จอร์จ วินเทอร์ เกิดในตระกูลวินเทอร์แห่งกลอสเตอร์เชอร์ ซึ่งเป็นตระกูลที่มีชื่อเสียงในท้องถิ่น มีที่ดินและอิทธิพลสำคัญในภูมิภาคในช่วงสมัยราชวงศ์ทิวดอร์^{[ 1 ]}จอร์จ วินเทอร์ เกิดราวปี 1520 เป็นบุตรชายของอลิซและจอห์น วินเทอร์ โดยจอห์นเป็นพ่อค้าและผู้บัญชาการกองทัพเรือจากบริสตอล ซึ่งรับใช้พระเจ้าเฮนรีที่ 8ในตำแหน่งนายเงินเดือนของกองทัพเรือของพระองค์ตั้งแต่ปี 1544-1545 ^{[ 2 ]}

โชคลาภของตระกูลวินเทอร์ได้มาจากการค้าและการปล้นสะดม โดยส่งเรือไปยังแอฟริกาในช่วงทศวรรษ 1560 พี่น้องยังลงทุนในการเดินทางของจอห์น ฮอว์กินส์รวมถึงการเดินทางปล้นสะดมไปยังหมู่เกาะเวสต์อินดีส์ที่นำโดยเซอร์ฟรานซิส เดรก [ ^{3 ] เมื่อ}วันที่ 10 ตุลาคม 1560 จอร์จ วินเทอร์ ได้รับการแต่งตั้งเป็นเสมียนประจำเรือตลอดชีวิตโดยสิทธิบัตร โดยมีเงินเดือนประจำปี 33 ปอนด์ 6 ชิลลิง 8 เพนนี^{[ 2 ]}

ในปี ค.ศ. 1571 จอร์จ วินเทอร์และน้องชายของเขา พลเรือเอกเซอร์วิลเลียม วินเทอร์ได้ซื้อDyrham Parkในกลอสเตอร์เชอร์ในราคา 1,800 ปอนด์จากเซอร์วอลเตอร์ เดนิสซึ่งสุขภาพของเขากำลังทรุดโทรม^{[ 3 ]}

จอร์จ วินเทอร์ ลงทุน 500 ปอนด์ในการเดินทางรอบโลก ของ เซอร์ฟรานซิส เดรก ในปี 1577 ^{[ 4 ] [ 5 ]}จอห์น วินเทอร์ บุตรชายของจอร์จ วินเทอร์ก็เข้าร่วมการเดินทางครั้งนี้ด้วย โดยรับใช้เดรกในตำแหน่งรองพลเรือเอกและกัปตันเรือเอลิซาเบธ ขนาด 80 ตัน น่าเสียดายที่จอห์น วินเทอร์ ถูกบังคับให้กลับไปยังอังกฤษหลังจากถูกพายุรุนแรงพัดกระหน่ำที่ช่องแคบมาเจลลันทำให้เดรกต้องเดินทางต่อเพียงลำพังบนเรือโกลเดนฮินด์เมื่อเขากลับมา เขาถูกคุมขังในหอคอยแห่งลอนดอน [ ^{6 ] แม้} จะมีอุปสรรคนี้ การเดินทางก็ประสบความสำเร็จสำหรับครอบครัววินเทอร์ เรือของเดรกกลับมายังอังกฤษในปี 1580 พร้อมกับสมบัติของสเปนจำนวนมาก จอห์น วินเทอร์ ได้รับการปล่อยตัวจากหอคอย และนักลงทุนของเดรกก็ได้รับผลตอบแทนอย่างดี โดยได้รับ 47 ปอนด์สำหรับทุกๆ 1 ปอนด์ที่ลงทุน^{[ 7 ]}จากความพยายามทางทะเลของเขา จอร์จ วินเทอร์จึงได้รับการยกย่องจากชาวสเปนว่าเป็นโจรสลัดที่โด่งดังพอๆ กับฮอว์กินส์และเดรก^{[ 8 ]}