ในปี พ.ศ. 2337 ดิลลอนได้ทำงานให้กับทั้งสองฝ่ายของขบวนการต่อต้านสุราโดยการเล่นเบสบอลอาชีพให้กับทั้งทีมPeoria Distillersและทีม Des Moines Prohibitionists ของWestern Associationตลอดสี่ปีต่อมา เขาเล่นให้กับทีม Ottumwaใน Eastern Iowa League, Bloomingtonใน Western Interstate League, Dubuque , Rockford และ Rock Island ใน Western Association, Scrantonใน Atlantic League และ Buffalo ในWestern League ^{[ 3 ]}

ในปี ค.ศ. 1899 ดิลลอนได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรกกับทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์เขาลงเล่น 30 เกมในตำแหน่งเบสแรกให้กับ ไพเรตส์ในปี ค.ศ. 1899 และทำสถิติเฉลี่ยการตี .256 จากการตี 121 ครั้ง เขากลับมาเล่นให้กับไพเรตส์อีกครั้งในปี ค.ศ. 1900 แต่ลงเล่นเพียง 5 เกมเท่านั้น^{[ 1 ]}

ในปี ค.ศ. 1900 ดิลลอนถูกขายโดยบัฟฟาโลให้กับดีทรอยต์ ไทเกอร์สแห่งอเมริกันลีก ซึ่งในขณะนั้นยังคงเป็นลีกรอง ดิลลอนลงเล่น 123 เกมให้กับไทเกอร์สในปี ค.ศ. 1900 และทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .291 ^{[ 3 ]}

ในปี ค.ศ. 1901 ดิลลอนเล่นตำแหน่งเบสแรกให้กับทีมไทเกอร์สในฤดูกาลแรกของพวกเขาในฐานะสโมสรเมเจอร์ลีก เมื่อวันที่ 25 เมษายน ค.ศ. 1901 เขาทำสถิติเมเจอร์ลีกด้วยการตีดับเบิล 4 ครั้งในเกมเมเจอร์ลีกนัดแรกของไทเกอร์ส เขาตีดับเบิล 2 ครั้งในช่วงที่ทีมทำคะแนนได้ 10 รันในอินนิ่งที่ 9 ทำให้ไทเกอร์สเอาชนะมิลวอกีไปได้ 14–13 ที่เบนเน็ตต์พาร์ค^{[ 4 ]}เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .288 จากการตี 281 ครั้งกับไทเกอร์สในปี ค.ศ. 1901 ^{[ 5 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2445 ดิลลอนไม่ได้มารายงานตัวฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิกับทีมไทเกอร์ส และมีข่าวลือว่าเขาเข้ารับการรักษาตัวในโรงพยาบาลเนื่องจากไส้ติ่งอักเสบ หนังสือพิมพ์Detroit Free Pressรายงานเมื่อวันที่ 12 มีนาคมว่าข่าวเรื่องไส้ติ่งอักเสบเป็นเรื่องโกหก และดิลลอนรู้สึกสบายดีที่บ้านของเขาในเมืองนอร์มอล รัฐอิลลินอยส์^{[ 6 ]}เขากลับมาร่วมทีมไทเกอร์สและลงเล่น 66 เกมให้กับสโมสรในช่วงปี พ.ศ. 2445 แม้ว่าค่าเฉลี่ยการตีของเขาจะลดลง 80 จุดเหลือ .206 ^{[ 1 ]}เขาถูกส่งตัวไปยังทีมบัลติมอร์ โอริโอลส์ในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2445 และลงเล่น 2 เกมกับสโมสรนั้น^{[ 1 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2445 ดิลลอนย้ายไปอยู่กับทีมลอสแอนเจลิสแองเจิลส์ในแคลิฟอร์เนียลีก^{[ 7 ] [ 8 ]}เขาเป็นผู้นำแคลิฟอร์เนียลีกในปี พ.ศ. 2445 ด้วยค่าเฉลี่ยการตี .338 จากการตี 318 ครั้ง^{[ 9 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2445 ดิลลอนได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีมในปี พ.ศ. 2446 ให้กับทีมลอสแอนเจลิสแองเจิลส์ ที่เพิ่งได้รับการจัดตั้งใหม่ ในแปซิฟิกโคสต์ลีก (PCL) ^{[ 10 ]} ในปี พ.ศ. 2446 ดิลลอนนำทีมแองเจิลส์คว้าแชมป์ PCL ด้วยสถิติ 133–78 และอยู่ในอันดับที่สามของลีกในด้านการตีลูกด้วยค่าเฉลี่ยการตีลูก .360 ^{[ 11 ]}

หลังจากนำลอสแอนเจลิสคว้าแชมป์ PCL ดิลลอนเซ็นสัญญาในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2446 เพื่อเล่นให้กับบรู๊คลิน ซูเปอร์เบสแห่งเนชั่นแนลลีก ในปี พ.ศ. 2447 ^{[ 12 ]} ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2447 ดิลลอนพยายามที่จะยกเลิกสัญญากับบรู๊คลินเพื่ออยู่ต่อในลอสแอนเจลิส^{[ 13 ]} อย่างไรก็ตาม คำตัดสินของอนุญาโตตุลาการในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2447 ทำให้เขามีสิทธิ์เล่นให้กับบรู๊คลินในฤดูกาล พ.ศ. 2447 ^{[ 14 ]} ดิลลอนลงเล่น 135 เกมในตำแหน่งเบสแมนคนแรกของบรู๊คลินในปี พ.ศ. 2447 โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .258 และ เปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส . 313 ^{[ 1 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2448 สโมสรลอสแอนเจลิสจ่ายเงิน 1,700 ดอลลาร์ให้กับบรู๊คลินเพื่อแลกกับการกลับมาของดิลลอน จำนวนเงินที่ลอสแอนเจลิสจ่ายไปนั้นถูกรายงานว่าเป็น "ราคาที่สูงที่สุดเท่าที่สโมสรลีกรองเคยจ่ายเพื่อซื้อตัวผู้เล่นลีกใหญ่" ^{[ 15 ]}ดิลลอนช่วยนำสโมสรลอสแอนเจลิสในปี พ.ศ. 2448 คว้าแชมป์ PCL เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .271 จากการลงเล่นสูงสุดในอาชีพ 216 เกม และตี 778 ครั้งในฤดูกาล พ.ศ. 2448 ^{[ 3 ]}

ดิลลอนยังคงอยู่กับแองเจิลส์ โดยทำหน้าที่เป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีมตลอดฤดูกาล 1915 ^{[ 3 ]}เขาช่วยนำแองเจิลส์คว้าแชมป์ในปี 1903, 1905, 1907 และ 1908 ^{[ 16 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากแองเจิลส์เมื่ออายุ 42 ปี ในช่วงปลายเดือนพฤศจิกายน 1915 ^{[ 17 ]}