ในยุคกลาง กอร์ทิเนดดันเคยเป็นส่วนหนึ่งของเขตปกครองท้องถิ่นคาลวาห์ เนื่องจากเป็นพื้นที่ชายแดน การครอบครองจึงเป็นที่แย่งชิงกันระหว่างตระกูลแม็กโกเวิร์นและแม็กไกวร์

พงศาวดารแห่งอัลสเตอร์ ปี ค.ศ. 1450 ระบุว่า - และเป็นปีแห่งการไถ่บาปในกรุงโรม กล่าวคือ ประตูทองคำได้เปิดออกในกรุงโรม แม็ก อุยดิร์ เสด็จไปกรุงโรมในปีนี้ กล่าวคือ กษัตริย์แห่งฟีร์-มานาค นั่นคือ โทมัส โอรสของฟิลิปแห่งขวานศึก และบรรดานักปราชญ์ กวี และนักบวชแห่งไอร์แลนด์ต่างโศกเศร้าหลังจากพระองค์ เพราะไม่มีใครในไอร์แลนด์เหลืออยู่หลังจากพระองค์แล้ว ที่สร้างภาระผูกพันแก่พวกเขามากกว่าพระองค์ และไม่มีใครที่ซื้อผลงานกวีนิพนธ์และงานเขียนเชิงวิชาการได้มากกว่าพระองค์ และหนึ่งเดือนก่อนเทศกาลลามัส พระองค์ได้เสด็จออกจากที่ประทับเพื่อไปแสวงบุญ และหนึ่งสัปดาห์หลังจากที่พระองค์เสด็จไป ดอนชาด แม็ก อุยดิร์ แห่งเทลลาค-ดันชาดาห์ กล่าวคือ โอรสของบิดาของแม็ก อุยดิร์ ได้มาโจมตีคาธัล แม็ก อุยดิร์ กล่าวคือ โอรสของแม็ก อุยดิร์ (กล่าวคือ คาธัลผู้นั้นเป็นโอรสของโทมัสผู้น้อย) และเขาจับตัวเขาได้ในบ้านของเขาเองที่ Cnoc-Ninte และพาเขาและของที่ยึดมาได้จากเนินเขา Knockninny ไปยังGort-an-feadainแล้วฆ่าเขาในที่แห่งนั้นเพื่อแก้แค้นพี่น้อง และตัวเขาเองก็ไปที่ Tellach-Dunchadha และทำสงครามกับ Edmond Mag Uidhir และ Donchadh Mag Uidhir และ Edmond และ Donchadh ได้ไปพบกันที่สถานที่แห่งหนึ่งกับ Donchadh แห่ง Tellach-Dunchadha และพวกเขาได้ทำสนธิสัญญาสันติภาพต่อกัน และ Edmond ได้จับ Donchadh แห่ง Tellach-Dunchadha เป็นเชลยใน Gabail-liuin และพาเขาไปยัง Achadh-urchaire และตัดเท้าและมือของเขาออกข้างหนึ่งเพื่อเป็นการลงโทษการกระทำอันชั่วร้ายของเขาเอง นั่นคือการฆ่า Cathal Mag Uidhir บัดนี้ การแก้แค้นที่ Edmond กระทำเพื่อชดเชยการแก้แค้นพี่น้องที่ Donchadh แห่ง Tellach-Dunchadha กระทำนั้นได้รับการยกย่องและอื่นๆ^{[ 4 ]}

พงศาวดารของสี่ปรมาจารย์ในปีเดียวกันระบุว่า โทมัส แม็กไกวร์ บุตรชายของโทมัส บุตรชายของฟิลิป นา ทูไอเก ได้เดินทางไปแสวงบุญที่กรุงโรม หนึ่งสัปดาห์ต่อมา โดโนห์ ดันชาดาห์ น้องชายต่างมารดาของแม็กไกวร์ (โทมัส โอเก) ได้ไปหาคาธาล บุตรชายของแม็กไกวร์ จับเขาเป็นเชลยที่บ้านของเขาเองที่คน็อก-นินนิก และนำตัวเขาและของที่ยึดมาได้ไปยังกอร์ต-อัน-เฟดาห์นที่ซึ่งเขาได้ประหารชีวิตเขา หลังจากนั้นเขาก็เดินทางไปยังเทียลลัค ดันชาดาห์ (ทัลลีฮุนโก) เพื่อทำสงครามกับเอ็ดมอนด์และโดโนห์ แม็กไกวร์ ต่อมาไม่นาน โดโนห์ ดันชาดาห์ได้มาเจรจากับเอ็ดมอนด์และโดโนห์ และพวกเขาก็ทำสงบศึกกัน แต่ถึงกระนั้น ในที่สุดเอ็ดมอนด์ก็จับโดโนห์ ดันชาดฮัคเป็นเชลยที่กาบาอิล-ลิวอิน และพาเขาไปที่อัคฮัด-อูร์แชร์ (อัคฮาลูร์เชอร์) ที่นั่นเขาตัดเท้าข้างหนึ่งและมือข้างหนึ่งของเขาออก เพื่อแก้แค้นที่คาธัลถูกฆ่า^{[ 5 ]}

พงศาวดารแห่งอัลสเตอร์ ปี ค.ศ. 1457 ระบุว่า - สงครามครั้งใหญ่เกิดขึ้นในปีนี้ระหว่าง แม็ก อุยดิร์ กษัตริย์แห่งฟีร์-มานาค และ อูอา รูไอร์ค ลอคแลน บุตรชายของทาดห์ก อูอา รูไอร์ค แม็ก อุยดิร์และอูอา รูไอร์คได้นัดพบกันที่ตรงข้ามกับแอธ-โคนาอิลล์ แม็ก อุยดิร์และไบรอัน บุตรชายของฟิลิป แม็ก อุยดิร์ ได้เดินทางไปพร้อมกับผู้คนเพียงเล็กน้อย คือ ทหารม้าหกคนและทหารราบอีกหกสิบคน เพื่อพบกับอูอา รูไอร์ค เมื่ออูอา รูไอร์คและเทลลาช-อีธาชและเทลลาช-ดันชาดา ทราบว่าแม็ก อุยดิร์มาพร้อมกับกองกำลังเพียงเล็กน้อย พวกเขาก็แสดงท่าทีเป็นศัตรู เมื่อแม็ก อุยดิร์เห็นว่าตนถูกหลอกลวง เขาก็ยกทัพไปยังกอร์ต-อัน-เฟเดนที่นั่น กองพันทหารม้าและกองพันทหารแขวนคอของชาวอูอา รูไอร์คได้ไล่ตามเขาทัน จากนั้น Mag Uidhir และ Brian Mag Uidhir พร้อมด้วยทหารม้าหกคนและทหารรับจ้างอีกหกสิบคน ได้เข้าโจมตีและขับไล่ชาวเมือง Ua Ruairc อย่างกล้าหาญและประสบความสำเร็จในครั้งนั้น และได้ยึด Ath-Conaill และ Graine ซึ่งเป็นแม่น้ำที่อยู่ระหว่าง Fir-Manach และ Breifne มาเป็นของตนเอง Mag Uidhir และผู้คนของเขาจึงกลับมาพร้อมกับของที่ยึดมาได้ด้วยความยินดี และทหารรับจ้างของ Mag Uidhir ได้นำหัวของขุนนางชาวเมือง Ua Ruairc จำนวนสิบหกหัวไปยังเมืองของ Mag Uidhir และวางไว้บนกำแพงของลานเมืองของ Mag Uidhir ^{เป็นต้น} [ ^{6 ]}

พงศาวดารของ Loch Céในปีเดียวกันระบุ - Mag Uidhir ได้รับชัยชนะของ Graine เหนือ Lochlainn บุตรชายของ Tadhg O'Ruairc เช่น O'Ruairc ^{[ 7 ]}

พื้นที่เมืองนี้เป็นส่วนหนึ่งของ ballybethagh แห่ง Calvagh ในยุคกลาง เนื่องจากเป็นพื้นที่เมืองชายแดน การเป็นเจ้าของจึงเป็นที่แย่งชิงกันระหว่างตระกูล McGovern และ Maguire ในช่วงเวลาของการตั้งถิ่นฐานใน Ulster ในปี 1609 พื้นที่เมืองนี้ถูกมองข้ามไปและไม่ปรากฏในแผนที่ของ Plantation Baronial แผนที่ของ Knockninny barony สิ้นสุดที่ฝั่งตะวันออกของลำธารที่ไหลลงสู่แม่น้ำ Woodford ระหว่างพื้นที่เมือง Derryhooly และ Corry ^{[ 8 ]}ในขณะที่ แผนที่ของ Tullyhaw barony สิ้นสุดที่บริเวณชายแดนไอร์แลนด์ในปัจจุบัน^{[ 9 ]}จึงละเว้นส่วนหนึ่งของตำบล Tomregan ซึ่งอยู่ในเคาน์ตี Fermanagh การทำแผนที่ของ Fermanagh และ Cavan ใช้เวลาเพียงประมาณ 10 วัน ซึ่งเป็นเวลาที่ไม่เพียงพอสำหรับการสำรวจอย่างเหมาะสม มีการส่งผู้สำรวจที่แตกต่างกันไปยังแต่ละเขตปกครองเพื่อจัดทำแผนที่ของตนเอง ดังนั้นความผิดพลาดจึงน่าจะเกิดขึ้นเนื่องจากผู้สำรวจที่จัดทำแผนที่ Knockninny สันนิษฐานว่าพื้นที่ที่ถูกละเว้นนั้นอยู่ในเคาน์ตี Cavan และผู้สำรวจ Tullyhaw ซึ่งน่าจะเป็นคนละคนกัน สันนิษฐานว่าที่ดินเหล่านั้นอยู่ในเคาน์ตี Fermanagh โดยอาศัยความผิดพลาดนี้ เลดี้มาร์กาเร็ต โอ'นีล ภรรยาม่ายของฮิวจ์ แม็กไกวร์ (ลอร์ดแห่งเฟอร์มานาห์)จึงอ้างสิทธิ์ในที่ดินดังกล่าว คำสั่งของลอร์ดเดปูตี ลงวันที่ 14 ตุลาคม ค.ศ. 1612 ระบุว่า - เนื่องจากเลดี้มาร์เกร็ต นี นีล ภรรยาม่าย อดีตภรรยาของเซอร์ฮิวจ์ แม็กไกวร์ อัศวินผู้ล่วงลับ ได้ค้นพบที่ดินจำนวนแปดแปลง ซึ่งตั้งอยู่ระหว่างน็อคเนนีในเคาน์ตีเฟอร์มานาห์และทอลลาห์ในเคาน์ตีคาแวน และไม่ได้อยู่ในส่วนของผู้รับจ้างฝังศพใดๆ ที่ได้ครอบครองที่ดินดังกล่าวมาตั้งแต่บัดนั้น เนื่องจากได้รับการรับรองจากผู้สำรวจแล้ว ... เราจึงออกคำสั่งให้เลดี้มาร์เกร็ตได้รับค่าเช่าฮาโลวีนครั้งต่อไปจากที่ดินแปดแปลงดังกล่าว และต่อจากนั้นไปจนกว่าพระมหากษัตริย์จะทรงมีพระราชดำรัสเป็นอย่างอื่น ที่ดินแปดแปลงนั้นรวมถึงที่ดินหนึ่งแปลงของกอร์ตเมดดันพร้อมสิ่งปลูกสร้างที่เกี่ยวข้องด้วย^{[ 10 ]}สิ่งที่เกิดขึ้นต่อไปนั้นไม่ชัดเจน เนื่องจากเจมส์ เทรย์ล ผู้ซึ่งได้รับที่ดินใกล้เคียงของเดรสเตอร์แนนในปี 1610 เริ่มให้เช่าที่ดินในปี 1613 ดังนั้นเขาอาจได้รับพระราชทานจากกษัตริย์ หรือเลดี้มาร์กาเร็ตอาจขายหรือให้เช่าที่ดินแก่เขา ไม่ว่าในกรณีใด ในวันที่ 1 พฤษภาคม 1613 เขาได้ให้เช่าที่ดินในบริเวณนั้นแก่โทมัส ดัฟฟ์ แมคคอรี ซึ่งเป็นชาวไอริชธรรมดาเป็นระยะเวลาหนึ่งปี^{[ 11 ]}ในวันที่ 4 สิงหาคม 1615 เทรย์ลได้ให้เช่าที่ดินทั้งหมดแก่เซอร์สตีเฟน บัตเลอร์ เจ้าของที่ดินใกล้เคียงของเดิร์นกลุชที่เบลเทอร์เบต จากนั้นบัตเลอร์ได้ให้เช่าช่วงที่ดินต่อแก่จอร์จ แอดวิก เจ้าของที่ดินที่อยู่ติดกันของอากาลาน ที่ดินนั้นทำการเกษตรโดยชาวไอริชพื้นเมืองภายใต้สัญญาเช่ารายปีจากเจ้าของที่ดินเหล่านี้ จากการสำรวจในปี ค.ศ. ¹⁶²²พบว่าที่ดินทั้งหมดถูกยกให้แก่ชาวไอริช เนื่องจากอยู่ห่างไกลจากเส้นทางหลัก^{12 ]}จากนั้นบัตเลอร์ก็ยึดคืนที่ดินจากแอดวิกและขายสิทธิ์ในที่ดินนั้นให้กับเจมส์ บัลฟอร์ บารอนบัลฟอร์แห่งเกลนอว์ลีย์คนที่ 1[ ^{13 ] บัญชี}รายรับค่าเช่าจากที่ดินของบัลฟอร์ในช่วงทศวรรษ 1630 ไม่ได้กล่าวถึงกอร์ทิเนดดัน ^{[ 14 ]}การไต่สวนที่จัดขึ้นในนิวทาวน์บัตเลอร์เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 1639 พบว่าเจมส์ บัลฟอร์เป็นเจ้าของที่ดินในรัฐกอร์ทิเนดดัน[ ^{15 ] สำมะโนประชากร}ของเพนเดอร์ในปี 1659 สะกดชื่อว่ากอร์ทิเนดและระบุว่ามีคนอายุมากกว่า 15 ปีอาศัยอยู่ในเมืองนั้น 4 คน ซึ่งทั้งหมดเป็นชาวไอริช (โดยทั่วไปแล้วประชากรชาวไอริชที่มีอายุต่ำกว่า 15 ปีคิดเป็นประมาณ 20% ดังนั้นประชากรทั้งหมดของกอร์ทิเนดดันในปี 1659 จึงน่าจะมีประมาณ 5 คน) ^{[ 16 ]}เอกสารสิทธิ์ลงวันที่ 8 ธันวาคม พ.ศ. 2318 มอบให้แก่ Charles Balfour แห่งปราสาท Balfourซึ่งรวมถึงที่ดินGartnedanด้วย ^{[ 17 ]}สัญญาเช่าลงวันที่ 28 กรกฎาคม พ.ศ. 2364 จาก William Balfour ถึง Hugh Henry ซึ่งรวมถึงที่ดินGortnadanด้วย ^{[ 18 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2394 ไม่มีผู้อยู่อาศัยคนใดมีสิทธิ์ออกเสียงในเขตเมือง^{[ 19 ]}

ในการสำรวจความคิดเห็นของผู้มีสิทธิเลือกตั้งเฟอร์มานาห์ในปี 1788 มีเจ้าของที่ดินกอร์ทิเนดดันสองคนที่มีสิทธิออกเสียง ได้แก่ โรเบิร์ต ฮิววิตต์ และเดวิด รอสส์^{[ 20 ]}

สมุดจัดสรรภาษีสิบส่วนสำหรับปี พ.ศ. 2360 ระบุรายชื่อผู้จ่ายภาษีสิบส่วนในเขตเมืองดังต่อไปนี้ - McGee, Bennet, Theackle, Donahy, Elliott, Whittendale, Reilly, McKiernan, Montgomery ^{[ 21 ]}

ในปี พ.ศ. 2362 มีการจัด โรงเรียนวันอาทิตย์ขึ้นในเขตเมือง โดยได้รับทุนสนับสนุนจากสมาคมโรงเรียนวันอาทิตย์ฮิเบอร์เนียน^{[ 22 ]}

สมุดบันทึกภาคสนามของสำนักงานประเมินราคา Gortineddan มีให้สำหรับเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2479 ^{[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}

ความอดอยากครั้งใหญ่ในไอร์แลนด์ส่งผลกระทบต่อเขตนี้ จดหมายจากบาทหลวงจอห์น ฟริธ แห่งตำบลทอมเรแกน ลงวันที่ 5 ธันวาคม พ.ศ. 2389 ถึงสำนักงานโยธาธิการระบุว่ามีคนยากไร้ 130 คนในทอมเรแกนส่วนเฟอร์มานาห์ ส่งผลให้มีการสั่งงานเพิ่มเติม รวมถึงเงิน 30 ปอนด์สำหรับการซ่อมแซมถนนแคบๆ ยาว 236 เพอร์ช จากดรัมเดิร์กฟอร์ดไปยังป่าโอ๊ค ผ่านดรัมเดิร์กและกอร์ทาเนดอน^{[ 27 ]}

การประเมินมูลค่าของ Griffithในปี พ.ศ. 2490 ระบุผู้ครอบครอง 23 รายในเขตเมือง^{[ 28 ]}เจ้าของที่ดินของ Gortineddan ในช่วงปี พ.ศ. 2493 คือที่ดิน Enery ซึ่งเป็นเจ้าของปราสาท Ballyconnell