขภาพที่อาจเกิดขึ้นจากไตรคลอโรเอทิลีน (TCE) และตัวทำละลาย ฮาโลคาร์บอนอื่นๆ ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำความสะอาดทางอุตสาหกรรม ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( US National Academies of Science 2004 ) ( United States 2004 ) เมื่อไม่นานมานี้กรดเพอร์ฟลูออโรออกตาโนอิก (PFOA) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในกระบวนการผลิตเทฟลอนที่พบได้ทั่วไป และยังใช้ในการผลิตสารเคลือบสำหรับผ้าและบรรจุภัณฑ์อาหารได้กลายเป็นประเด็นที่น่ากังวลด้านสุขภาพและสิ่งแวดล้อมตั้งแต่ปี 2006 ( United States 2010 ) ซึ่งบ่งชี้ว่าฮาโลคาร์บอน แม้จะคิดว่าเป็นสารเฉื่อยที่สุด ก็อาจก่อให้เกิดอันตรายได้เช่นกัน

ฮาโลคาร์บอน รวมถึงฮาโลคาร์บอนที่อาจไม่เป็นอันตรายในตัวเอง สามารถก่อให้เกิด ปัญหา ในการกำจัดของเสียได้เนื่องจากฮาโลคาร์บอนไม่สามารถย่อยสลายได้ง่ายในสภาพแวดล้อมทางธรรมชาติ จึงมีแนวโน้มที่จะสะสมการเผาและการเกิดไฟไหม้โดยอุบัติเหตุสามารถสร้าง ผลพลอยได้ ที่มีฤทธิ์กัดกร่อนเช่นกรดไฮโดรคลอริกและกรดไฮโดรฟลูออริกและสารพิษเช่นไดออกซินและฟิวแรน ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ กำลังมีการศึกษาสายพันธุ์ Desulfitobacterium เพื่อศักยภาพในการบำบัดทางชีวภาพของสารประกอบอินทรีย์ที่มีฮาโลเจน^{[ 8 ]}

• การเติมฮาโลเจน
• พันธะคาร์บอน-ฟลูออรีน
• ก๊าซฟลูออริเนต
• รายชื่อสารทำความเย็น

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบออร์กาโนฮาไลด์ในวิกิมีเดียคอมมอนส์