ลอว์โซน^{[ 1 ] [ 2 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-ไฮดรอกซีแนฟทาลีน-1,4-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ 2-ไฮดรอกซี-1,4-แนฟโทควิโนนกรดเฮนโนแทนนิก ส้มธรรมชาติ 6 C.I. 75480
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	83-72-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1565260
ชอีบี	เชบี:44401 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล240963 วาย
เคมสไปเดอร์	10430995 วาย
ดรักแบงค์	DB04744
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.361
หมายเลข EC	201-496-3
อ้างอิง Gmelin	4828
เคกก์	ซี10368 วาย
PubChem CID	6755
มหาวิทยาลัย	TLH4A6LV1W วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2025428
อินชิ นิ้วChI=1S/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H เอ็น รหัส: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N เอ็น นิ้วChI=1/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H รหัส: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYAK
รอยยิ้ม O=C(C(O)=C1)C2=C(C=CC=C2)C1=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 6 O 3
มวลโมลาร์	174.15 กรัม/โมล
รูปร่าง	ปริซึมสีเหลือง
จุดหลอมเหลว	195 ถึง 196 องศาเซลเซียส (383 ถึง 385 องศาฟาเรนไฮต์; 468 ถึง 469 เคลวิน) (การสลายตัว)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	แทบจะไม่ละลาย[ 3 ]
อันตราย[ 4 ​​]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	100 มก./กก.
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แนฟโทควิโนนที่เกี่ยวข้อง	จูโกลน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ลอว์โซน ( 2-ไฮดรอกซี-1,4-แนฟโทควิโนน ) หรือที่รู้จักกันในชื่อ กรดเฮนโนแทนนิก เป็น สีย้อมสีแดงส้มที่มีอยู่ในใบของ ต้น เฮนน่า ( Lawsonia inermis ) ซึ่งเป็นที่มาของชื่อ รวมถึงในวอลนัททั่วไป ( Juglans regia ) ^{[ 5 ]}และผักตบชวา ( Pontederia crassipes ) ^{[ 6 ]}มนุษย์ใช้สารสกัดจากเฮนน่าที่มีลอว์โซนเป็นสีย้อม ผมและผิวหนัง มานานกว่า 5,000 ปี ลอว์โซนทำปฏิกิริยาทางเคมีกับโปรตีนเคราตินในผิวหนังและเส้นผมผ่านปฏิกิริยาการเติมแบบไมเคิลส่งผลให้เกิดคราบถาวรที่เข้มข้นซึ่งคงอยู่จนกว่าผิวหนังหรือเส้นผมจะหลุดลอก การย้อมสีที่เข้มขึ้นเกิดจากการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างลอว์โซนกับเคราตินมากขึ้น ซึ่งเห็นได้ชัดว่าสลายตัวเมื่อความเข้มข้นของลอว์โซนลดลงและรอยสักจางลง^{[ 7 ]}ลอว์โซนดูดซับแสงยูวี ได้ดี และสารสกัดจากน้ำสามารถใช้เป็น สาร ฟอกผิวแทนโดยไม่ต้องโดนแดดและครีมกันแดด ได้อย่างมีประสิทธิภาพ ลอว์โซนเป็น อนุพันธ์ของ 1,4-แนฟโทควิโนนซึ่งเป็นอะนาล็อกของไฮดรอกซีควิโนนที่มีวงแหวนเพิ่มอีกหนึ่งวง

การแยกสารลอว์โซนจากLawsonia inermisอาจทำได้ยากเนื่องจากสารนี้ย่อยสลายได้ง่าย กระบวนการแยกสารประกอบด้วยสี่ขั้นตอน:

1. การสกัดด้วยสารละลายสกัด ซึ่งโดยทั่วไปคือ NaOH
2. การกรองคอลัมน์โดยใช้เรซินดูดซับแบบมีรูพรุนขนาดใหญ่
3. ล้างด้วยเอทานอลเพื่อขจัดสิ่งสกปรก และสุดท้าย
4. แช่แข็งผลิตภัณฑ์เพื่อแยกผงลอว์โซน ซึ่งโดยปกติจะเป็นผงสีเหลือง^{[ 8 ]}

ระหว่างการล้าง ลอว์โซนจะอยู่ด้านล่างเนื่องจากมีความหนาแน่นสูงมาก และโมเลกุลคลอโรฟิลล์ทั้งหมดจะอยู่ด้านบนของส่วนผสม^{[ 9 ]}

มีการตั้งสมมติฐานว่าลอว์โซนจะเกิดปฏิกิริยาคล้ายกับการสังเคราะห์สเตร็กเกอร์ในปฏิกิริยากับกรดอะมิโน [ ^{10 ] งาน}วิจัยล่าสุดได้ดำเนินการเกี่ยวกับการประยุกต์ใช้ศักยภาพของลอว์โซนในสาขาวิทยาศาสตร์นิติเวช เนื่องจากลอว์โซนมีความคล้ายคลึงกับนินไฮดรินซึ่งเป็นสารเคมีที่ใช้ในปัจจุบันสำหรับการพัฒนาลายนิ้วมือแฝง จึงมีการศึกษาเพื่อดูว่าลอว์โซนสามารถนำมาใช้ในสาขานี้ได้หรือไม่ ณ ขณะนี้ งานวิจัยยังไม่สามารถสรุปได้ แต่ก็มีแนวโน้มที่ดี ลอว์โซนกำหนดเป้าหมายกรดอะมิโนหลักแบบไม่จำเพาะเจาะจง และแสดงการเรืองแสงด้วยแหล่งกำเนิดแสงทางนิติเวช^{[ 10 ]}มีสีม่วง/น้ำตาลที่เป็นลักษณะเฉพาะ ซึ่งแตกต่างจากสีม่วง/น้ำเงินที่เกี่ยวข้องกับนินไฮดริน^{[ 11 ]} ลอว์โซนมีแนวโน้มที่ดีในฐานะสารเคมีสำหรับการตรวจจับลายนิ้วมือ เนื่องจากมีการเรืองแสงสูงสุดที่ 640 นาโนเมตร ซึ่งสูงพอที่จะหลีกเลี่ยงการรบกวนจากพื้นหลังที่พบได้ทั่วไปในนินไฮดริน^{[ 12 ]}

แนฟโทควิ โนน ลอว์ โซน เมทิลอีเทอร์และเมทิลีน-3,3'-บิลอว์โซนเป็นสารประกอบออกฤทธิ์บางส่วนในใบของอิมพาเทียนส์ บัลซามินา^{[ 13 ]}จูโกลนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างที่ใช้เป็นสีย้อมสีน้ำตาล

อะโทวาควอนเป็นสารต้านจุลชีพสังเคราะห์ที่สามารถผลิตได้จากลอว์โซน