ฟลักซาไพรอกซาด

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 3-(ไดฟลูออโรเมทิล)-1-เมทิล- N -(3′,4′,5′-ไตรฟลูออโร[1,1′-ไบฟีนิล]-2-อิล)-1 H -ไพราโซล-4-คาร์บอกซาไมด์[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	907204-31-3
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:83113
เคมสไปเดอร์	17253690
บัตรข้อมูล ECHA	100.107.372
PubChem CID	16095400
มหาวิทยาลัย	7U8P4NAR2S
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6058215
อินชิ InChI=1S/C18H12F5N3O/c1-26-8-11(16(25-26)17(22)23)18(27)24-14-5-3-2-4-10(14)9-6-12(19)15(21)13(20)7-9/h2-8,17H,1H3,(H,24,27) รหัส: SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CN1C=C(C(=N1)C(F)F)C(=O)NC2=CC=CC=C2C3=CC(=C(C(=C3)F)F)F
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H F N O
มวลโมลาร์	381.306  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟลักซาไพรอกซาดเป็นสารฆ่าเชื้อราประเภทไพราโซล - คาร์บอกซาไมด์ที่ มีฤทธิ์กว้างขวาง ใช้กับพืชผลทางการเกษตรหลากหลายชนิด^{[ 2 ] [ 3 ]} มันยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราโดยการยับยั้ง เอนไซม์ ซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส (SQR) ^{[ 3 ] [ 4 ]}การใช้ฟลักซาไพรอกซาดช่วยป้องกันโรคเหี่ยวและโรคติดเชื้อราอื่นๆ ได้หลายชนิด เช่นเดียวกับสารกำจัดศัตรูพืชแบบดูดซึมอื่นๆ ที่มีครึ่งชีวิตทางเคมียาวนาน มีข้อกังวลเกี่ยวกับการป้องกันไม่ให้ฟลักซาไพรอกซาดปนเปื้อนลงสู่แหล่งน้ำใต้ดินโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อใช้ร่วมกับไพราคลอสโทรบิน [ ^{1 ] นอกจาก}นี้ยังมีข้อกังวลว่าเชื้อราบางชนิดอาจพัฒนาความต้านทานต่อฟลักซาไพรอกซาดได้^{[ 5 ] [ 6 ]}

สารประกอบนี้เป็นเอไมด์ของกรด 3-(ไดฟลูออโรเมทิล)-1-เมทิล-1H-ไพราโซล-4-คาร์บอกซิลิกที่รวมกับอะนิลีนที่มีหมู่ไตรฟลูออโรเบนซีนที่ถูกแทนที่ในตำแหน่งออร์โธ^{[ 7 ]}

ฟลักซาไพรอกซาดเป็นสารยับยั้งซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส (SDHI) ^{[ 5 ]}มันรบกวนการทำงานของเชื้อราที่สำคัญหลายอย่าง รวมถึงการงอกของสปอร์ การเจริญเติบโตของท่องอก การสร้าง แอปเปรโซเรียและ การเจริญเติบโต ของไมซีเลียมโดยเฉพาะอย่างยิ่งมันรบกวนการผลิตซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส ซึ่งเป็นคอมเพล็กซ์ II ในห่วงโซ่การหายใจของไมโทคอนเดรีย ซึ่งจะรบกวนวัฏจักรไตรคาร์บอกซิลิกและการขนส่งอิเล็กตรอนของไมโทคอน เดรี ย^{[ 2 ]}

ฟลักซาไพรอกซาดมักใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราสำหรับธัญพืชพืชไร่ พืชผัก และไม้ผล ( เช่น แอปเปิลและพลัม ) รวมถึง: ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

^{ฟ ลัก}ซาไพรอกซาดให้การป้องกันโรคเชื้อราหลายชนิด^{[ 12 ]}การศึกษาแสดงให้เห็นถึงประสิทธิภาพเฉพาะต่อโรคต่างๆ เช่น โรค จุดดำโรคราเทา Botrytis ^{[ 13} ] โรคใบไหม้ต้น^{[ 14 ]}และโรคราแป้ง [ ^{15 ]} อย่างไรก็ตาม พบว่า ฟลักซาไพรอกซาดไม่มีประสิทธิภาพต่อ^โรคแอนแทรคโนสในถั่วเลนทิล^{[ 16 ]}

ฟลักซาไพรอกซาดมีความเป็นพิษต่ำต่อมนุษย์ มีความเป็นพิษเล็กน้อยหลังจากการรับประทานเพียงครั้งเดียว และค่อนข้างไม่มีพิษหลังจากการสูดดมหรือการสัมผัสทางผิวหนังเพียงครั้งเดียว อย่างไรก็ตาม ฟลักซาไพรอกซาดมีความเป็นพิษสูงต่อปลา สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในน้ำจืดและน้ำเค็ม และพืชน้ำ รวมถึงเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมขนาดเล็กด้วย^{[ 3 ] [ 17 ] [ 18 ]}อวัยวะเป้าหมายหลักสำหรับการสัมผัสฟลักซาไพรอกซาดคือตับ^{[ 8 ]}เมื่อปริมาณหรือระยะเวลาการสัมผัสฟลักซาไพรอกซาดเพิ่มขึ้น การเปลี่ยนแปลงทางเคมีคลินิกที่เกี่ยวข้องกับการทำงานของตับก็เกิดขึ้นตามมาด้วยภาวะเนื้อเยื่อตับตาย การเปลี่ยนแปลงของเนื้องอกในตับ และเนื้องอก^{[ 8 ]}พบว่าฟลักซาไพรอกซาด "ไม่น่าจะ" เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ และไม่มีหลักฐานของ ความเป็นพิษ ต่อระบบประสาท^{[ 8 ]}

สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาได้กำหนดปริมาณที่ยอมรับได้ซึ่งอนุญาตให้มีอยู่ในอาหารของผู้บริโภค โดยมีช่วงตั้งแต่ 0.05  ppmในอัลมอนด์และพีแคน ไปจนถึง 3.0 ppm ในผักตระกูลกะหล่ำ ใบ และ 15 ppm ในผักใบเขียวอื่นๆ^{[ 8 ]}ปัจจุบัน EPA กำลังพิจารณาลดค่าที่ยอมรับได้เหล่านั้น^{[ 19 ]}

^{ฟลักซาไพร อก}ซาดได้รับการอนุมัติให้ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราในสหรัฐอเมริกา แคนาดา และสหภาพยุโรป^{[ 20 ]}ในฤดูใบไม้ผลิปี 2012 ฟลักซาไพรอกซาดซึ่งมีเครื่องหมายการค้าภายใต้ชื่อSercadis [ ^{21 ]} Imbrex ^{[ 22 ]}และ Xemium ^{[ 23 ]}และผลิตโดยบริษัท BASFได้รับการจดทะเบียนเพื่อใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราในสหรัฐอเมริกาฟลักซาไพรอกซาดยังเป็นหนึ่งในสองส่วนประกอบสำคัญใน สารฆ่าเชื้อรา Priaxorและ สารฆ่าเชื้อรา Merivonโดยส่วนประกอบสำคัญอีกตัวหนึ่งคือส โตรบิ ลูรินที่เรียกว่าไพราคลอสโทรบิน^{[ 24 ]}