แม้ว่าประวัติศาสตร์ของทางหลวงประจำจังหวัดจะย้อนกลับไปถึงปี 1918 แต่ถนนส่วนสำคัญที่จังหวัดจะรับช่วงต่อและกำหนดให้เป็นทางหลวงหมายเลข⁸ นั้นมีอยู่มานานเกือบศตวรรษหรือนานกว่านั้นแล้ว ซึ่งรวมถึงถนนฮูรอนระหว่างเบอร์ลิน ( เปลี่ยนชื่อเป็นคิทเชเนอร์ในปี 1916 ) และโกเดอริช ซึ่งสร้างขึ้นราวปี1827 [ ^{9 ] [ 10 ]} ถนนหินดันดาสและแฮมิลตันที่สร้างขึ้นในปี 1819 ตามเส้นทางที่บุกเบิกไว้ระหว่างแฮมิลตันและเบอร์ลินในปี 1798 ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]} และถนนควีนสตัน (ต่อมาคือถนนหินควีนสตันหรือถนนหินควีนสตันและกริมสบี^{[ 14 ] [ 15 ]} ) ซึ่งสร้างขึ้นตามเส้นทางของชนพื้นเมืองที่เชิงเขาไนแอการาในช่วงทศวรรษ 1780 ^{[ 12 ] [ 16 ]}

เมื่อผู้ตั้งถิ่นฐานเริ่มเดินทางมาถึงคาบสมุทรไนแอการาหลังจากการปฏิวัติอเมริกาและการลงนามในสนธิสัญญาปารีสในปี 1783 ชนพื้นเมืองไม่มีอยู่ในพื้นที่นั้น เนื่องจากชนเผ่าท้องถิ่นถูกทำลายล้างไปเมื่อกว่าศตวรรษก่อน เส้นทางต่างๆ ตัดผ่านคาบสมุทร โดยเส้นทางหลักมักวางตัวในแนวตะวันออก-ตะวันตก^{[ 17 ]}เส้นทางที่สำคัญที่สุดคือเส้นทางอิโรควอยส์ ซึ่งทอดยาวไปตามเชิงเขาไนแอการา ทางตะวันออกควีนสตัน เป็นจุดข้าม แม่น้ำไนแอการาที่เหมาะสม ทางตะวันตก หน้าผาจะสิ้นสุดลงที่ดันดาส ซึ่งเส้นทางจะต่อเนื่องไปยังแม่น้ำแกรนด์ ที่แบรนต์ฟอร์ดในปัจจุบันทำให้สามารถขนส่งทางบกเชื่อมระหว่างทะเลสาบออนแทรีโอและทะเลสาบอีรีได้ เส้นทางอิโรควอยส์ถูกใช้โดยบุคคลสำคัญทางประวัติศาสตร์หลายคน รวมถึงจอห์น เกรฟส์ ซิมโคในปี 1793 ในการเดินทางไปดีทรอยต์ และในระหว่างสงครามปี 1812ด้วย^{[ 16 ]}ได้มีการขยายถนนเพื่อรองรับการจราจรของเกวียนภายในปี 1785 ^{[ 18 ]}

ระหว่างประมาณปี 1800 ถึง 1820 ผู้ตั้งถิ่นฐานชาวเยอรมันและดัตช์จำนวนมาก จากเพนซิลเวเนีย เดินทางไปทางตะวันตกข้ามคาบสมุทรไนแอการาและต่อไปยังพื้นที่วอเตอร์ลู^{[ 19 ]}เส้นทางที่ตัดจากแฮมิลตันไปยังแม่น้ำแกรนด์ที่กัลต์ในปี 1798 ^{[ 13 ]}หรือ 1799 ^{[ 20 ]}ได้รับการขยายให้กว้างขึ้นเรื่อยๆ จนเหมาะสำหรับรถม้าในปี 1819 ^{[ 20 ]}ในขณะที่ไนแอการาออนเดอะเลคทำหน้าที่เป็นจุดศูนย์กลางเริ่มต้นของการตั้งถิ่นฐานในทางตะวันตกเฉียงใต้ของออนแทรีโอ แฮมิลตันได้ปรากฏขึ้นในปี 1816 ที่ต้นทะเลสาบออนแทรีโอ และกลายเป็นศูนย์กลางแห่งใหม่สำหรับผู้ตั้งถิ่นฐานในทันที^{[ 21 ]}เส้นทางระหว่างแฮมิลตันและวอเตอร์ลูได้รับการปรับปรุงให้เป็นถนนหินราวปี 1836 ^{[ 22 ]} ตลอดหลายปีที่ผ่านมา เส้นทางนี้เป็นที่รู้จักในชื่อต่างๆ มากมาย รวมถึงถนนวอเตอร์ลู ถนนกัลต์ ถนนดัตช์เก่า^{[ 23 ]}ถนนเบเวอร์ลี^{[ 20 ]}และส่วนใหญ่มักเรียกว่าถนนหินดันดาสและแฮมิลตัน^{[ 11 ]}

การตั้งถิ่นฐานเลยเมืองวอเตอร์ลูไปนั้นสำเร็จได้ด้วยบริษัทแคนาดาซึ่งได้ซื้อที่ดินฮูรอนแทร็กต์ในปี พ.ศ. 2369 ^{[ 24 ]} เพื่อดำเนินการตามแผนการตั้งถิ่นฐานครั้งใหญ่มาห์ลอน เบอร์เวลล์และวิลเลียม ดันลอป ได้สำรวจเส้นทางจาก เมืองกเวลฟ์ไปยังทะเลสาบฮูรอนที่ปากแม่น้ำเมตแลนด์ เริ่มต้นในปี พ.ศ. 2360 ^{[ 10 ]} หลังจากที่ โทมัส เมอร์เซอร์ โจนส์ผู้แทนของบริษัทขี่ม้าไปตามเส้นทางที่เต็มไปด้วยโคลนจากเมืองกเวลฟ์ไปยังเมืองโกเดอริชในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2362 เขาได้แนะนำให้ขยายเส้นทางให้กว้างขึ้นเป็น 4 ร็อด ( 20 เมตร (66 ฟุต) ) ^{[ 25 ]}ซึ่งดำเนินการแล้วเสร็จภายในสิ้นปีนั้นโดยพันเอกแอนโทนี แวน เอ็กมอนด์^{[ 26 ]}เส้นทางได้รับการปรับปรุงเพิ่มเติมเพื่อให้รถม้าสามารถผ่านได้ภายในปี พ.ศ. 2375 ^{[ 10 ]}กิจการของบริษัทแคนาดาจะล้มเหลวในที่สุด แต่ก่อนหน้านั้นก็ได้สร้างรูปแบบการตั้งถิ่นฐานในปัจจุบันขึ้นมา^{[ 27 ]} 

จนถึงปี 1918 ถนนสายหลักส่วนใหญ่ในออนแทรีโอตอนใต้เป็นส่วนหนึ่งของระบบถนนของเทศมณฑล กรมโยธาธิการและทางหลวงจ่ายเงินสูงสุดถึง 60% ของค่าใช้จ่ายในการก่อสร้างและบำรุงรักษาถนนเหล่านี้ ในขณะที่เทศมณฑลรับผิดชอบส่วนที่เหลืออีก 40% ^{[ 28 ]}รัฐบาลออนแทรีโอได้ออกกฎหมายในปี 1917 เพื่ออนุญาตให้กรมทางหลวงสาธารณะ (DPHO) ที่จัดตั้งขึ้นใหม่รับผิดชอบและบำรุงรักษาระบบทางหลวงของจังหวัด ระบบเริ่มต้นระหว่างวินด์เซอร์และควิเบกมีทางแยกไปยังไนแอการาและออตตาวา [ 29 ] ทางแยกไปยังไนแอการาจะกลายเป็นทางหลวง^{ของจังหวัดสาย} แรกที่เชื่อมต่อกับสหรัฐอเมริกา และต่อมากลายเป็นส่วนตะวันออกสุดของทางหลวงหมายเลข 8 ^{[ 30 ]} ทางหลวงแฮมิลตัน-ควีนสตันถูกรวมเข้าเป็นส่วนหนึ่งของ "ทางหลวงจังหวัด" ในเดือนสิงหาคม 1918 ^{[ 31 ]}

ในปี พ.ศ. 2462 รัฐบาลกลางได้ผ่านพระราชบัญญัติทางหลวงแคนาดาซึ่งจัดสรร เงิน 20,000,000 ดอลลาร์ แคนาดา ให้แก่จังหวัดต่างๆ โดยมีเงื่อนไขว่าจังหวัดเหล่านั้นจะต้องจัดตั้งเครือข่ายทางหลวงอย่างเป็นทางการ โดยจะได้รับการอุดหนุนค่าใช้จ่ายในการก่อสร้างสูงสุดถึง 40% แผนเครือข่ายแรกได้รับการอนุมัติเมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2463 และรวมถึงถนนควีนสตันด้วย^{[ 32 ]} ส่วนที่เหลือส่วนใหญ่ของทางหลวงหมายเลข 8 ซึ่งต่อมาจะกลายเป็นทางหลวงหมายเลข 8 – จากโกเดอริชไปยังแฮมิลตัน – ได้ถูกโอนให้กรมรับผิดชอบตลอดเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2463 ^{[ 33 ]} เมื่อวัน ที่ 13 ตุลาคม ถนนหลายสายถูกโอนให้จังหวัดรับผิดชอบระหว่างเซนต์เดวิดส์ใกล้ควีนสตันและสะพานวิร์ลพูลแรพิดส์ในน้ำตกไนแอการา^{[ 33 ]}เส้นทางใหม่นี้ใช้เส้นทางถนนโฟร์ไมล์ครีก ถนนเซนต์พอล และถนนพอร์เทจไปทางใต้จนถึงถนนธอร์โรลด์สโตน จากนั้นจึงไปทางตะวันออกจนถึงถนนสแตนลีย์ แล้วไปทางใต้จนถึงถนนบริดจ์^{[ 34 ]} อย่างไรก็ตาม ถนนเหล่านี้ไม่มีเส้นใดได้รับหมายเลขเส้นทางจนกระทั่งถึงฤดูร้อนปี 1925 ^{[ 35 ]}

ในตอนแรก ทางหลวงหมายเลข 8 เกือบทั้งหมดไม่ได้ลาดยาง ยกเว้นภายในเมืองและบางส่วนระหว่าง Stratford และ Shakespeare รวมถึงระหว่าง Kitchener และ Hamilton ในช่วงไม่กี่ปีแรกของการมีอยู่ของเครือข่ายทางหลวง ซึ่งใช้เวลาในการสร้างท่อระบายน้ำ สะพาน และคูน้ำใหม่ การลาดยางจึงมีความสำคัญต่ำ ส่วนแรกของทางหลวงหมายเลข 8 ที่ลาดยางโดย DPHO คือในปี 1922 ระหว่าง Hamilton และ Stoney Creek รวมถึงระหว่าง Sebringville และ Stratford ^{[ 36 ]} ส่วนที่เหลือของทางหลวงระหว่าง Hamilton และ Niagara Falls รวมถึงช่องว่างที่เหลือระหว่าง Kitchener และ Hamilton ได้รับการลาดยางในปีถัดมา งานเสร็จสมบูรณ์ระหว่าง Shakespeare และ New Hamburg รวมถึงช่องว่างระหว่าง Petersburg และ Kitchener ในปี 1924 ในปี 1925 การลาดยางระหว่าง Mitchell และ Sebringville เสร็จสมบูรณ์^{[ 37 ]} ในเวลานี้ ทางหลวงหมายเลข 8 ได้รับการลาดยางจาก Mitchell ไปยัง New Hamburg และจากPetersburgไปยัง Niagara Falls ^{[ 38 ]} ในปี พ.ศ. 2469 การปูผิวถนนเสร็จสมบูรณ์เป็นระยะทาง10 กิโลเมตร (6 ไมล์)ทางตะวันออกเฉียงใต้ของเมืองโกเดอริช รวมทั้งระหว่างเมืองดับลินและเมืองมิทเชลล์ ปีต่อมา การปูผิวถนนก็เสร็จสมบูรณ์ในส่วนที่เหลือระหว่างเมืองโกเดอริชและเมืองคลินตัน รวมทั้งระหว่างเมืองซีฟอร์ธและเมืองดับลิน^{[ 39 ]} ส่วนสุดท้ายของทางหลวงหมายเลข8 ที่ยังไม่ได้ปูผิวถนน ระหว่างเมืองคลินตันและเมืองซีฟอร์ธ^{[ 40 ]} เสร็จสมบูรณ์ในปี พ.ศ. 2461 ^{[ 41 ]}  

ทางหลวงหมายเลข 8 จะยังคงไม่เปลี่ยนแปลงเป็นเวลาประมาณ 20  ปี จนกระทั่งมีการสร้างทางเลี่ยงเมืองหลายแห่งตามเส้นทาง ทางเลี่ยงเมืองแห่งแรกอยู่ที่คิทเชเนอร์ ซึ่งจนถึงปี 1949 ทางหลวงจะวิ่งเข้าและออกจากใจกลางเมืองตามถนนคิงสตรีทและถนนควีนสตรีท ก่อนที่จะวิ่งไปตามถนนไฮแลนด์โรดทางทิศตะวันตกไปยังสแตรตฟอร์ด^{[ 42 ]} ในปี 1950 เพื่อเบี่ยงเบนการจราจรของรถบรรทุกจากทางแยกถนนคิงสตรีทและถนนควีนสตรีท จึงมีการเปลี่ยนเส้นทางเล็กน้อยไปตามถนนออตตาวาสตรีทและถนนคอร์ทแลนด์อเวนิว^{[ 43 ] [ 44 ]} ทางเลี่ยงเมืองแฮมเบิร์กใหม่เปิดให้บริการในปี 1957 โดยเลี่ยงเมืองแฮมเบิร์กและชุมชนบาเดนเส้นทางเดิม – ตามถนนฮูรอนสตรีท ถนนวอเตอร์ลูสตรีท และถนนสไนเดอร์สสตรีทเวสต์ – มาบรรจบกับทางเลี่ยงเมืองใหม่ที่ถนนจิงเกอริชโรดทางตะวันออกของบาเดน^{[ 45 ] [ 46 ] [ 47 ]} ทางตะวันออกไปอีก มีการสร้างทางเลี่ยงเมืองสองแห่งรอบหมู่บ้าน Rockton และ Sheffield โดยเริ่มตั้งแต่ปี 1958 และเปิดใช้งานในปีถัดมา^{[ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]}

ภายในเมืองแฮมิลตัน ปัญหาการจราจรติดขัดที่เพิ่มขึ้นในช่วงทศวรรษ 1950 ทำให้เมืองต้องว่าจ้างวิศวกรจราจรชาวอเมริกันวิลเบอร์ สมิธซึ่งทำธุรกิจให้คำปรึกษาแก่เมืองต่างๆ ในการพัฒนาแผนถนนเดินรถทางเดียว^{[ 51 ]} สมิธเสนอให้มีการจัดระเบียบพื้นที่ใจกลางเมืองใหม่ทั้งหมด รวมถึงการเปลี่ยนถนนเมนสตรีท ซึ่งทางหลวงหมายเลข 8 ตัดผ่านเมือง^{[ 52 ]} ให้เป็นถนนเดินรถทางเดียวมุ่งหน้าไปทางทิศตะวันออก ถนนคิงสตรีทให้บริการในทิศทางตรงกันข้ามในเส้นทางเดินรถทางเดียวการเปลี่ยนจากถนนสองทางเป็นถนนทางเดียวเกิดขึ้นในวันที่ 28 ตุลาคม 1956 การเปลี่ยนแปลงนี้ได้รับการประณามจากธุรกิจในท้องถิ่นทันที ซึ่งส่งผลให้จำนวนลูกค้าลดลงอย่างมาก มีการประชุมสภาพิเศษเพื่อหารือเกี่ยวกับเรื่องนี้ในวัน ที่ 15 กรกฎาคม 1957 ซึ่งมีประชาชนเข้าร่วมเป็นจำนวนมาก ในการประชุมนั้น สมาชิกสภาแรมซีย์ อีแวนส์ สมาชิกของคณะกรรมการที่เสนอให้เปลี่ยนเป็นถนนทางเดียวเป็นครั้งแรก พยายามที่จะยกเลิกการเปลี่ยนแปลงดังกล่าว แต่ญัตตินั้นถูกลงมติคัดค้าน และถนนเมนสตรีทและถนนคิงสตรีทยังคงเป็นถนนทางเดียวต่อไป^{[ 51 ]}

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1961 กรมทางหลวงได้เริ่มก่อสร้างทางเบี่ยงฟรีพอร์ต ซึ่งเป็นทางหลวงแบ่งช่องจราจรสายใหม่ที่ข้ามแม่น้ำแกรนด์ ทางเบี่ยงนี้เชื่อมต่อกับถนนคิงทางใต้ของแม่น้ำแกรนด์และที่ถนนเฟอร์กัส และแล้วเสร็จในปี 1963 ^{[ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]} แม้ว่าแนวคิดเรื่องถนนวงแหวนรอบคิทเชเนอร์และวอเตอร์ลูจะมาจากคณะกรรมการวางแผนคิทเชเนอร์-วอเตอร์ลูและชานเมืองในปี 1948 ^{[ 56 ] [ 57 ]} แต่ก็ไม่มีการพิจารณาอย่างจริงจังจนกระทั่งได้รับการแนะนำจากการศึกษาการจราจรในปี 1961 ^{[ 58 ]} ในขณะนั้น การเปิดทางหลวงหมายเลข 401 ได้ดึงดูดธุรกิจออกจากเมืองแฝดที่กำลังเติบโตอย่างรวดเร็ว ที่ดินถูกซื้อทีละน้อยในช่วงหลายปีที่ผ่านมา และซื้อเพิ่มขึ้นอย่างมากเมื่อมีการวางแผนระบบทางด่วนขึ้นครั้งแรกในช่วงปลายปี 1962 ^{[ 56 ]} รัฐบาลจังหวัดได้บรรลุข้อตกลงด้านเงินทุนกับ Kitchener และ Waterloo เพื่อครอบคลุม 75% ของค่าใช้จ่ายที่คาดว่าจะอยู่ที่ 22 ล้าน ดอลลาร์แคนาดาและประกาศทางด่วน Kitchener–Waterloo อย่างเป็นทางการในวัน ที่ 21 พฤษภาคม 1964 ^{[ 59 ]} ในที่สุดจังหวัดก็เข้าควบคุมโครงการทั้งหมดในเดือนสิงหาคม 1965 ^{[ 60 ]}

การก่อสร้างทางด่วนคิทเชเนอร์-วอเตอร์ลู เริ่มขึ้นในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2509 โดยมีการมอบสัญญามูลค่า 3 ล้านดอลลาร์แคนาดา เพื่อสร้าง ถนนคิงสตรีทใหม่เป็นระยะทาง 2.7 กิโลเมตร (1.7 ไมล์)ให้เป็นทางหลวงสี่เลนแบบแบ่งช่องจราจร จากถนนแฟร์เวย์ (เปลี่ยนชื่อจากถนนบล็อกไลน์) ไปยังถนนดูน^{[ 61 ]} รวมถึง ทางแยกต่างระดับ รูปใบไม้ครึ่งวงกลมที่จะให้บริการทางด่วนฝั่งตะวันตกและฝั่งเหนือ^{[ 62 ]} ในช่วงกลางถึงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2503 ทางหลวงหมายเลข8 ถูกเปลี่ยนเส้นทางไปตามถนนแฟร์เวย์ ถนนมิลล์ (ปัจจุบันคือถนนวานิเยร์) และถนนสายใหม่ชื่อเฮนรี สเติร์ม บูเลอวาร์ด ซึ่งวิ่งไปทางตะวันออกจากถนนออตตาวาและถนนไฮแลนด์ไปยังถนนมิลล์^{[ 63 ]} ทางด่วนนี้ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นคอนเนสโตกา พาร์คเวย์ ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2510 หลังจากที่คณะกรรมการร่วมได้เลือกชื่อนี้จากรายชื่อ 12 ชื่อที่เสนอต่อสาธารณะ^{[ 64 ]} การบูรณะถนนคิงสตรีทเสร็จสมบูรณ์และเปิดให้บริการในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2510 ^{[ 65 ]} การก่อสร้างเริ่มขึ้นในอีกหลายเดือนต่อมาในเดือนตุลาคม ภายใต้สัญญามูลค่า 3.6 ล้านดอลลาร์แคนาดา เพื่อสร้าง ส่วนหนึ่งของทางหลวงสายนี้ ระยะทาง 2.9 กิโลเมตร (1.8 ไมล์)จากถนนคิงสตรีทไปทางทิศตะวันตกของถนนโฮเมอร์ วัตสัน บูเลอวาร์ด^{[ 66 ]} ส่วนนี้ ซึ่งสร้างขึ้นตามแนวถนนเฮนรี สตรัม บูเลอวาร์ด เปิดให้สัญจรระหว่างถนนคอร์ทแลนด์และถนนคิงสตรีทในวันที่ 25 พฤศจิกายน พ.ศ. 2511 ^{[ 67 ] [ 68 ]} ณ จุดนั้นการกำหนดเส้นทางหลวงหมายเลข 8 ได้ถูกเปลี่ยนเส้นทางไปตามถนนคิงสตรีทและทางหลวงคอนเนสโตกาไปยังถนนโฮเมอร์ วัตสัน บูเลอวาร์ด ผ่านถนนเฮนรี สตรัม บูเลอวาร์ด และไปยังถนนไฮแลนด์^{[ 67 ] [ 69 ]}     

ในช่วงทศวรรษ 1960 กรมทางหลวงได้ดำเนินการศึกษาการขนส่งระดับภูมิภาคหลายครั้งเพื่อกำหนดรูปแบบการจราจร ซึ่งมีการเปลี่ยนแปลงอย่างมากนับตั้งแต่มีการจัดตั้งเครือข่ายทางหลวงในช่วงทศวรรษ 1920 หนึ่งในนั้นคือการศึกษาการวางแผนคาบสมุทรไนแอการา ซึ่งเผยแพร่ในปี 1964 การศึกษานี้ระบุว่าทางหลวงหลายสายไม่ได้มีความสำคัญในระดับจังหวัดอีกต่อไป และควรโอนความรับผิดชอบไปยังรัฐบาลท้องถิ่นเส้นทางคดเคี้ยวของทางหลวงหมายเลข8 ทางตะวันออกของวินโนนา ซึ่งส่วนใหญ่ถูกแทนที่ด้วย ถนนควีนเอลิซาเบธ เวย์ที่เปิดให้บริการในช่วงทศวรรษ 1940 จึงถูกโอนไปยังเทศบาลภูมิภาคไนแอการาแห่งใหม่เมื่อวันที่1 กันยายน 1970 ^{[ 70 ] [ 71 ]} ภูมิภาคได้กำหนดให้ทางหลวงสายเดิมเป็นถนนภูมิภาคหมายเลข81 ^{[ 72 ]}   

ในขณะเดียวกัน งานก่อสร้าง Conestoga Parkway ยังคงดำเนินต่อไปในช่วงต้นทศวรรษ 1970 โดยส่วนระหว่าง Courtland Avenue และ Fischer-Hallman Drive เปิดให้บริการเมื่อวัน ที่ 1 กันยายน 1971 ^{[ 67 ] [ 73 ]} ในช่วงเวลานี้ การก่อสร้างทางหลวงหมายเลข 7/8 สายใหม่สองเลน ซึ่งประกาศครั้งแรกในปี 1963 เพื่อเชื่อมต่อ New Hamburg Diversion กับ Conestoga Parkway กำลังดำเนินอยู่ โดยเปิดให้บริการเมื่อวันที่ 13 สิงหาคม 1973 โดยเลี่ยงเมือง Baden เส้นทางเดิมทางตะวันออกของ New Hamburg ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อ Gingerich Road ^{[ 3 ] [ 74 ] [ 75 ]}

ในช่วงกลางทศวรรษ 1970 มีการเสนอโครงการทาง เลี่ยงเมืองเคมบริดจ์บนทางหลวงหมายเลข 8 แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 76 ]} แม้ว่าโครงการนี้จะถูกระงับไปในปี 1988 ^{[ 77 ]} แต่แนวคิดเรื่องทางเลี่ยงเมืองก็ได้รับการฟื้นฟูขึ้นมาอีกครั้งในช่วงสั้นๆ อันเป็นผลมาจากคำแนะนำในการศึกษาการขนส่งในพื้นที่เคมบริดจ์ ซึ่งเผยแพร่ในเดือนมิถุนายน 1992 โดยแนะนำให้สร้างทางเลี่ยงเมืองเคมบริดจ์บนทางหลวงหมายเลข 8 มูลค่า 54.5 ล้านดอลลาร์แคนาดาไปทางด้านตะวันตกของเมืองเคมบริดจ์ จากทางหลวงหมายเลข 401 ไปทางใต้ของเมือง โครงการนี้เผชิญกับเสียงวิพากษ์วิจารณ์จากสาธารณชนเนื่องจากค่าใช้จ่ายที่สูง รวมถึงข้อกังวลด้านสิ่งแวดล้อมเกี่ยวกับการข้ามแม่น้ำแกรนด์และพื้นที่อ่อนไหวทางสิ่งแวดล้อม 5 แห่ง^{[ 78 ]}

หลังจากการประเมินผลกระทบสิ่งแวดล้อมเสร็จสิ้นในปี 1984 ^{[ 79 ]} การก่อสร้างเริ่มขึ้นในปี 1985 บนทางหลวงสายใหม่ยาว3.3 กิโลเมตร (2.1 ไมล์)ที่เชื่อมระหว่างทางเบี่ยงฟรีพอร์ตและทางหลวงหมายเลข401 ซึ่งรู้จักกันในชื่อทางหลวงหมายเลข8 สายใหม่ระหว่างการก่อสร้าง^{[ 80 ]} ทางหลวงหมายเลข8 สายใหม่สร้างเสร็จในปี 1988 และได้รับการกำหนดหมายเลขที่ไม่เปิดเผยต่อสาธารณะเป็นทางหลวงหมายเลข 7187 เนื่องจากหมายเลขทางหลวง 8 ยังคงต่อเนื่องไปตามถนนคิงสตรีทอีสต์และถนนแชนท์ซฮิลล์ไปยังเคมบริดจ์ อย่างไรก็ตาม ในปี 2008 ทางหลวงหมายเลข8 ได้ถูกเปลี่ยนเส้นทางไปตาม ส่วนทางหลวงยาว 3.3 กิโลเมตร (2.1 ไมล์)ในขณะที่ถนนคิงสตรีทอีสต์และถนนแชนท์ซฮิลล์ได้รับการกำหนดหมายเลขใหม่เป็นถนนวอเตอร์ลูภูมิภาคหมายเลข8 ^{[ 81 ] [ 82 ]} จังหวัดยังคงบำรุงรักษาถนนวอเตอร์ลูภูมิภาคหมายเลข8 ประมาณ 670 เมตร (2,198.2 ฟุต) ที่ ทางแยกทางหลวงหมายเลข 401 เป็นส่วนหนึ่งของทางหลวงที่ไม่มีป้ายบอกทาง8. ^{[ 83 ]}             

เดิมทีทางหลวงหมายเลข 7/8 ช่วงสองเลนจากถนนฟิชเชอร์-ฮอลล์แมนไปทางตะวันตกถึงบาเดน มีแผนจะขยายเป็นสี่เลนในช่วงทศวรรษ 1980 แต่โครงการถูกเลื่อนออกไปเป็นเวลาหนึ่งทศวรรษ งานเบื้องต้นคือการเคลียร์ต้นไม้ในปี 1991 ก่อนที่โครงการจะถูกระงับไว้เพื่อการขุดค้นทางโบราณคดี^{[ 84 ] [ 85 ] [ 86 ]} การก่อสร้างเพื่อขยายเส้นทางไปทางตะวันตกจนถึงถนนวอเตอร์ลูรีจิional Road  12 (ถนนควีน) ทางใต้ของปีเตอร์สเบิร์ก เริ่มขึ้นใน วันที่ 6 กรกฎาคม 1992 โดยมีแผนจะแล้วเสร็จภายในเดือนสิงหาคม 1993 ^{[ 87 ]}

ข้อจำกัดด้านงบประมาณที่เกิดจากภาวะเศรษฐกิจถดถอยในช่วงทศวรรษ 1990 ส่งผลให้รัฐบาลจังหวัดของไมค์ แฮร์ริส จัดตั้งคณะกรรมการ " ใครทำอะไร?"เพื่อกำหนดมาตรการลดต้นทุนเพื่อรักษาสมดุลของงบประมาณหลังจากที่เกิดการขาดดุลในสมัยของอดีตนายกรัฐมนตรีบ็อบ เรย์ [ ^{88 ] พบ} ว่าทางหลวงหลายสายในออนแทรีโอไม่ได้ให้บริการการจราจรทางไกลอีกต่อไป และควรได้รับการบำรุงรักษาโดยรัฐบาลระดับท้องถิ่นหรือระดับภูมิภาค ดังนั้น MTO จึงโอนทางหลวงหลายสายไปยังรัฐบาลระดับล่างในปี 1997 และ 1998 ซึ่งส่งผลให้มีการยกเลิกเครือข่ายทางหลวงของจังหวัดเป็นจำนวนมาก^{[ 89 ] [ 90 ]} ด้วยเหตุนี้ ส่วนหนึ่งของทางหลวงหมายเลข 8 ทางตะวันออกของทางหลวงหมายเลข 5 ที่ Peters Corners ผ่าน Dundas, Hamilton และ Stoney Creek จึงถูกโอนไปยังเทศบาลภูมิภาค Hamilton–Wentworthเมื่อวันที่ 1 เมษายน 1997 นอกจากนี้ ส่วนหนึ่งของถนน King Street ใน Kitchener ระยะ ทาง 2.3 กิโลเมตร (1.4 ไมล์)จากทางเหนือของทางแยกทางหลวงหมายเลข 401 ไปจนถึง Freeport Diversion ก็ถูกโอนไปยังเทศบาลภูมิภาค Waterloo ในวันเดียวกันนั้นด้วย^{[ 91 ] [ 92 ]}  

ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 รัฐบาลประจำจังหวัดได้ประกาศแผนการขยายถนน Conestoga Parkway และ Freeport Diversion รวมถึงการปรับปรุงทางแยกต่างระดับระหว่างทั้งสองถนน^{[ 93 ]} โครงการนี้แบ่งออกเป็นหลายเฟส และรวมถึงการสร้างสะพานลอยถนน Ottawa Street และ Franklin Street ขึ้นใหม่^{[ 94 ]} การก่อสร้างเริ่มขึ้นในเดือนสิงหาคมหรือกันยายน พ.ศ. 2541 เพื่อขยายถนน Conestoga Parkway จากสี่เลนเป็นหกเลนระหว่างถนน Courtland Avenue และถนน King Street ^{[ 95 ]} การก่อสร้าง แล้วเสร็จพร้อมกับการขยายถนน Parkway ระหว่างถนน King Street และถนน Frederick Street ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2543 ^{[ 96 ]} การขยายทางหลวงหมายเลข 8 จากสี่เลนเป็นแปดเลนระหว่างถนน Conestoga Parkway และถนน Fergus Avenue เดิมทีมีกำหนดจะเริ่มในปี พ.ศ. 2544 แต่ถูกเลื่อนออกไปเนื่องจากธุรกิจต่างๆ ตามถนน Weber Street ต่อสู้กับการเวนคืนที่ดิน^{[ 97 ]} การก่อสร้างเริ่มขึ้นในเดือนเมษายน พ.ศ. 2545 ซึ่งเกี่ยวข้องกับการย้ายกำแพงกันดินไปทางเหนือมากขึ้น และสร้างสะพานถนนแฟรงคลินใหม่เพื่อรองรับทางด่วนที่มีช่องทางแยก 8 เลน โครงการนี้ยังรวมถึงการปรับปรุงทางแยกที่คอขวดของทางด่วนโคเนสโตกาและทางหลวงหมายเลข 8 ซึ่งรวมถึงทางลาดข้ามใหม่จากทางด่วนโคเนสโตกาฝั่งตะวันตกไปยังทางหลวงหมายเลข 8 ฝั่งตะวันออกเพื่อแทนที่ทางลาดวนหนึ่งในสองแห่ง และการปรับแนวทางลาดจากทิศเหนือไปยังทิศตะวันออก ใหม่ ^{[ 98 ]}  ทั้งสองโครงการแล้วเสร็จและเปิดใช้งานในวันที่ 11 มิถุนายน พ.ศ. 2547 ^{[ 99 ]}

งานในเฟสถัดไปเริ่มขึ้น ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2549 โดยการขยายทางหลวงหมายเลข 8 จากสี่เลนเป็นแปดเลนจากถนนเฟอร์กัสไปทางตะวันตกเฉียงเหนือของแม่น้ำแกรนด์ งานนี้รวมถึงการสร้างทางแยกถนนแฟร์เวย์ขึ้นใหม่^{[ 100 ]} การก่อสร้างเพื่อขยายทางหลวงหมายเลข 8 ข้ามแม่น้ำแกรนด์และขยายให้กว้างขึ้นทางตะวันตกเฉียงเหนือของทางแยกถนนสปอร์ตเวิลด์ไดรฟ์เริ่มขึ้นในฤดูร้อนปี พ.ศ. 2552 หลังจากการย้ายหอยแมลงภู่ลายคลื่น ประมาณ 50 ตัว ซึ่งถือเป็นสายพันธุ์ที่เสี่ยงต่อการสูญพันธุ์ในแคนาดา^{[ 101 ] [ 102 ]} ทั้งสองโครงการเสร็จสมบูรณ์และเปิดใช้งาน ยกเว้นเลนหนึ่งเลนที่มุ่งหน้าไปทางทิศตะวันตกข้ามแม่น้ำแกรนด์ ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2554 เลนที่สี่ที่มุ่งหน้าไปทางทิศตะวันตกเปิดให้บริการในปีถัดมา^{[ 103 ]}

การตรวจสอบการปฏิบัติงานและความปลอดภัยของทางแยกทั้งสามแห่งที่ Peters Corners ใกล้ Hamilton ได้ดำเนินการในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2544 มีการศึกษา รวมถึงการประเมินผลกระทบสิ่งแวดล้อมระหว่างปี พ.ศ. 2547 ถึง พ.ศ. 2552 และได้ข้อสรุป ว่า วงเวียนเป็นทางเลือกที่เหมาะสมที่สุด โดยมีสัญญาณไฟจราจรที่ทางแยกสองแห่งกับถนน Westover Road ^{[ 104 ]} การก่อสร้างเริ่มขึ้นในฤดูใบไม้ผลิ พ.ศ. 2555 ^{[ 104 ]}และวงเวียนมูลค่า 6.3 ล้านดอลลาร์แคนาดาได้เปิดใช้งานเมื่อวันที่ 25 กันยายน พ.ศ. 2555 ^{[ 105 ]}