เนื่องจากภูมิหลังของเจฟฟ์ เขาจึง "ไม่รู้เรื่องอะไรเลย" เกี่ยวกับผู้หญิง เขาไม่มั่นใจในตัวเอง แต่ในที่สุดเขาก็ได้จูบกับเมโลดี้ โจนส์ (เซเลสต์ ดอดเวลล์) ซึ่งก็ไร้ประสบการณ์เช่นกัน ^{[ 13 ]}ลูอิสคิดว่าเจฟฟ์และเมโลดี้คล้ายกันตรงที่ทั้งคู่ไร้เดียงสาและได้รับการเลี้ยงดูแบบปกป้องนิโคล แฟรงคลิน ( เทสซ่า เจมส์ ) ใช้ประโยชน์จากเรื่องนั้นและโน้มน้าวเจฟฟ์ว่าเมโลดี้ "ทิ้งเขา" เพราะจูบแรกของพวกเขานั้นแย่มาก^{[ 13 ]}นิโคลบอกเจฟฟ์ว่าถ้าเขาอยากได้เมโลดี้กลับมา เขาจะต้องจูบเก่งขึ้น และเธอก็เสนอที่จะสอนเขา เจฟฟ์ตั้งใจแน่วแน่ที่จะแก้ไขปัญหากับเมโลดี้และยอมรับความช่วยเหลือจากนิโคล^{[ 13 ]} ลูอิส ให้สัมภาษณ์กับ คอลัมนิสต์ ของ Inside Soapว่า "เจฟฟ์คิดว่ามีบางอย่างไม่ถูกต้อง เมโลดี้คงไม่ทิ้งเขาหลังจากจูบแย่ๆ แค่ครั้งเดียวหรอกใช่ไหม? แต่ทุกครั้งที่เขาเจอเมโลดี้ตอนนี้ เธอก็ดูห่างเหิน" ^{[ 13 ]}โดยที่เจฟฟ์ไม่รู้ เมโลดี้เข้าใจผิดคิดว่าเขานอกใจเธอไปคบกับนิโคล เมื่อเห็นทั้งสองอยู่ด้วยกัน เมโลดี้จึงด่วนสรุปไปเอง^{[ 13 ]}นิโคลไม่ได้แก้ไขความเข้าใจผิดของเธอ และยังพยายามสร้างปัญหาอีกด้วย นิโคลรู้สึกผิดหวังที่เจฟฟ์ไม่ตกหลุมรักเธอ เธอจึงตั้งใจที่จะทำลายความสัมพันธ์ของเขากับเมโลดี้แทน^{[ 13 ]}

เจฟฟ์เข้าไปพัวพันกับ "รักสามเส้าที่น่ารังเกียจ" กับเมโลดี้และนิโคล ซึ่งทำให้ผู้ชมต้องเดาว่าสุดท้ายแล้วเขาจะลงเอยกับผู้หญิงคนไหน^{[ 14 ]}ในที่สุดเจฟฟ์และนิโคลก็เริ่มคบกัน เจมส์คิดว่านิโคลคือคนที่ใช่สำหรับเจฟฟ์ แต่เจฟฟ์อาจจะไม่ใช่คนที่ใช่สำหรับนิโคล ลูอิสเชื่อว่าตัวละครของเขามี "ความรู้สึกที่ลึกซึ้ง" ต่อนิโคล^{[ 15 ]}ระหว่างการสัมภาษณ์ที่ตีพิมพ์ในInside Soapเจมส์กล่าวว่าเจฟฟ์และนิโคลเป็นคนตรงข้ามกันอย่างสิ้นเชิง แต่กลับเป็นผลดีต่อพวกเขา เธอเรียกความสัมพันธ์ของพวกเขาว่า "ร้อนแรง" และคิดว่าพวกเขาผ่านอะไรมาด้วยกันมากมาย^{[ 16 ]}ลูอิสแสดงความคิดเห็นว่าเจฟฟ์และนิโคลมีความคล้ายคลึงกันในบางลักษณะนิสัย เนื่องจากทั้งคู่ดื้อรั้นและมีความคิดเห็นเป็นของตัวเอง^{[ 16 ]}เขาบอกกับเจสัน เฮอร์บิสันว่าเมื่อเจฟฟ์เริ่มคบกับนิโคลครั้งแรก พ่อแม่และปู่ย่าตายายหลายคนบอกเขาว่าเจฟฟ์ควรอยู่กับเมโลดี้แทน เพราะนิโคลไม่ใช่คนที่มีอิทธิพลที่ดี^{[ 16 ]}เจมส์เชื่อว่าหากเจฟฟ์และนิโคลเลิกกัน พวกเขาก็จะยังคงเป็นเพื่อนที่ดีต่อกัน ขณะที่ลูอิสเสริมว่าตราบใดที่เจฟฟ์และนิโคลต้องการอยู่ด้วยกัน พวกเขาก็สามารถฝ่าฟันอุปสรรคทุกอย่างไปได้^{[ 16 ]}

เจฟฟ์และนิโคลถูก เอลเลียต กิลเลน ( พอล แพนทาโน ) ทิ้งลงทะเลด้วยกัน เมื่อเขาต้องการแก้แค้นพ่อของนิโคล ^{[ 17 ]}ทั้งคู่ลอยไปติดเกาะร้าง เจฟฟ์รักษาบาดแผลจากการต่อสู้กับเอลเลียต ทั้งคู่ไม่รู้ว่าอยู่ที่ไหนและต้องเอาชีวิตรอดโดยปราศจากอาหาร เสื้อผ้า และที่พักพิง^{[ 17 ]}เจฟฟ์และนิโคลพยายามก่อไฟและจับปลา แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จมากนัก เจมส์เรียกสถานการณ์นี้ว่า "สิ้นหวัง" แต่กล่าวว่าเมื่อพวกเขาหาวิธีทำให้กันและกันหัวเราะได้ พวกเขาก็ตระหนักว่าพวกเขามีความหมายต่อกันมากแค่ไหน^{[ 17 ]}ลูอิสคิดว่าการที่ทั้งคู่เกือบเปลือยกายไม่ได้ช่วยอะไรเลย เจฟฟ์เสียพรหมจรรย์ให้กับนิโคล ซึ่งทำให้เขารู้สึกผิดเพราะเขาเก็บพรหมจรรย์ไว้เพื่อแต่งงาน^{[ 15 ]}ในเวลานั้น เขารู้สึกว่ามันถูกต้องสำหรับเขา แต่ต่อมาเชื่อว่าเขาควรจะเข้มแข็งกว่านี้^{[ 15 ]}

เมื่อพวกเขาได้รับการช่วยเหลือแล้ว เจฟฟ์และนิโคลก็กลับไปที่อ่าว และความสัมพันธ์ของพวกเขาก็พลิกผันอย่างน่าตกใจอีกครั้ง เนื่องจากเขาและนิโคลมีเพศสัมพันธ์กันก่อนแต่งงาน เจฟฟ์จึงรู้สึกว่าวิธีเดียวที่จะแก้ไขสถานการณ์ได้คือการขอนิโคลแต่งงาน^{[ 18 ]}เจฟฟ์เชื่อว่าหากเขาและนิโคลจะมีเพศสัมพันธ์กันอีก พวกเขาก็ควรแต่งงานกัน แม้ว่าเขาจะไม่แน่ใจร้อยเปอร์เซ็นต์ แต่เขารู้สึกว่าการแต่งงานเป็นทางออกเดียว^{[ 15 ]}ลูอิสไม่คิดว่าการขอแต่งงานเป็นความคิดที่ดี และพูดติดตลกว่าเจฟฟ์ยังไม่พร้อมที่จะผูกเชือกรองเท้าของตัวเองด้วยซ้ำ^{[ 15 ]}การขอแต่งงานทำให้ นิโคล ประหลาดใจ เธอปฏิเสธและระบายความรังเกียจต่อข้อเสนอนั้น^{[ 18 ]}เจมส์พูดติดตลกว่า "เธอโกรธมาก ราวกับว่าเจฟฟ์อับอายกับสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างพวกเขา" ^{[ 18 ]}นิโคลมองว่าการขอแต่งงานเป็นการพยายามแก้ไขความผิดพลาด นิโคลรู้สึกแปลกใจที่เจฟฟ์คิดว่าพวกเขาควรแต่งงานกันตั้งแต่อายุยังน้อย และนั่นทำให้ความรักระหว่างพวกเขาจางหายไปและทำให้ความสัมพันธ์ของพวกเขาพังทลาย^{[ 18 ]}

เมื่อนิโคลเซอร์ไพรส์เจฟฟ์ด้วยการพาไปเที่ยวพักผ่อนสุดโรแมนติกที่เกาะซึ่งพวกเขาเคยมีเพศสัมพันธ์กันครั้งแรก ทั้งคู่ก็ต้องเผชิญหน้ากับ "คนบ้าคลั่งฆ่าคน" ที่ชื่อเดอร์ริค เคว็ด ( จอห์น แอตกินสัน ) ^{[ 19 ]}เรื่องราวเริ่มต้นขึ้นในขณะที่ความสัมพันธ์ของเจฟฟ์และนิโคลกำลังอยู่ในช่วงที่ยากลำบาก นิโคลคิดว่าการเดินทางไปพักผ่อนจะช่วยให้พวกเขาเอาชนะปัญหาได้^{[ 19 ]}ลูอิสบอกกับสจ๊วตว่าเจฟฟ์ชอบเซอร์ไพรส์นี้ในตอนแรก แต่ทุกอย่างเกี่ยวกับนิโคลทำให้เจฟฟ์ตั้งคำถามกับความเชื่อของเขาเกี่ยวกับการมีเพศสัมพันธ์ก่อนแต่งงาน และเมื่อใดก็ตามที่พวกเขาเริ่มใกล้ชิดกัน เจฟฟ์รู้ว่าเขาสามารถยอมแพ้ได้อีกครั้ง ดังนั้นเขาจึงพยายามถอยห่าง^{[ 19 ]}สถานการณ์ยิ่งแย่ลงสำหรับทั้งคู่เมื่อเดอร์ริค คนแปลกหน้า ปรากฏตัวขึ้นที่แคมป์ของพวกเขา^{[ 19 ]}เดอร์ริคพยายามข่มขู่เจฟฟ์และนิโคล และขัดขวางไม่ให้เจฟฟ์ขอความช่วยเหลือ เจฟฟ์และนิโคลพยายามหนีจากเดอร์ริค แต่เขาชักมีดตกปลาออกมา ทำให้เจฟฟ์ตกใจ^{[ 19 ]}เมื่อถูกถามว่าเจฟฟ์กลัวหรือไม่ ลูอิสตอบว่า "เขากลัว – แต่พูดตามตรง เขาเป็นห่วงชีวิตของนิโคลมากกว่าชีวิตของตัวเองเสียอีก ด้วยนิสัยของเขา เจฟฟ์มักจะคิดถึงคนอื่นก่อนเสมอ เขาห่วงใยนิโคลมากกว่าใครในโลก และจะเสี่ยงทุกอย่างเพื่อช่วยเธอ" ^{[ 19 ]}ความสัมพันธ์ของเจฟฟ์และนิโคลเริ่มพังทลายลง และพวกเขาก็ "ทะเลาะกันตลอดเวลา" ^{[ 20 ]}เมื่อเจฟฟ์มอบของขวัญที่มีความหมายให้เธอเป็นกิ่งไม้ นิโคลกลับไม่ประทับใจ เจฟฟ์เสียใจมากเมื่อได้ยินนิโคล "ดูถูก" ของขวัญชิ้นนั้น และเขาก็เลิกกับเธอ^{[ 20 ]}

เจฟฟ์เริ่มจีบคลอเดีย แฮมมอนด์ (อเล็กซานดรา พาร์ค) เพื่อนสมัยประถมของเขาในงานแต่งงาน^{[ 21 ]}เขาสบตากับเธอและแอบไปหาเธอเรื่อยๆ เจฟฟ์เพิ่งเลิกกับนิโคล และ นักข่าวจาก TV Weekตั้งคำถามว่ามันเป็น "ความรักที่แท้จริง" หรือเป็นเพียงความรักแก้เหงา^{[ 21 ]}หลังจากเจฟฟ์มีเพศสัมพันธ์กับคลอเดียเป็นครั้งแรก พวกเขาก็ติดอยู่ในกองไฟที่ล้อมรอบคาราวานของพวกเขา^{[ 22 ]}ลูอิสบอกกับเจสัน เฮอร์บิสันจากInside Soapว่าเมื่อเจฟฟ์ตื่นขึ้นมาพบว่าคาราวานกำลังลุกไหม้ ในตอนแรกเขาเชื่อว่าเขาตกนรกเพื่อเป็นการลงโทษสำหรับการมีเพศสัมพันธ์ก่อนแต่งงาน^{[ 22 ]}ไฟไหม้เกิดจากอุบัติเหตุเมื่อการทะเลาะวิวาทระหว่างไจ เฟอร์นันเดซ ( จอร์แดน โรดริเกส ) และเทรย์ พาล์มเมอร์ ( ลุค เบรซีย์ ) บานปลาย ลูอิสอธิบายว่า "พวกเขาบังเอิญทำถังที่มีไฟลุกไหม้อยู่ข้างในล้มลง และคาราวานก็ลุกไหม้ ทั้งคู่ไม่รู้เลยว่าเจฟฟ์และคลอเดียอยู่ในนั้น" ^{[ 22 ]}ขณะที่ไฟยังคงล้อมรอบคาราวาน เจฟฟ์ก็ตระหนักว่าคลอเดียกำลังจะเสียชีวิตจากการสูดดมควัน เขาช่วยพาเธอออกมาทางหน้าต่าง ก่อนที่เขาจะหมดสติและต้องได้รับการช่วยเหลือจากเจย์และไมล์ส โคปแลนด์ ( จอช ควอง ทาร์ต ) ^{[ 22 ]}

ลูอิสบอกเฮอร์บิสันว่าเจฟฟ์คิดว่าตัวเองกำลังจะตาย และเมื่อเขาปลอดภัยแล้ว เขาก็คิดถึงแต่คลอเดีย^{[ 22 ]}เมื่อเจฟฟ์ไปถึงโรงพยาบาล เขาพบว่าคลอเดียโกหกเรื่องความสัมพันธ์ครั้งก่อนของเธอที่จบลง^{[ 22 ]}เขาพบคลอเดียกำลังคุยกับผู้ชายที่เขาจำไม่ได้ และในไม่ช้าก็รู้ว่าเขาคือลาชี แคลดเวลล์ (แจ็กสัน เฮย์วูด) แฟนหนุ่มที่คบๆ เลิกๆ กันของเธอ ^{[ 22 ]}คลอเดียบอกเจฟฟ์ว่าเธอกับลาชีเลิกกันแล้ว แต่ความจริงไม่ใช่เช่นนั้น เมื่อลาชีรู้ว่าเจฟฟ์เป็นใคร เขาจึงต่อยเจฟฟ์ที่ท้องและเตือนให้เขาอยู่ห่างจากแฟนสาวของเขา^{[ 22 ]}ต่อมาคลอเดียพบว่าตัวเองท้อง และเธอกับเจฟฟ์ต้องพิจารณาอนาคตของพวกเขา^{[ 23 ]}เนื่องจากเจฟฟ์มีพื้นฐานทางศาสนาที่เคร่งครัด มันจึงเป็นเรื่องยากสำหรับเขาเมื่อทุกคนรู้ว่าคลอเดียกำลังตั้งครรภ์^{[ 23 ]}ลูอิสอธิบายว่า "แอนนี่ น้องสาวของเขาผิดหวัง เพราะเจฟฟ์ทำในสิ่งที่ขัดกับสิ่งที่พวกเขาได้รับการสอนมา" ^{[ 23 ]}พ่อของคลอเดียไม่สนับสนุนทั้งคู่และไล่ลูกสาวออกไป ซึ่งยิ่งเพิ่มความกดดันให้กับเจฟฟ์ที่กำลังรู้สึกอยู่แล้ว^{[ 23 ]}

เบลล์ เทย์เลอร์ ( เจสสิกา โทวี ) อนุญาตให้ทั้งคู่พักอยู่กับเธอ ในขณะที่เจฟฟ์พยายามเก็บเรื่องนี้เป็นความลับจากผู้ปกครองของเขาไอรีน โรเบิร์ตส์ ( ลินน์ แมคแกรน เจอร์ ) ^{[ 23 ]}เมื่อคลอเดียสารภาพกับแอนนี่ว่าเธอกำลังคิดที่จะทำแท้ง เจฟฟ์ก็ตกใจเพราะมันขัดกับความเชื่อทางศาสนาของเขา เรื่องนี้ทำให้เจฟฟ์รับไม่ไหว เขาจึงออกไปคิดทบทวนสถานการณ์สักสองสามวัน^{[ 23 ]}เกี่ยวกับการตั้งครรภ์และความสัมพันธ์ของคลอเดียและเจฟฟ์ โปรดิวเซอร์ของซีรีส์อย่างคาเมรอน เวลช์กล่าวว่า "มันไม่ได้ชัดเจนอย่างที่เห็นภายนอก มีอะไรมากกว่านั้นในความสัมพันธ์ของพวกเขา และมากกว่าที่เราอาจเห็นได้ในตอนนี้ มันเป็นเรื่องราวที่น่าสนใจและจะพัฒนาต่อไปในอีกสองสามสัปดาห์ข้างหน้า" ^{[ 24 ]}ต่อมาแลคชีพยายามทำร้ายเจฟฟ์ระหว่างการแข่งขันรักบี้ แต่เจฟฟ์เข้าปะทะแลคชีอย่างหนัก ทำให้เขาไม่มีความรู้สึกที่ขา^{[ 25 ]}ขณะที่พวกเขาอยู่ที่โรงพยาบาล เจฟฟ์และคลอเดียรู้สึก "ผิดอย่างมาก" และเจฟฟ์พยายามขอโทษลาชี^{[ 25 ]}จากนั้นคลอเดียก็สารภาพกับเจฟฟ์ว่าเด็กไม่ใช่ลูกของเขา แต่เป็นลูกของลาชี เจฟฟ์ที่ "โกรธจัด" จึงสั่งให้เธอออกไป^{[ 25 ]}

ก่อนที่เจฟฟ์จะจากไป เขาได้สานสัมพันธ์กับรูบี้ บัคตัน ( รีเบคก้า บรีดส์ ) บรีดส์กล่าวว่า "มีความรักมากมายระหว่างพวกเขา" และพวกเขามีความสัมพันธ์ที่สวยงาม เธอยังกล่าวอีกว่าแม้สถานการณ์จะเปลี่ยนไป แต่ความรู้สึกของพวกเขาก็ยังคงเหมือนเดิม ^{[ 26 ]}เมื่อเจฟฟ์และรูบี้ตัดสินใจที่จะมีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกัน รูบี้ก็เป็นฝ่ายริเริ่มทำให้มันพิเศษ^{[ 27 ]}บรีดส์คิดว่าเจฟฟ์และรูบี้เป็นคู่ที่ยอดเยี่ยม และแสดงความคิดเห็นว่าเจฟฟ์มีความเป็นผู้ใหญ่ในระดับที่อดีตแฟนของรูบี้ไม่มี เธอยังสนุกกับการทำงานร่วมกับลูอิสและเชื่อว่าพวกเขามีเคมีที่เข้ากันได้ดี^{[ 27 ]}ลูอิสบอกกับ แคโรลีน สจ๊วต จาก TV Weekว่าเจฟฟ์และรูบี้ใช้เวลาประมาณหนึ่งปีในการทำความเข้าใจสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างพวกเขา เขากล่าวต่อว่า "ผมไม่อยากเอาทไวไลท์มาเกี่ยวด้วย – และไอ้แวมไพร์ที่ผมไม่ชอบนั่นด้วย! – แต่เขาไม่สามารถอยู่กับผู้หญิงที่เขารักได้ และมันทำให้เขาเจ็บปวด นั่นคือสิ่งที่เจฟฟ์ทำกับรูบี้ เขาตระหนักในไม่ช้าว่ามันไม่ได้ช่วยอะไรเลย แต่คุณต้องดูเองถึงจะรู้ว่าทุกอย่างเกิดขึ้นอย่างไร!" ^{[ 12 ]}