เฮนารีรับบทเป็นนักสังคมสงเคราะห์ชื่อเบนเน็ตต์ในภาพยนตร์คลาสสิกของนิวซีแลนด์เรื่อง Once Were Warriorsภาพยนตร์เรื่องอื่นๆ ได้แก่Crooked Earth , Rapa Nuiที่ผลิตโดยเควิน คอสต์เนอร์ , The Silent One , The Legend of Johnny Lingo and Kawa (หรือที่รู้จักกันในชื่อNights in the Gardens of Spain ) และThe Rule of Jenny Penเฮนารียังรับบทนำในภาพยนตร์สั้นของนิวซีแลนด์เรื่องMananui (1995) ร่วมกับนักแสดงคลิฟฟ์ เคอร์ติส^{[ 3 ]}

เฮนารีได้แสดงในละครโทรทัศน์หลายเรื่องในนิวซีแลนด์ รวมถึงThe Park Terrace Murder (1976), ซีรีส์ประวัติศาสตร์GreenstoneและMercy Peakเขายังแสดงในละครสารคดีที่ได้รับรางวัลNga Tohu: Signaturesซึ่งสำรวจประเด็นทางการเมืองและสังคมเกี่ยวกับสนธิสัญญาไวตังกิบทบาททางโทรทัศน์อื่นๆ ได้แก่ การปรากฏตัวในXena: Warrior Princess , Hercules: The Legendary JourneysและStreet Legal ^{[ 4 ]}

ตั้งแต่เดือนมีนาคม 2011 เขาได้รับบทรับเชิญเป็นระยะในบท เฮนารี งาไต พ่อของโรอิมาตา ใน ละครโทรทัศน์เรื่อง ยาวShortland Street

บนเวที เฮนาเรได้แสดงบทบาทที่หลากหลาย ตั้งแต่บทละครคลาสสิกของเชกสเปียร์ ละครเพลง โอเปร่า ไปจนถึงละครร่วมสมัยของนิวซีแลนด์ ในปี 2549 เขาได้รับรางวัลนักแสดงแห่งปีจากงานประกาศรางวัลChapman Tripp Theatre Awardsจากการแสดงในบทบาทของวิลลี่ โลแมนใน ละครเรื่อง Death of a Salesmanที่โรงละคร Circa Theatreในเวลลิงตัน^{[ 5 ]}

ในปี 2014 เฮนารีได้เป็นผู้อุปถัมภ์ของบริษัท Newmarket Stage Company ซึ่งเป็นบริษัทละครมืออาชีพที่ตั้งอยู่ในนิวมาเก็ตเมืองโอ๊คแลนด์เพื่อช่วยเปิดตัวบริษัท เฮนารีรับบทนำในละครสองเรื่องแรกของบริษัท ได้แก่ Educating Ritaโดยวิลลี่ รัสเซลล์และการแสดงรอบปฐมทัศน์ในนิวซีแลนด์ของTuesdays With Morrieโดยมิทช์ อัลบอมและเจฟฟรีย์ แฮทเชอร์