ฟลาวิน (จากภาษาละตินflavusแปลว่า "สีเหลือง") โดยทั่วไปหมายถึงกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่ได้มาจากไอโซอัลลอกซาซีนโดยการเปลี่ยนแปลงหมู่ R ดังที่แสดงไว้:

ฟลาวินมีบทบาทสำคัญอย่างมาก ใน ปฏิกิริยารีดักชัน-ออกซิเดชันและได้รับการตั้งชื่อตามสีเหลืองอันเป็นเอกลักษณ์ที่ปรากฏในสถานะออกซิเดชัน บาง สถานะ ความสำคัญของฟลาวินมาจากทางชีววิทยา: ฟลาวินเป็นโคแฟคเตอร์ที่พบได้ทั่วไปในปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชันทางชีวเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งในห่วง โซ่การขนส่งอิเล็กตรอน

แม้ว่าจะมีลักษณะคล้ายคลึงกันในเชิงตัวอักษร แต่ฟลาวินนั้นแตกต่างจากฟลาโวนอยด์และฟลาโวนอล ในเชิงเคมีและ ชีววิทยา

ไอโซอัลลอกซาซีนเป็น สารประกอบ อะโรมาติกที่มีวงแหวนหลายวงและ มีออกซิเจนเนชันคล้าย ควิโนนดังนั้น ไอโซอัลลอกซาซีนและฟลาวินโดยทั่วไปจึงสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชัน แบบอิเล็กตรอนเดี่ยวได้ การรีดักชันเกิดขึ้นโดยการเติม อะตอม ไฮโดรเจน ไปยังอะตอม ไนโตรเจนเฉพาะบนระบบวงแหวนของไอโซอัลลอกซาซีน :

ในสารละลายในน้ำฟลาวินจะมีสีเหลืองเมื่อถูกออกซิไดซ์ โดยจะมีสีแดงในสถานะแอนไอออนกึ่งรีดิวซ์หรือสีน้ำเงินในสถานะเป็นกลาง ( เซมิควินอน ) และไม่มีสีเมื่อถูกรีดิวซ์อย่างสมบูรณ์^{[ 1 ]}รูปแบบที่ถูกออกซิไดซ์และรีดิวซ์จะอยู่ในสมดุล อย่างรวดเร็ว กับรูปแบบเซมิควินอน ( อนุมูลอิสระ ) โดยจะเลื่อนไปทางตรงข้ามกับการก่อตัวของอนุมูลอิสระ: ^{[ 2 ]}

ในสารละลายในน้ำฟลาวินจะมีสีเหลืองเมื่อถูกออกซิไดซ์ โดยจะมีสีแดงในสถานะแอนไอออนกึ่งรีดิวซ์หรือสีน้ำเงินในสถานะเป็นกลาง ( เซมิควินอน ) และไม่มีสีเมื่อถูกรีดิวซ์อย่างสมบูรณ์^{[ 1 ]}รูปแบบที่ถูกออกซิไดซ์และรีดิวซ์จะอยู่ในสมดุล อย่างรวดเร็ว กับรูปแบบเซมิควินอน ( อนุมูลอิสระ ) โดยจะเลื่อนไปทางตรงข้ามกับการก่อตัวของอนุมูลอิสระ: ^{[ 2 ]}

Fl _ox + Fl _red H ₂ ⇌ FlH ^•

โดยที่ Fl _oxคือฟลาวินที่ถูกออกซิไดซ์, Fl _red H ₂คือฟลาวินที่ถูกรีดิวซ์ (เมื่อมีการเติมอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม) และ FlH ^•คือรูปแบบเซมิควินอน (เมื่อมีการเติมอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม)

ฟลาวินทั้งแบบอิสระและแบบที่จับกับโปรตีน สามารถถูก รีดิวซ์ ด้วย แสง ได้ กล่าว คือ สามารถถูกรีดิวซ์ด้วย แสง ได้ กระบวนการนี้เกิดขึ้นโดยอาศัยสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด เช่นกรดอะมิโน บางชนิด กรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน [ ^{2 ] คุณสมบัติ}ของฟลาวินนี้ถูกนำไปใช้ประโยชน์โดยโปรตีนที่ไวต่อแสงหลายชนิด ตัวอย่างเช่น โดเมน LOV ซึ่งพบในพืช เชื้อรา และแบคทีเรียหลายชนิด มีการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างที่ผันกลับได้และขึ้นอยู่กับแสง ซึ่งเกี่ยวข้องกับการสร้างพันธะระหว่างหมู่ซิสเทอีนในลำดับเปปไทด์กับ FMN ที่จับอยู่^{[ 3 ]}

แหล่งกำเนิดทางชีวเคมีของฟลาวินคือวิตามินบีสีเหลืองไรโบฟลาวินส่วนประกอบของฟลาวินมักจะเชื่อมต่อกับอะดีโนซีนไดฟอสเฟตเพื่อสร้างฟลาวินอะดีนีนไดนิวคลี โอ ไทด์ (FAD) ในบางกรณีอาจพบใน รูปของ ฟลาวินโมโนนิวคลีโอไทด์ (หรือ FMN) ซึ่งเป็นรูปแบบ ฟอสฟอริเลตของไรโบฟลาวิน ฟลาวินจะปรากฏอยู่ในรูปแบบใดรูปแบบหนึ่งเหล่านี้ในฐานะกลุ่มโปรสเตติกในฟลาโวโปรตีน

ฟลาวินอะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์เป็นกลุ่มที่จับกับเอนไซม์หลายชนิด ได้แก่เฟอร์เรดอกซิน-NADP+ รีดักเทส , โมโนอะมีนออกซิเดส , ดี-อะมิโนแอซิดออกซิเดส , กลูโคสออกซิเดส , แซนทีนออกซิเดสและอะซิลโคเอดีไฮโดรจีเนส

FADH และ FADH2 _เป็นรูป แบบ รีดิวซ์ของ FAD FADH2 _ถูกสร้างขึ้นเป็นหมู่โปรสเตติกในซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับวัฏจักรกรดซิตริกใน กระบวนการออกซิเดทีฟ ฟอสโฟรีเลชัน โมเลกุล ของ _FADH2สองโมเลกุล โดยทั่วไปจะให้ ATP 1.5 โมเลกุล ต่อโมเลกุล หรือรวมกันสามโมเลกุล

FADH ₂เป็นหนึ่งในโคแฟคเตอร์ที่สามารถถ่ายโอนอิเล็กตรอนไปยังห่วงโซ่การถ่ายโอนอิเล็กตรอนได้

ฟลาวินโมโนนิวคลีโอไทด์เป็นหมู่ฟังก์ชันเสริมที่พบในโปรตีนหลายชนิด เช่นNADH ดีไฮโดรจีเนส , ไนโตรรีดักเทสของแบคทีเรียอีโค ไล และเอนไซม์สีเหลืองเก่า

• เทอริดีน
• เทอริน
• ดีอะซาฟลาวิน (5-ดีอะซาฟลาวิน)