ดีแกนเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับเชลเบิร์นเขาลงเล่นในเกมอย่างเป็นทางการให้กับทีมชุดใหญ่เพียงครั้งเดียว ในฐานะตัวสำรองในครึ่งหลัง ใน เกม ยูฟ่า อินเตอร์โตโต คั พ กับเอฟเค เวตราจาก ลิทัว เนียที่สนามโทลกา พาร์คเมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2549 ซึ่งเชลเบิร์นชนะไปอย่างสบายๆ 4-0 หลังจากนั้นไม่นาน ดีแกนถูกส่งไปให้คิลเคนนี ซิตี้ ทีมที่กำลังดิ้นรนในดิวิชั่นหนึ่งในเดือนกรกฎาคม 2549 ด้วยสัญญายืมตัว เพื่อเก็บเกี่ยวประสบการณ์และลงเล่นในทีมชุดใหญ่เป็นประจำ

ดีแกนออกจากเชลเบิร์นในช่วงฤดูหนาวปี 2006 หลังจากทีมประสบปัญหาทางการเงิน และต่อมาได้เข้าร่วมทีมลองฟอร์ดทาวน์ในเดือนกุมภาพันธ์ 2007 ^{[ 3 ]}ดีแกนได้ก้าวขึ้นสู่ตำแหน่งตัวจริงของลองฟอร์ดทันที โดยลงเล่นในลีกและถ้วยรวม 35 นัดตลอดฤดูกาลและทำได้ 3 ประตู หลังจากฤดูกาลที่ยากลำบากทั้งในและนอกสนาม ลองฟอร์ดตกชั้นไปอยู่ดิวิชั่นหนึ่ง แต่ดีแกนช่วยให้ลองฟอร์ดเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอไอคัพปี 2007ซึ่งเขาพลาดเนื่องจากการถูกลงโทษแบน ดีแกนเซ็นสัญญากับกัลเวย์ยูไนเต็ดแบบเต็มเวลาในวันที่ 24 มกราคม 2008 แต่ถูกปล่อยตัวในวันที่ 9 กรกฎาคมเนื่องจากปัญหาทางการเงินของกัลเวย์

ดีแกนไม่ได้ห่างหายจากวงการฟุตบอลไปนานนัก เพราะแพท เฟนลอนได้เซ็นสัญญากับดีแกนให้ไปเล่นให้กับสโมสรโบฮีเมียนส์ ในดับลิน จนถึงสิ้นฤดูกาล 2008 ^{[ 4 ]}เขาประเดิมสนามให้กับ ทีม ยิปซีส์ในเกมที่ชนะโคบ์ แรมเบลอร์ ส 3-0 ที่สนามดาลีเมาท์ พาร์คเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะกัลเวย์ อดีตสโมสรของเขา 2-0 เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม ดีแกนกลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของโบฮีเมียนส์อย่างสม่ำเสมอ และฟอร์มอันยอดเยี่ยมของเขาก็ได้รับรางวัลเมื่อเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนกันยายนของสมาคมนักเขียนฟุตบอลแห่งไอร์แลนด์ (SWAI) ^{[ 5 ]}ช่วงเวลาที่ดีของเขายังคงดำเนินต่อไป เมื่อชัยชนะเหนือดร็อกเฮดา ยูไนเต็ด 2-1 ทำให้โบฮีเมียนส์คว้าแชมป์ลีกและดีแกนได้รับเหรียญรางวัล ฟอร์มอันโดดเด่นของดีแกนได้รับรางวัลเมื่อเขาได้รับการโหวตให้ติดทีมพรีเมียร์ดิวิชั่นของลีกไอร์แลนด์ Eircom ประจำปี 2008 โดยได้รับคะแนนเสียง 28% ในตำแหน่งกองกลางตัวกลาง^{[ 6 ]}

ดีแกนเริ่มต้นฤดูกาล 2009 ได้ดีสำหรับโบฮ์สด้วยผลงานอันทรงพลังในแดนกลาง เขายังทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในการแข่งขันรอบคัดเลือกยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ของโบฮ์สกับ เรดบูลซัลซ์บูร์ก [ ^{7 ] อย่างไรก็ตาม}ดีแกนและโบฮ์สต้องตกรอบการแข่งขันนั้นไปอย่างน่าเสียดายด้วยผลรวม 2–1 และเรื่องร้ายก็เกิดขึ้นกับดีแกนเมื่อเขาโดนใบแดงไล่ออกถึงสองครั้งภายในเวลาสามสัปดาห์และต้องรับโทษแบนเป็นเวลานาน อย่างไรก็ตาม เขากลับมาลงเล่นในเกมสุดท้ายของฤดูกาลและคว้า เหรียญรางวัลชนะเลิศ ลีกออฟไอร์แลนด์ เป็นครั้งที่สอง ขณะที่โบฮ์สเอาชนะคู่ปรับตัวฉกาจอย่างแชมร็อกโรเวอร์สคว้าแชมป์ไปได้ด้วยคะแนนห่างกันสี่แต้ม ความสามารถของดีแกนได้รับการตอบแทนเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลเมื่อเขาได้รับการโหวตให้ติดทีมยอดเยี่ยมแห่งปี 2009 ของ PFAI ^{[ 8 ]}

มีการประกาศเมื่อวันที่ 21 ธันวาคม 2009 ว่าดีแกนจะเซ็นสัญญากับสโมสรโคเวนทรี ซิตี้ ในแชมเปี้ยนชิพของอังกฤษ ในวันที่ 4 มกราคม 2010 ด้วยสัญญาสามปีครึ่ง^{[ 9 ]}ดีแกนลงเล่นนัดแรกให้กับโคเวนทรีในฐานะตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมกับบาร์นสลีย์เมื่อวันที่ 9 มกราคม 2010 ^{[ 10 ]}เขาทำประตูแรกให้กับโคเวนทรีในการลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งที่สองให้กับสโมสรในเกมกับควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์สซึ่งโคเวนทรีชนะ 1-0 เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2010 ^{[ 11 ]}ประตูที่สองของเขาให้กับสโมสรคือประตูตีเสมอในช่วงท้ายเกมในศึกดาร์บี้แมตช์ M69เมื่อวันที่ 21 มีนาคม 2010 โดยเกมจบลงด้วยผลเสมอ 2-2 ^{[ 12 ]}

ในช่วงก่อนเปิดฤดูกาล 2010–11 ดีแกนได้รับบาดเจ็บกระดูกข้อเท้าร้าว ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวตลอดฤดูกาล ก่อนจะกลับมาลงสนามในฐานะตัวสำรองในเกมสุดท้ายของฤดูกาล ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 2–2 กับนอริช ซิตี้^{[ 13 ]}ในปี 2012 ดีแกนตกเป็นเป้าของการวิพากษ์วิจารณ์หลังจากทวีตข้อความ สนับสนุน IRA ^{[ 14 ]}เขาถูกสโมสรแบนเป็นเวลาสองสัปดาห์ รอผลการสอบสวนภายใน^{[ 15 ]}

ดีแกนเซ็นสัญญากับฮิเบอร์เนียนซึ่งมีแพท เฟนลอน เป็นผู้จัดการ ทีม (ทั้งคู่เคยทำงานร่วมกันที่โบฮีเมียนส์) ในเดือนสิงหาคม 2012 ด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 16 ]}หลังจากเข้าร่วมทีม เฟนลอนกล่าวว่าเขาเชื่อว่าดีแกนจะกลายเป็นขวัญใจแฟนบอลของสโมสร^{[ 17 ]}ดีแกนลงเล่นนัดแรกในฐานะตัวจริงและเล่นครบ 90 นาที ในเกมที่เสมอกับฮาร์ท ออฟ มิดโลเธียน คู่ปรับ ร่วม เมืองเอดินบะระ 1-1 เขาช่วยให้สโมสรพัฒนาฟอร์มการเล่นในช่วงต้นฤดูกาล 2012-13 แต่ต่อมาดีแกนก็ได้รับบาดเจ็บกรามแตกจากการถูกทำร้ายโดยไม่มีเหตุจูงใจในใจกลางเมืองเอดินบะระ^{[ 18 ]}ดีแกนกลับมาฝึกซ้อมอีกครั้งในช่วงปลายเดือนพฤศจิกายน^{[ 19 ]}ชายวัย 27 ปีถูกตั้งข้อหาทำร้ายร่างกายในเดือนธันวาคมจากเหตุการณ์ดัง กล่าว ^{[ 20 ]}ดีแกนกล่าวว่าอาการบาดเจ็บทำให้เขากินได้เพียงซุปเป็นเวลาห้าสัปดาห์^{[ 21 ]}ดีแกนกลับมาลงสนามอีกครั้งในฐานะตัวสำรอง ในเกมที่แพ้มาเธอร์เวลล์ 3-2 เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม 2012 ดีแกนทำประตูแรกให้กับฮิบส์ด้วยการยิงจากระยะ 30 หลา ในรอบที่ 5 ของสกอตติช คัพในเกมที่ชนะอเบอร์ดีน 1-0 เขาออกจากฮิบส์เมื่อสัญญาหมดลง เนื่องจากไม่สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมได้^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 2556 ดีแกนได้เข้าร่วมทีมนอร์ทแธมป์ตันทาวน์ด้วยสัญญาหนึ่งปีหลังจากการทดสอบที่ประสบความสำเร็จ^{[ 23 ]}

ดีแกนเข้าร่วมเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2557 โดยไม่มีค่าตัว^{[ 24 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรในเกมกับเอเอฟซี วิมเบิลดัน และตลอดฤดูกาล 2557–2558เขาสร้างชื่อเสียงเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ ด้วยความมุ่งมั่นและความกระตือรือร้นที่เขาแสดงออกมาในสนาม รวมถึงเคราอันเป็นเอกลักษณ์ของเขา^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม พ.ศ. 2558 ดีแกนได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีพร้อมตัวเลือกสำหรับปีที่สอง^{[ 26 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2016 ดีแกนได้รับการต่อสัญญาหลังจากเงื่อนไขในสัญญาถูกเปิดใช้งาน อย่างไรก็ตาม ในวันถัดมา เซาธ์เอนด์ได้ประกาศว่าสัญญาของเขาถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน หลังจากที่ดีแกนต้องการให้ผู้จัดการ ทีม ฟิล บราวน์รับประกันว่าเขาจะได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ ซึ่งบราวน์ปฏิเสธที่จะทำเช่นนั้น

หลังจากออกจากเซาธ์เอนด์ ดีแกนได้เข้าร่วมทีมชรูว์สบิวรีทาวน์ ซึ่งเป็น ทีมร่วม ลีกวัน^{[ 27 ]}แม้ว่าจะเป็นผู้เล่นตัวจริงภายใต้การคุมทีมของมิกกี้ เมลลอนและพอล เฮิร์สต์ ผู้ สืบทอดตำแหน่งต่อจากเขา ขณะที่ชรูว์สบิวรีรอดพ้นจากการตกชั้น แต่เขาก็ถูกขึ้นบัญชีขายในช่วงครึ่งทางของสัญญา 2 ปีกับสโมสร แม้ว่าเฮิร์สต์จะแสดงความคิดเห็นว่า "เขาเป็นคนซื่อสัตย์และรักษาสัญญา...ไม่มีความขัดแย้งใดๆ" ^{[ 28 ]}ดีแกนออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันเมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 2017 ^{[ 29 ]}

ดีแกนเซ็นสัญญาสองปีกับสโมสรเคมบริดจ์ ยูไนเต็ด ใน ลีกทูเมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2017 หลังจากออกจากสโมสรชรูว์สบิวรี ทาวน์ ในวันก่อนหน้า^{[ 30 ]}

เขาได้รับการเสนอสัญญาใหม่จากเคมบริดจ์ยูไนเต็ดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19 ^{[ 31 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2562 มีการประกาศว่าเขาป่วยเป็นภาวะติดเชื้อในกระแสเลือด^{[ 32 ]}

ดีแกนเซ็นสัญญากับสโมสรเชลเบิร์น ใน ลีกดิวิชั่นพรีเมียร์ของไอร์แลนด์ซึ่งเป็นสโมสรที่เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพ เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม 2019 หลังจากออกจากเคมบริดจ์ยูไนเต็ดเพียงไม่กี่นาทีหลังจากมีการประกาศว่าทั้งสองฝ่ายตกลงที่จะยกเลิกสัญญาของดีแกน^{[ 33 ]}เขาทำประตูได้ 3 ประตูจากการลงเล่นในลีก 18 นัด ขณะที่เชลเบิร์นตกชั้นจากดิวิชั่นพรีเมียร์หลังจากกลับมาเล่นในลีกสูงสุดได้เพียงฤดูกาลเดียว สัญญาของเขาหมดลงและเขาถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรในเดือนตุลาคม 2020 ^{[ 34 ]}

กัลเวย์ ยูไนเต็ด

• ถ้วยคอนนาคท์ ซีเนียร์ คัพ : 2008

โบฮีเมียน

• ลีกไอร์แลนด์ พรีเมียร์ดิวิชั่น : 2008 , 2009
• เอฟเอไอ คัพ : 2008

เซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด

• การแข่งขันเพลย์ออฟฟุตบอลลีกทู : 2015 ^{[ 55 ]}

ดร็อกเฮดา ยูไนเต็ด

• เอฟเอไอ คัพ : 2024

• ทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFAI Premier Division ประจำปี 2009
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสรDrogheda United : 2022 ^{[ 56 ]}
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสร Drogheda United : 2022 ^{[ 56 ]}