ทีมBaltimore Oriolesเลือก Cleavinger ในรอบที่สามของการดราฟท์ MLB ปี 2015และเขาเปิดตัวในระดับอาชีพกับทีมAberdeen IronBirdsโดยทำสถิติ 6–1 ด้วย ERA 2.19 ใน 19 เกม^{[ 11 ]} Cleavinger ใช้เวลาในปี 2016 กับทีมDelmarva ShorebirdsและFrederick Keysโดยทำสถิติรวม 7–3 ด้วย ERA 3.07 ใน76 เกม ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพของเขา+ขว้าง 1/3 อินนิง เขาเป็นออลสตาร์กลางฤดูกาลของ South Atlantic League (SAL) ปี 2016 [ 12 ] Cleavingerเริ่ม^{ต้นปี2017}กับBowie Baysox

เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม 2017 ทีม Orioles ได้แลกเปลี่ยน Cleavinger และHyun-soo KimกับทีมPhiladelphia Philliesเพื่อแลกกับJeremy Hellickson [ ^{13 ] ทีม} Phillies ได้ส่ง Cleavinger ไปเล่นให้กับทีมReading Fightin Philsในปี 2017 เขาลงเล่นทั้งหมด 38 เกมให้กับ Bowie และ Reading โดยมีสถิติ 2–5, ERA 6.00 และ 59 สไตรค์เอาท์ใน 54 อินนิง^{[ 14 ]}ในปี 2018 ระหว่าง Clearwater และ Reading Cleavinger มีสถิติ 1–1 โดยมี ERA 7.43 และ 18 สไตรค์เอาท์ ใน13 เกม+1/3 อินนิง ^{[ 14 ]}​

เคลฟวิงเกอร์กลับไปเล่นให้เรดดิ้งในช่วงต้นปี 2019 ที่นั่นเขาทำผลงานได้ 3–2 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.35 ใน51 เกม+2 ⁄ 3อินนิง เนื่องจากเขามีอัตราส่วนการเดิน/9 อินนิง ที่แย่ที่สุด ใน Eastern League (5.9) อัตราส่วนการตีออก/9 อินนิงที่ดีที่สุดอันดับ 4 (14.5) และอัตราส่วนการตี/9 อินนิงที่ดีที่สุดอันดับ 6 (5.6) ^{[ 15 ]} Cleavinger ถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่น 40 คนของ Phillies หลังจบฤดูกาล 2019 ^{[ 16 ]}

เคลฟวิงเกอร์ถูกเรียกตัวขึ้นมาเล่นให้กับฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 8 กันยายน 2020 แต่ไม่ได้ลงสนามก่อนที่จะถูกส่งกลับลงไป^{[ 12 ]}จากนั้น ในวันที่ 15 กันยายน เขาได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นมาเล่นในเมเจอร์ลีกเป็นครั้งที่สอง เคลฟวิงเกอร์ลงเล่นเมเจอร์ลีกครั้งแรกเมื่อวันที่ 17 กันยายน ในเกมกับนิวยอร์ก เม็ตส์ที่สนามซิติเซนส์ แบงค์ พาร์ค^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 29 ธันวาคม 2020 เคลฟวิงเกอร์ถูกเทรดไปยังลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการเทรดสามทีมที่ส่งโฮเซ่ อัลวาราโดไปยังฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ และดิลลอน พอลสัน ผู้เล่นในลีกรอง และผู้เล่นที่จะระบุชื่อในภายหลังไปยังแทมปาเบย์ เรย์ส [ ^{18 ] เมื่อ}วันที่ 11 พฤษภาคม 2021 เคลฟวิงเกอร์คว้าชัยชนะในเมเจอร์ลีกครั้งแรกในอาชีพการงานของเขาในการแข่งขันกับซีแอตเติล มาริเนอร์ส [ ^{19 ] เขา}ลงเล่น 22 เกมให้กับดอดเจอร์ส โดยมีสถิติ 2–4 และ ERA 3.00 ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม พ.ศ. 2565 เคลฟวิงเกอร์ถูกเทรดไปยังแทมปาเบย์เรย์สเพื่อแลกกับเจอร์มัน ทาเปีย ผู้เล่นในลีกรอง^{[ 21 ]}เขาลงเล่น 13 นัดให้กับแทมปาเบย์ในช่วงท้ายปี โดยมีค่าเฉลี่ย ERA 2.41 พร้อมกับ 25 สไตรค์เอาท์ใน 18.2 อินนิง

ในปี 2023 เคลฟวิงเกอร์ทำงานในตำแหน่งตัวสำรองของทีมแทมปาเบย์ โดยลงสนาม 15 เกมและทำสถิติ ERA 3.00 พร้อมกับตีเอาท์ 14 ครั้งใน 12 อินนิง ในการลงสนามเมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม ในเกมกับนิวยอร์กแยงกี้ส์เคลฟวิงเกอร์ได้รับบาดเจ็บที่เข่าหลังจากแท็กเอาต์แอรอน ฮิกส์ในจังหวะวิ่ง^{[ 22 ]}ในวันถัดมา เขาได้รับการวินิจฉัยว่าเอ็นไขว้หน้า ฉีกขาด ซึ่งเป็นอาการบาดเจ็บที่อาจทำให้ฤดูกาลของเขาจบลง^{[ 23 ]}