ควิโนน เป็น สารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่ "ได้มาจากสารประกอบอะโรมาติก [เช่นเบนซีนหรือแนฟทาลีน ] โดยการเปลี่ยนกลุ่ม –CH= จำนวนคู่ให้เป็นกลุ่ม –C(=O)– พร้อมกับการจัดเรียงพันธะคู่ใหม่ ที่จำเป็น " ส่งผลให้เกิด " โครงสร้าง ไดโอนแบบวงแหวนที่มีการเชื่อมต่อ อย่างสมบูรณ์ " ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} สมาชิกต้นแบบของกลุ่มนี้คือ1,4-เบนโซควิโนนหรือไซโคลเฮกซาไดอีนไดโอน ซึ่งมักเรียกง่ายๆ ว่า "ควิโนน" (จึงเป็นที่มาของชื่อกลุ่ม) ตัวอย่างสำคัญอื่นๆ ได้แก่1,2-เบนโซควิโนน ( ออร์โธ-ควิโนน ), 1,4-แนฟโทควิโนนและ9,10-แอนทราควิโนน

ชื่อนี้ได้มาจากชื่อของกรดควินิก (โดยมีคำต่อท้าย "-one" บ่งบอกถึงคีโตน) เนื่องจากเป็นหนึ่งในสารประกอบที่ได้จากการออกซิเดชันของกรดควินิก^{[ 4 ]}กรดควินิก เช่นเดียวกับควินีนได้มาจากเปลือกซินโคนาซึ่งเรียกว่าควินาควินาในภาษาพื้นเมืองของชนเผ่าเปรู

ควิโนนมักพบในโครโมฟอร์ [ ^{5 ] พวก}มันมีส่วนทำให้กระดาษ เหลือง การออกซิเดชันของลิกนินทำให้เกิดอนุพันธ์คีโตนและอนุพันธ์ควิโนน ซึ่งทั้งสองอย่างเป็นโครโมฟอร์^{[ 6 ]}

ควิโนนเป็นอนุพันธ์ออกซิไดซ์ของสารประกอบอะโรมาติก และมักสังเคราะห์ได้ง่ายจากสารประกอบอะโรมาติกที่มีปฏิกิริยาไวและมี หมู่แทนที่ที่ ให้电子เช่นฟีนอลและแคทิคอลซึ่งจะเพิ่มความเป็นนิวคลีโอฟิลของวงแหวนและมีส่วนช่วยให้เกิดศักยภาพรีดอกซ์ สูง ที่จำเป็นต่อการทำลายความเป็นอะโรมาติก (ควิโนนมีพันธะคู่แต่ไม่มีโครงสร้างอะโรมาติก) ควิโนนเป็นตัวรับไมเคิล แบบอิเล็กโทรฟิลิก ที่เสถียรด้วยพันธะคู่ ขึ้นอยู่กับชนิดของควิโนนและตำแหน่งของการรีดิวซ์ การรีดิวซ์อาจทำให้สารประกอบกลับมาเป็นอะโรมาติกอีกครั้งหรือทำลายพันธะคู่การเติมพันธะคู่เกือบทุกครั้งจะทำลายพันธะคู่

• 
  1,2-เบนโซควิโนน
• 
  1,4-เบนโซควิโนน
• 
  1,4-แนฟโทควิโนน
• 
  9,10-แอนทราควิโนน

นอกจากนี้ คำว่าควิโนนยังใช้ในความหมายทั่วไปสำหรับสารประกอบกลุ่มใหญ่ที่ได้มาจากอะโรมาติกควิโนน โดยการแทนที่ อะตอม ไฮโดรเจน บางส่วน ด้วยอะตอมหรืออนุมูลอิสระอื่นๆ

• 
  คลอรานิลสารเคมีที่ใช้ในเคมีอินทรีย์
• 
  ลอว์โซนคือสีย้อมที่พบในใบของต้นเฮนน่า
• 
  อลิซารินสีย้อมสีแดงทั่วไป
• 
  DDQเป็นสารเคมีที่ใช้ในเคมีอินทรีย์
• 
  ดาวโนรูบิซินยาต้านมะเร็ง

ควิโนนสร้างพอลิเมอร์โดยการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับ ρ-ไฮโดรควิโนน^{[ 7 ]}

ควิโนนเป็นสารออกซิไดซ์ซึ่งบางครั้งอาจกลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เมื่อเทียบกับเบนโซควิโนนควิโนนที่มีฤทธิ์ออกซิไดซ์แรงกว่า ได้แก่คลอรานิลและ2,3-ไดคลอโร-5,6-ไดไซยาโน-1,4-เบนโซควิโนน (หรือที่รู้จักกันในชื่อ DDQ) ^{[ 8 ]}

พลังในการออกซิไดซ์ของควิโนนจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีกรดอยู่^{[ 9 ]}ในสภาวะที่เป็นกรด ควิโนนจะเกิดการรีดักชันสองอิเล็กตรอนและสองโปรตอนกลายเป็นไฮโดรควิโนน

ในสภาวะด่าง ควิโนนจะเกิดการรีดักชันแบบขั้นตอนเดียวที่ผันกลับได้โดยใช้อิเล็กตรอนสองตัว ในสภาวะที่เป็นกลาง ควิโนนอาจเกิดการรีดักชันโดยใช้โปรตอนหนึ่งตัวและอิเล็กตรอนสองตัว หรือการรีดักชันโดยใช้อิเล็กตรอนสองตัว ในตัวกลางที่ไม่มีโปรตอน ควิโนนจะเกิดการรีดักชันแบบสองขั้นตอนโดยไม่มีโปรตอน^{[ 10 ]} ในขั้นตอนแรก จะเกิดสารตัวกลาง เซมิควิโนนที่มีอายุสั้นในขั้นตอนที่สอง เซมิควิโนนจะถูกรีดิวซ์เป็นไดแอนไอออนของควิโนน

9,10-แอนทราควิโนน-2,7-ไดซัลโฟนิกแอซิด (AQDS) ซึ่งเป็นควิโนนที่คล้ายกับที่พบในรูบาร์บ ตามธรรมชาติ ถูกนำมาใช้เป็นตัวนำประจุในแบตเตอรี่แบบไหล ที่ปราศจาก โลหะ^{[ 11 ]}

ควิโนนจะเกิดปฏิกิริยาการเติมเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์การเติม 1,4 ^{[ 12 ]}ตัวอย่างของปฏิกิริยาการเติม 1,4 คือการเติมไฮโดรเจนคลอไรด์เพื่อสร้างคลอโรไฮโดรควิโนน:  

ควิโนนสามารถเกิดปฏิกิริยา Diels–Alderได้^{[ 12 ]}ควิโนนทำหน้าที่เป็นไดเอโนไฟล์และทำปฏิกิริยากับไดอีนที่พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน

ในปฏิกิริยา Diels–Alderควิโนนถูกใช้เป็นไดเอโนไฟล์ การสังเคราะห์ ที่สำคัญในอดีต ได้แก่คอเลสเตอรอลคอร์ติโซนมอร์ฟีนและรีเซอร์พีน^{[ 13 ]}

การประยุกต์ใช้ควิโนนในอุตสาหกรรมขนาดใหญ่คือการผลิตไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ 2-อัลคิลแอนทราควิโนนจะถูกเติมไฮโดรเจนให้กลายเป็นไฮโดรควิโนน (ควินิซาริน) ที่สอดคล้องกัน จากนั้นจึงถ่ายโอนH+₂ต่อออกซิเจน:

ไดไฮโดรแอนทราควิโนน + O₂ → แอนทราควิโนน + H₂โอ₂

ด้วยวิธีนี้ไฮโดรเจน หลายล้านตัน₂โอ₂ผลิตขึ้นทุกปี^{[ 14 ]}

1,4- แนฟโทควิโนนได้มาจากการออกซิเดชันของแนฟทาลีนด้วยโครเมียมไตรออกไซด์ [ ^{15 ] เป็น}สารตั้งต้นของแอนทราควิโนน

ควิโนนจำนวนมากมีบทบาทสำคัญในทางชีววิทยาวิตามินเคซึ่งมีส่วนเกี่ยวข้องกับการแข็งตัวของเลือด ก็เป็นควิโนนชนิดหนึ่งยูบิควิโนน -10 เป็น 1,4-เบนโซควิโนนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและมีส่วนเกี่ยวข้อง กับ กลไกการหายใจพลาสโตควิโนนเป็นตัวกลางในการถ่ายโอนอิเล็กตรอนที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์แสง และไพร์โรโลควิโนลีนควิโนน ก็เป็นโคแฟค เตอร์ในการถ่ายโอนอิเล็กตรอน ทางชีวภาพอีกชนิดหนึ่ง

สันนิษฐานว่าควิโนนมีอยู่ในสิ่งมีชีวิตที่หายใจทั้งหมด^{[ 16 ]}บางชนิดทำหน้าที่เป็นตัวรับอิเล็กตรอนในห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอน เช่น ใน กระบวนการ สังเคราะห์แสง ( พลาสโตควิโนน ฟิลโลควิโนน ) และการหายใจแบบใช้ออกซิเจน ( ยูบิควิโนน ) ฟิลโลควิโนนยังเป็นที่รู้จักในชื่อวิตามิน K ₁เนื่องจากสัตว์ใช้ในการคาร์บอกซิเลตโปรตีนบางชนิด ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแข็งตัวของเลือดการ สร้าง กระดูกและกระบวนการอื่นๆ ในทางกลับกัน ความเป็นพิษของพาราเซตามอลเกิดจากการเผาผลาญเป็นควิโนนอิมินซึ่งจากนั้นจะทำปฏิกิริยากับโปรตีนในตับทำให้เกิดภาวะตับวาย

การออกซิเดชันอัตโนมัติของสารสื่อประสาทโดปามีนและสารตั้งต้น L-Dopa ทำให้เกิดโดปามีนควิโนนซึ่งค่อนข้างเสถียร ซึ่งยับยั้งการทำงานของตัวขนส่งโดปามีน (DAT) และ เอนไซม์ TH และนำไปสู่ การผลิตATPของไมโทคอนเดรียที่ต่ำ^{[ 17 ]}

เบนโซควิโนนบลาเทลลาควิโนนเป็นฟีโรโมน เพศ ในแมลงสาบ ส่วน ใน สารที่ด้วงระเบิดพ่น ออกมา ไฮโดรควิโนนจะทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ทำให้เกิดไอน้ำร้อนจัด ซึ่งเป็นสารที่ใช้ขับไล่สัตว์อื่นๆ

ควิโนนหลายชนิดมีความน่าสนใจทางเภสัชวิทยา พวกมันเป็นกลุ่มหลักของสารพิษต่อเซลล์มะเร็ง ตัวอย่างหนึ่งคือดาวโนรูบิซินซึ่งมีฤทธิ์ต้านมะเร็งเม็ดเลือดขาว^{[ 16 ]}บางชนิดแสดงฤทธิ์ต้านเนื้องอกพวกมันมีคุณสมบัติบางอย่างในยาสมุนไพรการใช้งานเหล่านี้รวมถึงยาระบาย ( เซนโนไซด์ ) ยาต้านจุลชีพและยาต้านปรสิต ( ไรน์และซาโปรโทควิโนนอะ โทวา ค วอน ) ยาต้านเนื้องอก ( อีโมดินและจูโกลน ) การยับยั้ง การสังเคราะห์ PGE2 ( อาร์เนบิโนนและอาร์เนบิฟูราโนน ) และยาต้านโรคหัวใจและ หลอดเลือด ( แทนชิโนน ) ^{[ 18 ]} Malbranchea cinnamomeaเป็นเชื้อราที่ชอบอุณหภูมิสูงซึ่งผลิตยาปฏิชีวนะควิโนน

ยาที่มีควิโนนเป็นส่วนประกอบอีกชนิดหนึ่งคือเมคาร์บิเนต ( ไดเมคาร์บีน ) ซึ่งผลิตโดยปฏิกิริยาระหว่างเอทิล เอ็น - เมทิล-เบตา-อะมิโนโครโทเนตกับพารา-เบนโซควิโนน ยาอื่นๆ ได้แก่อะเมนด อล ออก ซีเฟเมดอล และเฟเมดอลซึ่งทั้งหมดอยู่ใน FR5142 (M) ― 1967-06-05 หมายเหตุ: ยาเหล่านี้ทั้งหมดเป็นอินโดลที่ผลิตผ่านการสังเคราะห์อินโดลของเนนิทเซสคูยาต้านมะเร็งอะพาซิควอน

^{สารประกอบเบนโซควิ โนน}เป็นเมตาโบไลต์ของพาราเซตามอล [ ^{19 ]}

สารให้สีธรรมชาติและสารให้สีสังเคราะห์หลายชนิด ( สีย้อมและเม็ดสี ) เป็นอนุพันธ์ของควิโนน ตัวอย่างเช่นลอว์โซนเป็นสารประกอบสีย้อมที่ออกฤทธิ์ในเฮน น่า สาร เหล่านี้มีความสำคัญรองลงมาจากสีย้อมเอโซ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสีน้ำเงิน อลิซาริน (1,2-ไดไฮดรอกซี-9,10-แอนทราควิโนน) ซึ่งสกัดจาก ต้น มาดเดอร์เป็นสีย้อมธรรมชาติชนิดแรกที่สังเคราะห์ขึ้นจากน้ำมันดินถ่านหิน

การประยุกต์ใช้เชิงพาณิชย์ของควิโนนคือการถ่ายภาพขาวดำฟิล์มขาวดำถูกเคลือบด้วยอิมัลชันที่มีผลึกซิลเวอร์โบรไมด์หรือซิลเวอร์ไอโอไดด์ ซึ่งการสัมผัสกับแสงจะกระตุ้นการทำงาน ไฮโดรควิโนนถูกใช้เพื่อลดไอออนเงินที่ถูกกระตุ้นให้เป็นโลหะเงิน ในระหว่างกระบวนการนี้ ไฮโดรควิโนนจะถูกออกซิไดซ์เป็นควิโนน ซิลเวอร์เฮไลด์ทั้งหมดที่ไม่ถูกกระตุ้นด้วยแสงหรือถูกลดด้วยไฮโดรควิโนนจะถูกกำจัดออกไป เหลือเพียงเนกาทีฟที่มีเงินตกตะกอนในบริเวณที่ฟิล์มถูกแสงส่องถึง^{[ 20 ]}

โดยทั่วไปแล้ว สารกลุ่มควิโนนจะถูกตั้งชื่อโดยใช้คำนำหน้าซึ่งบ่งบอกถึงไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกที่เป็นสารตั้งต้น ("เบนโซ-" สำหรับเบนซีน, "แนฟโท-" สำหรับแนฟทาลีน, "แอนทรา-" สำหรับแอนทราซีนเป็นต้น) และคำต่อท้าย "-ควิโนน" ส่วนคำเสริม "-ได-", "-ไตร-", "-เตตระ-" (เป็นต้น) จะใช้เมื่อมีหมู่คาร์บอนิล 4, 6, 8 (เป็นต้น) หมู่ ตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิลสามารถระบุได้ก่อนคำนำหน้า (เช่น "1,4,5,8-แนฟโทไดควิโนน") หรือหลังคำนำหน้า ("แอนทรา-1,4-ควิโนน")

• ควิโนนเมไธด์  – โดยที่ออกซิเจนหนึ่งตัวถูกแทนที่ด้วยคาร์บอน
• ไซลีน  – ซึ่งออกซิเจนทั้งสองตัวถูกแทนที่ด้วยซี
• ควิโนนอิมิน – ซึ่งออกซิเจนหนึ่งตัวถูกแทนที่ด้วยไนโตรเจน ดังแสดงในสัญลักษณ์NAPQI
• ควิโนนไดอิมีน – ซึ่งตัวอักษร O ทั้งสองตัวถูกแทนที่ด้วยตัวอักษร N ดังตัวอย่างในยาฆ่าเชื้อแอมบาโซน
• อะซาไซลีน – คือสารประกอบที่ออกซิเจนทั้งสองอะตอมถูกแทนที่ด้วยไนโตรเจนหนึ่งอะตอมและคาร์บอนหนึ่งอะตอม ดังตัวอย่างสีย้อมฟุคซีนต่างๆ เช่นพาราโรซานิลีน

• กลุ่มยา ควิโนน (Quinones) จากระบบการจำแนกประเภททางการแพทย์ ( Medical Subject Headingsหรือ MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา (US National Library of Medicine)