นินไฮดริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,2-ไดไฮดรอกซี-1 H -อินดีน-1,3(2 H )-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ 2,2-ไดไฮดรอกซีอินเดน-1,3-ไดโอน1,2,3-อินแดนไตรโอน ไฮเดรต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	485-47-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1221925 วาย
เคมสไปเดอร์	9819 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.926
หมายเลข EC	213-340-1
PubChem CID	10236
มหาวิทยาลัย	เอชซีแอล6เอส9เค23เอ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7025716
อินชิ InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H วาย คีย์: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H รหัส: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม O=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 9 H 6 O 4
มวลโมลาร์	178.143  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
ความหนาแน่น	0.862 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	250 °C (482 °F; 523 K) (สลายตัว)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	20 กรัม L −1 [ 1 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

นินไฮดริน (2,2-ไดไฮดรอกซีอินเดน-1,3-ไดโอน) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C ₆ H ₄ (CO) ₂ C(OH) ₂ใช้ในการตรวจจับแอมโมเนียและเอมีนเมื่อทำปฏิกิริยากับเอมีนเหล่านี้ นินไฮดรินจะเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์สีน้ำเงินเข้มหรือสีม่วง ซึ่งเรียกว่าสีม่วงของรูห์มานน์ นินไฮดรินมักใช้ในการตรวจจับลายนิ้วมือใน คดี นิติวิทยาศาสตร์เนื่องจากเอมีน ปลาย ของ สารตกค้าง ไลซีนในเปปไทด์และโปรตีนที่หลุดออกมาในลายนิ้วมือจะทำปฏิกิริยากับนินไฮดริน^{[ 2 ] [ 3 ]}

นินไฮดรินเป็นของแข็งสีขาวที่ละลายได้ในเอทานอลและอะซิโตน [ ^{1 ] นิ}นไฮดรินถือได้ว่าเป็นไฮเดรตของอินเดน-1,2,3-ไตรโอน

นินไฮดรินถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2453 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน-อังกฤษ ซิกฟรีด รูห์มันน์ (1859–1943) ^{[ 4 ] [ 5 ]}ในปีเดียวกันนั้น รูห์มันน์ได้สังเกตปฏิกิริยาของนินไฮดรินกับกรดอะมิโน [ ^{6 ] ใน}ปี พ.ศ. 2497 นักวิจัยชาวสวีเดน โอเดนและฟอน ฮอฟสเตน เสนอว่านินไฮดรินสามารถใช้ในการพัฒนาลายนิ้วมือแฝงได้^{[ 7 ] [ 8 ]}

นินไฮดรินสามารถใช้ในการทดสอบไคเซอร์เพื่อตรวจสอบการกำจัดหมู่ป้องกันในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง [ ^{9 ] โซ่}จะเชื่อมต่อผ่านปลาย Cกับตัวรองรับของแข็ง โดยมีปลาย Nยื่นออกมา เมื่อไนโตรเจนนั้นถูกกำจัดหมู่ป้องกัน การทดสอบนินไฮดรินจะให้ผลลัพธ์เป็นสีน้ำเงิน กรดอะมิโนจะถูกยึดติดโดยมีปลาย N ที่ได้รับการป้องกัน ดังนั้นหากกรดอะมิโนตัวถัดไปถูกเชื่อมต่อเข้ากับโซ่สำเร็จ การทดสอบจะให้ผลลัพธ์เป็นไม่มีสีหรือสีเหลือง

นินไฮดรินยังใช้ในการวิเคราะห์เชิงคุณภาพของโปรตีนด้วย กรดอะมิโนส่วนใหญ่ ยกเว้นโพรลีนจะถูกไฮโดรไลซ์และทำปฏิกิริยากับนินไฮดริน นอกจากนี้ โซ่กรดอะมิโนบางส่วนจะถูกย่อยสลาย ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีการวิเคราะห์แยกต่างหากเพื่อระบุกรดอะมิโนที่ทำปฏิกิริยาแตกต่างกันหรือไม่ทำปฏิกิริยากับนินไฮดรินเลย กรดอะมิโนที่เหลือจะถูกหาปริมาณด้วยวิธีวัดสีหลังจากแยกโดยโครมาโทกรา ฟี บ่อยครั้งที่เครื่องวิเคราะห์กรดอะมิโนเฉพาะทาง^{[ 10 ]}ที่ใช้เทคโนโลยี HPLC และการอนุพันธ์หลังคอลัมน์ด้วยนินไฮดรินจะถูกนำมาใช้สำหรับการตรวจจับกรดอะมิโนอิสระและกรดอะมิโนที่จับกับโปรตีน ตามข้อกำหนดทั่วทั้งสหภาพยุโรปในอุตสาหกรรมอาหารสัตว์^{[ 11 ]}

สารละลายที่สงสัยว่ามีไอออนแอมโมเนียมสามารถทดสอบได้โดยใช้สารนินไฮดริน โดยหยดสารละลายลงบนตัวรองรับของแข็ง (เช่นซิลิกาเจล ) การบำบัดด้วยนินไฮดรินจะทำให้เกิดสีม่วงเข้มหากสารละลายนั้นมีสารชนิดนี้อยู่ ในการวิเคราะห์ปฏิกิริยาเคมีโดยวิธีโครมาโทกราฟีแบบแผ่นบาง (TLC) สามารถใช้สารรีเอ เจน ต์นี้ได้เช่นกัน (โดยปกติจะเป็นสารละลาย 0.2% ใน n-butanol หรือในเอทานอล) มันจะตรวจจับสารประกอบอะมีนคาร์บาเมต และ อะไมด์ ได้เกือบทั้งหมดบนแผ่น TLC หลังจากให้ความร้อนสูง

เมื่อทำปฏิกิริยากับนินไฮดริน กรดอะมิโนจะเกิดการดีคาร์บอกซิเลชัน_CO2ที่ปล่อยออกมามีต้นกำเนิดมาจากคาร์บอนคาร์บอกซิลของกรดอะมิโน ปฏิกิริยานี้ถูกนำมาใช้เพื่อปลดปล่อยคาร์บอนคาร์บอกซิลของคอลลาเจน ในกระดูก จากกระดูกโบราณ^{[ 12 ]} เพื่อ การวิเคราะห์ไอโซโทปเสถียรเพื่อช่วยในการสร้างอาหารโบราณของหมีถ้ำ [ ^{13 ] การ}ปลดปล่อยคาร์บอนคาร์บอกซิล (ผ่านนินไฮดริน) จากกรดอะมิโนที่ได้จากดินที่ได้รับการบำบัดด้วยสารตั้งต้นที่มีฉลากแสดงให้เห็นถึงการดูดซึมสารตั้งต้นนั้นเข้าสู่โปรตีนของจุลินทรีย์^{[ 14 ]}แนวทางนี้ถูกนำมาใช้อย่างประสบความสำเร็จในการเปิดเผยว่าแบคทีเรียที่ออกซิไดซ์แอมโมเนียมบางชนิด หรือที่เรียกว่าแบคทีเรียไนตริฟายอิงใช้ยูเรียเป็นแหล่งคาร์บอนในดิน^{[ 15 ]}

สารละลายนินไฮดรินมักใช้โดยผู้ตรวจสอบทางนิติวิทยาศาสตร์ในการวิเคราะห์ลายนิ้วมือแฝงบน พื้น ผิวที่มีรู พรุน เช่น กระดาษกรดอะมิโนที่มีอยู่ในเหงื่อเล็กน้อยที่สะสมอยู่บนสันนิ้วจะถ่ายโอนไปยังพื้นผิวที่สัมผัส การสัมผัสพื้นผิวกับนินไฮดรินจะเปลี่ยนกรดอะมิโนให้เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีสีที่มองเห็นได้ จึงทำให้เห็นลายนิ้วมือ^{[ 16 ]}สารละลายทดสอบมีเสถียรภาพในระยะยาวไม่ดี โดยเฉพาะอย่างยิ่งหากไม่ได้เก็บไว้ในที่เย็น^{[ 17 ]}

เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพของนินไฮดรินให้ดียิ่งขึ้น สามารถใช้สารละลาย1,2-อินแดนไดโอนและซิงค์คลอไรด์ (IND-Zn) ก่อนนินไฮดรินได้ ลำดับนี้จะนำไปสู่ปฏิกิริยาโดยรวมของกรดอะมิโนที่มากขึ้น ซึ่งอาจเป็นไปได้ว่า IND-Zn ช่วยปลดปล่อยกรดอะมิโนออกจากพื้นผิวเพื่อให้เกิดปฏิกิริยานินไฮดรินต่อไป^{[ 18 ]}

นินไฮดรินอยู่ในสภาวะสมดุลกับไตรคีโทนอินเดน-1,2,3-ไตรโอนซึ่งทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ (รวมถึงน้ำ) ได้ง่าย ในขณะที่สารประกอบคาร์บอนิลส่วนใหญ่ รูปแบบคาร์บอนิลจะเสถียรกว่าผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการเติมน้ำ (ไฮเดรต) แต่นินไฮดรินจะเกิดเป็นไฮเดรตที่เสถียรของคาร์บอนตรงกลางเนื่องจากผลที่ทำให้ไม่เสถียรของหมู่คาร์บอนิลที่อยู่ติดกัน

ในการสร้างโครโมฟอร์ นินไฮดริน [2-(1,3-ไดออกโซอินแดน-2-อิล)อิมิโนอินเดน-1,3-ไดโอน] จำเป็นต้องควบแน่นอะมีนเพื่อให้ได้ชิฟฟ์เบสปฏิกิริยาของนินไฮดรินกับอะมีนทุติยภูมิจะให้เกลืออิมิเนียม ซึ่งมีสีเช่นกัน โดยทั่วไปจะเป็นสีเหลืองส้ม

นินไฮดรินอาจทำให้เกิดโรคจมูกอักเสบจากภูมิแพ้และโรคหอบหืดที่เกิดจาก IgE ^{[ 19 ]}มีรายงานกรณีหนึ่งที่พนักงานห้องปฏิบัติการนิติเวชอายุ 41 ปีที่ทำงานกับนินไฮดรินเกิดอาการจมูกอักเสบและหายใจลำบาก พบว่าระดับ IgE เฉพาะของเธอเพิ่มขึ้นเกือบสองเท่า^{[ 19 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับนินไฮดริน

• ไฮดรินแดนติน
• โครมาโทกราฟีแบบกระดาษ