ฟูมิเทรมอร์กินส์

ฟูมิเทรมอร์กินส์ เอซี
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	A: 12626-18-5 B: 12626-17-4 C: 118974-02-0
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	A: ภาพแบบโต้ตอบ B: ภาพแบบโต้ตอบ C: ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	A: CHEBI:72766 B: CHEBI:64531 C: CHEBI:72763
เคมีเอ็มบีแอล	B: ChEMBL3885413 C: ChEMBL410316
เคมสไปเดอร์	A: 96882 บี: 94836 C: 357779
เคกก์	A: C20564 บี: ซี20630 C: C20604
PubChem CID	A: 107713 บี: 105113 C: 403923
มหาวิทยาลัย	A: ZR1C7949XT บี: ITN5B384F8
อินชิ A: InChI=1S/C32H41N3O7/c1-18(2)12-14-40-28-26-21-11-10-20(39-7)16-23(21)34-25(15-19(3)4)41-42-31(5,6)17-24(27(26)34)35-29(36)22-9-8-13-33(22)30(37)32(28,35)38/h10-12,15-16,22,24-25,28,38H,8-9,13-14,17H2,1-7H3/t22-,24-,25+,28-,32+/m0/s1 คำนวณโดย InChI 1.0.6 (PubChem เผยแพร่เมื่อ 14 ตุลาคม 2021) รหัส:  ACGHJVZDNQZJOV-BMOJZYMJSA-N บี: นิ้ว=1S/C27H33N3O5/c1-15(2)10-12-28-20-14-17(35-5)8-9-18(20)22-23(28)21(13-16(3)4)30-25(32)19-7-6-1 1-29(19)26(33)27(30,34)24(22)31/h8-10,13-14,19,21,24,31,34H,6-7,11-12H2,1-5H3/t19-,21-,24-,27+/m0/s1 รหัส:  WEIYXEFMCIRZHC-MWGWWEMPSA-N ค: นิ้ว=1S/C22H25N3O3/c1-12(2)9-18-20-15(14-7-6-13(28-3)10-16(14)23-20)11-19-21(26)24 -8-4-5-17(24)22(27)25(18)19/h6-7,9-10,17-19,23H,4-5,8,11H2,1-3H3/t17-,18-,19-/m0/s1 รหัส:  DBEYVIGIPJSTOR-FHWLQOOXSA-N
รอยยิ้ม A: CC(=CCO[C@H]1C2=C3[C@H](CC(OO[C@@H](N3C4=C2C=CC(=C4)OC)C=C(C)C)(C)C)N5[C@@]1(C(=O)N6CCC[C@H]6C5=O)O)C B: CC(=CCN1C2=C(C=CC(=C2)OC)C3=C1[C@@H](N4C(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@@]4([C@H]3O)O)C=C(C)C)C C: CC(=C[C@H]1C2=C(C[C@@H]3N1C(=O)[C@@H]4CCCN4C3=O)C5=C(N2)C=C(C=C5)OC)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	A: C H N O B: C H N O C: C H N O
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟูมิเทรมอร์จินเป็นเมตาโบไลต์ที่ทำให้เกิดอาการสั่นของเชื้อรา AspergillusและPenicillium ^{[ 1 ]}ซึ่งจัดอยู่ในกลุ่มของ2,5-ไดคีโทไพเพอราซีนที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ^{[ 2 ]}

กระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพของฟูมิเทรโมร์จินเกี่ยวข้องกับเอนไซม์หลายชนิด FtmA เป็น เอนไซม์ สังเคราะห์เปปไทด์แบบไม่ใช้ไร โบโซม ทั้ง FtmB และ FtmH เป็น เอนไซม์พรีนิลทรานสเฟอเรส ไซ โตโครม P450 โมโนออกซิเจเนส สามชนิดที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ฟูมิเทรโมร์จิน C ได้แก่ FtmC, FtmE และ FtmG นอกจากนี้ ยังมีการเสนอว่า FtmD ทำหน้าที่เป็นเอนไซม์เมทิลทรานสเฟอเรสการสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยการสร้างเบรวิอานาไมด์ F FtmA เร่งปฏิกิริยาการสังเคราะห์เปปไทด์แบบไม่ใช้ไรโบโซม (NRPS) ของผลิตภัณฑ์ไดคีโทไพเพอราซีนนี้จากกรดอะมิโนสองชนิด ได้แก่แอล-ทริปโตแฟนและแอล-โพรลีนจากนั้น เอนไซม์อีกตัวหนึ่งคือ FtmB จะเติมหมู่พรีนิลให้กับผลิตภัณฑ์เพื่อสร้างไตรโพรสตาติน B ณ จุดนี้ มีเส้นทางการสังเคราะห์แยกกันสองเส้นทาง FtmE อาจทำให้ tryprostatin B เกิดการสร้างวงแหวน demethoxyfumitremorgin C หรือ FtmC อาจออกซิไดซ์ tryprostatin B เพื่อสร้าง desmethyltrprostatin A โดยการเพิ่มหมู่ไฮดรอกซิลที่ C-6 ของ วงแหวน อินโดลเส้นทางหลังนี้จะตามด้วยการเติมหมู่เมทิลเพื่อสร้าง tryprostatin A เอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาการเติมหมู่เมทิลนี้ยังไม่ได้รับการระบุอย่างครบถ้วน แต่คาดว่า FtmD น่าจะเป็นเอนไซม์ดังกล่าว จากนั้น การสร้างวงแหวนของ tryprostatin A จะสร้าง fumitremorgin C โดยการสร้างพันธะ CN โดย FtmE การเติมหมู่ไฮดรอกซิลของ fumitremorgin C ในภายหลังจะเกิดขึ้นที่ C-12 และ C-13 เพื่อสร้าง 12α, 13α-dihydroxyfumitremorgin C โดย FtmG ส่วน fumitremorgin B นั้นเกิดจาก prenyltransferase อีกตัวหนึ่งคือ FtmH ซึ่งเติมหมู่ prenyl ที่ N-1 ของวงแหวนอินโดล^{[ 3 ]}