ในเคมีอินทรีย์สารประกอบไนโตรคือสารประกอบอินทรีย์ ที่มี หมู่ฟังก์ชันไนโตร ( −NO₂ ) อย่างน้อยหนึ่งหมู่ หมู่ไนโตรเป็นหนึ่งในสารระเบิด (หมู่ฟังก์ชันที่ทำให้สารประกอบระเบิดได้) ที่ใช้กันทั่วไปทั่วโลก หมู่ไนโตรยังมีคุณสมบัติในการดึงอิเล็กตรอนอย่างมาก_ด้วยคุณสมบัตินี้ พันธะ C−Hที่อยู่ติดกับหมู่ไนโตรจึงมีฤทธิ์เป็นกรด ด้วยเหตุผลที่คล้ายกัน การมีหมู่ไนโตรในสารประกอบอะโรมาติกจะยับยั้งการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกแต่จะช่วยอำนวยความสะดวกในการแทนที่อะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลิก หมู่ไนโตรพบได้น้อยในธรรมชาติ ส่วนใหญ่จะเกิดจากปฏิกิริยาไนเตรชั่นโดยเริ่มจากกรดไนตริก^{[ 1 ]}

สารประกอบไนโตรอะโรมาติกมักสังเคราะห์โดยกระบวนการไนเตรชั่นด้วยกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกสารตัวกลางที่ออกฤทธิ์คือ ไอออนไน โตรเนียม ( NO)+2) อิเล็กโทรไฟล์:

 +

 

เอช⁺

ผลิตภัณฑ์ไนเตรชั่นที่ผลิตในปริมาณมากที่สุดคือไนโตรเบนซีนวัตถุระเบิดหลายชนิดผลิตโดยกระบวนการไนเตรชั่น ได้แก่ไตรไนโตรฟีนอล (กรดพิคริก) ไตรไนโต รโทลูอีน (TNT) และไตรไนโตรเรซอร์ซินอล (กรดสติฟนิก) ^{[ 3 ]}

ในบางกรณี ไนโตรอะรีนถูกผลิตขึ้นผ่านปฏิกิริยาการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก เช่น ใน ปฏิกิริยาไนเตรชัน ของ ซิงเค่ กับฟีนอล

สารประกอบไนโตรอะลิฟาติกสามารถสังเคราะห์ได้ด้วยวิธีการต่างๆ ตัวอย่างที่สำคัญได้แก่:

• การไนเตรชั่นแบบอนุมูลอิสระของแอลเคน [ ^{4 ] ปฏิกิริยา}นี้สร้างชิ้นส่วนจากแอลเคนตั้งต้น ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ผสมที่หลากหลาย ตัวอย่างเช่นไนโตรมีเทนไนโตรอีเทน1-ไนโตรโพรเพนและ2-ไนโตรโพรเพนเกิดขึ้นจากการบำบัดโพรเพนด้วยกรดไนตริกในเฟสแก๊ส (เช่น 350–450 °C และ 8–12 atm )
• ปฏิกิริยา การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกของซิลเวอร์ไนไตรต์บนฮาโลคาร์บอนหลัก^{[ 5 ] [ 6 ]}หรือออร์กาโนซัลเฟต^{[ 7 ]} ( การสังเคราะห์เมเยอร์ )
• การออกซิเดชันของออกซิม^{[ 8 ]}หรือเอมีนปฐมภูมิ^{[ 9 ]}
• การลดβ-ไนโตรแอลกอฮอล์^{[ 10 ]}หรือไนโตรอัลคีน^{[ 11 ]}
• โดยการดีคาร์บอกซิเลชันของกรดα-ไน โตรคาร์บอกซิลิก (ซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของ การดีคาร์ บอกซิเลชันของ Krapcho ) กรดหลังนี้สามารถเกิดขึ้นได้ผ่านα-ไนเตรชัน เช่น ระหว่างไนไตรล์และเอทิลไนเตรต [ ^{12 ] [ 13 ] หรือ}ปฏิกิริยาแบบ Meyer กับกรดฮาโลคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น ไนโตรมีเทนสามารถผลิตได้ในห้องปฏิบัติการโดยการบำบัดโซเดียมคลอโรอะซิเตตด้วยโซเดียมไนไตรต์ [ ^{14 ] (} โดยทั่วไป ไนไตรต์อัลคาไลไม่เหมาะสำหรับปฏิกิริยา Meyer เนื่องจากจะให้สมดุลของเอสเทอร์ไนไตรต์เป็นส่วนใหญ่ แต่การดีคาร์บอกซิเลชันจะผลักดันสมดุลเริ่มต้นไปสู่ผลิตภัณฑ์ไนโตร)

ในการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกอะลิฟาติกโซเดียมไนไตรต์ (NaNO2 ₎จะแทนที่แอลคิลเฮไลด์ในปฏิกิริยาเทอร์เมียร์ซึ่งตั้งชื่อตามเอ็ดมันด์ เทอร์เมียร์ผู้รายงานเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2329 ^{[ 15 ]}สารตั้งต้นคือ 1,1-ฮาโลไนโตรแอลเคน:

กลไกปฏิกิริยาได้รับการเสนอโดยที่ในขั้นตอนแรกที่ช้าโปรตอนจะถูกดึงออกจากไนโตรอัลเคน1ไปยังคาร์บานไอออน2ตามด้วยการโปรตอนไนเซชันไปยังอะซิไนโตร3และสุดท้ายการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกของคลอรีนโดยกระบวนการคล้ายการแทนที่อะซิล^{[ 16 ]}เมื่อสารตั้งต้นเดียวกันทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาคือไดเมอร์ 1,2-ไดไนโตร^{[ 17 ]}

คลอแรมเฟนิคอลเป็นตัวอย่างที่หายากของ สารประกอบไนโตร ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติอย่างน้อยกลุ่มไนโตรที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติบางส่วนเกิดขึ้นจากการออกซิเดชันของกลุ่มอะมิโน^{[ 18 ]} 2-ไนโตรฟีนอลเป็น ฟีโรโมน รวมกลุ่ม ของเห็บ

ตัวอย่างของสารประกอบไนโตรนั้นหายากในธรรมชาติกรด 3-ไนโตรโพรพิโอนิกพบในเชื้อราและพืช ( อินดิโกเฟรา ) ไนโต รเพนทาดีซีนเป็นสารประกอบป้องกันตัวที่พบในปลวกกรดอริสโตโลคิก พบใน พืชดอกวงศ์ อริสโต โลคิ เอซี ไนโตรฟีนิลอีเท นพบในAniba canelilla ^{[ 19 ]}ไนโตรฟีนิลอีเทนยังพบในสมาชิกของวงศ์Annonaceae , LauraceaeและPapaveraceae อีกด้วย ^{[ 20 ]}

แม้ว่าจะมีการใช้กลุ่มไนโตรในยาบ้างเป็นครั้งคราว แต่กลุ่มไนโตรก็มีความเกี่ยวข้องกับการกลายพันธุ์และการก่อให้เกิดพิษต่อพันธุกรรมดังนั้นจึงมักถูกมองว่าเป็นข้อเสียในกระบวนการค้นพบยา^{[ 21 ]}

สารประกอบไนโตรมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาอินทรีย์ หลายอย่าง โดยปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดคือการรีดิวซ์สารประกอบไนโตรให้กลายเป็นอะมีนที่สอดคล้องกัน:

RNO ₂ + 3 H ₂ → RNH ₂ + 2 H ₂ O

อะโรมาติกเอมีนเกือบทั้งหมด(เช่นอะนิลีน ) มาจากไนโตรอะโรมาติกผ่านการไฮโดรจิเนชัน แบบเร่งปฏิกิริยาดัง กล่าว รูปแบบหนึ่งคือการก่อตัวของไดเมทิลอะมิโนอะรีนด้วยแพลเลเดียมบนคาร์บอนและฟอร์มาลดีไฮด์ : ^{[ 22 ]}

คาร์บอนอัลฟาของไนโตรอัลเคนมีฤทธิ์เป็นกรดเล็กน้อย_ค่าpKaของไนโตรมีเทนและ2-ไนโตรโพรเพนคือ 17.2 และ 16.9 ตามลำดับใน สารละลาย ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ซึ่งบ่งชี้ว่าค่า pKa ในสารละลายน้ำ_อยู่ที่ประมาณ 11 ^{[ 23 ]} กล่าว อีกนัยหนึ่งกรดคาร์บอน เหล่านี้ สามารถถูกดีโปรโตเนตในสารละลายน้ำได้ เบสคู่ควบเรียกว่าไนโตรเนตและมีพฤติกรรมคล้ายกับอีโนเลตในปฏิกิริยาไนโตรอัลดอลมัน จะเติมลง ในอัลดีไฮด์โดยตรงและกับอีโนน มันสามารถทำหน้าที่เป็นตัวให้ไมเคิลได้ในทางกลับกันไนโตรอัลคีนจะทำปฏิกิริยากับอีโนลในฐานะตัวรับไมเคิล^{[ 24 ] [ 25 ]}การไนโตรเนตจะให้กรดไนโตรลิก^{[ 26 ]}

ไนโตรเนตยังเป็นตัวกลางสำคัญในปฏิกิริยา Nef ด้วย : เมื่อสัมผัสกับกรดหรือสารออกซิไดซ์ ไนโตรเนตจะไฮโดรไลซ์เป็นคาร์บอนิลและ (ตามลำดับ) อะซาโนนหรือกรดไนตริก^{[ 27 ]}

สารรีเอเจนต์ Grignardรวมตัวกับสารประกอบไนโตรเพื่อให้ได้ไนโตรนแต่สารรีเอเจนต์ Grignard ที่มีไฮโดรเจน α จะเพิ่มเข้าไปในไนโตรนอีกครั้งเพื่อให้ได้เกลือไฮดรอกซีลามีน^{[ 28 ]}

หมู่ไนโตรเป็นสารไวแสง อ่อนๆ และ การฉายรังสี EUVของไนโตรอะรีนสามารถนำไปสู่การออกซิเดชันของสารประกอบอื่น (ไนโตรอะรีนเองจะถูกรีดิวซ์เป็นไฮดรอกซีลามีน ) หรือการแทนที่อะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลิกแบบอนุมูลอิสระ^{[ 29 ]}

การสังเคราะห์อินโดลแบบ Leimgruber –Batcho , BartoliและBaeyer–Emmerlingเริ่มต้นด้วยสารประกอบไนโตรอะโรมาติก ส่วนอินดิโกสามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างออร์โธ -ไนโตรเบนซาลดีไฮ ด์ และอะซิโตนในสภาวะที่เป็นเบสเข้มข้น ในปฏิกิริยาที่รู้จักกันในชื่อ การสังเคราะห์อินดิโกแบบ Baeyer – Drewson

เอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับฟลาวินหลายชนิดสามารถออกซิไดซ์สารประกอบไนโตรอะลิฟาติกให้กลายเป็นอัลดีไฮด์และคีโตนที่มีความเป็นพิษน้อยกว่า ไนโตรอัลเคนออกซิเดสและ 3-ไนโตรโพรพิโอเนตออกซิเดสจะออกซิไดซ์สารประกอบไนโตรอะลิฟาติกเท่านั้น ในขณะที่เอนไซม์อื่นๆ เช่นกลูโคสออกซิเดสมีสารตั้งต้นทางสรีรวิทยาอื่นๆ^{[ 30 ]}

การสลายตัวอย่างรุนแรงของสารประกอบออร์กาโนไนโตรเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชัน โดยที่ทั้งสารออกซิไดซ์ (หมู่ไนโตร) และเชื้อเพลิง (หมู่ไฮโดรคาร์บอน) อยู่ภายในโมเลกุลเดียวกัน กระบวนการระเบิดจะสร้างความร้อนโดยการเกิดผลิตภัณฑ์ที่มีความเสถียรสูง ได้แก่ไนโตรเจน โมเลกุล (N₂ _{) , คาร์บอนไดออกไซด์ และน้ำ พลังการระเบิดของปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชันนี้จะเพิ่มขึ้นเนื่องจากผลิตภัณฑ์ที่มีความเสถียรเหล่านี้เป็นก๊าซที่อุณหภูมิไม่สูงมาก} นัก วัตถุระเบิดแบบสัมผัสหลายชนิดมีหมู่ไนโตรเป็นส่วนประกอบ

• หมู่ฟังก์ชัน
• การลดสารประกอบไนโตร
• ไนเตรชั่น
• ไนไตรต์ (ก็เป็นหมู่ NO₂ เช่นกัน_แต่มีพันธะที่แตกต่างกัน)
• ไนโตรอัลคีน
• ไนโตรกลีเซอรีน